2024高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第十二章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第36講認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物學(xué)案

PAGE20-第十二章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)[考試要求]1.有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)：(1)能辨識(shí)有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)，推斷有機(jī)化合物分子中碳原子的飽和程度、鍵的類型，分析鍵的極性；能依據(jù)有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)特征分析、說(shuō)明典型有機(jī)化合物的某些化學(xué)性質(zhì)。(2)能辨識(shí)同分異構(gòu)現(xiàn)象，能寫(xiě)出符合特定條件的同分異構(gòu)體。(3)能說(shuō)出測(cè)定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的常用儀器分析方法，能結(jié)合簡(jiǎn)潔圖譜信息分析推斷有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)。2.烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用：(1)能寫(xiě)出烴及其衍生物的類別通式、官能團(tuán)、簡(jiǎn)潔代表物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及名稱；能夠列舉各類有機(jī)化合物的典型代表物的主要物理性質(zhì)。(2)能描述說(shuō)明、分析說(shuō)明各類有機(jī)化合物的典型代表物的重要反應(yīng)，能書(shū)寫(xiě)相應(yīng)的化學(xué)方程式。(3)能基于官能團(tuán)、價(jià)鍵類型、特點(diǎn)及反應(yīng)規(guī)律分析和推斷含有典型官能團(tuán)的有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)。依據(jù)有關(guān)信息書(shū)寫(xiě)相應(yīng)的反應(yīng)式。(4)能綜合應(yīng)用有關(guān)學(xué)問(wèn)完成有機(jī)化合物推斷、官能團(tuán)檢驗(yàn)、有機(jī)合成路途設(shè)計(jì)等任務(wù)。3.生物大分子及合成高分子：(1)能對(duì)單體和高分子進(jìn)行相互推斷，能分析有機(jī)高分子化合物的合成路途，能寫(xiě)出典型的加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的反應(yīng)式。(2)能列舉典型糖類物質(zhì)，能說(shuō)明單糖、二糖及多糖的區(qū)分和聯(lián)系，能探究葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)，能描述淀粉、纖維素的典型性質(zhì)。(3)能辨識(shí)蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)中的肽鍵，能說(shuō)明蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能推斷氨基酸的縮合產(chǎn)物、多肽的水解產(chǎn)物。能分析說(shuō)明氨基酸、蛋白質(zhì)與人體健康的關(guān)系。(4)能舉例說(shuō)明塑料、橡膠、纖維的組成和分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能列舉重要的有機(jī)高分子化合物，說(shuō)明它們?cè)诓牧项I(lǐng)域的應(yīng)用。(5)能參加養(yǎng)分健康、材料選擇運(yùn)用、垃圾處理等相關(guān)的社會(huì)性議題的探討，并做出有科學(xué)依據(jù)的推斷、評(píng)價(jià)和決策。第36講相識(shí)有機(jī)化合物1．有機(jī)化合物及其成鍵特征(1)有機(jī)化合物：有機(jī)化合物是指大多數(shù)含eq\o(□,\s\up2(01))碳元素的化合物，但含碳化合物eq\o(□,\s\up2(02))CO、CO2、碳酸及eq\o(□,\s\up2(03))碳酸鹽屬于無(wú)機(jī)物。(2)有機(jī)物分子中碳原子的成鍵特征①碳原子的最外層有eq\o(□,\s\up2(04))4個(gè)電子，可與其他原子形成eq\o(□,\s\up2(05))4個(gè)共價(jià)鍵，而且碳原子之間也能相互形成共價(jià)鍵。②碳原子之間不僅可以形成eq\o(□,\s\up2(06))單鍵，還可以形成eq\o(□,\s\up2(07))雙鍵和三鍵及苯環(huán)中的特別鍵。③多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合形成碳鏈，也可以形成eq\o(□,\s\up2(08))碳環(huán)，碳鏈或eq\o(□,\s\up2(09))碳環(huán)上還可以連有支鏈。