22屆高考化學(xué)復(fù)習(xí)：專題十一 專題強(qiáng)化練

專題強(qiáng)化練

（一）有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)、結(jié)構(gòu)的判斷

1.（2021?青島模擬）硝基胭是固體火箭推進(jìn)劑的重要組分，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的

是（）

A.硝基服分子中不含非極性鍵

B.硝基弧分子中所有碳、氮原子均為sp2雜化

C.硝基胭分子中。鍵與71鍵的個(gè)數(shù)比是3：1

D.硝基胭分子中所有原子不可能共平面

答案D

解析分子中N—N為非極性鍵，故A錯(cuò)誤；最左端N原子價(jià)層電子對(duì)數(shù)為3+：X（5-3X|）

=4,雜化軌道類型為sp3雜化，故B錯(cuò)誤；分子中含有4個(gè)N—H、1jC=N、1個(gè)N=O、

2個(gè)C—N、1個(gè)N—N和1個(gè)N—O,。鍵與兀鍵的個(gè)數(shù)比是5：1,故C錯(cuò)誤：硝基胭分子

中左邊N原子為sp3雜化，空間結(jié)構(gòu)為三角錐形，則所有原子不可能共平面，故D正確。

2.下列說法正確的是（）

A.C6H6分子結(jié)構(gòu)中一定存在不飽和鍵

B.有機(jī)物CH3cH=CH2的分子在核磁共振氫譜中存在5組峰

C.C6H12表示的物質(zhì)中可能存在順反異構(gòu)體，也可能存在手性碳原子

D.等物質(zhì)的量有機(jī)分子與Hz發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，不飽和度大的分子需H?的量比不飽和度小

的分子需H2多

答案c

3.臨床證明磷酸氯哇對(duì)治療“新冠肺炎”有良好的療效，4,7-二氯喳咻是合成磷酸氯喳的一

種中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是（）

A.Imol4,7-二氯瞳咻最多能和4mol比發(fā)生加成反應(yīng)

B.分子中所有原子在同一平面上

C.分子式為C9H6NC12

D.4,7-二氯嘎咻的一汰代物有7種

答案B

解析由結(jié)構(gòu)簡式可知，1個(gè)該分子含有一個(gè)笨環(huán)、一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)碳缸雙鍵，1mol

該分子最多能和5mol%發(fā)生加成反應(yīng)，A錯(cuò)誤；根據(jù)笨、乙烯分子中所有原子共平面分析

可知，該分子中所有原子都在同一平面，B正確；由結(jié)構(gòu)簡式可知，該物質(zhì)的分子式為

C9H5NCI2,C錯(cuò)誤；該分子有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，所以一漠代物有5種，D錯(cuò)誤。

4.藥物H的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)藥物H的說法錯(cuò)誤的是（）

A.分子式為C[6H]3N2O2。

B.分子中含有兩種官能團(tuán)

C.堿性條件卜水解產(chǎn)物酸化后都能與Na2co3溶液反應(yīng)

D.該物質(zhì)苯環(huán)上的一浸代物有5種

答案D

解析根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知疳物H的分子式為C16H13N2O2Q,A正確；該分子中含有碳星鍵和

酰胺基兩種官能團(tuán)，B正確：堿性條件下水解產(chǎn)物酸化后可生成含酚羥基的有機(jī)物和丙二酸，

都能與Na2co3溶液反應(yīng)，C正確；該物質(zhì)苯環(huán)上的一澳代物有6種，D錯(cuò)誤。

5.聚異戊二烯主要用于制造輪胎，順-1,4-聚異戊二烯，又稱“天然橡膠”。合成順式聚異戊

二烯的部分流程如下。下列說法正確的是（）

OH

I

H:iC—C—CH=CH?

CH：,9MN喈順式聚異戊二烯

M

A.反應(yīng)①是取代反應(yīng)

B.M存在順反異構(gòu)體

C.N分子中最多有10個(gè)原子共平面

CH、/H

r尸、n

D.順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為十/84

答案D

解析M發(fā)生消去反應(yīng)生成N,N是,A錯(cuò)誤；M分子中不飽和C原子上有2個(gè)H

原子，因此不存在順反異構(gòu)體，B錯(cuò)誤：N是夕分子中存在2個(gè)乙烯的平面結(jié)枸，兩

個(gè)乙烯平面，可能在同一平面上，還存在一個(gè)飽和C原子，具有甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，最多有

3個(gè)原子共平面，則在同一平面上的原子數(shù)目最多是II個(gè)，C錯(cuò)誤；根據(jù)二飾燒1,4-加成規(guī)

律，可知在催化劑存在條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成順式聚異戊二燥，其結(jié)構(gòu)簡式是

6.國際奧委會(huì)在興奮劑藥檢中檢測(cè)出一種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡式如圖，有關(guān)說法正確的是（）

