2020-2024年五年高考1年模擬化學真題分類匯編（山東專用）-專題13 有機化學基礎(chǔ)綜合題（原卷版）

2020-2024年五年高考真題分類匯編PAGEPAGE1專題13有機化學基礎(chǔ)綜合題1．（2024·山東卷）心血管藥物纈沙坦中間體(F)的兩條合成路線如下：已知：I．Ⅱ．回答下列問題：（1）A結(jié)構(gòu)簡式為；B→C反應類型為。（2）C+D→F化學方程式為。（3）E中含氧官能團名稱為；F中手性碳原子有個。（4）D的一種同分異構(gòu)體含硝基和3種不同化學環(huán)境的氫原子(個數(shù)此為)，其結(jié)構(gòu)簡式為。（5）C→E的合成路線設(shè)計如下：試劑X為(填化學式)；試劑Y不能選用，原因是。2．（2023·山東卷）根據(jù)殺蟲劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線，回答下列問題。已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→Ⅱ．路線：（1）A的化學名稱為_____(用系統(tǒng)命名法命名)；的化學方程式為_____；D中含氧官能團的名稱為_____；E的結(jié)構(gòu)簡式為_____。路線二：（2）H中有_____種化學環(huán)境的氫，①~④屬于加成反應的是_____(填序號)；J中原子的軌道雜化方式有_____種。3．（2022·山東卷）支氣管擴張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下：已知：Ⅰ.

Ⅱ.、Ⅲ.回答下列問題：（1）A→B反應條件為_______；B中含氧官能團有_______種。（2）B→C反應類型為_______，該反應的目的是_______。（3）D結(jié)構(gòu)簡式為_______；E→F的化學方程式為_______。（4）H的同分異構(gòu)體中，僅含有、和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有_______種。（5）根據(jù)上述信息，寫出以羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備合成的路線_______。4．（2021·山東卷）一種利膽藥物F的合成路線如圖：已知：Ⅰ.+Ⅱ.回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為___；符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有___種。①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應③含有四種化學環(huán)境的氫（2）檢驗B中是否含有A的試劑為___；B→C的反應類型為___。（3）C→D的化學方程式為__；E中含氧官能團共___種。（4）已知：，綜合上述信息，寫出由和制備的合成路線___。5．（2020·山東卷）化合物F是合成吲哚-2-酮類藥物的一種中間體，其合成路線如下：知：Ⅰ.Ⅱ.Ⅲ.Ar為芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR，CONHR，COOR等?；卮鹣铝袉栴}：（1）實驗室制備A的化學方程式為，提高A產(chǎn)率的方法是；A的某同分異構(gòu)體只有一種化學環(huán)境的碳原子，其結(jié)構(gòu)簡式為。（2）C→D的反應類型為；E中含氧官能團的名稱為。（3）C的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）Br2和的反應與Br2和苯酚的反應類似，以和為原料合成，寫出能獲得更多目標產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線(其它試劑任選)。1．（2024·山東日照校際聯(lián)考一模）二氫吡啶類鈣拮抗劑是目前治療高血壓和冠心病的主要藥物，某種二氫吡啶類鈣拮抗劑的合成路線如下：已知：RCHO+回答下列問題：（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為，C中含有的官能團名稱為。（2）D的名稱為。（3）C＋D→E的化學方程式為。（4）E→F的反應類型為。（5）符合以下條件的B的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。a．遇到溶液顯紫色

