2025版新教材高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第8章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第4節(jié)有機(jī)合成及其應(yīng)用合成高分子化合物學(xué)案魯科版_第1頁
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PAGE25-第4節(jié)有機(jī)合成及其應(yīng)用合成高分子化合物考試評(píng)價(jià)解讀1.能對(duì)單體和高分子進(jìn)行相互推斷,能分析有機(jī)高分子化合物的合成路途,能寫出典型的加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的反應(yīng)式。2.能舉例說明塑料、橡膠、纖維的組成和分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能列舉重要的有機(jī)高分子化合物。核心素養(yǎng)達(dá)成宏觀辨識(shí)與微觀探析能從官能團(tuán)角度相識(shí)合成有機(jī)高分子化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變更,并能從宏觀與微觀相結(jié)合的視角分析與解決實(shí)際問題??茖W(xué)看法與社會(huì)責(zé)任能分析有機(jī)高分子化合物的合成路途,通過高分子材料的合成等了解化學(xué)對(duì)社會(huì)發(fā)展的重大貢獻(xiàn)。有機(jī)化合物的合成[以練帶憶]1.由石油裂解產(chǎn)物乙烯制取HOCH2COOH,須要經(jīng)驗(yàn)的反應(yīng)類型有()A.氧化——氧化——取代——水解B.加成——水解——氧化——氧化C.氧化——取代——氧化——水解D.水解——氧化——氧化——取代A解析:由乙烯CH2=CH2合成HOCH2COOH的步驟:CH2=CH2→CH3CHO→CH3COOH→Cl—CH2COOH→HOCH2COOH。故反應(yīng)類型有氧化——氧化——取代——水解。2.從乙炔為原料制取CH2Br—CHBrCl,可行的反應(yīng)途徑()A.先與Cl2加成反應(yīng)后,再與Br2加成反應(yīng)B.先與Cl2加成反應(yīng)后,再與HBr加成反應(yīng)C.先與HCl加成反應(yīng)后,再與HBr加成反應(yīng)D.先與HCl加成反應(yīng)后,再與Br2加成反應(yīng)D解析:A途徑反應(yīng)后產(chǎn)物為CHBrCl—CHBrCl,不符合題意;B途徑反應(yīng)后產(chǎn)物為CH2Cl—CHBrCl,不符合題意;C途徑反應(yīng)后產(chǎn)物為CH3—CHBrCl或CH2BrCH2Cl,不符合題意;D途徑反應(yīng)后產(chǎn)物為CH2Br—CHBrCl,符合題意。3.由烴A和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E的示意圖如下所示(部分反應(yīng)條件沒有列出):下列說法錯(cuò)誤的是()A.上述反應(yīng)過程中有一個(gè)取代反應(yīng)和兩個(gè)氧化反應(yīng)B.若C、E的最簡式相同,則1molC與足量銀氨溶液反應(yīng)可生成4molAgC.肯定條件下,和D可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物D.E的分子式為C4H4O4A解析:反應(yīng)②為BrCH2—CH2Br的水解,屬于取代反應(yīng);反應(yīng)⑤為酯化反應(yīng),屬于取代反應(yīng),因此A錯(cuò)誤。上述過程中A為CH2=CH2,B為BrCH2—CH2Br,HOCH2—CH2OH氧化生成C為OHC—CHO,D為HOOC—COOH,E為,C的分子式為C2H2O2,E的分子式為C4H4O4,二者最簡式相同,1molC中含有2mol醛基,發(fā)生銀鏡反應(yīng)可生成4molAg,B正確。和D可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物,C、D正確。[練后梳理]1.有機(jī)合成題的解題思路2.有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建(1)碳鏈增長的反應(yīng)①加聚反應(yīng);②縮聚反應(yīng);③酯化反應(yīng);④利用題目信息所給反應(yīng),如醛酮中的羰基與HCN加成。(2)碳鏈減短的反應(yīng)①烷烴的裂化反應(yīng);②酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng);③利用題目信息所給反應(yīng),如烯烴、炔烴的氧化反應(yīng),羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)……(3)常見由鏈成環(huán)的方法①二元醇成環(huán):②羥基酸酯化成環(huán):③氨基酸成環(huán):④二元羧酸成環(huán):⑤利用題目所給信息成環(huán),如常給信息二烯烴與單烯烴的聚合成環(huán):3.