2024-2025學(xué)年新教材高中化學(xué)第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物4.1羧酸課時(shí)評價(jià)含解析魯科版選擇性必修3

PAGE11-羧酸(40分鐘70分)一、選擇題(本題包括8小題,每小題5分,共40分)1.“水過鴨背不留珠”指的是鴨子的羽毛不會被水浸濕,這與鴨子羽毛表面的有機(jī)物有關(guān),該有機(jī)物可能是 ()A.低級羧酸B.低級脂肪醛C.油脂 D.甘油【解析】選C。油脂不溶于水而低級羧酸、低級脂肪醛和甘油均可溶于水。2.(2024·廊坊高二檢測)有機(jī)物的名稱是 ()A.2-甲基-3-乙基丁酸 B.2,3-二甲基戊酸C.3,4-二甲基戊酸 D.3,4-二甲基丁酸【解析】選B。選含有—COOH的碳鏈為主鏈,從—COOH上碳原子起先編號。3.(2024·濟(jì)南高二檢測)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是,關(guān)于它的性質(zhì)描述正確的是 ()①能發(fā)生加成反應(yīng)②能溶解于NaOH溶液中③能水解生成兩種酸④不能使溴水褪色⑤能發(fā)生酯化反應(yīng)⑥具有酸性A.①②③B.②③⑤C.⑥D(zhuǎn).全部正確【解析】選D。題中給的有機(jī)物含有酯基、苯環(huán)、羧基,因而能發(fā)生加成反應(yīng)、中和反應(yīng)、水解反應(yīng)、酯化反應(yīng),且具有酸性,但不能使溴水褪色。4.下列說法正確的是 ()A.酯類均無還原性,不會與新制Cu(OH)2懸濁液發(fā)生氧化還原反應(yīng)B.油脂為高級脂肪酸的甘油酯,屬于酯類C.從溴水中提取Br2可用植物油作萃取劑D.乙酸乙酯和乙酸互為同分異構(gòu)體【解析】選B。A項(xiàng)中,(甲酸酯)含—CHO,可與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng);C項(xiàng)中,植物油中含不飽和鍵,可與Br2發(fā)生加成反應(yīng),故不行萃取Br2;D項(xiàng)中,乙酸乙酯分子式為C4H8O2,而乙酸為C2H4O2,故不互為同分異構(gòu)體。5.(2024·東莞高二檢測)化合物M是某合成農(nóng)藥的中間體,其結(jié)構(gòu)為。下列有關(guān)的說法正確的是()A.M能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)B.1molM與足量的NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗2molNaOHC.分子中有5個(gè)碳原子共平面D.同時(shí)含有—CHO和—COOH結(jié)構(gòu)的M的同分異構(gòu)體有5種(不含立體異構(gòu))【解析】選D。酯基中的碳氧雙鍵不能發(fā)生加成反應(yīng),故A錯(cuò)誤;該物質(zhì)只含一個(gè)酯基,羥基不與NaOH發(fā)生反應(yīng),所以1molM與足量的NaOH溶液反應(yīng)最多消耗1molNaOH,故B錯(cuò)誤;該物質(zhì)中有3個(gè)碳原子連接在同一飽和碳原子上,外加一個(gè)氫原子形成類似甲烷的結(jié)構(gòu),5個(gè)碳原子不行能共面,故C錯(cuò)誤;有一個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán),不飽和度為2,所以若同時(shí)含有—CHO和—COOH,則只能為鏈狀結(jié)構(gòu),可能的結(jié)構(gòu)有、(數(shù)字表示—CHO的位置),共有5種,故D正確。6.分子組成為C3H5O2Cl的含氯有機(jī)物A,與NaOH水溶液反應(yīng)并將其酸化,得到分子組成為C3H6O3的有機(jī)物B,在適當(dāng)條件下,每兩分子B可以相互發(fā)生酯化反應(yīng)生成1分子C,那么C的結(jié)構(gòu)不行能是 ()A.CH3CH(OH)COOCH(CH3)COOHB.C.D.【解析】選B。有機(jī)物B(C3H6O3)可發(fā)生分子間酯化反應(yīng),推知B中既含羥基,又含羧基,可能的分子結(jié)構(gòu)為或。A、C、D項(xiàng)中的物質(zhì)都有可能由某一物質(zhì)分子間酯化得到。B項(xiàng)中的物質(zhì)由兩種結(jié)構(gòu)不同的分子酯化得到。7.(2024·貴陽高二檢測)有機(jī)物A與B是分子式為C5H10O2的同分異構(gòu)體,在酸性條件下均可水解,水解狀況如圖所示,下列有關(guān)說法中正確的是 ()A.X、Y互為同系物B.C分子中的碳原子最多有3個(gè)C.X、Y的化學(xué)性質(zhì)不行能相像D.X、Y肯定互為同分異構(gòu)體【解析】選D。因A、B互為同分異構(gòu)體,二者水解后得到了同一種產(chǎn)物C,由轉(zhuǎn)化關(guān)系圖知X、Y分子式相同且為官能團(tuán)相同的同分異構(gòu)體,A、C錯(cuò),D對;C可以是甲酸、乙酸,也可以是甲醇,B錯(cuò)。8.某一元飽和羧酸跟CH3CH2CH2OH反應(yīng),消耗該一元醇15g,得到25.5g酯,則該一元飽和羧酸的結(jié)構(gòu)簡式是 ()A.HCOOH B.CH3COOHC.C2H5COOH D.C3H7COOH【解析】選B。15g醇的物質(zhì)的量為=0.25mol,設(shè)該羧酸的摩爾質(zhì)量為xg·mol-1。則有:15+0.25x-18×0.25=25.5,x=60。二、非選擇題(本題包括2小題,共30分)9.(15分)(2024·溫州高二檢測)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)該化合物不行能具有的性質(zhì)是________。