2．有機(jī)物的分類及官能團(tuán)(1)依據(jù)分子組成中是否有C、H以外的元素，分為烴和eq\o(□,\s\up2(01))烴的衍生物。(2)依據(jù)碳的骨架分類(3)按官能團(tuán)分類①烴的衍生物：烴分子里的eq\o(□,\s\up2(05))氫原子被其他eq\o(□,\s\up2(06))原子或原子團(tuán)取代后的產(chǎn)物。②官能團(tuán)：確定有機(jī)化合物特別性質(zhì)的eq\o(□,\s\up2(07))原子或原子團(tuán)。③有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物續(xù)表3．有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法續(xù)表留意：(1)有機(jī)物分子中各原子的價(jià)鍵數(shù)：碳4、氮3、氧2、氫1。(2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中的碳碳雙鍵不行省略。4．同分異構(gòu)現(xiàn)象、同系物(1)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象(2)同系物5．有機(jī)化合物的命名(1)烷烴的命名①習(xí)慣命名法如eq\o(CH4,\s\do20(甲烷))eq\o(CH3CH2CH3,\s\do20(丙烷))CH3(CH2)eq\o(10CH3,\s\do20(十二烷))eq\o(CH3CH23CH3,\s\do20(正戊烷))eq\o(CH3CHCH3CH2CH3,\s\do20(\o(□,\s\up2(07))異戊烷))eq\o(CCH34,\s\do20(\o(□,\s\up2(08))新戊烷))②系統(tǒng)命名法命名為eq\o(□,\s\up2(09))5-甲基-3,6-二乙基壬烷。(2)烯烴和炔烴的命名(3)苯的同系物的命名①苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成eq\o(□,\s\up2(13))甲苯，被乙基取代后生成eq\o(□,\s\up2(14))乙苯，假如兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯，其有三種同分異構(gòu)體，可分別用鄰、間、對(duì)表示。②將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號(hào)，選取最小位次給另一個(gè)甲基編號(hào)。(4)醇、醛、羧酸的命名選主鏈將含有官能團(tuán)(—OH、—CHO、—COOH)的最長(zhǎng)鏈作為主鏈，稱為“某醇”“某醛”或“某酸”編序號(hào)從距離官能團(tuán)的最近一端對(duì)主鏈上的碳原子進(jìn)行編號(hào)寫(xiě)名稱將支鏈作為取代基，寫(xiě)在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明官能團(tuán)的位置(5)酯的命名合成酯時(shí)須要羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，命名酯時(shí)“先讀酸的名稱，再讀醇的名稱，后將‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸與乙醇形成酯的名稱為eq\o(□,\s\up2(18))甲酸乙酯。6．探討有機(jī)物的一般步驟和方法(1)探討有機(jī)化合物的基本步驟(2)分別、提純有機(jī)化合物的常用方法①蒸餾和重結(jié)晶適用對(duì)象要求蒸餾常用于分別、提純液態(tài)有機(jī)物a.該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)b.該有機(jī)物與雜質(zhì)的eq\o(□,\s\up2(04))沸點(diǎn)相差較大重結(jié)晶常用于分別、提純固態(tài)有機(jī)物a.雜質(zhì)在所選溶劑中eq\o(□,\s\up2(05))溶解度很小或很大b.被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受eq\o(□,\s\up2(06))溫度影響較大②萃取分液a．常用的萃取劑：eq\o(□,\s\up2(07))苯、eq\o(□,\s\up2(08))CCl4、eq\o(□,\s\up2(09))乙醚、石油醚、二氯甲烷等。b．液—液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種eq\o(□,\s\up2(10))互不相溶的溶劑中的eq\o(□,\s\up2(11))溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過(guò)程。c．固—液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。(3)有機(jī)物分子式的確定①元素分析②相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的eq\o(□,\s\up2(20))相對(duì)質(zhì)量與其eq\o(□,\s\up2(21))電荷的比值)，eq\o(□,\s\up2(22))最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。