新教材人教版高中化學(xué)選擇性必修3全冊(cè)學(xué)案（各章節(jié)知識(shí)點(diǎn)考點(diǎn)配套習(xí)題含解析）

人教版選擇性必修3全冊(cè)學(xué)案第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法 2-第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 2-第1課時(shí)有機(jī)化合物的分類方法 第2課時(shí)有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵和同分異構(gòu)現(xiàn)象 第二節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法 20-第1課時(shí)有機(jī)物的分離、提純和確定實(shí)驗(yàn)式 第2課時(shí)有機(jī)物分子式與分子結(jié)構(gòu)的確定 30-章末總結(jié) 第一節(jié)烷烴 第二節(jié)烯烴炔烴 章末總結(jié) 第3章烴的衍生物 -87- 第1課時(shí)醇 第四節(jié)羧酸羧酸衍生物 第1課時(shí)羧酸酯 第2課時(shí)羧酸衍生物——油脂與酰胺 第五節(jié)有機(jī)合成 實(shí)驗(yàn)活動(dòng)1乙酸乙酯的制備與性質(zhì) 實(shí)驗(yàn)活動(dòng)2有機(jī)化合物中常見官能團(tuán)的檢驗(yàn) 微專題2多官能團(tuán)有機(jī)物的多重性與反應(yīng)類型 章末總結(jié) 第4章生物大分子 實(shí)驗(yàn)活動(dòng)3糖類的性質(zhì) 第5章合成高分子…………第一節(jié)合成高分子的基本方法………………195-第二節(jié)高分子材料……………206-微專題3有機(jī)推斷題的解題策略……………220-章末總結(jié)…………………………226-第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第1課時(shí)有機(jī)化合物的分類方法1.了解依據(jù)碳骨架對(duì)有機(jī)化合識(shí)”的核心素養(yǎng)。2.了解依據(jù)官能團(tuán)對(duì)有機(jī)化合和模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng)。碳骨架合物官能團(tuán)脂肪烴衍生物脂環(huán)化合物芳香族化合物基礎(chǔ)知識(shí)填充一一、依據(jù)碳骨架分類脂環(huán)烴2.環(huán)狀化合物鏈狀環(huán)狀有機(jī)化合物(環(huán)戊烷)、(2)芳香族化合物：分子中含有苯環(huán)的化合物。如(苯)、(萘)、性質(zhì)是因?yàn)榧状挤肿又泻泄倌軋F(tuán)羥基(—OH)。類別官能團(tuán)典型代表物結(jié)構(gòu)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 甲烷乙烯C=C—乙炔芳香烴 苯類別官能團(tuán)典型代表物結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鹵代烴醇乙醇酚酉乙醚醛乙醛酮丙酮乙酸酯乙酸乙酯胺甲胺乙酰胺[提示]不一定，可能是醇、酚、羧酸等有機(jī)物。一預(yù)習(xí)效果驗(yàn)收一1.判斷正誤(對(duì)的在括號(hào)內(nèi)打“√”,錯(cuò)的在括號(hào)內(nèi)打“×”。)(1)甲烷、異丁烷、乙烯、乙炔均為脂肪烴。(2)環(huán)己烷和苯均為脂環(huán)烴。(3)含有苯環(huán)的有機(jī)物均為芳香族化合物。(4)含有一COOH的化合物一定為有機(jī)酸。2.下列說法正確的是()3.已知某多碳有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示：(1)有機(jī)物中存在的官能團(tuán)有(寫名稱)。(2)該有機(jī)物屬于的類別有[答案](1)碳碳雙鍵、酯基、羥基、羧基(2)環(huán)狀化合物或芳香族化合物或烴的含氧衍生物(答案合理即可)重難點(diǎn)有下列有機(jī)化合物：[問題探究]1.請(qǐng)按官能團(tuán)的不同對(duì)上述有機(jī)化合物進(jìn)行分類，指出它們的官能團(tuán)名稱和所屬的有機(jī)2.根據(jù)碳的骨架，上述6種有機(jī)物，屬于哪一類?[提示]屬于環(huán)狀化合物，屬于芳香族化合物，又屬于芳香烴衍生物。[核心突破]1.芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物關(guān)系圖解EQ\*jc3\*hps33\o\al(\s\up1(.),芳)化合物香烴2.官能團(tuán)和基、根(離子)的比較官能團(tuán)基根(離子)決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)或原子團(tuán)后，剩下的原子團(tuán)指帶電荷的原子或原子團(tuán)電性電中性電中性帶電荷不穩(wěn)定，不能獨(dú)立存在不穩(wěn)定，不能獨(dú)立存在穩(wěn)定，可存在于溶液中、實(shí)例—CH?甲基聯(lián)系官能團(tuán)屬于基，但是基不一定是官能團(tuán)，如甲基(—CH?)不是官能團(tuán)；根和基可以相互轉(zhuǎn)化，如0H失去1個(gè)電子可轉(zhuǎn)化為—OH,而—O3.辨別常見官能團(tuán)應(yīng)注意的事項(xiàng)(2)注意醚鍵與酯基的區(qū)別(3)醛與酮的區(qū)別：醛是至少一端連接H;酮是兩端連接烴基。如,[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練]1.下列有機(jī)化合物屬于脂環(huán)化合物的是()B.H,C-D[A、B項(xiàng)中的有機(jī)化合物都含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，不屬于脂環(huán)化合物；C項(xiàng)中的有機(jī)化合物不含碳環(huán)，屬于鏈狀化合物，不屬于脂環(huán)化合物；D項(xiàng)中的有機(jī)化合物含有不是苯環(huán)的碳環(huán)，屬于脂環(huán)化合物。]2.下列各選項(xiàng)中物質(zhì)的分子式都相同，其中屬于同一類物質(zhì)的是()C.正戊烷和新戊烷屬于酚，二者不屬于同一類物屬于酚，二者不屬于同一類物戊烷均為烷烴，二者屬于同一類物質(zhì)；中含有酯基，屬于酯，中含有羧基，屬于羧酸，二者不屬于同一類物質(zhì)，故選C。]3.維生素C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：,丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為羥基，不屬于芳香族化合物；丁香油酚分子中含有酚羥基、醚鍵、碳碳雙鍵和苯環(huán)，屬于芳4.已知下列9種微粒：①NH?②—NH?③Br④OH⑤—NO?⑥—OH⑦NO?⑧CH?(2)—CH?為乙基，能與其結(jié)合成有機(jī)物分子的必須是基，即②⑤⑥⑨,結(jié)合成的有機(jī)物(3)CHCH為陽離子(根),能與其結(jié)合成分子的必須為陰離子(根),即①③④,結(jié)合成的[答案](1)(酚)羥基(2)(醇)羥基(3)醛基(4)碳碳三鍵(5)碳碳雙鍵、羧基情境問題探究學(xué)科素養(yǎng)0應(yīng)用養(yǎng)成學(xué)科素養(yǎng)形成[情境素材][素材一]酚酞是一種酸堿指示劑，遇到堿性物質(zhì)變紅。它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖1。