①能與鈉反應(yīng)②遇FeCl3溶液顯紫色③與碳酸鹽反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?xì)怏w④既能與羧酸反應(yīng)又能與醇反應(yīng)⑤能發(fā)生消去反應(yīng)(2)芳香酯B與A互為同分異構(gòu)體,能使FeCl3溶液顯紫色,且苯環(huán)上兩個(gè)取代基在對位上,試寫出B的全部同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:__。

【解析】(1)該化合物中不含酚羥基,遇FeCl3溶液不顯紫色,②錯(cuò);該化合物中與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),⑤錯(cuò)。(2)芳香酯B與A互為同分異構(gòu)體,能使FeCl3溶液顯紫色,說明B中含有酚羥基;據(jù)苯環(huán)上兩個(gè)取代基在對位上,先寫出去掉酯基余下的各種可能的碳鏈結(jié)構(gòu),該題目中只有一種狀況,然后將正向“—COO—”、反向“—OOC—”分別插入C—C鍵中,再將酯基以反向“—OOC—”插入C—H鍵中,得到三種符合條件的酯的同分異構(gòu)體。答案:(1)②⑤(2)、、10.(15分)(2024·南京高二檢測)已知2RCH2CHO水楊酸酯E為紫外線汲取劑,可用于配制防曬霜。E的一種合成路途如下:請回答下列問題:(1)飽和一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%,則A的分子式為________;結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基,A的名稱為________________。

(2)B能與新制的Cu(OH)2懸濁液發(fā)生反應(yīng),該反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________。

(3)C有________種結(jié)構(gòu)(不考慮順反異構(gòu));若一次取樣,檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán),按運(yùn)用的先后依次寫出所用試劑:____________________________________。