b．能發(fā)生銀鏡反應（6）根據(jù)上述信息，寫出以乙酸乙酯和乙醛為主要原料制備的合成路線。2．（2024·山東德州一模）一種非甾體抗炎藥物(H)的合成路線如下(部分反應條件省略)：已知：Ⅰ.Ⅱ.回答下列問題：（1）設(shè)計A→B和C→D兩步反應的目的是。（2）D的化學名稱為(用系統(tǒng)命名法命名)；D→E的反應類型為；E→F的化學反應方程式為。（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為；符合下列條件G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為(任寫一種)。①除結(jié)構(gòu)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②含有；③含有四種化學環(huán)境的氫。（4）已知：。綜合上述信息，寫出以和為主要原料制備的合成路線。3．（2024·山東菏澤一模）一種治療神經(jīng)系統(tǒng)疾病的藥物中間體(G)的合成路線如下：路線一：已知：回答下列問題：（1）A結(jié)構(gòu)簡式為；F中含氧官能團的名稱為。（2）反應類型為；的化學方程式為。（3）符合下列條件的的同分異構(gòu)體有種(不考慮空間異構(gòu))①能與溴水反應而使其褪色②能在酸性條件下發(fā)生水解。產(chǎn)物之一遇溶液顯紫色，且核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為，上述同分異構(gòu)體中，水解產(chǎn)物只有一個手性碳原子的為(填結(jié)構(gòu)簡式)。（4）為了減少步驟，縮短反應過程，也可由如下路線合成。路線二：中有種化學環(huán)境的氫；結(jié)合合成路線一分析“反應條件”應為。4．（2024·山東濟南一模）青蒿素(Artemisinin)作為一種廣譜的抗瘧藥物，其應用十分廣泛，以下是青蒿素的一種全合成路線。已知：I．Ⅱ．Ⅲ．Ⅳ．Ⅴ．R，R1，R2，R3，R4=H或烷基?；卮鹣铝袉栴}：（1）A中含氧官能團的名稱為，青蒿素的分子式為。（2）化合物有多種同分異構(gòu)體，寫出滿足以下條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式。①能與銀氨溶液發(fā)生反應；②核磁共振氫譜中共含有三組吸收峰。（3）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）由F生成G的反應類型為，稍過量K2CO3時，由G生成H的反應方程式為。（5）參照以上合成路線，設(shè)計為原料合成的合成路線(無機試劑任選)。5．（2024·山東濟寧一模）用于治療高血壓的藥物氯沙坦的合成路線如圖所示：已知：①②RCOOHRCOCl(R1、R2為烴甚或氫原子)③Ph代表苯基回答下列問題：（1）A的化學名稱為，H→I的反應類型為。（2）C→D的化學方程式為：。（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為：，由G生成H的試劑與條件是。（4）D的同分異構(gòu)體中，同時符合下條件的有種。①含苯環(huán)，②能發(fā)生銀鏡反應，③核磁共振氫譜只有四組峰，峰面積之比為9∶2∶2∶2（5）依據(jù)上述信息，寫出以乙二醇為原料制備有機物的合成路線(用流程圖表示，無機試劑、有機溶劑任選)。6．（2024·山東聊城一模）化合物Ⅰ是合成唑啉酮類除草劑的一種中間體，其合成路線如下：已知：Ⅰ．Ⅱ．Ⅲ．（1）A→B反應所需的試劑和條件是，C的化學名稱為．。（2）由C合成F的過程中，C→D的目的是。（3）E→F的化學方程式為。（4）試劑a中含氧官能團的名稱為，H中氮原子的雜化方式為。（5）化合物Ⅰ的另一種合成路線如下：已知：K的結(jié)構(gòu)簡式為，M→I的過程中，還可能生成高分子化合物N，寫出N的一種結(jié)構(gòu)簡式。7．（2024·山東濟寧二模）維生素I的合成路線如下所示。已知：①②(R、R′、R″為H原子或烴基)回答下列問題：（1）A—B涉及的反應類型有，M的名稱為，化合物E的含氧官能團名稱。（2）由C生成D的化學方程式為，D與足量Br2發(fā)生加成反應的產(chǎn)物分子中含有個不對稱碳原子。（3）F的同分異構(gòu)體中符合下列條件的有種。①分子中含有苯環(huán)