有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化(1)官能團(tuán)的引入引入官能團(tuán)引入方法引入鹵素原子①烴、酚的取代;②不飽和烴與HX、X2的加成;③醇與氫鹵酸(HX)反應(yīng)引入羥基①烯烴與水加成;②醛、酮與氫氣加成;③鹵代烴在堿性條件下水解;④酯的水解引入碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去;②炔烴不完全加成;③烷烴裂化引入碳氧雙鍵①醇的催化氧化;②連在同一個(gè)碳原子上的兩個(gè)羥基脫水;③含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成引入羧基①醛基氧化;②酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解(2)官能團(tuán)的消退①通過加成反應(yīng)可以消退不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán));②通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消退羥基;③通過加成或氧化反應(yīng)等消退醛基;④通過水解反應(yīng)消退酯基、肽鍵、鹵素原子。(3)官能團(tuán)的變更①利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變,如R—CH2OHeq\o(→,\s\up10(O2),\s\do10(Cu))R—CHOeq\o(→,\s\up10(O2),\s\do10(催化劑))R—COOH;②通過某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè),如CH3CH2OHeq\o(→,\s\up10(消去),\s\do10(-H2O))CH2=CH2eq\o(→,\s\up10(加成),\s\do10(+Cl2))Cl—CH2—CH2Cleq\o(→,\s\up10(水解))HO—CH2—CH2—OH;③通過某種手段變更官能團(tuán)的位置,如;④OHC—CHO+O2eq\o(→,\s\up10(催化劑),\s\do10(△))HOOC—COOH;⑤CH2=CH2+H2Oeq\o(→,\s\up10(催化劑))CH3CH2OH;⑥HOOC—COOH+2C2H5OHC2H5OOC—COOC2H5+2H2O。(1)設(shè)計(jì)有機(jī)合成路途時(shí),應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路途。(2)有機(jī)合成應(yīng)最大限度地利用原料分子中的每一個(gè)原子,提高原子利用率,削減有害物質(zhì)的排放。(3)合成中要依據(jù)肯定的反應(yīng)依次和規(guī)律引入官能團(tuán),不能臆造不存在的化學(xué)反應(yīng)。有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定[以練帶憶]1.核磁共振氫譜是指有機(jī)物分子中的氫原子核所處的化學(xué)環(huán)境(即其旁邊的基團(tuán))不同,表現(xiàn)出的核磁性就不同,代表核磁性特征的峰在核磁共振圖中坐標(biāo)的位置(化學(xué)位移,符號(hào)為δ)也就不同?,F(xiàn)有一物質(zhì)的核磁共振氫譜如下圖所示,則可能是下列物質(zhì)中的()B解析:由核磁共振氫譜的定義可知,在氫譜圖中從峰的個(gè)數(shù)即可推知有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,從題圖中可知有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。分析各選項(xiàng)可得A項(xiàng)是2種,B項(xiàng)是4種,C項(xiàng)是2種,D項(xiàng)是3種。2.下列說法中正確的是()A.在核磁共振氫譜中有5個(gè)汲取峰B.紅外光譜圖只能確定有機(jī)物中所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目C.質(zhì)譜法不能用于相對(duì)分子質(zhì)量的測定D.核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)D解析:在核磁共振氫譜中有3個(gè)汲取峰,A錯(cuò)誤。紅外光譜圖只能確定有機(jī)物中所含官能團(tuán)的種類,無法確定數(shù)目,B錯(cuò)誤。通過質(zhì)譜法可測定相對(duì)分子質(zhì)量,C錯(cuò)誤。