A.該物質(zhì)的分子式為C15H14QO3

B.1mol該物質(zhì)與汰水反應(yīng)，最多消耗5molBr：

C.該分子中所有碳原子可能共平面

D.該物質(zhì)在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和加成反應(yīng)

答案C

解析根據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C15HQQO3,A錯(cuò)誤：淡與苯酚發(fā)生鄰、對(duì)

位的取代反應(yīng)，碳碳雙就與澳發(fā)生加成反應(yīng)，Imol該物質(zhì)含有3moi酚羥基和Imol碳碳雙

鍵，最多消耗4moiBn,B錯(cuò)誤；苯環(huán)上的所有原子處亍同一平面，碳碳雙鍵相連的所有原

子共平面，根據(jù)該分子的結(jié)構(gòu)簡式可知，其所有的碳原子可能處于同一平面，C正確；該分

子中含有碳碳雙犍，能夠發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)、甲基、酎羥基能發(fā)生取代反應(yīng)，但不能發(fā)生

消去反應(yīng)，D錯(cuò)誤。

7.我國中草藥文化源遠(yuǎn)流長，中草藥金銀花對(duì)治療“新冠肺炎”有效，其主要抗菌、抗病毒

有效藥理成分“綠原酸”的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：

下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是（）

A.分子式為Cl6Hl8。9

B.分子中有4個(gè)手性碳原子

C.“綠原酸”分子中所有碳原子可能共平面

D.1mol該物質(zhì)與足量濃濱水反應(yīng)時(shí)消耗4molBr2

答案C

解析由結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為G6Hl8。9,故A正確；手性碳原子是指與碳原子相連的

4個(gè)原子或基團(tuán)都不同的碳原子，由結(jié)構(gòu)簡式可知，該分子中有4個(gè)手性碳原子，故B正確：

“綠原酸”分子中左邊的六元環(huán)不是平面結(jié)構(gòu)，所以所有碳原子不可能共平面，故C錯(cuò)誤；

由結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵，能消耗ImolBn,有兩個(gè)酚羥基，所以苯環(huán)上

能消耗3molBr2,所以1mol該物質(zhì)與足量濃淡水反應(yīng)時(shí)消耗4molBr：,故D正確。

8.杯環(huán)芳燃因其結(jié)構(gòu)類似于酒杯而得名，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。卜.列關(guān)于杯環(huán)芳燃的說法正確的

是（）

A.杯環(huán)芳燒含有的化學(xué)鍵有極性共價(jià)鍵、非極性共價(jià)鍵和氫鍵

B.Imol該物質(zhì)最多與6mol比發(fā)生加成反應(yīng)

C.分子式為C44H

D.分子內(nèi)所有原子一定不在同一平面上

答案D

解析氫鍵是一種特殊的分子間作用力，不屬于化學(xué)健，故A錯(cuò)誤：杯環(huán)芳煌中含有4個(gè)苯

環(huán)，1mol采環(huán)能與3moi氮?dú)獍l(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol杯環(huán)方層最多與12mol5發(fā)生加

成反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；由結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C44H56。4,故C錯(cuò)誤；分子中含有飽和碳原子，

碳原子與所連的四個(gè)原子不在同一平面上，所以分子內(nèi)所有原子一定不在同一平面上，故D

正確。

9.Y是合成藥物查爾酮類抑制劑的中間體，可由X在一定條件下反應(yīng)制得：

OHC-Q-OH?OHC-Q-O-/^

下列敘述不正確的是（）

A.反應(yīng)過程中加入K2c03的作用是提高X的轉(zhuǎn)化率

B.Y與Bn的加成產(chǎn)物分子中不含手性碳原子

C.X和Y均能與新制的Cu（OH）2在加熱條件下反應(yīng)生成磚紅色沉淀

D.等物質(zhì)的量的X、Y分別與反應(yīng)，最多消耗H?的物質(zhì)的量之比為4：5

答案B

解析X與Br?人發(fā)生取代反應(yīng)生成Y和HBr,反應(yīng)過程中加入K2co3,消耗HBr,使反

應(yīng)正向移動(dòng)，能提高X的轉(zhuǎn)化率，選項(xiàng)A正確：Y與Bn的加成產(chǎn)物分子中含有一個(gè)手性碳

OHC

原子,如圖：。。個(gè)（標(biāo)*為手性碳原子），選項(xiàng)B錯(cuò)誤；X和Y均含有醛基，能

與新制的Cu（0H）2在加熱條件下反應(yīng)生成烤紅色沉淀，選項(xiàng)C正確：等物質(zhì)的量的X、Y分

別與H2反應(yīng)，最多消耗H2的物質(zhì)的量之比為4：5,選項(xiàng)D正確。

10.李蘭娟院士通過體外細(xì)胞實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)抗病毒藥物阿比多爾能有效抑制冠狀病毒，化合物