②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應

③核磁共振氫譜有4組峰

④不含過氧鍵（4）參照上述合成路線，寫出以氯乙酸甲酯(ClCH2COOCH3)為主要原料制備合成的路線。8．（2024·山東聊城二模）3′-()是從大豆中分離出來的新型異戊烯基異黃酮，具有重要的生物防御活性，其合成路線如下。（1）A的化學名稱為，A→B的目的是。（2）C中官能團的名稱為，C→D過程①所需的試劑和反應條件是。（3）G→H的化學方程式是，G和C2H5ClO生成H的產(chǎn)率大于90%，G分子中一個羥基未參與反應的主要原因是：G中的分子內(nèi)氫鍵降低了其反應活性，在G的結(jié)構(gòu)中畫出存在的分子內(nèi)氫鍵。（4）在B的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有種。①含有苯環(huán)且只有一個側(cè)鏈；②含有手性碳；③能發(fā)生銀鏡反應；（5）化合物3′-的另一種合成路線如下：已知：①②K+L→M的化學方程式是。9．（2024·山東臨沂二模）環(huán)苯草酮是一種高效除草劑，其合成路線如圖。已知：①②③回答下列問題：（1）的化學方程式為，反應類型為。（2）C中含氧官能團名稱為；中手性碳原子的數(shù)目為；的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）寫出符合下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(任寫一種)。①苯環(huán)上有3個取代基，該有機物最多能與發(fā)生反應②核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為（4）根據(jù)上述信息，寫出以和為主要原料制備的合成路線。10．（2024·山東名?？荚嚶?lián)盟二模）化合物(H)主要用于治療炎癥反應及自身免疫性疾病的小分子藥物，其合成路線如下圖所示：已知：CH3CH2COOHCH3CH3。回答下列問題：（1）物質(zhì)A的化學名稱為(用系統(tǒng)命名法)，物質(zhì)D中含有的官能團的名稱為。（2）物質(zhì)E的結(jié)構(gòu)簡式為，G→H的反應類型為，區(qū)分物質(zhì)G和H所用的試劑是。（3）物質(zhì)F還可以與苯乙酸反應合成物質(zhì)I()，Ⅰ進一步反應生成物質(zhì)G，則物質(zhì)F合成物質(zhì)Ⅰ的方程式為。（4）M的分子式比物質(zhì)C少一個CH2，則滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體有種。①能發(fā)生銀鏡反應，但不能發(fā)生水解反應②1mol同分異構(gòu)體最多能與3molNaOH反應（5）參照上述信息，寫出以對苯二甲醇和對苯二乙酸為原料制備的合成路線(其他試劑任選)。11．（2024·山東日照二模）三唑類化合物作為農(nóng)藥的常用殺菌劑，是農(nóng)藥界的研究熱點，一種含三唑的縮酮類農(nóng)藥的合成方法如下：已知：Ⅰ．Ⅱ．回答下列問題：（1）B的名稱為，D中含氧官能團的名稱為。（2）H的結(jié)構(gòu)簡式為，E→F的反應類型為。（3）C→D的化學方程式為。（4）C的同系物的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))；①比C多一個碳原子，含有苯環(huán)②能發(fā)生水解反應且產(chǎn)物之一能與發(fā)生顯色反應。（5）根據(jù)上述信息，寫出以為主要原料制備的合成路線。專題13有機化學基礎(chǔ)綜合題1．（2024·山東卷）心血管藥物纈沙坦中間體(F)的兩條合成路線如下：已知：I．Ⅱ．回答下列問題：（1）A結(jié)構(gòu)簡式為；B→C反應類型為。（2）C+D→F化學方程式為。（3）E中含氧官能團名稱為；F中手性碳原子有個。（4）D的一種同分異構(gòu)體含硝基和3種不同化學環(huán)境的氫原子(個數(shù)此為)，其結(jié)構(gòu)簡式為。（5）C→E的合成路線設(shè)計如下：試劑X為(填化學式)；試劑Y不能選用，原因是。2．（2023·山東卷）根據(jù)殺蟲劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線，回答下列問題。已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→Ⅱ．路線：（1）A的化學名稱為_____(用系統(tǒng)命名法命名)；的化學方程式為_____；D中含氧官能團的名稱為_____；E的結(jié)構(gòu)簡式為_____。路線二：（2）H中有_____種化學環(huán)境的氫，①~④屬于加成反應的是_____(填序號)；J中原子的軌道雜化方式有_____種。3．（2022·山東卷）支氣管擴張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下：已知：Ⅰ.