紅外光譜儀用于測定有機(jī)物的官能團(tuán);核磁共振儀用于測定有機(jī)物分子中氫原子的種類和數(shù)目;質(zhì)譜法用于測定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量,D正確。3.下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰,且其峰面積之比為2∶1的有()A.乙酸甲酯 B.對(duì)苯二酚C.2-甲基丙烷 D.對(duì)二甲苯B解析:乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2種氫原子,核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰,且其峰面積之比為1∶1,A錯(cuò)誤;對(duì)苯二酚中含有2種氫原子,核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰,且其峰面積之比為2∶1,B正確;2-甲基丙烷含有2種氫原子,核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰,且其峰面積之比為9∶1,C錯(cuò)誤;對(duì)二甲苯含有2種氫原子,核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰,且其峰面積之比為3∶2,D錯(cuò)誤。[練后梳理]1.探討有機(jī)物的基本步驟2.有機(jī)物分子式的確定(1)元素分析如李比希氧化產(chǎn)物汲取法中(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值)的最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。3.有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)鑒定(1)化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)。(2)物理方法①紅外光譜:測定化學(xué)鍵或官能團(tuán)種類。②核磁共振氫譜(1)試驗(yàn)式中,氫原子已經(jīng)達(dá)到飽和,則該物質(zhì)的試驗(yàn)式就是分子式,照試驗(yàn)式CH4O,其分子式必為CH4O,結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH。(2)試驗(yàn)式通過擴(kuò)大整數(shù)倍氫原子達(dá)到飽和,則該式即為分子式,照試驗(yàn)式為CH3O的有機(jī)物,擴(kuò)大2倍可得C2H6O2,此時(shí)氫原子數(shù)已經(jīng)達(dá)到飽和,則分子式為C2H6O2。合成高分子化合物[以練帶憶]1.科學(xué)家設(shè)想利用乙二醇和CO2生產(chǎn)可降解塑料聚碳酸酯。下列有關(guān)說法不正確的是()A.乙二醇可作汽車抗凍液B.削減CO2的排放可防止酸雨C.該塑料是一種有機(jī)高分子材料D.鏈節(jié)上酯基的水解有利于降解發(fā)生B解析:CO2的排放不會(huì)形成酸雨,但會(huì)形成溫室效應(yīng),酸雨的形成與SO2和氮的氧化物排放有關(guān),B說法錯(cuò)誤。2.“塑料袋——想說愛你不簡單!”自1902年10月24日奧地利科學(xué)家馬克斯·舒施尼獨(dú)創(chuàng)它以來,也只有短短的一百多年時(shí)間。這些花花綠綠、大大小小的塑料袋,不僅破壞城市景觀,對(duì)環(huán)境的危害也是極驚人的。下列說法正確的是()A.聚丙烯塑料的結(jié)構(gòu)簡式為B.聚氯乙烯塑料單體的電子式為C.塑料購物袋的生產(chǎn)原料須要消耗大量木材D.聚乙烯中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)與其單體的含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同D解析:聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為,A錯(cuò)誤;氯乙烯的電子式為,B錯(cuò)誤;生產(chǎn)塑料袋不耗用木材,而是耗用石油資源,C錯(cuò)誤;乙烯和聚乙烯最簡式相同,其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,D正確。3.合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng):下列說法正確的是()A.合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)B.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元C.和苯乙烯互為同系物D.