M（如圖所示）是合成阿比多爾的中間體，下列關(guān)于M的說法錯(cuò)誤的是（）

CH,COOC(OOC2Hs

CH.Br

I

CH,

A.核磁共振氫譜共有7個(gè)吸收峰

B.分子中C原子雜化類型有sp2和sp3兩種

C.其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2cO3溶液反應(yīng)

D.Imol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)消耗6molNaOH

答案C

解析該有機(jī)物有7種不同化學(xué)環(huán)境的H,則核磁共振員譜共有7個(gè)吸收峰，A正確；分子

中C形成飽和單鍵，雜化類型是sp3,C形成雙鍵，雜化類型是sp2,B正確；右邊酯發(fā)生酸

性水解后得到裝基，能與Na2cCh溶液反應(yīng)，另一個(gè)產(chǎn)物是乙醇，不能與Na2cCh溶液反應(yīng)，

C錯(cuò)誤；由結(jié)構(gòu)簡式知，1molM與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)消耗6molNaOH,D正確。

（二）有機(jī)基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)

每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題目要求

1.實(shí)驗(yàn)室常用氯氣和苯在氯化鐵為催化劑的條件下制備氯苯，其裝置如圖所示（省略夾持裝

置）。

下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.裝置e中盛放的是濃硫酸，是為了干燥氯氣

B.本實(shí)驗(yàn)可以用濃鹽酸和二氧化缽來制備氯氣

C.反應(yīng)結(jié)束后需通入一段時(shí)間空氣，再拆解裝置

D.反應(yīng)后的混合液分別用水、堿溶液、水依次洗滌，干燥，蒸儲(chǔ)，可得到氯苯

答案B

解析a中用高鎰酸鉀或展酸鉀與濃鹽酸在常溫下制取氯氣,e用于除去氯氣中的水分，在d

中三頸燒瓶發(fā)生核心反應(yīng):球形冷凝管冷凝回流提高苯的

利用率，球形干燥管裝堿石灰除去多余的氯氣和生成的HCL氯氣與笨反應(yīng)，需要用FeCb

做催化劑，需要無水的環(huán)境，所以e中盛放的是濃硫酸，是為了干燥氯氣，A正確：根據(jù)裝

置圖可知，室溫下用裝置a制備氯氣，不可用濃鹽酸和二氧化錢，B錯(cuò)誤；反應(yīng)結(jié)束后，由

于裝置內(nèi)殘留大量氯氣，為防止污染，需要通入空氣將氯氣排出并吸收處理，C正確；反應(yīng)

后的混合液中含有無機(jī)物（Cl?、HCKFeCb等）和有機(jī)物（苯、氯苯、二氯苯等），通過水洗，

可以洗去HC1、FcCb及大部分Cb,用堿洗去剩余氯氣，再次用水洗去堿，然后通過蒸儲(chǔ)的

方法分離出氯苯，D正確。

2.在生成、純化浸苯并證明取代反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)過程中，下列操作未涉及的是（）