Ⅱ.、Ⅲ.回答下列問題：（1）A→B反應條件為_______；B中含氧官能團有_______種。（2）B→C反應類型為_______，該反應的目的是_______。（3）D結(jié)構(gòu)簡式為_______；E→F的化學方程式為_______。（4）H的同分異構(gòu)體中，僅含有、和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有_______種。（5）根據(jù)上述信息，寫出以羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備合成的路線_______。4．（2021·山東卷）一種利膽藥物F的合成路線如圖：已知：Ⅰ.+Ⅱ.回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為___；符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有___種。①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應③含有四種化學環(huán)境的氫（2）檢驗B中是否含有A的試劑為___；B→C的反應類型為___。（3）C→D的化學方程式為__；E中含氧官能團共___種。（4）已知：，綜合上述信息，寫出由和制備的合成路線___。5．（2020·山東卷）化合物F是合成吲哚-2-酮類藥物的一種中間體，其合成路線如下：知：Ⅰ.Ⅱ.Ⅲ.Ar為芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR，CONHR，COOR等。回答下列問題：（1）實驗室制備A的化學方程式為，提高A產(chǎn)率的方法是；A的某同分異構(gòu)體只有一種化學環(huán)境的碳原子，其結(jié)構(gòu)簡式為。（2）C→D的反應類型為；E中含氧官能團的名稱為。（3）C的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）Br2和的反應與Br2和苯酚的反應類似，以和為原料合成，寫出能獲得更多目標產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線(其它試劑任選)。1．（2024·山東日照校際聯(lián)考一模）二氫吡啶類鈣拮抗劑是目前治療高血壓和冠心病的主要藥物，某種二氫吡啶類鈣拮抗劑的合成路線如下：已知：RCHO+回答下列問題：（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為，C中含有的官能團名稱為。（2）D的名稱為。（3）C＋D→E的化學方程式為。（4）E→F的反應類型為。（5）符合以下條件的B的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。a．遇到溶液顯紫色