通過質(zhì)譜法測定PPV的平均相對(duì)分子質(zhì)量,可得其聚合度D解析:依據(jù)化學(xué)方程式知高分子材料的合成過程生成了小分子HI,應(yīng)為縮聚反應(yīng),故A錯(cuò)誤;聚苯乙烯的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元為,不含碳碳雙鍵,而該高聚物的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元中含有碳碳雙鍵,所以二者的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元不相同,故B錯(cuò)誤;有兩個(gè)碳碳雙鍵,而苯乙烯有一個(gè)碳碳雙鍵,結(jié)構(gòu)不同,二者不是同系物,故C錯(cuò)誤;質(zhì)譜法可以測定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量,故D正確。[練后梳理]1.基本概念(1)單體:能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。(2)鏈節(jié):高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位。(3)聚合度:高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。如:2.合成高分子化合物的兩個(gè)基本反應(yīng)(1)加聚反應(yīng):小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式生成高分子化合物的反應(yīng)。(2)縮聚反應(yīng):單體分子間縮合脫去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應(yīng)。3.高分子化合物的分類及性質(zhì)特點(diǎn)其中,塑料、合成纖維、合成橡膠又被稱為“三大合成材料”。4.加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)化學(xué)方程式的書寫方法(1)加聚反應(yīng)的書寫方法①單烯烴型單體加聚時(shí),“斷開雙鍵,鍵分兩端,添上括號(hào),右下寫n”。例如:②二烯烴型單體加聚時(shí),“單變雙,雙變單,破兩頭,移中間,添上括號(hào),右下寫n”。例如:③含有一個(gè)碳碳雙鍵的兩種單體聚合時(shí),“雙鍵打開,中間相連,添上括號(hào),右下寫n”。例如:(2)縮聚反應(yīng)的書寫方法書寫縮合聚合物(簡稱縮聚物)結(jié)構(gòu)簡式時(shí),與加成聚合物(簡稱加聚物)結(jié)構(gòu)簡式寫法有點(diǎn)不同,縮聚物結(jié)構(gòu)簡式要在方括號(hào)外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán),而加聚物的端基不確定,通常用橫線“—”表示。例如:。留意常見自然高分子材料:自然橡膠(聚異戊二烯)、纖維素、絲毛(蛋白質(zhì))等??键c(diǎn)1高分子的合成與單體的推斷[抓本質(zhì)·悟考法]聚維酮碘的水溶液是一種常用的碘伏類緩釋消毒劑,聚維酮通過氫鍵與HI3形成聚維酮碘,其結(jié)構(gòu)表示如下:下列說法不正確的是()A.聚維酮的單體是B.聚維酮分子由(m+n)個(gè)單體聚合而成C.聚維酮碘是一種水溶性物質(zhì)D.聚維酮在肯定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)【解題關(guān)鍵點(diǎn)】從聚維酮碘的結(jié)構(gòu)簡式正確推斷聚維酮的結(jié)構(gòu),分析聚維酮的結(jié)構(gòu)確定單體和聚合度,依據(jù)分子中所含官能團(tuán),確定聚維酮的性質(zhì)?!疽族e(cuò)失分點(diǎn)】若不能從聚維酮碘的結(jié)構(gòu)中提取出聚維酮的結(jié)構(gòu),本題則難以解答;聚維酮分子中含有酰胺鍵,若不能從蛋白質(zhì)的水解正確遷移,則簡單錯(cuò)選D選項(xiàng)。[自主解答]________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________B解析:聚維酮通過氫鍵與HI3形成聚維酮碘,聚維酮是由經(jīng)加聚反應(yīng)生成的,故聚維酮的單體為,A正確;聚維酮分子由(2m+n)個(gè)單體聚合而成,B錯(cuò)誤;該物質(zhì)屬于鹽類,易溶于水,C正確;該結(jié)構(gòu)中含有,在肯定條件下能發(fā)生水解反應(yīng),D正確。[多角度·突破練]?角度1合成高分子化合物的方法1.硅橡膠是一種耐高溫的橡膠,它是由二甲基二氯硅烷經(jīng)過兩種類型的反應(yīng)而形成的高分子化合物:,則這兩種反應(yīng)為()A.消去、加聚 B.氧化、聚合C.水解、加聚 D.水解、縮聚D解析:先發(fā)生水解,再發(fā)生—OH間的縮聚。2.