藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座

第一章緒論一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)——共價(jià)鍵三、分子極性和分子間作用力四、有機(jī)化合物官能團(tuán)和反應(yīng)類型五、有機(jī)酸堿概念六、確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)步驟與方法藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第1頁(yè)第一節(jié)、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)17世紀(jì)中期，把從自然界中取得各種物質(zhì)按照起源分為:動(dòng)物物質(zhì)植物物質(zhì)礦物物質(zhì)隨即又將礦物物質(zhì)稱為無(wú)機(jī)物,而將動(dòng)物物質(zhì)和植物物質(zhì)稱為有機(jī)物。無(wú)機(jī)物（inorganic）有機(jī)物(organic)Organic——有生機(jī)、有生命力。把只能得自活有機(jī)體中物質(zhì)叫有機(jī)物,而其它一切物質(zhì)都叫無(wú)機(jī)物。有機(jī)物生成要有生命力作用,這就是所謂生命力學(xué)說(shuō)。藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第2頁(yè)1828FriedrichWohler偶然用無(wú)機(jī)物合成了有機(jī)物——尿素:novitalforce NH4Cl+AgOCN O NH4OCN -------> NH2-C-NH2Ammoniumcyanate Urea (無(wú)機(jī)物) (有機(jī)物)之后又有醋酸(1845,KolbeH),油脂(1854,BerthelotM),糖等各種人工合成有機(jī)物相繼出現(xiàn),從此生命力學(xué)說(shuō)被徹底否定。“有機(jī)物”這個(gè)名稱也失去了原有“有生機(jī)之物”含義?，F(xiàn)在是依據(jù)有機(jī)物組成來(lái)定義。藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第3頁(yè)有機(jī)化合物(Organiccompound)就是碳?xì)浠衔锛捌溲苌铮谎芯刻細(xì)浠衔锛捌溲苌锟茖W(xué)稱為有機(jī)化學(xué)(Organicchemistry)

。（CO32-、CO2.CO、CN-、OCN-、SCN-等因?yàn)槠湫再|(zhì)與無(wú)機(jī)物相同，習(xí)慣上仍列為無(wú)機(jī)物。）

主要研究各類有機(jī)物結(jié)構(gòu)特征、合成方法、理化性質(zhì)及其應(yīng)用,以及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間相互關(guān)系等。藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第4頁(yè)有機(jī)物與無(wú)機(jī)物性質(zhì)差異 有機(jī)物 無(wú)機(jī)物備注可燃性普通可燃 不易燃 灼燒試驗(yàn)熔、沸點(diǎn) 低（<300℃）高 mp,bp常數(shù)用于判別溶解性多數(shù)難溶于水 易溶于水相同相溶 易溶于有機(jī)溶劑不易溶于有機(jī)溶劑反應(yīng)性速度慢產(chǎn)物復(fù)雜速度快產(chǎn)物固定分離、提純 副反應(yīng)多 有機(jī)物同分異構(gòu)現(xiàn)象存在較普遍藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第5頁(yè)醫(yī)學(xué)是從宏觀到微觀研究過(guò)程:人體——組織——細(xì)胞——生物分子化學(xué)是從微觀到“宏觀”研究過(guò)程:原子——分子——大分子當(dāng)代,生命科學(xué)與化學(xué)科學(xué)相互滲透,兩學(xué)科間交叉研究,使得生命科學(xué)中化學(xué)問(wèn)題已成為當(dāng)今化學(xué)科學(xué)重大前沿研究課題；而在分子水平上對(duì)生命現(xiàn)象、疾病發(fā)生、發(fā)展過(guò)程進(jìn)行深入認(rèn)識(shí)則推進(jìn)了分子生物學(xué)發(fā)展。有機(jī)化學(xué)與醫(yī)學(xué)藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第6頁(yè)生物化學(xué) 組織化學(xué)藥品化學(xué) 天然藥品化學(xué)藥理學(xué) 分子生物學(xué)分子免疫學(xué) 分子藥理學(xué)分子病理學(xué) 分子遺傳學(xué)等有機(jī)化學(xué)與醫(yī)藥相關(guān)學(xué)科藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第7頁(yè)怎樣學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)？1.Preparelessonsbeforeclass2.Takelecturenotes3.Keepupwithyourstudying4.Workstudyingquestions藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第8頁(yè)一、凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)理論（1）有機(jī)化合物中碳原子為四價(jià)（2）碳原子與其它原子結(jié)合外，還能夠與其它碳原子以單鍵、雙鍵、叁鍵相互結(jié)合成碳鏈或碳環(huán)。表示了:分子中原子種類、數(shù)目和結(jié)合次序和方式。第二節(jié)、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)理論藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第9頁(yè)1861,布特列洛夫:化學(xué)結(jié)構(gòu)化學(xué)結(jié)構(gòu)包含了分子中原子排列次序和相互間復(fù)雜化學(xué)關(guān)系。(結(jié)構(gòu)和性質(zhì)關(guān)系)20世紀(jì)，荷蘭化學(xué)家范霍夫和法國(guó)化學(xué)家勒貝爾:飽和碳原子四面體結(jié)構(gòu)。藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第10頁(yè)