[素材二]阿司匹林是一種解熱鎮(zhèn)痛的藥物，其主要成分為乙酰水楊酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖2。(2)根據(jù)官能團(tuán)的不同，素材中的兩種物質(zhì)分別有什么官能團(tuán)?屬于哪類烴的衍生物?[素養(yǎng)養(yǎng)成] 3.下列8種有機(jī)物：C[如果不能辨別官能團(tuán)并進(jìn)行正確分類，很可能導(dǎo)致錯(cuò)選。由官能團(tuán)分析知烯烴；②屬于酚；③屬于醇；④、⑤屬于鹵代烴；⑥、⑦屬4.(素養(yǎng)題)具有解熱鎮(zhèn)痛作用的藥物“芬必得”的主要成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，它屬①芳香族化合物②脂肪族化合物③羧酸④高分子化合物⑤芳香烴A.③⑤B.②③C.①③D.①④而屬于烴的衍生物，⑤錯(cuò)誤；結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，不屬于脂肪族化合物，①正確，②錯(cuò)誤；含有官能團(tuán)羧基(—COOH),屬于羧酸，③正確；相對(duì)分子質(zhì)量較小，不屬(3)中官能團(tuán)的名稱為(4)官能團(tuán)的名稱為(寫兩種)。[答案](1)羥基、醚鍵(2)羥基、酯基(3)碳碳雙鍵、酯基(4)碳碳雙鍵、酮羰基(5)烯烴第2課時(shí)有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵和同分異構(gòu)現(xiàn)象1.從原子軌道重疊的角度認(rèn)識(shí)共價(jià)鍵的類型，從電負(fù)性差異認(rèn)識(shí)共價(jià)鍵極性與有機(jī)反應(yīng)的難易關(guān)系，培養(yǎng)“宏間的連接順序，成鍵方式和空間排布，認(rèn)識(shí)有機(jī)物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象，培養(yǎng)“微觀探析與模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng)。3.知道有機(jī)物分子中基團(tuán)之間相互影響導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變，從化學(xué)鍵的角度認(rèn)識(shí)官能團(tuán)與有機(jī)物之間如何同分異極性與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系立體異構(gòu)：順反異構(gòu)與對(duì)映異構(gòu)一、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵1.共價(jià)鍵的類型(1)o鍵(以甲烷分子中C—H為例)①形成：氫原子的1s軌道與碳原子的一個(gè)sp2雜化軌道沿著兩個(gè)原子核間的鍵軸，以“頭碰頭”的形式相互重疊。②特點(diǎn)：通過σ鍵連接的原子或原子團(tuán)可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會(huì)導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞。(2)π鍵(以乙烯分子中②特點(diǎn)：π鍵的軌道重疊程度比o鍵的小，所以不如o鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。通過π鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。一般情況下，有機(jī)化合物中的單鍵是o鍵，雙鍵中含有一個(gè)o鍵和一個(gè)π鍵，三鍵中含有一個(gè)o鍵和兩個(gè)π鍵。(4)共價(jià)鍵的類型與有機(jī)反應(yīng)類型的關(guān)系②含有π鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)。微思考HC=CH分子中有什么共價(jià)鍵?可以使溴水褪色嗎?[提示]o鍵和π鍵?？梢浴?.共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，有機(jī)反應(yīng)越容易發(fā)生。在反應(yīng)時(shí)，乙醇分子和水分子中的0—H鍵斷裂。同樣條件，水與鈉反應(yīng)較劇烈，其原因是乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱。反應(yīng)原理為),反應(yīng)中乙醇分子中斷裂的鍵是C—0,原因是C—0鍵極性較強(qiáng)。(3)有機(jī)反應(yīng)相對(duì)無機(jī)反應(yīng)，有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小，副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜。二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象，具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。立體異構(gòu)終點(diǎn)均表示有一個(gè)碳原子。如丙烯可表示為八一預(yù)習(xí)效果驗(yàn)收一1.判斷正誤(對(duì)的在括號(hào)內(nèi)打“√”,(2)有機(jī)物分子中均有o鍵和π鍵。(3)含有π鍵的有機(jī)物一般容易發(fā)生加成反應(yīng)。(5)符合分子式為CH?的有機(jī)物一共有3種。C.乙烯分子中有4個(gè)oF.ICO與10 重難問題解惑關(guān)鍵能力》核心突破核心要點(diǎn)落實(shí)[問題探究]③CH?—C=CH④CH?CH?OH(1)上述4種有機(jī)物分子中只含有σ鍵的有(填序號(hào))。(2)②分子中σ鍵與π鍵的個(gè)數(shù)比為(1)從原子軌道重疊方式分為σ鍵和π鍵。2.有機(jī)物分子中o鍵與π鍵的判斷(1)o、π鍵的計(jì)算：?jiǎn)捂I為o鍵；雙鍵是1個(gè)o鍵1個(gè)π鍵；三鍵是1個(gè)o鍵2個(gè)π鍵。(2)σ、π鍵的穩(wěn)定性：一般σ鍵比π鍵穩(wěn)定，含π鍵的有機(jī)物易發(fā)生加成反應(yīng)。1.下列有機(jī)化合物中σ鍵與π鍵個(gè)數(shù)比為3:2的是()2.計(jì)算1mol下列有機(jī)物中o鍵和π鍵的數(shù)目(用N表示，M為阿伏加德羅常數(shù)的值)。1.用鍵線式表示分子式為C?H?的所有有機(jī)化合物。[核心突破]連在2,3號(hào)碳原子上：,根據(jù)碳鏈中心對(duì)稱，將一CH?連在對(duì)稱軸③再從主鏈上去掉一個(gè)碳原子，可形成一個(gè)—CHCH?或兩個(gè)一CH?,即主鏈變?yōu)樽⒁獠灰貜?fù)。即兩個(gè)甲基可分別連接的碳原子號(hào)碼是：2和2、2和3、2和4、3和3。接入后的位置，即這樣的醇合計(jì)為8種):如書寫分子式為CH?的烯烴的同分異構(gòu)體(插入雙鍵),雙鍵可分別在①、②、③號(hào)位置：如二氯苯(C?HCl?)有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯(C?HCl?)也有3種同分異構(gòu)體(將H替代③處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。如的六個(gè)甲基是等效的，18個(gè)氫原子都是等效的，因此該物質(zhì)的一氯代物也只有一種。(4)組合法：的苯環(huán)的一氯代物有3×4=12種。A.①②B.③④C.②③D.②④③②③②種。]⑦CH,CH?物質(zhì)②③一氯代物均為4種，物質(zhì)①④一氯代物均為72.C?HwO的醛有種，寫出其鍵線式3.CHO?的酸有種，酯有_種，寫出酯的所有鍵線式[答案]4.