b．能發(fā)生銀鏡反應（6）根據(jù)上述信息，寫出以乙酸乙酯和乙醛為主要原料制備的合成路線。2．（2024·山東德州一模）一種非甾體抗炎藥物(H)的合成路線如下(部分反應條件省略)：已知：Ⅰ.Ⅱ.回答下列問題：（1）設(shè)計A→B和C→D兩步反應的目的是。（2）D的化學名稱為(用系統(tǒng)命名法命名)；D→E的反應類型為；E→F的化學反應方程式為。（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為；符合下列條件G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為(任寫一種)。①除結(jié)構(gòu)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②含有；③含有四種化學環(huán)境的氫。（4）已知：。綜合上述信息，寫出以和為主要原料制備的合成路線。3．（2024·山東菏澤一模）一種治療神經(jīng)系統(tǒng)疾病的藥物中間體(G)的合成路線如下：路線一：已知：回答下列問題：（1）A結(jié)構(gòu)簡式為；F中含氧官能團的名稱為。（2）反應類型為；的化學方程式為。（3）符合下列條件的的同分異構(gòu)體有種(不考慮空間異構(gòu))①能與溴水反應而使其褪色②能在酸性條件下發(fā)生水解。產(chǎn)物之一遇溶液顯紫色，且核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為，上述同分異構(gòu)體中，水解產(chǎn)物只有一個手性碳原子的為(填結(jié)構(gòu)簡式)。（4）為了減少步驟，縮短反應過程，也可由如下路線合成。路線二：中有種化學環(huán)境的氫；結(jié)合合成路線一分析“反應條件”應為。4．（2024·山東濟南一模）青蒿素(Artemisinin)作為一種廣譜的抗瘧藥物，其應用十分廣泛，以下是青蒿素的一種全合成路線。已知：I．Ⅱ．Ⅲ．Ⅳ．Ⅴ．R，R1，R2，R3，R4=H或烷基?；卮鹣铝袉栴}：（1）A中含氧官能團的名稱為，青蒿素的分子式為。（2）化合物有多種同分異構(gòu)體，寫出滿足以下條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式。①能與銀氨溶液發(fā)生反應；②核磁共振氫譜中共含有三組吸收峰。（3）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）由F生成G的反應類型為，稍過量K2CO3時，由G生成H的反應方程式為。（5）參照以上合成路線，設(shè)計為原料合成的合成路線(無機試劑任選)。5．（2024·山東濟寧一模）用于治療高血壓的藥物氯沙坦的合成路線如圖所示：已知：①②RCOOHRCOCl(R1、R2為烴甚或氫原子)③Ph代表苯基回答下列問題：（1）A的化學名稱為，H→I的反應類型為。（2）C→D的化學方程式為：。（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為：，由G生成H的試劑與條件是。（4）D的同分異構(gòu)體中，同時符合下條件的有種。①含苯環(huán)，②能發(fā)生銀鏡反應，③核磁共振氫譜只有四組峰，峰面積之比為9∶2∶2∶2（5）依據(jù)上述信息，寫出以乙二醇為原料制備有機物的合成路線(用流程圖表示，無機試劑、有機溶劑任選)。6．（2024·山東聊城一模）化合物Ⅰ是合成唑啉酮類除草劑的一種中間體，其合成路線如下：已知：Ⅰ．Ⅱ．Ⅲ．（1）A→B反應所需的試劑和條件是，C的化學名稱為．。（2）由C合成F的過程中，C→D的目的是。（3）E→F的化學方程式為。（4）試劑a中含氧官能團的名稱為，H中氮原子的雜化方式為。（5）化合物Ⅰ的另一種合成路線如下：已知：K的結(jié)構(gòu)簡式為，M→I的過程中，還可能生成高分子化合物N，寫出N的一種結(jié)構(gòu)簡式。7．（2024·山東濟寧二模）維生素I的合成路線如下所示。已知：①②(R、R′、R″為H原子或烴基)回答下列問題：（1）A—B涉及的反應類型有，M的名稱為，化合物E的含氧官能團名稱。（2）由C生成D的化學方程式為，D與足量Br2發(fā)生加成反應的產(chǎn)物分子中含有個不對稱碳原子。（3）F的同分異構(gòu)體中符合下列條件的有種。①分子中含有苯環(huán)

②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應

③核磁共振氫譜有4組峰

④不含過氧鍵（4）參照上述合成路線，寫出以氯乙酸甲酯(ClCH2COOCH3)為主要原料制備合成的路線。8．（2024·山東聊城二模）3′-()是從大豆中分離出來的新型異戊烯基異黃酮，具有重要的生物防御活性，其合成路線如下。（1）A的化學名稱為，A→B的目的是。（2）C中官能團的名稱為，C→D過程①所需的試劑和反應條件是。（3）G→H的化學方程式是，G和C2H5ClO生成H的產(chǎn)率大于90%，G分子中一個羥基未參與反應的主要原因是：G中的分子內(nèi)氫鍵降低了其反應活性，在G的結(jié)構(gòu)中畫出存在的分子內(nèi)氫鍵。（4）在B的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有種。①含有苯環(huán)且只有一個側(cè)鏈；②含有手性碳；③能發(fā)生銀鏡反應；（5）化合物3′-的另一種合成路線如下：已知：①②K+L→M的化學方程式是。9．（2024·山東臨沂二模）環(huán)苯草酮是一種高效除草劑，其合成路線如圖。已知：①②③回答下列問題：（1）的化學方