離子鍵——原子間電子轉(zhuǎn)移形成化學(xué)鍵類型共價(jià)鍵——原子間共用電子對(duì)形成

配位鍵——兩原子間共用電子對(duì) 由一個(gè)原子提供形成

原子經(jīng)過(guò)化學(xué)鍵組成份子:有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)——共價(jià)鍵二、化學(xué)鍵藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第11頁(yè)由原子間外層電子得失或轉(zhuǎn)移產(chǎn)生正負(fù)離子相互吸引而形成。Na····Cl···Na+Cl-離子鍵沒(méi)有方向性和飽和性+-Na+Na+Na+（一）、離子鍵和共價(jià)鍵1.離子鍵藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第12頁(yè)2.八隅體與路易斯結(jié)構(gòu)式惰性氣體原子最外層電子軌道內(nèi)分別含有二個(gè)或八個(gè)電子,這么電子構(gòu)型是最穩(wěn)定。原子最外層含有八電子構(gòu)型時(shí)（或二電子構(gòu)型）稱為八隅體。相同或不一樣原子之間可經(jīng)過(guò)得失電子或共享電子方式使各自外層電子構(gòu)型到達(dá)八隅體,從而使形成分子處于穩(wěn)定狀態(tài)。

共價(jià)鍵是原子間經(jīng)過(guò)共享電子對(duì)相互結(jié)合而形成。藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第13頁(yè)路易斯（Lewis）結(jié)構(gòu)式:甲烷乙烷

乙炔CCHHHHHHCHHHHHCCH用電子對(duì)表示共價(jià)鍵結(jié)構(gòu)化學(xué)式稱路易斯結(jié)構(gòu)式。為書(shū)寫(xiě)方便,可用一短線代表一對(duì)共用電子對(duì),也可只標(biāo)未共用電子對(duì),其余部分寫(xiě)成簡(jiǎn)化結(jié)構(gòu)式。甲醚HCHHOCHHH或

CH3OCH3藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第14頁(yè)3.配位共價(jià)鍵：形成共價(jià)鍵一對(duì)電子是由成鍵兩個(gè)原子中一個(gè)原子提供。配位鍵通慣用箭頭表示，指示從提供電子原子指向接收電子原子。藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第15頁(yè)路易斯結(jié)構(gòu)式僅給出了分子共價(jià)結(jié)合模型,并沒(méi)有給出電子共用明確概念和共價(jià)鍵本質(zhì)。近代利用量子力學(xué)理論研究共價(jià)鍵形成和本質(zhì)而提出了共價(jià)鍵理論和分子軌道理論。藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第16頁(yè)其一:價(jià)鍵理論 認(rèn)為共價(jià)鍵是由自旋相反電子配對(duì)形成（原子間共用電子對(duì)）。形成共價(jià)鍵電子僅處于成鍵兩原子間區(qū)域之中運(yùn)動(dòng)。故又稱為電子配對(duì)法。其二:分子軌道理論 認(rèn)為分子軌道是由能量相近且對(duì)稱性匹配原子軌道按照最大重合原理線性組合而成，分子中電子在整個(gè)分子軌道中運(yùn)動(dòng)。關(guān)于共價(jià)鍵形成,有兩種理論。共價(jià)鍵理論藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第17頁(yè)（二）、原子軌道和電子云當(dāng)代價(jià)鍵理論認(rèn)為:共價(jià)鍵是由成鍵電子所在原子軌道重合形成。藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第18頁(yè)依據(jù)原子光譜試驗(yàn)，能夠證實(shí)核外電子是分層排布。電子層是依據(jù)電子在核外空間出現(xiàn)幾率最大區(qū)域離核遠(yuǎn)最近劃分，它可取1、2.3…n等正整數(shù)。n越大，電子離核平均距離越遠(yuǎn)，電子能量越高。在同一電子層上電子，其能級(jí)高低仍有差異（除單電子原子外）。這是因?yàn)橥浑娮訉由峡捎幸粋€(gè)或一個(gè)以上亞層，電子亞層用s、p、d、f等小寫(xiě)字母表示。在同一層中，亞層能級(jí)高低為s<p<d<f。同一層上各亞層能量差異是由電子云形狀不一樣引發(fā)，如s亞層電子云是球?qū)ΨQ形，p亞層電子云為啞鈴形等。每一電子層對(duì)應(yīng)亞層以下表。藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第19頁(yè)S電子云對(duì)原子核是球?qū)ΨQ,就是在各個(gè)方向上分布均勻,只有一個(gè)取向。P電子云在空間有三種不一樣伸展方向,也就是有三種取向,分別沿X軸、Y軸和Z軸方向伸展。電子層n1234亞層1s2s3s4s2p3p4p3d4d4f亞層數(shù)1個(gè)2個(gè)3個(gè)4個(gè)藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第20頁(yè)電子處于各自原子軌道中運(yùn)動(dòng)。如C原子:1s2;2s22p2藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第21頁(yè)（三）.價(jià)鍵理論:自旋相反單電子配對(duì)形成共價(jià)鍵。共價(jià)鍵本質(zhì)就是兩查對(duì)于電子密集區(qū)吸引。H··Cl:::+H