現(xiàn)有兩種烯烴:CH2=CH2和CH2=CR2(R為烴基),它們的混合物進(jìn)行聚合反應(yīng)后,產(chǎn)物中含()A.①⑤B.②④C.①③⑤D.只有①C解析:可發(fā)生同種分子間的加聚或兩種分子間的加聚。三類縮聚反應(yīng)的特征縮聚特征單體官能團(tuán)的縮合主鏈特征副產(chǎn)物羧—羥縮合羧—氨縮合酚—醛縮合?角度2高分子化合物單體的推斷3.有4種有機(jī)物:①,②,③,④,其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡式為的高分子材料的正確組合為()A.①③④B.①②③C.①②④D.②③④D解析:將高分子化合物“切”成三段(如下所示),可得中間一段的主鏈上含有“C=C”,所以必定是單體之一;右段對(duì)應(yīng)的單體是,左段對(duì)應(yīng)的單體是。4.下列高聚物中,由兩種不同的單體通過縮聚反應(yīng)制得的是()D解析:分析題中四個(gè)選項(xiàng):A項(xiàng)是由CH2=CH2和CH2=CHCN加聚而成的;B項(xiàng)是由CH2=CH—CH=CH2加聚而成的;C項(xiàng)是由CH2=CH—CH=CH2和CH2=CHC6H5加聚而成的;只有D項(xiàng)中含有官能團(tuán)—COO—,故D項(xiàng)是通過縮聚反應(yīng)生成的。高聚物單體的推斷方法推斷單體時(shí),肯定要先推斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物,并找準(zhǔn)分別處。(1)加聚產(chǎn)物的主鏈一般全為碳原子,按“凡雙鍵,四個(gè)碳;無雙鍵,兩個(gè)碳”的規(guī)律畫線斷鍵,然后半鍵閉合、單雙鍵互換。如的單體為CH2=CH2和CH2=CHCN,的單體為CH2=CHCH3和CH2=CH—CHCH2。(2)縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)中不全為碳,一般有“、”等結(jié)構(gòu),在或畫線處斷鍵,碳原子上連—OH,氧原子和氮原子上連—H,即得單體??键c(diǎn)2有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定[抓本質(zhì)·悟考法]有機(jī)物X是一種重要的有機(jī)合成中間體,用于制造塑料、涂料和粘合劑等高聚物。為探討X的組成與結(jié)構(gòu),進(jìn)行了如下試驗(yàn):(1)有機(jī)物X的質(zhì)譜圖為有機(jī)物X的相對(duì)分子質(zhì)量是________(2)將10.0gX在足量O2中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次通過足量的無水CaCl2和KOH濃溶液,發(fā)覺無水CaCl2增重7.2g,KOH濃溶液增重22.0g有機(jī)物X的分子式是_______(3)經(jīng)紅外光譜測定,有機(jī)物X中含有醛基;有機(jī)物X的核磁共振氫譜圖上有2個(gè)汲取峰,峰面積之比是3∶1有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式是_____【解題關(guān)鍵點(diǎn)】(1)依據(jù)質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比推斷有機(jī)物X的相對(duì)分子質(zhì)量。(2)依據(jù)題意描述分析X燃燒生成的水和二氧化碳的質(zhì)量,從而計(jì)算出X中所含氫原子、碳原子及氧原子的物質(zhì)的量,結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量最終確定X的分子式。(3)依據(jù)紅外光譜和核磁共振氫譜確定分子中含有的官能團(tuán)和詳細(xì)結(jié)構(gòu)?!疽族e(cuò)失分點(diǎn)】(1)質(zhì)譜圖中的最大質(zhì)荷比100為X的相對(duì)分子質(zhì)量,易誤認(rèn)為質(zhì)譜圖中最高點(diǎn)即55為X的相對(duì)分子質(zhì)量。(2)確定分子式時(shí)未與相對(duì)分子質(zhì)量結(jié)合而忽視氧原子的存在。(3)不能依據(jù)核磁共振氫譜正確推斷出X的結(jié)構(gòu)。[自主解答]________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________解析:(1)質(zhì)譜圖中的最大質(zhì)荷比即為X的相對(duì)分子質(zhì)量,所以X的相對(duì)分子質(zhì)量是100。(2)10.0gX的物質(zhì)的量n=10.0g÷100g·mol-1=0.1mol,完全燃燒生成水的質(zhì)量是7.2g,產(chǎn)生水的物質(zhì)的量n(H2O)=7.2g÷18g·mol-1=0.4mol,生成二氧化碳的質(zhì)量是22.0g,物質(zhì)的量n(CO2)=22.0g÷44g·mol-1=0.5mol,則1molX分子中含有5mol碳原子,8mol氫原子,結(jié)合X的相對(duì)分子質(zhì)量是100知,X中氧原子的個(gè)數(shù)是eq\f(100-5×12-8,16)=2,因此X的分子式是C5H8O2。