硝酸根

溶液

B

LA

D

答案C

解析A項(xiàng)裝置是制取澳茶的發(fā)生裝置，A需要：澳和苯易揮發(fā)，導(dǎo)致生成的HBr中含有澳

和苯，漠能和硝酸銀溶液反應(yīng)生成淡黃色沉淀，對(duì)HBr檢驗(yàn)造成干擾，但漠、呆易溶于四氯

化碳,所以盛放CCL,其作用是吸收澳蒸氣和苯并防止倒吸，防止干擾HBr的檢驗(yàn)，B需要；

C項(xiàng)裝置是蒸發(fā)裝置，本實(shí)驗(yàn)不需要，C不需要；D項(xiàng)裝置是分液裝置，反應(yīng)混合液洗滌后，

再用分液法分離出浜苯，D需要。

3.（2021?淄博一模）正丁健常用作有機(jī)反應(yīng)的溶劑，不溶于水，密度比水小，在實(shí)驗(yàn)室中可利

用反應(yīng)2cH3cH2cH2cH20H陪icHKCH2）3O（CH2）3CH3+H2O制備，反應(yīng)裝置如圖所示。下

列說法正確的是（）

溫度計(jì)臥

v分水器

A.裝置B中a為冷凝水進(jìn)水口

B.為加快反應(yīng)速率可將混合液升溫至170"C以上

C.若分水器中水層超過支管口下沿，應(yīng)打開分水器旋鈕放水

D.本實(shí)驗(yàn)制得的粗酸經(jīng)堿液洗滌、干燥后即可得純雛

答案C

解析正丁醇在A中反應(yīng)得到正丁醍和水，部分正丁醇、正丁酸和水變?yōu)檎羝M(jìn)入B中冷凝

回流進(jìn)入分水器，正丁鞋不溶于水，密度比水小，正丁酸在上層，當(dāng)分水器中水層超過支管

口下沿，立即打開分水器旋鈕放水，實(shí)驗(yàn)結(jié)束打開分水器旋鈕放水得到粗正丁醒。B的作用

是冷凝，為保證冷凝管充滿水，得到最好的冷凝效果，則b為冷凝水進(jìn)水口，A錯(cuò)誤；由反

應(yīng)方程式可知溫度應(yīng)控制在135℃,溫度達(dá)到17()℃正丁醇可能發(fā)生消去反應(yīng)，副產(chǎn)物增多，

正丁魅產(chǎn)率降低，B錯(cuò)誤；由分析可知若分水器中水層超過支管口下沿，應(yīng)打開分水器旋鈕

放水，C正確。

4.某化學(xué)興趣小組對(duì)教材中乙醇氧化及產(chǎn)物檢驗(yàn)的實(shí)驗(yàn)進(jìn)行了改進(jìn)和創(chuàng)新，其改進(jìn)實(shí)驗(yàn)裝置

如圖所示，裝好試劑，按圖組裝好儀器。下列有關(guān)改進(jìn)實(shí)驗(yàn)的敘述不正確的是()

A.點(diǎn)燃酒精燈，輕輕推前注射器活塞即可實(shí)現(xiàn)乙醇氧化及部分產(chǎn)物的檢驗(yàn)

B.銅粉黑紅變化有關(guān)反應(yīng)為2。1+。2/=2(2110、C2H5OH+CuO』*CH3cHO+Cu+H9

C.硫酸銅粉末變藍(lán)，說明乙醇氧化反應(yīng)生成了水

D.在盛有新制氫氧化銅懸濁液的試管中能看到紅色沉淀

答案D

解析點(diǎn)燃酒精燈，輕輕推動(dòng)注射器活塞即可反應(yīng)，空氣帶著乙醇蒸氣與熱的銅粉發(fā)生反應(yīng)，

選項(xiàng)A正確；看到銅粉變黑，發(fā)生反應(yīng)：2Cu+O2T=2CuO,看到銅粉黑變紅，發(fā)生反應(yīng)：

C2HsOH+CuO—JCH3CHO+C11+H2O,選項(xiàng)B正確：硫酸銅粉末變藍(lán)，是因?yàn)樯闪宋?/p>

水硫酸銅，說明乙醇氧化有水生成，選項(xiàng)C正確；乙醛與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成紅

色沉淀需要加熱，選項(xiàng)D不正確。

5.用乙醇制備乙烯的反應(yīng)為CH3cH20H簪%CH2=CH2i+比0,該過程中會(huì)產(chǎn)生COz,SCh。

I/Vv-

下列裝置分別用于制備乙烯、除C02和S02、檢驗(yàn)乙烯及收集乙烯，其中錯(cuò)誤的是（）

足IltNaOH溶液泡水

A.制備乙烯B.除CO?和SO?C.檢驗(yàn)乙烯D.收集乙嫡

答案B

解析乙醇和濃硫酸混合加熱到170℃生成乙怖，可利用A中裝置制取，故A正確：NaOH

溶液可吸收CO2和SCh,導(dǎo)管應(yīng)長進(jìn)短出，故B錯(cuò)誤；乙飾能使淡水褪色，利用C中裝置可

檢臉乙飾，故C正確；乙烯難溶于水，可利用排水法收集乙烯，故D正確。

6.氯乙酸（CH2cle00H）是重要的分析試劑和有機(jī)合成中間體。一種制備氯乙酸的方法為

CH3coOH+0290弋°?CH2cle00H+HC1,已知：PCh易水解。學(xué)習(xí)小組用如圖所示裝

置進(jìn)行探究，下列說法正確的是（）

A.試劑X、Y依次選用濃鹽酸、MnO2

B.②的作用為除去CI2中的HC1

C.③中反應(yīng)后的液體經(jīng)蒸播可得氯乙酸

D.④中出現(xiàn)白色沉淀說明有HC1生成

答案C

解析在①中若用濃鹽酸與MnCh混合制取CL需要加熱，而用濃鹽酸與KMnO』反應(yīng)制取氯

氣不需要加熱，裝置圖沒有加熱裝置，所以試劑X是濃鹽酸，試劑Y是KMnCh,A錯(cuò)誤；

用濃鹽酸與KMnCh反應(yīng)制取的CL中含有水蒸氣，由于PCh易水解，所以CL在進(jìn)入反應(yīng)制

取CH2cleOOH之前需要干燥處理，則②中試劑為干燥劑濃硫酸，B錯(cuò)誤；乙酸與CL在PCh

催化下加熱到90?100C制取氯乙酸，同時(shí)還有副產(chǎn)物二氯乙酸、三氯乙酸生成，它們是沸

點(diǎn)不同的液體化合物，因此③中反應(yīng)后的液體經(jīng)蒸餡可得氯乙酸，C正確；未反應(yīng)的Ch及

反應(yīng)產(chǎn)生的HC1氣體在④中都能與AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgCl白色沉淀，因此不能根據(jù)④中