(4)第③步的反應(yīng)類型為__________;D所含官能團(tuán)的名稱為__________。

【解析】(1)利用一元醇A中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%,Mr(一元醇)=≈74,則A的分子式為C4H10O;由A只有一個(gè)甲基得A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH2OH,名稱為1-丁醇(或正丁醇)。(3)依據(jù)信息可以得到,其消去產(chǎn)物可能為、。檢驗(yàn)C時(shí)應(yīng)考慮官能團(tuán)的干擾,一般先檢驗(yàn)—CHO,再檢驗(yàn)。檢驗(yàn)—CHO時(shí)可以選擇銀氨溶液[或新制Cu(OH)2懸濁液],但要留意,反應(yīng)后的溶液呈堿性,干脆加溴水,無法驗(yàn)證肯定存在,因OH-與Br2反應(yīng)也會使溴水褪色,故應(yīng)先加鹽酸酸化后再加入溴水。(4)由C的相對分子質(zhì)量為126和D的相對分子質(zhì)量為130可知C到D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。答案:(1)C4H10O1-丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O(3)2銀氨溶液、稀鹽酸、溴水(或其他合理答案)(4)還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))羥基(20分鐘30分)非選擇題(本題包括2小題,共30分)11.(15分)(2024·廊坊高二檢測)咖啡酸有止血功效,存在于多種中藥中,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。(1)寫出咖啡酸中兩種含氧官能團(tuán)的名稱:______________。

(2)依據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式,列舉3種咖啡酸可以發(fā)生的反應(yīng)類型:__________________________。

(3)蜂膠的分子式為C17H16O4,在肯定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇A,則醇A的分子式為____________________。

(4)已知醇A含有苯環(huán),且分子結(jié)構(gòu)中無甲基,寫出醇A在肯定條件下與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式:

__。

【解析】(1)咖啡酸分子中的兩種含氧官能團(tuán)是羧酸和(酚)羥基。(2)咖啡酸分子中含有碳碳雙鍵,可發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)等,其中與氫氣的加成反應(yīng)又屬于還原反應(yīng);酚類物質(zhì)可與溴水發(fā)生取代反應(yīng);含有羧基,可發(fā)生中和反應(yīng)、酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))。(3)依據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C9H8O4。依據(jù)C17H16O4+H2OC9H8O4+A可知,A的分子式為C8H10O。(4)A的分子式為C8H10O,含有苯環(huán)且其分子結(jié)構(gòu)中無甲基,則A的結(jié)構(gòu)簡式為。答案:(1)羧基、(酚)羥基(2)加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)等(任寫3種,合理即可)(3)C8H10O(4)+H2O12.(15分)(2024·全國Ⅲ卷)苯基環(huán)丁烯酮(PCBO)是一種非?；顫姷姆磻?yīng)物,可利用它的開環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團(tuán)化合物。近期我國科學(xué)家報(bào)道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4+2]環(huán)加成反應(yīng),合成了具有生物活性的多官能團(tuán)化合物(E),部分合成路途如下:已知如下信息:回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是________________。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為________________。

(3)由C生成D所用的試劑和反應(yīng)條件為________________;該步反應(yīng)中,若反應(yīng)溫度過高,C易發(fā)生脫羧反應(yīng),生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物,該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

(4)寫出化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱________________;E中手性碳(注:連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的個(gè)數(shù)為________________。

(5)M為C的一種同分異構(gòu)體。已知:1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳;M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

(6)對于,選用不同的取代基R′,在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的[4+2]反應(yīng)進(jìn)行深化探討,R′對產(chǎn)率的影響見下表:R′—CH3—C2H5—CH2CH2C6H產(chǎn)率/%918063請找出規(guī)律,并說明緣由