··Cl:::or H—ClH··

H+H

··

Hor H—H4H·+·

C

····

C

···H··H·H·H

HorH—C—HH重合區(qū)藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第22頁(yè)共價(jià)鍵形成過(guò)程H··

H+H

··

Hor H—HH··Cl:::+H

··Cl:::or H—Cl電子云重合區(qū),吸引著兩個(gè)原子核,形成穩(wěn)定體系H(1s)Cl(2p)xyxyH—Clxy藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第23頁(yè)H—ClxyH(1s)Cl(2p)xyxyxyxy1.重合最大穩(wěn)定結(jié)合2.重合較小不穩(wěn)定結(jié)合3.不結(jié)合圖s和p原子軌道三種重合情況

電子配對(duì)要求原子軌道重合。原子軌道最大重合才能形成穩(wěn)固共價(jià)鍵.藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第24頁(yè)

σ鍵π鍵1、可單獨(dú)存在，存在于任何共價(jià)鍵中2、成鍵軌道沿鍵軸重合，重合程度較大3(1)電子云呈柱狀，對(duì)鍵軸呈圓形對(duì)稱，電子云密集于兩原子之間。不能單獨(dú)存在，只能在雙鍵或叁鍵中與σ鍵同時(shí)存在成鍵軌道平行重合，重合程度較小電子云呈塊狀，經(jīng)過(guò)鍵軸有一對(duì)稱平面，電子云分布在平面上下。表1-1

σ鍵和π鍵主要特點(diǎn)(1)藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第25頁(yè)σ鍵π鍵3.2成鍵兩個(gè)碳原子能夠沿著鍵軸“自由”旋轉(zhuǎn)。3.3鍵能較大，鍵較穩(wěn)定。3.4電子云受核約束大，鍵極化度小。3.2成鍵兩個(gè)碳原子不能沿鍵軸“自由”旋轉(zhuǎn)。3.3鍵能較小，鍵不穩(wěn)定3.4電子云受約束小，鍵極化度較大表1-1

σ鍵和π鍵主要特點(diǎn)(2)藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第26頁(yè)叁種形式:單鍵、雙鍵、叁鍵。CCCCCC藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第27頁(yè)（四）.雜化軌道理論——價(jià)鍵理論擴(kuò)展和補(bǔ)充雜化軌道藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第28頁(yè)(1)SP3雜化（如甲烷）Neutralgroundstateofcarbon,C:1s22s22px12py1

orbasicstate1s2s2pEnergy1s2s2pHybridizeEnergy1s4sp3hybridatomicorbital1s22(sp3)12(sp3)12(sp3)12(sp3)1

or1s22s12px12py1

2pz1

or

excitedstatehybridizedvalencestate藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第29頁(yè)HybridizeTetrahedral,allorbitalbondanglesare109.5o.藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第30頁(yè)