出現(xiàn)白色沉淀判斷有HQ生成，D錯(cuò)誤。

7.某學(xué)習(xí)小組設(shè)計(jì)的蔗糖水解反應(yīng)如圖所示（夾持裝置省略）。下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.稀硫酸和熱水浴都能加快蔗糖水解速率

B.滴加NaOH溶液的目的是調(diào)溶液的pH至堿性

C.加熱至沸騰后試管內(nèi)生成黑色沉淀

D.實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象證明蔗糖水解有還原性物質(zhì)生成

答案C

解析稀硫酸是庶糖水解反應(yīng)的催化劑，催化劑能加快反應(yīng)速率，熱水浴相當(dāng)于對(duì)反應(yīng)體系

加熱，溫度升高，反應(yīng)速率加快，故A正確；酸性條件下，新制的氫氧化銅懸濁液會(huì)與稀硫

酸發(fā)生酸堿中和反應(yīng)，影響后續(xù)蔗糖水解產(chǎn)物的檢瞼，滴加NaOH溶液的目的是調(diào)溶液的pH

至堿性，消除稀硫酸對(duì)后續(xù)實(shí)臉的影響，故B正確：蔗糖在稀硫酸存在、水浴加熱時(shí)發(fā)生水

解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，前荀糖分子結(jié)構(gòu)中有酸基，具有還原性，與新制或氧化

銅懸濁液發(fā)生氧化還原反應(yīng)，加熱至沸騰后試管內(nèi)生成紅色氧化亞銅沉淀，故C錯(cuò)誤；結(jié)合

C項(xiàng)分析，以及實(shí)臉現(xiàn)象，氮氧化銅轉(zhuǎn)化為氧化亞銅，Cu元素化合價(jià)降低，被還原，證明蔗

糖水解有還原性物質(zhì)生成，故D正確。

（三）限制條件同分異構(gòu)體的書寫

1.C（0/））的芳香化合物同分異構(gòu)體中，能發(fā)生水解反應(yīng)的有種（不含立體異構(gòu)）,

其中核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為2：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為。

解析C的結(jié)構(gòu)簡式是0」，其分子式是CsHsCh,其芳香化合物同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生水

種，其中核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為2：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為

0

2.M是D（ci~S4Hz）的一種芳香同分異構(gòu)體，滿足下列條件的M有.種（不包含D

物質(zhì)）。［已知苯胺和甲基叱咤（H"、"）互為同分異構(gòu)體，并且具有芳香性］

①分子結(jié)構(gòu)中含一個(gè)六元環(huán)，且環(huán)上有兩個(gè)取代基；

②氯原了和碳原了相連。

其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為I：1：1的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為

0g?ClNH

答案12

解析M是D的一種芳杳同分異構(gòu)體，滿足：

①分子結(jié)構(gòu)中含一個(gè)六元環(huán)，且環(huán)上有兩個(gè)取代基，則六元環(huán)可以是0或Q；②彖原子

和碳原子相連；若六元環(huán)為'<_〉，則取代基為一C1和一NH2,有鄰、間、對(duì)三種，其中間

位即為D,所以滿足條件的有2種；若六元環(huán)為Q,則取代基為一C1和一CH3,其有3種

WC11?

化學(xué)環(huán)境的氫原子，采用“定一移一”的方法討論：CiQ~心）3、（32（數(shù)字表示甲

基可能的位置），共4+4+2=10種；綜上所述符合條件妁同分異構(gòu)體有10+2=12種,

HC-CH-COOH

3.滿足以下條件的E（（/）的同分異構(gòu)體M有種（不考慮立體異構(gòu)）。

a.能與FcCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

能與Bri/CCL發(fā)生加成反應(yīng)

其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，峰面積之比為1：2：2：1：2的有機(jī)