四聯(lián)苯<一氯代物有()C[可以在中間畫兩條對(duì)稱軸，如圖-,則其一氯代物有5種。]5.從煤焦油中分離出的芳香烴——萘()是一種重要的化工原料，萘環(huán)上一個(gè)氫原子被丁基(—C?H)所取代的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))有()的位置有2種：,故萘環(huán)上一個(gè)氫原子被丁基(—C?H)所取代的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))有2×4=8種，故選C。] 1.由1個(gè)氧原子、1個(gè)氮原子、7個(gè)氫原子和若干個(gè)碳原子組成的有機(jī)物，其碳原子的個(gè)數(shù)至少為()B[該有機(jī)物分子是由題給4種原子構(gòu)成的，為了保證每個(gè)原子達(dá)到穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，氧原子不能同時(shí)與2個(gè)氫原子結(jié)合，氮原子不能同時(shí)與3個(gè)氫原子結(jié)合，否則就變成了水分子和氨分子，故1個(gè)氧原子最多結(jié)合1個(gè)氫原子，1個(gè)氮原子最多結(jié)合2個(gè)氫原子，共結(jié)合3個(gè)氫原子，剩余4個(gè)氫原子，這4個(gè)氫原子也不可能只與1個(gè)碳原子結(jié)合，否則就成了甲烷分子，因此至少應(yīng)與2個(gè)碳原子結(jié)合。]2.如圖是立方烷的鍵線式結(jié)構(gòu)，下列有關(guān)說法不正確的是()A.它和苯的最簡(jiǎn)式相同B.它的二氯代物有2種(不考慮立體異構(gòu))C.它的一個(gè)分子中只有20個(gè)o鍵D.它與苯乙烯(具有相同的分子式B[它的二氯代物有3種：,B項(xiàng)錯(cuò)誤。]該烯烴可能的結(jié)構(gòu)有()B[采用逆推法，以該飽和烴的碳鏈為基礎(chǔ)，在不同的相鄰碳原子之間去掉2個(gè)氫原子得烯烴，只能得到兩種：4.下列選項(xiàng)中的物質(zhì)屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是()C[有機(jī)化合物分子式相同，但具有不同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體屬于官能團(tuán)異構(gòu)。A項(xiàng)中的兩種物質(zhì)屬于碳鏈異構(gòu)；B項(xiàng)中兩種物質(zhì)的官能團(tuán)均為;D項(xiàng)中兩種物質(zhì)的官能項(xiàng)中兩種物質(zhì)的官能團(tuán)分別是一OH(羥基)和5.(素養(yǎng)題)已知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為芳香族化合物G是E的同分異構(gòu)體，G分子中含有醛基、酯基和醚鍵三種含氧官能團(tuán)，寫出G所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式醚鍵和酯基，其中包括醛基),兩個(gè)支鏈可分別在苯環(huán)的鄰、間、對(duì)位上，G可能是[答案]H第二節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法第1課時(shí)有機(jī)物的分離、提純和確定實(shí)驗(yàn)式李比希燃燒法測(cè)定燃燒產(chǎn)物確定元素的原子個(gè)數(shù)比確定分確定分確定確定2,萃取——分為液-液萃取和固-液萃取。待分離組分在萃取劑中的溶解度較大，常用的萃取劑有乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。(3)分液：將萃取后的兩層液體分開的操作。(4)主要玻璃儀器為分液漏斗、燒杯。微點(diǎn)撥：①分液時(shí)，上層液體從上口倒出。②萃取劑與原溶劑不能互溶，且不與溶質(zhì)反應(yīng)。3.重結(jié)晶——提純固體有機(jī)化合物常用的方法(1)原理：利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去。①雜質(zhì)在所選溶劑中的溶解度很大或溶解度很小，易于除去。②被提純的有機(jī)化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大，能夠進(jìn)行冷卻結(jié)晶。三、確定實(shí)驗(yàn)式——元素分析1.實(shí)驗(yàn)式：有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比，也稱為最簡(jiǎn)式。2.李比希定量分析一般過程的有機(jī)物水化碳氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)測(cè)得前后的質(zhì)量差實(shí)驗(yàn)式碳、氫元素的[示例]某種含C、H、0三種元素的未知物A,經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)得其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。則：①氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為34.70%。②C、H、0的原子個(gè)數(shù)比N(C):N(H):N(O)≈2:6:1。③該未知物A的實(shí)驗(yàn)式為CH?O。一預(yù)習(xí)效果驗(yàn)收一1.判斷正誤(對(duì)的在括號(hào)內(nèi)打“√”,錯(cuò)的在括號(hào)內(nèi)打“×”。)(1)分離和提純都只利用物質(zhì)的物理性質(zhì)，不利用物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。(2)蒸餾、重結(jié)晶和萃取是分離提純有機(jī)物的常用方法。(3)蒸餾時(shí)，冷卻水從下口進(jìn)，從上口出。(4)提純粗苯甲酸的方法可以用重結(jié)晶法。2.某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，生成的水蒸氣和CO?的物質(zhì)的量之比為1:1。由此可得出的結(jié)論是()A.該有機(jī)物分子中C、H、0原子個(gè)數(shù)比為1:2:3B.分子中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為2:1A.萃取分液B.升華C.重結(jié)晶D.分液E.蒸餾F.(4)分離CCl?(沸點(diǎn)為76.75℃)和甲苯(重難問題解惑關(guān)鍵能力○核心突破核心要點(diǎn)落實(shí)某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙，提純苯甲苯甲酸可用作食品防腐劑。純凈的苯甲酸為無色結(jié)晶，其結(jié)構(gòu)可表示為COOH,熔點(diǎn)122℃,沸點(diǎn)249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。溫度/℃粗苯甲酸溶解和溶液苯甲酸晶體和溶過濾苯甲酸→(1)溶解粗苯甲酸時(shí)加熱的作用是什么?趁熱過濾的目的是什么?實(shí)例蒸餾燒瓶、冷凝管將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑分液漏斗分離互不相溶的液態(tài)混合物分液漏斗重結(jié)燒杯、酒精燈、蒸發(fā)皿、漏斗洗氣分離提純氣體混合物除去甲烷中的乙烯微點(diǎn)撥：分離提純物質(zhì)的“四原則”一不增加新的雜質(zhì)一不增加新的雜質(zhì)—不減少被提純的物質(zhì)—被提純物質(zhì)與雜質(zhì)易分離不減1.