(4)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的鑒定①化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出eq\o(□,\s\up2(23))官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法如下：續(xù)表官能團(tuán)種類試劑推斷依據(jù)羧基碳酸鈉溶液有二氧化碳?xì)怏w產(chǎn)生碳酸氫鈉溶液石蕊試液溶液變紅色②物理方法a．紅外光譜分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)汲取，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)eq\o(□,\s\up2(24))汲取頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。b．核磁共振氫譜1．推斷正誤，正確的畫(huà)“√”，錯(cuò)誤的畫(huà)“×”，并指明錯(cuò)因。(1)CH3CH2OH與CH2OHCH2OH是同系物。(×)錯(cuò)因：一元醇與二元醇的官能團(tuán)個(gè)數(shù)不同，不是同系物。(2)官能團(tuán)相同的物質(zhì)肯定是同一類物質(zhì)。(×)錯(cuò)因：醇和酚官能團(tuán)都是—OH，但不屬于同一類物質(zhì)。(3)屬于苯的同系物、芳香烴和芳香族化合物。(×)錯(cuò)因：同系物必需是官能團(tuán)的種類和個(gè)數(shù)相同，且分子組成相差一個(gè)(或多個(gè))CH2原子團(tuán)。苯的同系物只有一個(gè)苯環(huán)。(4)的名稱為2－甲基－2,4－二己烯。(×)錯(cuò)因：名稱為：2-甲基-2,4-己二烯。(5)依據(jù)物質(zhì)的沸點(diǎn)利用蒸餾法提純液態(tài)有機(jī)物時(shí)，沸點(diǎn)相差就可以。(×)錯(cuò)因：沸點(diǎn)相差30_℃及以上為宜。(6)對(duì)有機(jī)物分子紅外光譜圖的探討有助于確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)。(√)錯(cuò)因：________________________________________(7)有機(jī)物核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為3∶4∶1。(×)錯(cuò)因：該有機(jī)物核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1。2．教材改編題(據(jù)人教選修五P6T3)請(qǐng)寫(xiě)出官能團(tuán)的名稱，并按官能團(tuán)的不同對(duì)下列有機(jī)物進(jìn)行分類。(1)CH3CH=CH2________；________。(2)CH≡C—CH2CH3________；________。(6)CCl4________；________。答案(1)碳碳雙鍵烯烴(2)碳碳三鍵炔烴(3)羥基酚(4)醛基醛(5)酯基酯(6)氯原子鹵代烴3．探討有機(jī)物一般經(jīng)過(guò)以下幾個(gè)基本步驟：分別、提純→確定試驗(yàn)式→確定分子式→確定結(jié)構(gòu)式。已知：①2R—COOH＋2Na→2R—COONa＋H2↑②R—COOH＋NaHCO3→R—COONa＋CO2↑＋H2O有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無(wú)色粘稠液體，易溶于水。為探討A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下試驗(yàn)：答案(1)90(2)C3H6O3(3)—COOH、—OH(4)CH3CH(OH)COOH解析(1)有機(jī)物的密度是相同條件下H2的45倍，所以有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為45×2＝90。(2)9gA物質(zhì)的量為0.1mol，濃硫酸增重5.4g，則生成水的質(zhì)量是5.4g，生成水的物質(zhì)的量是eq\f(5.4g,18g·mol－1)＝0.3mol，所含有氫原子的物質(zhì)的量是0.6mol，堿石灰增重13.2g，生成二氧化碳的質(zhì)量是13.2g，所以生成二氧化碳的物質(zhì)的量是eq\f(13.2g,44g·mol－1)＝0.3mol，所以碳原子的物質(zhì)的量是0.3mol，有機(jī)物中碳個(gè)數(shù)是3，氫個(gè)數(shù)是6，依據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量是90，所以氧原子個(gè)數(shù)是3，即分子式為C3H6O3。(3)只有羧基可以和碳酸氫鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成二氧化碳，生成2.24LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，則含有一個(gè)羧基，醇羥基可以和金屬鈉發(fā)生反應(yīng)生成氫氣，與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，則含有羥基數(shù)目是1個(gè)。