物的結(jié)構(gòu)簡式為________________

CHO

答案16H（：=CH,

解析滿足以下條件的E的同分異構(gòu)體M,a.能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚W基；

b.能發(fā)生銀?鏡反應(yīng)，含有醛基；c.能與BHCCL發(fā)生加成反應(yīng)，含有碳碳雙鍵；若有兩個(gè)側(cè)鏈,

CHO

ni丁北旦CT'H。麻門在一八.CH（）

則可能是（鄰、間、對(duì)3種），或\=Z（鄰、

間、對(duì)3種）；若有三個(gè)側(cè)鏈，分別為羥基、乙烯基、醛基，可按如下必路分析：

=CH,

CH-CH?（醛基有2種位置）、

（醛基有4種位置）、

H=CH

（醛基有4種位置）。其中核磁共振氫塔顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,

CHO

峰面積之比為1：2：2：1：2的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH：

.CHO

（

4.寫出同時(shí)滿足下列條件的Al、Y7、。）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

①芳香化合物；

②核磁共振氫譜顯示有3組峰，吸收強(qiáng)度之比為I：2：2；

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

解析①芳香化合物，說明含有苯環(huán)；②核磁共振氫塔顯示有3組峰，吸收強(qiáng)度之比為

（'I—/%—（,HO

I：2：2;③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，故符合條件的為^\=/^<,

5.滿足下列條件的B（6NH?）的同分異構(gòu)體有種，

①分子中含一個(gè)六元環(huán)：

②分子中不含一C三N；

③核磁共振氫譜中峰面積之比為3：1：lo寫出其中六元環(huán)上只有?個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)簡式為

答案9

解析R的分子式為CuHioNz,其同分異構(gòu)體滿足：①分子中含一個(gè)六元環(huán)，六元環(huán)中可能

含有N原子，且環(huán)上至少有一個(gè)取代基；②分子中不含一C三N;③核磁共振氫譜中峰面積

之比為3：I：1,其氫原子總數(shù)為10,則不同環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比為6：2：2,說明含有兩

個(gè)所處環(huán)境相同的甲基，且六元環(huán)一定不是苯環(huán)（若為苯環(huán)，當(dāng)取代基只有一個(gè)時(shí)呆環(huán)上會(huì)有

3種環(huán)境氮原子：當(dāng)取代基有兩個(gè)時(shí)，由于除苯環(huán)外還有5個(gè)C原子、2個(gè)N原子，所以不

可能為兩個(gè)相同的取代基，則苯環(huán)上至少有2種環(huán)境的乳原子，取代基上至少有2種，不符

合題意；當(dāng)取代基有三個(gè)時(shí)，也不可能是三個(gè)相同取代基，則苯環(huán)上至少有2種環(huán)境的氫原

子,取代基上至少有2科，不符合題意，取代基更多的情況也不可能），所以符合條件的有

人CH。）的同分異構(gòu)體，J能與氟化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，J能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

6.J為A(

J的苯環(huán)上含有4個(gè)取代基的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面枳之比為

6：2：1:1的結(jié)構(gòu)簡式為.（有幾種，寫幾種）。

答案

解析J為A的同分異構(gòu)體，J能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，可知含有酚羥層，J能發(fā)生銀

鏡反應(yīng)，可知含有醛基，再由J的苯環(huán)上含有4個(gè)取代基的同分異構(gòu)體中核磁共振氫塔有四

組峰，且峰面積之比為6：2：1：1,可知苯環(huán)上4個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)應(yīng)該對(duì)稱，根據(jù)碳原子數(shù)

可知笨環(huán)上4個(gè)取代恚含有兩個(gè)甲基、一個(gè)酚羥基和一個(gè)醛基，則結(jié)構(gòu)簡式為

7.符合下列條件的J（八八次/）的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為18：1：1。

CH,CHOCII,

III

CH3—C---CH——c—CH,

答案('HCII

(四)有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)

1.研究表明，磷酸氯瞳對(duì)治療新冠肺炎具有一定療效，一種由芳香燼(A)制備磷酸氯哮⑴的

合成路線如下:

囚德回號(hào)?備a軍泮

CI__NH

回2

CH.ClC()()CH,CHt

設(shè)計(jì)以O(shè)H(對(duì)羥基節(jié)基氯)、CH3cH20H為主要原料制備CI的合成路線(無

機(jī)試劑任選，合成路線流程圖示例如題)。

答案ClhClbOH

濃硫酸，△

2.化合物A是合成雌酮激素的中間體，科學(xué)家們采用下列合成路線來制備:

HvlHJSO,.H2O

(CHO)zSO?LSOCIc(CH，hCuLi

F23G---------------

已知：CH3coOH2一■CH3coe1

設(shè)計(jì)由1,2-二澳乙烷合成CH3coe0CH3的合成路線：（其他試劑任選）。

CHo

CH2BrNaOH.HQCH20H檢IOzfOOHsoc,

A,CHO

CHBr4催化劑.△COOH

2CH2OH

fOCI(CHJiCu.i

答案COCI

3.磷酸氯喳可用「新型冠狀病毒肺炎的治療，磷酸氯哇可由氯喳和磷酸在定條件下制得。

氯喋J的合成路線如圖:

CFC/NHJC

CD

oo

GH屋/OCM

C2H5OOCccccLi

CMO”4yCOOC2Hs二甲齪

loot

H

E

OH

.TCOOC,H,

C1W喘呼,6。小

FG

NH.