現(xiàn)有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性質(zhì)如下：物質(zhì)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃AB由此推知分離A和B的最佳方法是(故可以用蒸餾的方法將A、B分離。]C.趁熱過濾后，為了析出更多晶體，熱濾液用冰鹽水充分冷卻，同時(shí)縮B[粗苯甲酸加熱溶解后，為防止苯甲酸晶體提前4.下列關(guān)于物質(zhì)的分離、提純、鑒別的實(shí)驗(yàn)中的一些操作或做②用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇，可采用的方A.①②B.③④C.①④D.②③餾將乙醇蒸出，正確；③乙醇、甲苯、四氯化碳、環(huán)己烯中加入溴水，現(xiàn)象分別為互溶、不分層不褪色，分層、上層為橙黃色，分層、下層為橙黃色，褪色，現(xiàn)象各不相同，能鑒別出來，正確；④在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，為了減少苯甲酸的損耗，待粗苯甲酸完全溶解后要趁[典例導(dǎo)航]已知由C、H、0元素組成的某化合物9.2g完全燃燒后可以得到17.6gCO?和10.8gH?O,故n(C):n(H):n(O)=N(C):N(H):N(O)=2:6:1及HO中氫元素的質(zhì)量，然后將C、H的質(zhì)量之和與原來有機(jī)物質(zhì)量比較，若兩者相等，則原[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練]1.某有機(jī)物在空氣中完全燃燒時(shí)，生成水和二氧化碳的分子數(shù)之比為2:1,則該物質(zhì)可能是()B[該物質(zhì)完全燃燒生成水和二氧化碳的分子數(shù)之比為2:1,即N(H?O):N(CO?)=2:1,2.驗(yàn)證某有機(jī)物屬于烴，應(yīng)完成的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容是() [情境素材]沸點(diǎn)/℃正丁醇正丁醛實(shí)驗(yàn)步驟如下：將6.0gNa?Cr?O?放入100mL燒杯中，加入30mL水溶解，再緩慢加入5mL濃硫酸，將所得溶液小心轉(zhuǎn)移至B中。在A中加入4.0g正丁醇和幾粒沸石，加熱。當(dāng)有蒸氣出現(xiàn)時(shí)，開始滴加B中溶液，滴加過程中保持反應(yīng)溫度為90～95℃,在E中收集90℃以上的餾分。將餾出物倒入分液漏斗中，除去水層，將有機(jī)層干燥后蒸餾，收集75～77℃餾分，產(chǎn)量為2.0g。[問題探究](1)裝置中D冷凝管能否換成球形冷凝管?為什么?[提示]否，若用球形冷凝管，冷凝所得的餾分不能流出。(2)C?溫度計(jì)的作用是什么?[提示]控制反應(yīng)溫度90～95℃。(3)A中加入沸石的作用是什么?若加熱后發(fā)現(xiàn)忘加沸石，應(yīng)如何操作?[提示]防止加熱時(shí)液體暴沸。冷卻后補(bǔ)加沸石。(4)將收集的正丁醛粗產(chǎn)品置于分液漏斗中除去其中的水時(shí)，水在哪層?為什么?[提示]水在下層，正丁醛微溶于水且密度小于水的密度。(5)本實(shí)驗(yàn)中，正丁醛的產(chǎn)率為多少?[素養(yǎng)養(yǎng)成]通過本素材實(shí)驗(yàn)探究，培養(yǎng)學(xué)生“科學(xué)探究與社會(huì)責(zé)任”的核心素養(yǎng)。 1.下列有關(guān)實(shí)驗(yàn)原理或操作正確的是()是是EQ\*jc3\*hps20\o\al(\s\up0(入),再)EQ\*jc3\*hps20\o\al(\s\up0(碘),加)后靜置水A.①分離CCl?和水B.②洗滌沉淀時(shí)，向漏斗中加入適量水，攪拌并濾干C.③液體分層，下層呈無色D.④除去氯氣中的少量氯化氫2.現(xiàn)有3組混合物：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液、②乙醇和丁醇、③溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液，分離以上各組混合物的正確方法依次是()A.分液法、萃取法、蒸餾法B.萃取法、蒸餾法、分液法C[乙酸乙酯和乙酸鈉溶液不互溶，可以用分液的方法將它們分離；沸點(diǎn)不同，可用蒸餾的方法將它們分離；單質(zhì)溴易溶于有機(jī)溶劑，溴化鈉不溶于有機(jī)溶劑，間二甲苯苯沸點(diǎn)/℃熔點(diǎn)/℃6下列說法不正確的是()B.甲苯的沸點(diǎn)高于144℃C.用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來對(duì)二甲苯，即低于138℃,B項(xiàng)錯(cuò)誤；苯的沸點(diǎn)最低，且與二甲苯的沸點(diǎn)相差較大，可最先4.有A、B兩種烴，所含碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同。下列關(guān)于A和B的敘述正確的是()B.二者一定是同分異構(gòu)體D.1molA和1molB分別燃燒生成CO?的質(zhì)量一定相等5.除去下列括號(hào)內(nèi)的雜質(zhì)通常采用的方法是什么?將答案填在橫線上。[解析]蒸餾是根據(jù)液體的熱穩(wěn)定性及與雜質(zhì)(可以是液體也可以是固體)的沸點(diǎn)差別大小(一般約相差30℃),來提純液態(tài)物質(zhì)；重結(jié)晶用于固體的分離。相對(duì)相對(duì)豐度%第2課時(shí)有機(jī)物分子式與分子結(jié)構(gòu)的確定1.了解質(zhì)譜法確定分子式的原理與方法，培養(yǎng)“證據(jù)推理”的核心素養(yǎng)?！翱茖W(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任”的核心素養(yǎng)。相對(duì)分子質(zhì)量(質(zhì)譜法)紅外光譜化學(xué)鍵、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)一基礎(chǔ)知識(shí)填充一質(zhì)譜圖中最右側(cè)的分子離子峰或質(zhì)荷比最大值表示樣品中分子的相對(duì)分子質(zhì)量。微思考分子式為CH?O的結(jié)構(gòu)有哪幾種?寫出各自的鍵線式。(3)分析：吸收峰數(shù)目=氫原子類型種類，吸收峰面積比=氫原子數(shù)之比。(4)示例分析：某未知物A的分子式為CHO,核磁共振氫譜如下圖，則有3種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，個(gè)數(shù)比為3:2:1,說明該未知物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH?CH?OHδ(4)CH?CH?CH?OH的核磁共振氫譜中，有3個(gè)吸收峰，且吸收峰面積為4:3:1。2.能夠快速、微量、精確地測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的物理方法是()3.經(jīng)測(cè)定，咖啡因分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是：碳49.5%、氫5.1%、氧16.5%、氮28.9%,且其相對(duì)分子質(zhì)量為194,則咖啡因的分子式為_。