s鍵:頭碰頭重合,重合程度較大,鍵牢靠,可自由旋轉(zhuǎn)。當(dāng)一個(gè)碳原子與其它四個(gè)原子直接鍵合,該碳原子為SP3雜化藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第31頁(yè)(2)SP2雜化（如乙烯）雜化后3個(gè)SP2雜化軌道處于同一平面,夾角120o余下一個(gè)未雜化2pz軌道垂直于三個(gè)SP2雜化軌道所在平面(SP2雜化軌道呈平面三角形).1111藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第32頁(yè)乙烯分子形成pBond:肩并肩重合,重合程度較小, 鍵較不牢靠不能自由旋轉(zhuǎn)雙鍵、平面型分子藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第33頁(yè)(3)SP雜化（如乙炔）藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第34頁(yè)CH≡CH形成叁鍵藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第35頁(yè)

軌道成份空間伸展SP31/4S+3/4P正四面體SP21/3S+2/3P平面三角形SP1/2S+1/2P直線型藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第36頁(yè)（五）、分子軌道和共振結(jié)構(gòu)認(rèn)為分子中電子不屬于某個(gè)原子，而是分布于整個(gè)分子中。分子軌道由所屬原子軌道線性組合而成(滿足3標(biāo)準(zhǔn):能量相近；最大重合；對(duì)稱性匹配)，形成份子軌道數(shù)目與所結(jié)合原子軌道數(shù)目相等。有s(成鍵軌道)和s*(反鍵軌道)、p和p*、n(非鍵軌道)三類。分子中電子在分子軌道中運(yùn)動(dòng)，電子在分子軌道中填充也遵照能量最低原理、鮑里不相容原理和洪特規(guī)則。藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第37頁(yè)H2分子軌道藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第38頁(yè)BondingandantibondingMO’sforσandπbonds.藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第39頁(yè)共振結(jié)構(gòu) 當(dāng)1個(gè)分子、離子或自由基按價(jià)鍵規(guī)則能夠?qū)懗?個(gè)以上Lewis結(jié)構(gòu)式時(shí),則真實(shí)結(jié)構(gòu)就是這些共振結(jié)構(gòu)式(或極限式)雜化體。CH3－NOO+-122pm122pm單一結(jié)構(gòu)式不能表示出硝基甲烷結(jié)構(gòu)，可用以下2個(gè)共振式雜化體表示:CH3－NOO+-≡CH3－NOO+1/2-1/2-“<—>”是共振符號(hào),它表示真正硝基甲烷分子是這2個(gè)極限式雜化體,而其中任何一個(gè)極限式都不能代表它分子結(jié)構(gòu)。共振結(jié)構(gòu)式(極限式)共振雜化體書(shū)寫(xiě)共振式規(guī)則:1.只允許電子移動(dòng)，而原子核位置不變；2.符合八隅規(guī)則；3.成正確和未成正確電子數(shù)目不變。藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第40頁(yè)1、鍵長(zhǎng)(bondlength)：成鍵原子核間距 2、鍵角(bondangle)：兩共價(jià)鍵之間夾角3.鍵能(bondenergy)：離解能或平均離解能幾個(gè)共價(jià)鍵鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能 C—HC—CC=CC≡C鍵長(zhǎng) nm 0.1090.1540.1340.120鍵角°

109.5120180鍵能kJ/mol415.3345.6610835 第三節(jié)、共價(jià)鍵屬性利用鍵能數(shù)據(jù)可計(jì)算出反應(yīng)熱。DH=SE反應(yīng)物-SE產(chǎn)物決定分子空間構(gòu)型－化學(xué)鍵強(qiáng)度藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第41頁(yè)4.鍵極性與極化性——可了解成鍵原子間電荷分布，進(jìn)而了解分子反應(yīng)時(shí)在什么部位發(fā)生反應(yīng)對(duì)于同種原子形成共價(jià)鍵，公用電子由兩個(gè)原子核均等“享用”:H3C