(4)依據(jù)核磁共振氫譜圖看出有機(jī)物中有4組峰，則含4種類型的等效氫原子，氫原子的個(gè)數(shù)比是3∶1∶1∶1，所以結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?？键c(diǎn)eq\a\vs4\al(一)eq\a\vs4\al(官能團(tuán)與有機(jī)物的分類及有機(jī)物的命名)[解析](1)A有三個(gè)碳原子，且為烯烴，因此A的名稱為丙烯；C為，因此C中的官能團(tuán)為氯原子和羥基。(2)①A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，依據(jù)有機(jī)物的命名原則可知，A的習(xí)慣命名為間苯二酚，系統(tǒng)命名應(yīng)為1,3-苯二酚。②由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，中含有碳碳雙鍵和羧基兩種官能團(tuán)。(3)①依據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其名稱為2-氯乙酸(可簡(jiǎn)為氯乙酸)，②由W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子中含有醇羥基和醚鍵。[答案](1)丙烯氯原子羥基(2)①間苯二酚(1,3-苯二酚)②羧基、碳碳雙鍵(3)①氯乙酸②羥基醚鍵1．官能團(tuán)的書(shū)寫(xiě)必需留意規(guī)范性，例如碳碳雙鍵為“”，而不能寫(xiě)成“”，碳碳三鍵為“”，而不能寫(xiě)成“”，醛基應(yīng)為“—CHO”，而不能寫(xiě)成“—COH”。2．苯環(huán)不屬于官能團(tuán)，但是芳香化合物與鏈狀有機(jī)物或脂環(huán)有機(jī)物相比，有明顯不同的化學(xué)特性，這是由苯環(huán)的特別結(jié)構(gòu)所確定的。3．芳香化合物、芳香烴和苯及其同系物的關(guān)系可表示為下圖：4．某些有機(jī)物的官能團(tuán)相像，極易混淆。主要有下列三組有機(jī)物。(1)醇和酚：這兩類有機(jī)物中都含有羥基(—OH)。羥基與苯環(huán)干脆相連形成的化合物屬于酚；而與其他烴基相連形成的化合物則屬于醇。如屬于酚，而屬于醇。(2)醛和酮：這兩類有機(jī)物中都含有。當(dāng)與—H相連時(shí)(即分子中含有)形成的化合物屬于醛；當(dāng)與烴基相連時(shí)(即分子中含有)形成的化合物屬于酮。(3)羧酸和酯：這兩類有機(jī)物中都含有。當(dāng)與—H相連時(shí)(即分子中含有)形成的化合物屬于羧酸；當(dāng)與烴基相連時(shí)(即分子中含有)形成的化合物屬于酯。5．有機(jī)物命名時(shí)常用到的四種字及含義。(1)烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、酯……指官能團(tuán)。(2)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。(3)二、三、四……指官能團(tuán)或取代基的個(gè)數(shù)，該個(gè)數(shù)要寫(xiě)在烯、炔、醇……的前面，如“1,3-丁二烯”，不能寫(xiě)成“1,3-二丁烯”。(4)甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子數(shù)。6．烷烴系統(tǒng)命名時(shí)不能出現(xiàn)“1-甲基”“2-乙基”字樣。7．帶官能團(tuán)有機(jī)物系統(tǒng)命名時(shí)，選主鏈、編號(hào)位要圍繞官能團(tuán)進(jìn)行，且要注明官能團(tuán)的位置及數(shù)目。8．書(shū)寫(xiě)有機(jī)物名稱時(shí)不要遺漏阿拉伯?dāng)?shù)字之間的逗號(hào)及與漢字之間的短線。1．北京奧運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑，以保持鮮花盛開(kāi)。S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說(shuō)法正確的是()A．含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基B．含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基C．含有羥基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基答案A2．依據(jù)有機(jī)化合物的命名原則，下列命名正確的是()C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32-乙基戊烷D．CH3CH(NO2)CH2COOH3-硝基丁酸答案D解析甲基和雙鍵位置編號(hào)錯(cuò)誤，正確命名應(yīng)當(dāng)為4-甲基-2-戊烯，A錯(cuò)誤；該有機(jī)物有5個(gè)碳，為戊烷，正確命名應(yīng)當(dāng)為異戊烷，B錯(cuò)誤；烷烴的命名中出現(xiàn)2-乙基，說(shuō)明選取的主鏈不是最長(zhǎng)碳鏈，該有機(jī)物正確命名應(yīng)當(dāng)為3-甲基己烷，C錯(cuò)誤。