重難點(diǎn)[典例導(dǎo)航](1)將有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒，實(shí)驗(yàn)測(cè)得：生成5.4gH?O和8.8gCO?,消耗氧氣6.72L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下),則該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式是質(zhì)量為,該物質(zhì)的分子式是 ①δ②(4)經(jīng)測(cè)定，有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖②所示，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為=0.2mol;根據(jù)氧原子守恒有n(O)=n(HO)+2n(CO?)-2n(O?)=0.3mol+2×0.2mol-2×1,則該物質(zhì)分子中各元素原子個(gè)數(shù)比NC):Nd):NO)=n(C):n(H):n(O)=2:6:1,該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為CH?O。(2)假設(shè)該有機(jī)物的分子式為(C?H?O),由質(zhì)譜圖知其相對(duì)分子質(zhì)量為46,[核心突破](2)根據(jù)有機(jī)物的摩爾質(zhì)量和各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，求出1mol該有機(jī)物中各元素原子的用烴的相對(duì)分子質(zhì)量除以14,看商數(shù)和余數(shù)。其中商數(shù)A為烴中的碳原子數(shù)，此法適用于具有相對(duì)豐度%相對(duì)豐度%紅外光譜核磁共振氫譜不同的化學(xué)鍵[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練]1.某有機(jī)物質(zhì)量為8.80g,完全燃燒后得到CO?22.0g、H?O10.8g,該有機(jī)物的蒸氣密度是相同狀況下H?密度的44倍，則該有機(jī)物的分子式為()A.C?H?OB.C?H??D[該有機(jī)物的蒸氣密度是相同條件下氫氣密度的44倍，則該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為2×44=88,8.80g有機(jī)物的物質(zhì)的量1mol,22.0gCO?的物質(zhì)的量頭1,.10.88水的物質(zhì)的最l,故1個(gè)分子中C原子+12=72,故1個(gè)該有機(jī)物分子中還含1個(gè)氧原子，則該有機(jī)物的分子式為C?H??O,故選D。]2.有機(jī)物A常用于食品行業(yè)，已知9.0gA在足量O?中充分燃燒，將生成的混合氣體依次通過足量的濃硫酸和堿石灰，分別增重5.4g和13.2g,經(jīng)檢驗(yàn)剩余氣體為O?。 (3)A分子的核磁共振氫譜有4個(gè)峰，峰面積之比是1:1:1:3,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是[解析](1)根據(jù)圖示可知其相對(duì)分子質(zhì)量等于其最大質(zhì)荷比，即其相對(duì)分子質(zhì)量為90;9.0gA的物質(zhì)的量為0.1mol,在足量O?中充分燃燒，氣體產(chǎn)物依次通過足量的濃硫酸和堿石灰，增重分別為水蒸氣和CO?的質(zhì)量，即n(H?O)=0.3mol,n(CO?)=0.3mol,則該有機(jī)物中含,則,即有機(jī)物A的分子式為CH60?。(2)A能和碳酸氫鈉分子的核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比是1:1:1:3,說明A中含1個(gè)—OH、1個(gè)—COOH、實(shí)驗(yàn)測(cè)得的往往不是完整的有機(jī)物，這就需要我們根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)規(guī)(4)通過定量實(shí)驗(yàn)確定官能團(tuán)的數(shù)目，如測(cè)得1mol某醇與足量鈉反應(yīng)可得到1mol氣體，則可說明1個(gè)該醇分子中含2個(gè)—OH。對(duì)氫氣的相對(duì)密度⑤X的質(zhì)量⑥X的沸點(diǎn)，確定X的分子式所需要的最少條件是()C[確定分子式的方法有許多種，若有碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，則可求出氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，根據(jù)質(zhì)量分?jǐn)?shù)可計(jì)算各元素的原子個(gè)數(shù)之比，從而確定最簡(jiǎn)式；再根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量2.設(shè)H的質(zhì)荷比為β,某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如圖所示(假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，相對(duì)豐度與該離子的質(zhì)量有關(guān)),則該有機(jī)物可能是()B[根據(jù)圖示可知該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為16。]3.已知某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說法中不正確的是δA.由紅外光譜可知，該有機(jī)物分子中至少有三種不同的化學(xué)鍵B.由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同的氫原子C.僅由核磁共振氫譜無法得知其分子中的中的不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比為1:1:6,與圖像不符，D錯(cuò)誤。]號(hào)完全相同的是()A.李比希元素分析法B.紅外光譜儀C.核磁共振儀D.質(zhì)譜儀A[二者互為同分異構(gòu)體，則通過李比希元素分析法得出的信息完全相同，A項(xiàng)符合題意；官能團(tuán)不同，紅外光譜信號(hào)不同，B項(xiàng)不符合題意；二者含有的氫原子的種類和個(gè)數(shù)雖然相同，但峰出現(xiàn)的位置不同，核磁共振氫譜信號(hào)不完全相同，C項(xiàng)不符合題意；二者的相對(duì)分子質(zhì)量相等，質(zhì)譜法測(cè)定的最大質(zhì)荷比相同，但信號(hào)不完全相同，D項(xiàng)不符合題意。]5.有一種有機(jī)物的分子式為CH?O,苯環(huán)上有1個(gè)羥基，請(qǐng)寫出該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：,核磁共振氫譜圖上觀察到氫原子的峰面積比為(前后要對(duì)應(yīng))。芳香族化合物芳香烴衍生物芳香族化合物芳香烴衍生物脂環(huán)化合物芳香烴鏈狀化合物環(huán)狀有機(jī)化合物烷烴烷烴芳香烴1.有機(jī)化合物中共價(jià)鍵的形成、類型和空間結(jié)構(gòu)與碳原子相連的原子數(shù)結(jié)構(gòu)示意式成的結(jié)構(gòu)單元的空間結(jié)構(gòu)4四面體形32用也會(huì)影響共價(jià)鍵的極性。2.同分異構(gòu)體碳架異構(gòu)碳架異構(gòu)位置異構(gòu)確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定分子結(jié)構(gòu)蒸餾與萃取質(zhì)譜法確定紅外光譜確可以分離液確定各元素相對(duì)分子質(zhì)定化學(xué)鍵或態(tài)有機(jī)物；原子最簡(jiǎn)整量，根據(jù)實(shí)官能團(tuán)，核重結(jié)晶可以分離固體有機(jī)物數(shù)比驗(yàn)式確定分子式磁共振氫譜圖確定氫原子的類型及射線衍射確有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定是研究有機(jī)物性質(zhì)的前提。