———

CH3兩個(gè)成鍵原子既不帶正電荷,也不帶負(fù)電荷,這種鍵沒(méi)有極性,叫非極性共價(jià)鍵。0 0（1）鍵極性藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第42頁(yè)當(dāng)兩個(gè)不一樣原子成鍵時(shí)，因?yàn)閮蓚€(gè)原子拉電子能力不一樣，(定義:分子中鍵合原子拉電子能力叫電負(fù)性)——共用電子對(duì)發(fā)生偏移，使一方原子帶部分負(fù)電荷(以d—表示)，另一方帶微量正電荷(d+),如:H3C———Cl這種電子云分布不對(duì)稱共價(jià)鍵稱為極性(共價(jià))鍵。兩成鍵原子電負(fù)性差越大,鍵極性也越強(qiáng)。d+

d—藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第43頁(yè)一些鍵偶極矩

(注意其大小和方向)：H——ClC——HC——OC——ClC===O

m1.03D0.40D0.74D1.46D2.30D

鍵極性大小取決于成鍵原子電負(fù)性差,電負(fù)性差越大鍵極性越大。鍵極性大小用鍵矩（也稱偶極矩m）表示。H:2.2;C.S:2.5;N、Cl:3.0;O:3.5;F:4.0m=q(正or負(fù)電荷中心荷電量)×d(正負(fù)電荷中心間距離)(Debye)偶極矩是矢量,要求其方向由正極—>負(fù)極。常見(jiàn)元素電負(fù)性:藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第44頁(yè)注:鍵極性與分子極性關(guān)系:分子極性大小用偶極矩表示，它是分子中各個(gè)鍵鍵矩向量和。（2）分子極性對(duì)于兩個(gè)原子組成分子,鍵極性就是分子極性。H—Cl鍵矩=分子偶極矩1.03D藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第45頁(yè)鍵極化:由外界電場(chǎng)作用而引發(fā)鍵極性改變現(xiàn)象。H———H電負(fù)性差=0，共用電子對(duì)居中，鍵無(wú)極性H———H外電場(chǎng)在外電場(chǎng)作用下共用電子對(duì)偏移,非極性鍵變成極性鍵H———Cl電負(fù)性差≠0,共用電子對(duì)偏移,非極性鍵H———Cl在外電場(chǎng)中，共用電子對(duì)愈加偏移，原來(lái)極性鍵極性增大（3）鍵極化性藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第46頁(yè)共價(jià)鍵電子云在外電場(chǎng)中變形難易程度，也即共價(jià)鍵極化難易程度用極化度表示。顯然，極化度:C—I>C—F。外電場(chǎng)H———FH———FH————IH————IH—I鍵電子云比H—F電子云在外電場(chǎng)中更輕易變形(極化)。藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第47頁(yè)(1)p電子比s電子易流動(dòng),故p鍵比s鍵極化度大；(2)原子半徑越大,電子云越易變形(流動(dòng)),極化度就越大.極化結(jié)果是使原來(lái)非極性鍵(或非極性分子)變?yōu)闃O性鍵(或極性分子),原來(lái)極性鍵(或極性分子)極性更大。外界電場(chǎng)撤去時(shí),又恢復(fù)原樣。極性分子如H2O等可起到外界電場(chǎng)作用,使別分子發(fā)生極化。電子云流動(dòng)性越大,鍵極化度也越大。H————IH————I藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第48頁(yè)鍵極性和極化之間區(qū)分鍵極性大小取決于成鍵原子電負(fù)性差。鍵極性是鍵內(nèi)在性質(zhì),是永恒現(xiàn)象。

而鍵極化則是在外界電場(chǎng)作用下產(chǎn)生,是暫時(shí)現(xiàn)象,當(dāng)外界電場(chǎng)除去后即可恢復(fù)到原來(lái)狀態(tài)。藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第49頁(yè) C—FC—ClC—BrC—I極性:極化性:反應(yīng)性:減弱增強(qiáng)增強(qiáng)分析C—X鍵極性、極化性與反應(yīng)活性極性和極化對(duì)物質(zhì)性質(zhì)影響:極性影響物質(zhì)物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)，極化則主要影響物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)。極化度越大越易反應(yīng)。藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第50頁(yè)

二、共價(jià)鍵斷裂方式

H R—CA

H :+EHHR—C

·

+A

·

指有機(jī)反應(yīng)中鍵均等地分裂成兩個(gè)中性碎片過(guò)程。均裂后兩個(gè)原子各帶一個(gè)未配正確電子。均裂(homolysis)——自由基（游離基）反應(yīng)(freeredicalreaction)自由基（瞬間存在）藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第51頁(yè)異裂(heterlysis)——離子型反應(yīng)