A/\/N(CM)2

HI

HN人，''''/N(C2H$)2

己知：①當(dāng)苯環(huán)有RCOO—、煌基、一X（X表示鹵索原子）時(shí)，新導(dǎo)入的基團(tuán)進(jìn)入原有基團(tuán)的

鄰位或?qū)ξ?，原有基團(tuán)為一COOH、一NO?時(shí)，新導(dǎo)入的基團(tuán)進(jìn)入原有基團(tuán)的間位;

②苯酚、）易氧化。

CH3COO—CH.C()()—^2^~NH2

設(shè)計(jì)以、CH，為原料制備C()()H的合成路線

(無機(jī)試劑任選)。

CH3c()()Y^CH3c

答案、CH濃HNOj、濃H2s04CH.酸性KMnO4溶液

△

CH3c0()^^^-N()2CH.COO<?NH2

COOH-^COOH

NH4cl

4.化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體,其合成路線如圖：

HO.CHO"’8丫C丫8曲

QT翳B—[CJUJOJ—

O2NO?N

HSCFWXXJH.H,CO八CH/SCHjCOOHH,CO八CH；SCH.COOH

°-NEOzNF

一定條件參考題干信息，寫出以20H為原

已知：R—OH+KHS—R—SH+KOH,

Q-CH2SCH2-Q

料制備O的合成路線________(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑自選，合成路線流程圖

示例見本題題干)。

Q-CH20H些LO-CH?Br]

C^CHQH嚕Q^CHZSJ

[H2O2

條件

0

Q^CH2SCH2^Q

答案0

5.有機(jī)物M可用于治療室性早搏、室性心動(dòng)過速、心室顫動(dòng)等心血管疾病，其合成路線如

圖所示：

OHC(H￡—CHCH,)

咬乎?H,C&CH,—“一

B

OH

I

OCHjCHCH,OCH2COCH3

H，ClirCH'航不叱6加

DE

H:NOHHC1

CzHQH

H2C—CH,

已知乙烯在催化劑作用下與氧氣反應(yīng)可以生成環(huán)氧乙烷（O）,參照題干的合成路線流

OH（）CH2C（）（）CH2CH3

fyCH3小心

程圖，寫出以鄰甲基苯酚（、/）和乙醇為原料制備的合成路線流程

圖________________________________________（無機(jī)試劑任選）o

答案

OH

濃HSO]O2HC-CH

CH,CH.OH17()t,他化劑'2V2

OCH2CH2OHOCH2CHOOCH2COOH

XLXCH'Na,Cr?O：O,A^CH3

A催化劑

UH2SO4.'’U

OCH2COOCH2CH.

CHQHQH[f^YCHs

濃H2s”J

6.物質(zhì)J是一種藥物合成的中間體，其合成路線如下（部分條件省略）:

G.H..O2

A

ICH.BrCHBrCN

IK2col

已知：

RXRCNRCOOH

設(shè)計(jì)以乙醇為主要原料制備C2H5coe1的合成路線(無機(jī)試劑任選)。

答案CH3cH?OH-^CH3cH2cl■^CH3cHzCN-^CH3cH2coOH^<H3cH2coeI

(五)有機(jī)合成與推斷

1.2020年美國宣布批準(zhǔn)Kosclugc上市，給神性纖維瘤病兒童患者帶來福音，卜圖是合成

Koseluge的重要中間體的合成路線。

NH2COOH

AfFJlNaNOiJhSO.濃HNO,.ArFNH,

r7：，：，

2)CuCN,H2SO.2濃H2so，△嬴*

ABC

COOHQH,COOC4

5N在一CHONE曲—

NH2NH2cl

DEF

H.COOC4

H/Q

回答下列問題：

(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為；系統(tǒng)命名法命名為o

(2)D的分子式為(

(3)由D生成E的化學(xué)方程式為。

(4)由E生成F的反應(yīng)類型為o

(5)芳香化合物H是B的同分異構(gòu)體，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),

共有種，其中核磁共振氫譜為兩組峰的結(jié)構(gòu)簡式為

(不考慮O—F直接相連情況)。

COOH

1F

F

答案(1)F2,3,4-三氨苯甲酸

(2)C7H4O4N2F2

C()()CH3

濃硫酸

十比0

△

(4)取代反應(yīng)

(5)6

COOH

E

解析(5)B的結(jié)構(gòu)簡式為F,H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則H的結(jié)構(gòu)出現(xiàn)兩種情況，第一種

苯環(huán)上連接有甲酸酯基，三個(gè)氟原子，即1A,3B,第二種呆環(huán)上連接有醛基，羥基，三個(gè)氟

原子，但因?yàn)椴慌c氯化鐵溶液廢生顯色反應(yīng)，故只有第一種情況符合懣意c根據(jù)定一移二方

B

B

法，可以先在苯環(huán)上定好3個(gè)B的位置，再定A的位置，3個(gè)B的位置有3種B

▼

A的位置有如下情況,BB,共有6種。氫原

子只有兩種的結(jié)構(gòu)為對(duì)稱性高的結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)應(yīng)為

HQOH

>=<,0

2.化合物M(CH￡OOH)是一種藥物中間體，其中一種合成路線如圖所示:

尸一I試劑X-①C2HmigBrcCrO,

|C：H“O」對(duì)甲族笨硼酸

②H^H2SO.