測(cè)定分子式的方法通常用燃燒gCaCl?濃硫酸MnO?NaOHf(1)使生成的O?按從左到右的方向流動(dòng)，則所選裝置中各導(dǎo)管的連接中質(zhì)量增加1.32g,B中質(zhì)量增加0.81g。請(qǐng)計(jì)算確定該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式。[提示](1)g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a)干燥02,使有機(jī)物充則N(C):N(H):N(O)=0.03:0.09:0.015=2:6:1,則該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為多少?通過計(jì)算確定分子式。[提示]根據(jù)質(zhì)譜圖可知質(zhì)荷比最大值為46,故相對(duì)分子質(zhì)量為46,根據(jù)實(shí)驗(yàn)式CH?O[探究三]已知該有機(jī)物的紅外光譜圖和核磁共振氫譜圖如圖2和圖3。δ[提示]根據(jù)圖2可知有機(jī)物中含C—H、O—H、C—0,根據(jù)圖3可知，有機(jī)物中含3種第一節(jié)烷烴1.結(jié)合代表物，認(rèn)識(shí)烷烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，理解“宏觀辨識(shí)與微觀探了解取代反應(yīng)的特點(diǎn)，培物理性質(zhì)：熔、沸點(diǎn)與密度-組成：C.H,基礎(chǔ)知識(shí)填充一一、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.烷烴的存在天然氣、液化石油氣、汽油、柴油、凡士林、石蠟等，它們的主要成分都是烷烴。2.烷烴的結(jié)構(gòu)與組成(1)結(jié)構(gòu)：烷烴分子中碳原子都采取sp3雜化，以伸向四面體4個(gè)頂點(diǎn)方向的sp2雜化軌道與其他碳原子或氫原子結(jié)合，形成σ鍵。共價(jià)鍵全部是單鍵。(2)組成：鏈狀烷烴的通式為CH2+z。3.烷烴的化學(xué)性質(zhì)(1)甲烷的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定，常溫下不能被酸性KMnO?溶液氧化，也不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿及溴的四氯化碳溶液反應(yīng)。但能在空氣中發(fā)生燃燒反應(yīng)和在光照下與Cl?發(fā)生取代反應(yīng)。(2)烷烴的性質(zhì)與甲烷相似。①辛烷(CH??)完全燃燒的化學(xué)方程式②乙烷與Cl?在光照下生成一氯乙烷的化學(xué)方程式 ,該反應(yīng)為取代反應(yīng)，乙烷斷裂的鍵為C—H鍵，形成鍵4.同系物：結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH?原子團(tuán)的化合物互稱同系物。5.烷烴同系物的物理性質(zhì)的遞變規(guī)律隨著烷烴碳原子數(shù)的增加，烷烴的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)逐漸升高，密度逐漸增大，常溫下的狀態(tài)由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。其中少于或等于4個(gè)碳原子的烷烴為氣態(tài)。[提示]一氯乙烷(1種),二氯乙烷(2種),三氯乙烷(2種),四氯乙烷(2種),五氯乙烷(1種),六氯乙烷(1種)共9種。(1)定義：烴分子中去掉1個(gè)氫原子后剩余的基團(tuán)。2.習(xí)慣命名法：用“正”“異”“新”來區(qū)分烷烴該分子最長(zhǎng)碳鏈上有6個(gè)碳原，可稱為己烷。位置并在數(shù)字和名稱之間用短線(-)隔開；多種取代基時(shí)簡(jiǎn)單的在前；可命名為2,3-二甲基己預(yù)習(xí)效果驗(yàn)收一2.下列說法不正確的是()A.所有碳?xì)浠衔镏?，甲烷中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低C.甲烷分子中最多有4個(gè)原子共平面[答案]C3.(1)丙烷與Cl?在光照下生成的一氯丙烷有(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(2)用系統(tǒng)命名法命名下列烷烴重難點(diǎn)1[問題探究]碳原子的雜化方式甲烷乙烷32.填表：烷烴的性質(zhì)溶解性(對(duì)水)與酸性高錳酸與溴的四氯化與氯氣(在光照下)[提示]甲烷<乙烷<丙烷。[核心突破]1.烷烴的組成與結(jié)構(gòu)(1)鏈狀烷烴的通式為CH+2o①分子中碳原子采取sp2雜化。②共價(jià)鍵全是o鍵(單鍵)。③鏈狀鋸齒形結(jié)構(gòu)。2.烷烴的物理性質(zhì)物理性質(zhì)當(dāng)碳原子數(shù)小于或等于4時(shí)，烷烴在常溫下呈氣態(tài)，其他的烷烴常溫下呈液態(tài)或固態(tài)(新戊烷常溫下為氣態(tài))都不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)逐漸升高。碳原子數(shù)相同的烴，支鏈越多，沸點(diǎn)越低密度隨碳原子數(shù)的增加，相對(duì)密度逐漸增大。烷烴、烯烴的密度小于水的密度3.烷烴的化學(xué)性質(zhì)(1)不與酸性KMnO?溶液、溴的四氯化碳溶液、強(qiáng)酸溶液、強(qiáng)堿溶液反應(yīng)。(2)氧化反應(yīng)——可燃性(3)特征反應(yīng)——取代反應(yīng)烷烴可以與鹵素單質(zhì)(氣態(tài))在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴和鹵化氫。如CH?CH?+[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練]1.下列敘述錯(cuò)誤的是()A.甲烷與氯氣反應(yīng)無論生成CH?Cl、CH?Cl2、CHCl?還是CC14,都屬于取代反應(yīng)C.分子通式為CH+2的烴一定是鏈狀烷烴D.甲烷能夠燃燒，在一定條件下會(huì)發(fā)生爆炸B[所有烷烴包括CH?都不能使酸性KMnO?溶液褪色，B錯(cuò)誤。]2.下列有機(jī)物：①正丁烷，②丙烷，③2-甲基丁烷，④異丁烷，⑤己烷。沸點(diǎn)由高到低的順序?yàn)?)A.②①④③⑤C[五種有機(jī)物均為烷烴，烷烴分子中碳原子數(shù)目越多，其沸點(diǎn)越高；碳原子數(shù)目相同的烷烴，其支鏈越多，沸點(diǎn)越低，故五種烷烴的沸點(diǎn)由高到低的順序?yàn)棰茛邰佗堍?。]3.寫出異戊烷的一氯代物鍵線式烷烴的系統(tǒng)命名步驟結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式名稱己烷②主鏈碳原子由6個(gè)減為5個(gè)，甲基有兩種可能的位置分布3-甲基戊烷③主鏈碳原子由5個(gè)減為4個(gè)，布 。[核心突破]1.烷烴系統(tǒng)命名的一般步驟選主鏈定某烷→編號(hào)碼定位置→寫名稱簡(jiǎn)在前。2.烷烴命名的原則(1)最長(zhǎng)、最多定主鏈①選擇最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈。如圖所示，應(yīng)選含6個(gè)碳原子的碳鏈為主鏈，如虛線所示。②當(dāng)存在多條等長(zhǎng)的碳鏈時(shí)，選擇含支鏈最多的碳鏈作為主鏈。如圖所示，應(yīng)選A為主(2)編號(hào)位要遵循“近”“簡(jiǎn)”“小”的原則①以主鏈中離支鏈最近的一端為起點(diǎn)編號(hào)，即首先要考慮“近”。