HR—C：A

H+EHR—C+(正碳離子)+A：HHR—C：(負(fù)碳離子)+AH正碳離子和負(fù)碳離子都是非常不穩(wěn)定中間體,都只能在瞬間存在,一旦生成,馬上參加下一步反應(yīng)。是指在有機(jī)反應(yīng)中鍵非均等地分裂成兩個(gè)帶相反電荷碎片過(guò)程。異裂之后,兩個(gè)原子一個(gè)帶正電荷,一個(gè)帶負(fù)電荷。藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第52頁(yè)第四節(jié)、有機(jī)物分類和結(jié)構(gòu)式表示1.按碳骨架分類鏈狀化合物（開(kāi)鏈化合物、脂肪族化合物）CH3CH2COOH碳環(huán)化合物:脂環(huán)化合物、芳香化合物雜環(huán)化合物藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第53頁(yè)烷,烯,炔,鹵代烴,醇、酚、醚,醛、酮,羧酸,硝基化合物,胺,重氮和偶氮化合物硫醇、硫醚,磺酸等氨基酸、糖類、蛋白質(zhì)、核酸單官能團(tuán)化合物——分子中只含有1個(gè)官能團(tuán)。多官能團(tuán)化合物——分子中含有≥2個(gè)相同官能團(tuán)。復(fù)合官能團(tuán)化合物——分子中含有≥2個(gè)不一樣官能團(tuán)。2.按官能團(tuán)(functionalgroup)分類：有機(jī)分子中能反應(yīng)出化學(xué)性質(zhì)原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)，又叫功效基。藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第54頁(yè)3.有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式表示分子中原子相互連接次序和方式稱結(jié)構(gòu),表示分子結(jié)構(gòu)化學(xué)式稱結(jié)構(gòu)式。蛛網(wǎng)式、縮寫(xiě)式、鍵線式。藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第55頁(yè)名稱分子式蛛網(wǎng)式

鍵線式

立體結(jié)構(gòu)式

異戊醇C5H12O

H

H

H

HH—C—C—C—C—O-H

H

C

HHHHHCH2CH3-CH-CH3或:(CH3)2CHCH2CH2OH環(huán)丙烷C3H6CC———CCH2CH2——CH2透視式、Newman投影式(用于構(gòu)象)Fischer投影式(慣用于對(duì)映異構(gòu))Haworth式(慣用于糖類)其它表示方法CH3縮寫(xiě)式：CH3－CH－CH2－CH2－OH藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第56頁(yè)第五節(jié)、有機(jī)酸堿概念1.勃朗斯德酸堿理論——酸堿質(zhì)子理論定義:酸是質(zhì)子給予體；堿是質(zhì)子接收體。堿與H+結(jié)合后形成質(zhì)子化物即為該堿共軛酸。H－Cl H+ + Cl-NH3 +H+ NH4+

酸堿酸放出H+后產(chǎn)生酸根即為該酸共軛堿。酸越強(qiáng),它共軛堿越弱。堿越強(qiáng),它共軛酸越弱。鹽酸共軛堿氨共軛酸(極弱堿)(弱酸)藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第57頁(yè)化合物酸性強(qiáng)度通慣用酸在水中解離常數(shù)Ka或其負(fù)對(duì)數(shù)pKa表示,Ka值越大或pKa越小,酸性越強(qiáng)。普通pKa<-1為強(qiáng)酸；pKa>4為弱酸?；衔飰A性強(qiáng)度能夠用堿在水中解離常數(shù)Kb或其負(fù)對(duì)數(shù)pKb表示。Kb越大或pKb越小,堿性越強(qiáng)。另外,也能夠用堿共軛酸解離常數(shù)Ka或其負(fù)對(duì)數(shù)pKa表示。但這時(shí)要注意pKa值越大,堿性越強(qiáng)。上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)在酸堿反應(yīng)中平衡總是有利于生成較弱酸和較弱堿。藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第58頁(yè)問(wèn)題：水pKa=15.7,乙炔pKa=25。 氫氧根離子能與乙炔反應(yīng)嗎？第一章緒論

第五節(jié)有機(jī)酸堿概念（一、勃朗斯德酸堿理論)上頁(yè)下頁(yè)首頁(yè)藥學(xué)專升本專題知識(shí)講座第59頁(yè)2.Lewis(路易斯)酸堿——酸堿電子理論Lewis酸是能接收一對(duì)電子形成共價(jià)鍵物