(3)依據(jù)題意,X分子中含有醛基,有2種氫原子,且氫原子個(gè)數(shù)比是3∶1,說明X分子中含有2個(gè)甲基,依據(jù)分子式確定其不飽和度為2,不含其他官能團(tuán),X分子中含有2個(gè)醛基,所以X的結(jié)構(gòu)簡式是。答案:(1)100(2)C5H8O2(3)[多角度·突破練]?角度1有機(jī)物分子式的確定1.某烴中碳和氫的質(zhì)量比是24∶5,該烴在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度是2.59g·L-1,其分子式為()A.C2H6B.C4H10C.C5H8D.C7H8B解析:先求最簡式N(C)∶N(H)=eq\f(24,12)∶eq\f(5,1)=2∶5,故該烴的最簡式為C2H5,再求其相對(duì)分子質(zhì)量:22.4×2.59≈58,故該有機(jī)物的分子式為C4H10。2.2.3g某有機(jī)物A完全燃燒后,生成0.1molCO2和2.7gH2O,測得該化合物的蒸氣與空氣的相對(duì)密度是1.6,該化合物的分子式為________。解析:依據(jù)試驗(yàn),該有機(jī)物燃燒的產(chǎn)物只有CO2和H2O,因此,該有機(jī)物中肯定含有C和H,至于O,由于其可能全部來自燃燒時(shí)空氣所供應(yīng)的氧氣,也可能來自該有機(jī)物本身,因此,該有機(jī)物分子中是否含有O,還須要通過計(jì)算反應(yīng)物中C、H質(zhì)量之和并與該有機(jī)物質(zhì)量進(jìn)行比較后,才能作出推斷。該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量,可以利用試驗(yàn)測出的相對(duì)密度來求。(1)求2.3g該有機(jī)物中組成元素的質(zhì)量:C:C→CO21244m(C)44g·mol-1×0.1molm(C)=eq\f(12×44g·mol-1×0.1mol,44)=1.2gH:2H→H2O218m(H)2.7gm(H)=eq\f(2×2.7g,18)=0.3gm(C)+m(H)=1.2g+0.3g=1.5g<2.3g該有機(jī)物中C的質(zhì)量與H的質(zhì)量之和(1.5g)小于該有機(jī)物的質(zhì)量(2.3g),因此該有機(jī)物A中還含有O,其質(zhì)量為m(O)=m(A)—m(C)—m(H)=2.3g-1.5g=0.8g。(2)求該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量:Mr(A)=d×Mr(空氣)=1.6×29≈46。(3)求該有機(jī)物分子中各元素原子的數(shù)目:N(C)=eq\f(MrA×wC,ArC)=eq\f(46×1.2g,2.3g×12)=2N(H)=eq\f(MrA×wH,ArH)=eq\f(46×0.3g,2.3g×1)=6N(O)=eq\f(MrA×wO,ArO)=eq\f(46×0.8g,2.3g×16)=1答案:C2H6O駕馭確定有機(jī)物分子式的3種方法(1)依據(jù)最簡式規(guī)律確定①常見最簡式相同的有機(jī)物最簡式對(duì)應(yīng)物質(zhì)CH乙炔、苯、苯乙烯等CH2烯烴和環(huán)烷烴等CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等②含有n個(gè)碳原子的飽和一元醛和酮與含有2n個(gè)碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡式(CnH2nO)。③含有n個(gè)碳原子的炔烴與含有3n個(gè)碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡式。(2)依據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物確定①同分異構(gòu)體的相對(duì)分子質(zhì)量相同。②含有n個(gè)碳原子的醇與含(n-1)個(gè)碳原子的同類型羧酸和酯的相對(duì)分子質(zhì)量相同。③含有n個(gè)碳原子的烷烴與含(n-1)個(gè)碳原子的飽和一元醛(或酮)的相對(duì)分子質(zhì)量相同。(3)依據(jù)“商余法”推斷(設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M)eq\f(M,12)的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí),將碳原子數(shù)依次削減一個(gè),每削減一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子,直到飽和為止。?