②若有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端等長(zhǎng)的位置，則從連接較簡(jiǎn)單支鏈的一端開始編號(hào)，即同“近”時(shí)考慮“簡(jiǎn)”。如③若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端等長(zhǎng)的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào)，可得兩種不同的編號(hào)系列，兩系列中各支鏈位次之和最小者即為正確(3)寫名稱按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”,在其前寫出支鏈的位號(hào)和名稱，位號(hào)用阿拉伯?dāng)?shù)字表示。原則是：先簡(jiǎn)后繁，相同合并，位號(hào)指明。阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“,”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“-”連接。如微點(diǎn)撥：烷烴命名“五注意”③表示取代基位號(hào)的阿拉伯?dāng)?shù)字“2”“3”“4”等相鄰時(shí)，必須用“,”相隔，不能用[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練]代基的位次之和最小，故只能按從左到右的順序?qū)χ麈溙荚舆M(jìn)行編號(hào)，即,正確的名稱為3,3,4-三甲基己烷。] 1.關(guān)于烷烴的說法不正確的是()B.烷烴分子中一定存在C—Co鍵2.下列有關(guān)烷烴的敘述中，正確的是()C.在一定條件下，烷烴能與氯氣、溴水等D.烷烴在空氣中都能燃燒，但不一定產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰D[常溫常壓下，碳原子數(shù)小于或等于4的烷烴為氣體，碳原子數(shù)大于4的烷烴為液體和強(qiáng)還原劑反應(yīng)；烷烴在光照條件下可與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，但不與溴水反應(yīng)；烷烴在空氣中都能燃燒，甲烷、乙烷等燃燒時(shí)產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰，但隨著烷烴中碳原子數(shù)的增加，其含碳量升高，在空氣中燃燒往往不充分，火焰明3.下列物質(zhì)的命名中肯定正確的是()

A[先根據(jù)選項(xiàng)名稱寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再重新命名。]沸點(diǎn)(℃)正丁烷CH?(CH?)?CH?正戊烷CH?(CH?)?CH?異戊烷CH?CH?CH(CH?)?新戊烷C(CH?)?正己烷CH?(CH)?CHD.CH?隨著支鏈數(shù)的增加，沸點(diǎn)降低D[新戊烷的沸點(diǎn)是9.5℃,標(biāo)準(zhǔn)狀況下是液體，在1.013×10?Pa、20℃時(shí)是氣體， 。第二節(jié)烯烴炔烴第1課時(shí)烯烴1.結(jié)合代表物，認(rèn)識(shí)烯烴的組成和結(jié)構(gòu)特識(shí)與微觀探析”的核心素養(yǎng)。點(diǎn)，培養(yǎng)“變化觀念與模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng)。代表物：乙烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：H?C=CH?化學(xué)性質(zhì)：加成與氧化烯烴結(jié)構(gòu)化學(xué)性質(zhì)基礎(chǔ)知識(shí)填充一子之間形成雙鍵(1個(gè)o鍵和1個(gè)π鍵)。(2)空間結(jié)構(gòu)：乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相鄰兩個(gè)鍵之間的夾角約為②加成反應(yīng)：與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，方程式為③加聚反應(yīng)：反應(yīng)方程式頭2.烯烴(1)結(jié)構(gòu)；官能團(tuán)是碳碳雙鍵(,含一個(gè)的鏈狀烯烴的通式為(2)烯烴同系物的物理性質(zhì)隨著烯烴中碳原子個(gè)數(shù)的增多，熔、沸點(diǎn)逐漸升高，密度逐漸增大。(3)烯烴化學(xué)性質(zhì)二、烯烴的立體異構(gòu)1.順反異構(gòu)現(xiàn)象通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會(huì)導(dǎo)致其空間排列方式不同，產(chǎn)生順2.順反異構(gòu)體相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)，相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)，例如順-2-丁烯和反-2-丁烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是寫出1,3-丁二烯與Cl?發(fā)生的加成反應(yīng)2.1,4-加成：CH?=CH—CH=CH?+Cl?→一預(yù)習(xí)效果驗(yàn)收一A.它們所含元素的種類相同，但通式不同C.烯烴分子中的碳原子數(shù)大于或等于2,烷烴分子中的碳原子數(shù)大于或等于13.(1)寫出分子式為CH?的烯烴的同分異構(gòu)體： [答案](1)[問題探究]1.填表丙烯1-丁烯1-戊烯(鍵線式(σ鍵或π鍵)2.(1)填寫乙烯、丙烯與下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式(提示：可能有兩種產(chǎn)物)乙烯氫水[核心突破]1.烯烴的組成與結(jié)構(gòu)(2)碳原子的雜化及共價(jià)鍵類型：一定有sp2雜化，可能含sp3雜化，共價(jià)鍵類型有o鍵和π鍵，為中心的六原子共面。2.烯烴的化學(xué)性質(zhì)①溴水或酸性KMnO?溶液能鑒別烷烴與烯烴。②與X?的等物質(zhì)的量加成存在1,2-加成和1,4-加成。[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練]1.下列關(guān)于烯烴和烷烴的說法中，正確的是()A.烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，烷烴則不能B.乙烯分子中碳碳雙鍵的鍵能是乙烷分子中碳碳單鍵的鍵能的兩倍，因此乙烯比乙烷穩(wěn)定C.丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)只能形成一種分子),而所有烷烴分子之間都不會(huì)發(fā)生聚合反應(yīng)D.丙烷在光照下可以與Cl?發(fā)生取代反應(yīng)，而丙烯(CH?—CH=CH?)在任何條件下都不可能與Cl?發(fā)生取代反應(yīng)A[烯烴分子中含有碳碳雙鍵，性質(zhì)活潑，易發(fā)生加成、加聚反應(yīng)，能與酸性KMnO?溶液反應(yīng)而使其褪色，而烷烴是飽和烴，不能發(fā)生上述反應(yīng)，A項(xiàng)正確；碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵能大小關(guān)系是,乙烯中的雙鍵比較活潑，故乙烯沒有乙烷穩(wěn)定，B項(xiàng)錯(cuò)誤；丙烯形成的加聚產(chǎn)物中，有許多種n值不同的分子，C項(xiàng)錯(cuò)誤；丙烯中有飽和烷基(—CH?),在一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。]