__。

【解析】(1)依據(jù)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知該物質(zhì)的名稱為2-羥基苯甲醛;(2)依據(jù)A和C的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),以及A→B與B→C的轉(zhuǎn)化條件可知B為(3)由的結(jié)構(gòu)改變可知,該反應(yīng)為酯化反應(yīng),所以反應(yīng)所用的試劑為濃硫酸與乙醇,反應(yīng)條件為加熱;依據(jù)副反應(yīng)的特點(diǎn)為“脫羧”,而副產(chǎn)物分子式為C8H8O2,可知該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)依據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知,E中含有的含氧官能團(tuán)為酯基和羥基;其中手性碳原子有2個(gè),即圖中帶*的碳原子。(5)C的分子式為C9H8O4,依據(jù)“1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳”可知含有2個(gè)—COOH,“與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對苯二甲酸”可知其結(jié)構(gòu)為。(6)依據(jù)表中數(shù)據(jù)可知取代基R′中碳原子數(shù)目越多,產(chǎn)率越低,可見緣由只可能是R′中碳原子數(shù)目增多,體積增大,則空間位阻增大。答案:(1)2-羥基苯甲醛(或水楊醛)(2)(3)乙醇、濃硫酸/加熱(4)羥基、酯基2(5)(6)隨著R′體積增大,產(chǎn)率降低;緣由是R′體積增大,位阻增大【學(xué)問拓展】有機(jī)反應(yīng)存在著空間位阻效應(yīng)又稱立體效應(yīng),空間位阻效應(yīng)主要指分子中某些原子或基團(tuán)彼此接近而引起的空間阻礙作用。如酶反應(yīng)中空間位阻會降低其催化活性。一般而言空間位阻與基團(tuán)體積大小有關(guān),體積越大,位阻越大?！狙a(bǔ)償訓(xùn)練】1.下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機(jī)化合物。依據(jù)上圖回答問題:(1)D、F的化學(xué)名稱是__________、__________。

(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式,并注明反應(yīng)類型。②________________,______________;

④________________,______________。

(3)A的結(jié)構(gòu)簡式是______________,1molA與足量的NaOH溶液反應(yīng)會消耗__________molNaOH。

【解析】本題為一道有機(jī)綜合題,著重考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。由反應(yīng)②的反應(yīng)條件及產(chǎn)物E的結(jié)構(gòu)可知B為;由反應(yīng)④易知D為乙醇,再結(jié)合反應(yīng)③的反應(yīng)條件及產(chǎn)物F的組成知C為乙酸,明顯B、C、D三者是有機(jī)物A水解、酸化的產(chǎn)物。A(C13H16O4)的結(jié)構(gòu)簡式為。由于含有2個(gè)酯基,故消耗2mol(NaOH)。答案:(1)乙醇乙酸乙酯(2)②+H2O酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))④CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O消去反應(yīng)(3)22.尼泊金甲酯是苯的含氧衍生物,在化妝品中可作防腐劑?；卮鹣铝袉栴}:(1)尼泊金甲酯的結(jié)構(gòu)簡式為,寫出尼泊金甲酯與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式):______________________________________。

(2)尼泊金甲酯的一種同分異構(gòu)體A,滿意以下條件:①含有苯環(huán),②含有碳碳雙鍵,③苯環(huán)上一氯取代物只有一種。寫出A的可能的結(jié)構(gòu)簡式:__________________________________________。

(3)尼泊金甲酯的另一種同分異構(gòu)體B,其苯環(huán)上的取代基彼此相間,有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:CBDEF紫色已知C的分子式為C8H7O3Na,F的分子式C8H6O3。填寫下列空白:①B中的官能團(tuán)名稱是__________,E→F的反應(yīng)類型為________;

②F的結(jié)構(gòu)簡式為______________;

③寫出E與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式,并注明反應(yīng)條件):

__。

【解析】(1)尼泊金甲酯分子中的酚羥基、酯基均能與NaOH反應(yīng)。(2)由題意可知,A分子中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)碳碳雙鍵和3個(gè)羥基,由于羥基與碳碳雙鍵干脆相連很不穩(wěn)定,易轉(zhuǎn)化為醛基或羰基,故3個(gè)羥基均連在苯環(huán)上