1_1CHtCN1~~1

已知：

HOOH()HOOH

i.o+R」_凡3^00<:：亮

TJ

()*Fi

——

GR

2

oRi——

R

回答下列問題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為:試劑X的化學(xué)名稱為o

(2)C中官能團(tuán)的名稱為：由D生成E的反應(yīng)類型為o

(3)由E生成F的第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(4)設(shè)計(jì)由A轉(zhuǎn)化為B和由F轉(zhuǎn)化為M兩步的目的為

(5)M的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有種(不含立體異構(gòu))。

①只含兩種官能團(tuán)，能發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上連有兩人取代基；

@1mol該物質(zhì)最多能與2moiNaHCO.?反應(yīng);

③核磁共振氫譜有6組吸收峰。

HOOH

答案(1)環(huán)己酮

(2)羥基、酸鍵取代反應(yīng)

CH2COOC2HSCH2COONa

人+NaOH—人+C.

⑶。她0<不

(4)保護(hù)酚羥基不被氧化

(5)3

HOOH

HO-CH-C,Hs

(2)C為。CO,官能團(tuán)的名稱為在基、破鍵；由D生成E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

CH2COONaCH2COOC2H,

(3)E在堿溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成F(C*oX)，化學(xué)方程式為C*oD+

CHCOONa

og2

NaOH—*+C2H5OHo

(5)M的同分異構(gòu)體中①只含兩種官能團(tuán)，能發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基，說明

其中存在酚羥基；②1mol該物質(zhì)最多能與2moiNaHCCh反應(yīng)，說明其中含有兩個(gè)竣基；③

核磁共振氫譜有6組吸收峰，說明有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；滿足上述條件的M的同分

異構(gòu)體為

0H

HOOC—C—COOHHOOC—C—COOH

II?

CH2cH,、CH,、HOOC-CH2—CH—CH,—COOH,

共有3種。

3.有機(jī)物J是合成降血脂藥貝利貝特的重要中間體，其合成路線如下:

(DF中含有的含氧官能團(tuán)名稱為,F->G的反應(yīng)類型為。

(2)試劑a的結(jié)構(gòu)簡式為,TBSC1的作用為o

(3)G中含有兩個(gè)酯基，G的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________________

H—I反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________________________________________

(4)滿足以下條件的CH3COOCH2CH=CHCH2OH的同分異構(gòu)體有種。

①能發(fā)生水解反應(yīng)

②]mol該物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成4molAg

/\

和C()()CH,為原料，,寫出路線流程圖(無機(jī)試

劑和不超過2個(gè)碳的有機(jī)試劑任選)。

答案(1)粉基、羥基酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))

(2)CH2=CHMgI(2)保護(hù)YH2OH,防止其氧化

11()0-^CH?

Q1Aoyq齊。O人O

(X人-CH2°條件X?

H,CCHx

(4)12

(5)

BrNaOH/乙醇

耍CCh

oaBr

C|八COOC"j<yCOOCH,

一定條件

解析由合成路線可知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B氧化生成C,C發(fā)生信息③的反應(yīng)生成D,

由D的結(jié)構(gòu)簡式可推出試劑a為CH2=CHMgI,D在一定條件下反應(yīng)生成E,則A-B的目

的為保護(hù)羥基，防止B-C時(shí)被氧化，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F,結(jié)合F的分子式，可找出F

o0

HOZ^^0YCH,°

為H￡CH?H,F與

0發(fā)生酯化反應(yīng)生成G,則G為H?CCH3,G分

0

Sc^CHjO

子內(nèi)脫水生成H,則H為H.1CCH3,H發(fā)生信息②的反應(yīng)生成I,則I為

,I和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到J,據(jù)此分析解答。

(4)根據(jù)①知含有酯基，根據(jù)②知含有2個(gè)醛基，結(jié)合該分子不飽和度為2,得出分子中含有

1個(gè)甲酸酯基和1個(gè)醛基；分子中共有6個(gè)碳原子，其中1個(gè)甲酸酯基和1個(gè)醪基各有1個(gè)

碳原子，余下的4個(gè)碳原子可形成2種碳鏈，C—C—C—C和C—C—C,若