角度2有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的確定3.化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對(duì)分子質(zhì)量為136,分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4個(gè)峰且峰面積之比為1∶2∶2∶3,A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,其核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。關(guān)于A的下列說法中,正確的是()A.A分子屬于酯類化合物,在肯定條件下不能發(fā)生水解反應(yīng)B.1molA在肯定條件下可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物只有1種D.與A屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只有2種C解析:因化合物A中有4類氫原子,個(gè)數(shù)分別為1、2、2、3,又因?yàn)锳是一取代苯,苯環(huán)上有三類氫原子,分別為1、2、2,所以剩余側(cè)鏈上的3個(gè)氫等效,為—CH3,結(jié)合紅外光譜可知,A中含有酯基可以水解,故A為。1molA發(fā)生加成反應(yīng)須要的H2應(yīng)為3mol,與A屬于同類化合物的同分異構(gòu)體應(yīng)有5種。4.精確測定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu),對(duì)從分子水平去相識(shí)物質(zhì)世界,推動(dòng)近代有機(jī)化學(xué)的發(fā)展非常重要。采納現(xiàn)代儀器分析方法,可以快速、精確地測定有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu),例如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振等。有機(jī)化合物A的譜圖如下,依據(jù)譜圖可推想其結(jié)構(gòu)簡式為()A.CH3OCH3B.CH3CH2CHOC.HCOOHD.CH3CH2OHD解析:由核磁共振氫譜圖可知該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,符合該條件的有B、D兩個(gè)選項(xiàng),由質(zhì)譜圖可得該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為46,故應(yīng)為CH3CH2OH。駕馭確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的3種方法(1)通過紅外光譜確定依據(jù)紅外光譜圖可以確定有機(jī)物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán),從而確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。(2)通過核磁共振氫譜確定依據(jù)核磁共振氫譜中峰的種類數(shù)和面積比,可以確定不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種類數(shù)及個(gè)數(shù)比,從而確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。(3)通過有機(jī)物的性質(zhì)確定依據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推想有機(jī)物中含有的官能團(tuán),從而確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。常見官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法如下:官能團(tuán)種類試劑推斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的四氯化碳溶液橙色褪去酸性高錳酸鉀溶液紫色褪去鹵素原子氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液、稀硝酸有沉淀產(chǎn)生酚羥基三氯化鐵溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡產(chǎn)生新制氫氧化銅有磚紅色沉淀產(chǎn)生羧基碳酸鈉溶液有二氧化碳?xì)怏w產(chǎn)生碳酸氫鈉溶液石蕊溶液溶液變紅色1.(2024·濰坊模擬)科學(xué)家合成了一種能自動(dòng)愈合自身內(nèi)部微小裂紋的奇妙塑料,合成路途如圖所示:下列說法正確的是()A.甲的化學(xué)名稱為2,4-環(huán)戊二烯B.