3．(1)(2024·成都市高三診斷)B()的名稱為_(kāi)_______，查爾酮()含有的含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______。(2)(2024·昆明市高三復(fù)習(xí)診斷測(cè)試)B()的名稱為_(kāi)_________________________，E()中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______________。(3)(2024·資陽(yáng)市高三其次次診斷性考試)的名稱是________，2-氨-3-氯苯甲酸中含N官能團(tuán)的電子式為_(kāi)___________。答案(1)苯乙烯羰基(2)間甲基苯酚(或3-甲基苯酚)醚鍵、醛基(3)甲苯考點(diǎn)eq\a\vs4\al(二)同系物與同分異構(gòu)體[解析]b為CH3CH2CH2COOH，屬于羧酸，d為CH3CH2CH2COOCH3，屬于酯類，盡管二者組成上相差1個(gè)CH2原子團(tuán)，但不互為同系物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；d為CH3CH2CH2COOCH3，可與NaOH溶液反應(yīng)生成CH3CH2CH2COONa和CH3OH，故不能加入NaOH溶液后分液除去d中的少量b，B項(xiàng)錯(cuò)誤；b含有羧基，p含有羥基，都能與金屬鈉反應(yīng)，但d不能與金屬鈉反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；b的同類別同分異構(gòu)體為羧酸，可表示為C3H7COOH，—C3H7有—CH2CH2CH3、兩種，除去b，b的同類別同分異構(gòu)體只有1種，d的同類別同分異構(gòu)體為酯，可以為丁酸甲酯(2種)、丙酸乙酯(1種)、乙酸丙酯(2種)、甲酸丁酯(4種)，除去d，d的同類別同分異構(gòu)體共有8種，p的同類別同分異構(gòu)體為醇，可表示為C5H11OH，戊烷有CH3CH2CH2CH2CH3、3種，去掉1個(gè)H原子所得戊基分別有3、4、1種，即—C5H11有8種，除去p，p的同類別同分異構(gòu)體共有7種，D項(xiàng)正確。[答案]D[解析]由同分異構(gòu)體的限定條件可知，分子中除含有六元環(huán)外，還含有1個(gè)飽和碳原子和—CHO。若六元環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，則取代基為—CH2CHO；若六元環(huán)上有兩個(gè)取代基，可能是—CH3和—CHO，它們可以集中在六元環(huán)的同一個(gè)碳原子上(1種)，也可以位于六元環(huán)的不同碳原子上，分別有鄰、間、對(duì)3種位置。[答案]1．同系物的推斷方法通式相同，結(jié)構(gòu)相像；分子組成上至少相差一個(gè)CH2原子團(tuán)。如：(1)CH2=CH2與通式相同，結(jié)構(gòu)不相像，二者不是同系物。(2)CH3CH2CH2CH3與二者不相差一個(gè)CH2，不是同系物。(3)的環(huán)數(shù)不同，且不相差n個(gè)CH2原子團(tuán)，不是同系物。(4)留意：同系物必需是同類有機(jī)物，具有相同的官能團(tuán)種類和官能團(tuán)數(shù)目。例如(苯酚)與(苯甲醇)不是同系物，CH3CH2OH與不是同系物，CH2=CH2與CH2=CH—CH=CH2不是同系物。2．常見(jiàn)的同分異構(gòu)體續(xù)表3．烯烴的順?lè)串悩?gòu)(1)概念：由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。(2)存在條件：每個(gè)雙鍵碳原子均有兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。如順-2-丁烯，，反-2-丁烯：。4．下列有關(guān)描述正確的是()A．分子組成符合CnH2n＋2(n≥2)的烴，肯定是CH4的同系物B．分子組成符合CnH2n(n>2)的烴，肯定是C2H4的同系物D．同系物的最簡(jiǎn)式相同，分子間相差n個(gè)CH2(n≥1)原子團(tuán)，化學(xué)性質(zhì)相像答案A5．(2024·資陽(yáng)市高三其次次診斷性考試)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。a．相對(duì)分子質(zhì)量比大42的苯的同系物b．與酸性KMnO4反應(yīng)能生成二元羧酸c．僅有3種等效氫答案考點(diǎn)eq\a\vs4\al(三)eq\a\vs4\al(有機(jī)物的分別、提純和結(jié)構(gòu)式的確定)[解析]Ⅰ.(1)甲醇可作為溶劑，溶解丙炔酸，且甲醇過(guò)量可使平衡向右移動(dòng)，提高丙炔酸的轉(zhuǎn)化率。(3)加入5%碳酸鈉溶液，丙炔酸有酸性可與碳酸鈉反應(yīng)生成易溶于水的鹽，因此加入碳酸鈉溶液主要除去的是丙炔酸。因加入的是水溶液，而丙炔酸甲酯不溶于水，因此分別出有機(jī)相的操作為分液。(4)水的沸點(diǎn)為100℃，因此水浴加熱時(shí)，水浴的溫度不超過(guò)100℃，由題意知，丙炔酸甲酯的沸點(diǎn)為103～105℃，因此用水浴加熱無(wú)法使丙炔酸甲酯變?yōu)闅鈶B(tài)，即溫度不夠而無(wú)法蒸餾。