肯定條件下,1mol乙與1molH2加成的產(chǎn)物可能為C.若奇妙塑料的平均相對(duì)分子質(zhì)量為10000,則其平均聚合度約為90D.甲的全部穩(wěn)定的鏈狀不飽和烴的同分異構(gòu)體有四種D解析:碳原子編號(hào)應(yīng)從距離官能團(tuán)最近的碳原子起先,該物質(zhì)正確命名應(yīng)為1,3-環(huán)戊二烯,故A錯(cuò)誤;化合物乙中沒有共軛雙鍵,加成后不會(huì)再形成新的雙鍵,故B錯(cuò)誤;奇妙塑料鏈節(jié)的相對(duì)分子質(zhì)量為132,則平均聚合度為eq\f(10000,132)≈76,故C錯(cuò)誤;甲分子的不飽和度為3,因此穩(wěn)定的鏈狀烴應(yīng)含有1個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)碳碳三鍵,符合條件的結(jié)構(gòu)有:,共4種,故D正確。2.(2024·濟(jì)南模擬)骨膠黏劑是一種極具應(yīng)用前景的醫(yī)用高分子材料。某骨膠黏劑的制備原料為聚酯三元醇,其合成原理如下:已知:R1COOR2+Req\o\al(18,3)OHeq\o(→,\s\up10(催化劑))R1CO18OR3+R2OH下列說法不正確的是()A.單體M1可用于配制化妝品B.變更M1在三種單體中的比例,可調(diào)控聚酯三元醇的相對(duì)分子質(zhì)量C.該合成反應(yīng)為縮聚反應(yīng)D.X、Y、Z中包含的結(jié)構(gòu)片段可能有C解析:單體M1為丙三醇,丙三醇具有吸水性,可用于配制化妝品,故A正確;變更M1在三種單體中的比例,則產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式會(huì)變更,相對(duì)分子質(zhì)量也會(huì)變更,故B正確;縮聚反應(yīng)有小分子生成,而上述反應(yīng)無小分子生成,故C錯(cuò)誤;依據(jù)信息的反應(yīng)原理,X、Y、Z中包含的結(jié)構(gòu)片段可能有,故D正確。3.(命題情境:軟質(zhì)隱形眼鏡與高分子化合物問題)能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱,現(xiàn)有一種叫HEMA的材料,是用來制備軟質(zhì)隱形眼鏡的,其結(jié)構(gòu)簡式為,則合成它的單體為()B解析:該高聚物為加聚反應(yīng)的產(chǎn)物,其鏈節(jié)為,它是由對(duì)應(yīng)的單體和HOCH2CH2OH先發(fā)生酯化反應(yīng),再發(fā)生加聚反應(yīng)而生成的。4.一種芳綸纖維的拉伸強(qiáng)度比鋼絲還高,廣泛用作防護(hù)材料,其結(jié)構(gòu)片段如圖。下列關(guān)于該高分子的說法正確的是()A.完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中,苯環(huán)上的氫原子具有不同的化學(xué)環(huán)境B.完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中,含有官能團(tuán)—COOH或—NH2C.氫鍵對(duì)該高分子的性能沒有影響D.結(jié)構(gòu)簡式為B解析:依據(jù)題述芳綸纖維的結(jié)構(gòu)片段可知其單體有兩種:、,無論是哪種單體,其苯環(huán)上的氫原子都是等效的,A項(xiàng)錯(cuò)誤;對(duì)苯二甲酸和對(duì)苯二胺的官能團(tuán)分別是—COOH、—NH2,B項(xiàng)正確;分子內(nèi)氫鍵對(duì)物質(zhì)的物理性質(zhì)(如熔沸點(diǎn)、溶解度等)都有影響,C項(xiàng)錯(cuò)誤;該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為,D項(xiàng)錯(cuò)誤。5.(命題情境:人體植入高分子生物材料問題)下列物質(zhì)是可以作為人工心臟、人工血管等人體植入物的高分子生物材料。下列關(guān)于上述高分子生物材料的說法中正確的是()A.用于合成維通橡膠的單體是CF2CF=CF—CF2—CF3B.用于合成有機(jī)硅橡膠的單體是C.聚四氟乙烯、有機(jī)硅橡膠均可看作加聚反應(yīng)的產(chǎn)物D.有機(jī)硅橡膠、聚甲基丙烯酸甲酯均可通過縮聚反應(yīng)制得B解析:合成維通橡膠的單體是CF2=CF2和CF2=CF—CF3,A錯(cuò)誤;有機(jī)硅橡膠是縮聚產(chǎn)物,鏈節(jié)中主鏈碳上有兩個(gè)羥基,一個(gè)羥基脫掉氫原子與另一個(gè)羥基生成水,其單體為,B正確,C錯(cuò)誤;聚甲基丙烯酸甲酯是通過加聚反應(yīng)而得到的產(chǎn)物,D錯(cuò)誤。6.聚對(duì)苯二甲酸乙二醇酯(PET)俗

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