Ⅱ.(1)依據(jù)題意有n(H2O)＝eq\f(5.4g,18g·mol－1)＝0.3mol，則n(H)＝0.6mol；n(CO2)＝eq\f(8.8g,44g·mol－1)＝0.2mol，則n(C)＝0.2mol。依據(jù)氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3mol＋2×0.2mol－2×eq\f(6.72L,22.4L·mol－1)＝0.1mol，則N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1，其試驗(yàn)式為C2H6O。(2)假設(shè)該有機(jī)物的分子式為(C2H6O)m，由質(zhì)譜圖知其相對(duì)分子質(zhì)量為46，則46m＝46，即m＝1，故其分子式為C2H6O。(3)由A的分子式C2H6O可知，A為飽和化合物，推想其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氫譜可知A有3種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，而CH3OCH3只有1種H原子，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH。[答案]Ⅰ.(1)作為溶劑、提高丙炔酸的轉(zhuǎn)化率(2)(直形)冷凝管防止暴沸(3)丙炔酸分液(4)丙炔酸甲酯的沸點(diǎn)比水的高Ⅱ.(1)C2H6O(2)46C2H6O(3)CH3CH2OH、CH3OCH3(4)CH3CH2OH1．有機(jī)物的分別、提純2．確定有機(jī)物分子式的規(guī)律(1)最簡(jiǎn)式規(guī)律最簡(jiǎn)式對(duì)應(yīng)物質(zhì)CH乙炔、苯、苯乙烯CH2烯烴、環(huán)烷烴CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖(2)“商余法”推斷烴的分子式(設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M)eq\f(M,12)的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí)，將碳原子數(shù)依次削減一個(gè)，每削減一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子，直到飽和為止。(3)若試驗(yàn)式中氫原子已經(jīng)達(dá)到飽和，則該物質(zhì)的試驗(yàn)式就是分子式，照試驗(yàn)式為CH4O，則分子式必為CH4O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OH；若試驗(yàn)式通過(guò)擴(kuò)大整數(shù)倍時(shí)，氫原子數(shù)達(dá)到飽和，則該式即為分子式，照試驗(yàn)式為CH3O的有機(jī)物，擴(kuò)大2倍，可得C2H6O2，此時(shí)氫原子數(shù)已達(dá)到飽和，則分子式為C2H6O2。3．確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式的方法(1)通過(guò)價(jià)鍵規(guī)律確定某些有機(jī)物依據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)，則可干脆由分子式確定其結(jié)構(gòu)式，如C2H6，依據(jù)碳元素為4價(jià)，氫元素為1價(jià)，碳碳可以干脆連接，可知只有一種結(jié)構(gòu)：CH3—CH3；同理，由價(jià)鍵規(guī)律，CH4O也只有一種結(jié)構(gòu)：CH3—OH。(2)通過(guò)紅外光譜確定依據(jù)紅外光譜圖可以確定有機(jī)物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)，從而確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。(3)通過(guò)核磁共振氫譜確定依據(jù)核磁共振氫譜中峰的種類數(shù)和面積比，可以確定不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種類數(shù)及個(gè)數(shù)比，從而確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。6．為了測(cè)定某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，做如下試驗(yàn)：①將2.3g該有機(jī)物完全燃燒，生成0.1molCO2和2.7g水；②用質(zhì)譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量，得如圖1所示的質(zhì)譜圖；③用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖2所示圖譜，圖中三個(gè)峰的面積之比是1∶2∶3。試回答下列問(wèn)題：(1)有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量是______