2.根據(jù)乙烯推測(cè)2-丁烯的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)，下列說法正確的是()A.分子中四個(gè)碳原子在同一直線上B.分子中所有原子都在同一平面上C.與HCl發(fā)生加成反應(yīng)只生成一種產(chǎn)物D.不能發(fā)生加聚反應(yīng)C[乙烯分子為平面結(jié)構(gòu)，由乙烯分子的空間結(jié)構(gòu)可知，2-丁烯分子中的四個(gè)碳原子不可能在同一直線上，A錯(cuò)誤。2-丁烯分子中存在甲基，所有原子不可能在同一平面上，B錯(cuò)誤。2-丁烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物只有一種，C正確。2-丁烯中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚3.與等物質(zhì)的量的Br?發(fā)生加成反應(yīng)，生成的產(chǎn)物可能是(),故B正確。][典例導(dǎo)航]分子式為CH?的烯烴共有(要考慮順反異構(gòu))()(2)如果用a、b、c表示雙鍵碳原子上的不同原子或原子團(tuán)，那么,因雙鍵所引起的順反1.分子式為CH?Cl且可以因發(fā)生加成反應(yīng)使溴的四氯化碳溶液褪色的有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)B[根據(jù)氯原子的位置不同，可寫出3種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：共有4種可能的結(jié)構(gòu)。][解析]首先寫出苯丙烯的三種位置異構(gòu)，以丙烯作母體，以苯基作取代基；再由碳碳還存在順反異構(gòu)現(xiàn)象，當(dāng)兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)在雙鍵同側(cè)時(shí)為順式結(jié)構(gòu)，兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)在雙鍵兩側(cè)即為反式結(jié)構(gòu)。H烯烴命名(1)選含”的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，稱“某烯”。(2)從距離碳碳雙鍵最近的一端為起點(diǎn)編號(hào)，使雙鍵碳原子編號(hào)最小。(3)寫名稱時(shí)，先用漢字?jǐn)?shù)字在烯名稱前表示雙鍵個(gè)數(shù)并注明位置，取代基寫在最前面。查雙基達(dá)標(biāo)0隨堂檢測(cè)關(guān)鍵能力培養(yǎng)1.下列關(guān)于乙烯和乙烷相比較的說法中，不正確的是()A.乙烯屬于不飽和鏈烴，乙烷屬于飽和鏈烴B.乙烯分子中所有原子位于同一平面上，乙烷分子則為立體結(jié)構(gòu)，所有原子不在同一平面上C.乙烯和乙烷中的共價(jià)鍵均有o鍵和π鍵D.乙烯能使酸性KMnO?溶液褪色，乙烷不能C[乙烷中只有σ鍵無π鍵，C不正確。]2.丙烯是一種重要的化工原料、燃料，下列有關(guān)丙烯及聚丙烯的說法正確的是()A.丙烯與等物質(zhì)的量的氯化氫加成，只生成一種產(chǎn)物B.1mol丙烯完全燃燒的耗氧量為4.5molC.聚丙烯的鏈節(jié)是—CH?—CH?—CH?—D.1mol丙烯和1mol聚丙烯完全燃燒放出CO?的量相同丙烯(CH?)與O?完全反應(yīng)，耗氧量1,B正確；聚丙烯的鏈節(jié)是—CH?—CH(CH?)一，C錯(cuò)誤；丙烯和聚丙烯的分子式不同，相對(duì)分子質(zhì)量不同，等物質(zhì)的量的丙烯和聚丙烯完全燃燒放出CO?的量不相同，D錯(cuò)誤。]3.下列說法正確的是()B.乙烯和乙烷都能使酸性KMnO?溶液褪色C.1-丁烯與2-丁烯互為同分異構(gòu)體D.新戊烷和2,2-二甲基丙烷互為同分異構(gòu)體C[C?H?可以是烯烴也可以是環(huán)烷烴，A項(xiàng)錯(cuò)誤；乙烯能使酸性KMnO?溶液褪色，而乙烷不能，B項(xiàng)錯(cuò)誤；新戊烷和2,2-二甲基丙烷是同一種物質(zhì)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。]4.下列有機(jī)物分子中，可存在順反異構(gòu)體的是()A.CH?=CHCH?B.CH?=CC.CH?CH=C(CH?)?D.CH?CH=CH5.(素養(yǎng)題)某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84,紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫原子。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(2)A中的碳原子是否都處于同一平面?(填“是”或“不是”)。是否存在順反異構(gòu)?(填“存在”或“不存在”)。(3)A與H?O發(fā)生反應(yīng)的方程式為(4)A發(fā)生加聚反應(yīng)生成的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為[解析](1)紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，說明可能是烯烴，由該烴的相對(duì)分子質(zhì)量及烯烴的通式CH?14n=84,n=6,從而得出該烴的分子式是C?H?;又該烴分子結(jié)構(gòu)中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明它的結(jié)構(gòu)對(duì)稱，推斷出它的結(jié)構(gòu)是(2)根據(jù)雙鍵碳原子及與其相連的原子一定在同一平面上的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，該烯烴中的碳原子均處于同一平面；由于雙鍵碳原子連接的基團(tuán)都是甲基，故該烯烴不存在順反異構(gòu)?？梢耘cH?O加成反應(yīng)?？梢园l(fā)生加聚反應(yīng)[答案]第2課時(shí)炔烴的組成和結(jié)構(gòu)，理解炔烴的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用，培養(yǎng)“宏觀辨識(shí)與微觀探析”2.了解乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法，培養(yǎng)“科學(xué)探究”的代表物：乙炔化學(xué)性質(zhì)：氧化與加成炔烴結(jié)構(gòu)化學(xué)性質(zhì)空間結(jié)構(gòu)：4原子共線 基礎(chǔ)知識(shí)填充一官能團(tuán)為碳碳三鍵(—C=C一),含一個(gè)碳碳三鍵的炔烴通式為CH-2乙炔的分子式為CH,是最簡(jiǎn)單的炔烴，結(jié)構(gòu)式是H—C=C—H,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH=CH,空間結(jié)構(gòu)為直線形結(jié)構(gòu)，分子中碳原子均采取sp雜化，共價(jià)鍵類型有o鍵和②乙炔在氧氣中燃燒時(shí)火焰溫度可達(dá)3000℃以上，故常用它來焊接或切割金屬。乙炔能與溴的四氯化碳溶液、鹵素單質(zhì)、氫氣、氫氰酸、氫鹵酸、水等在一定條件下發(fā)HCCH+Br?→CHBr=CHBr(1,2-二溴乙烯);(3)加聚反應(yīng)——制聚乙炔(制備導(dǎo)電高分子材料)[提示]能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)。一預(yù)習(xí)效果驗(yàn)收一(1)烯烴與炔烴均為不飽和烴，均能使酸性KMnO?溶液褪色。(2)乙炔分子中的o鍵與π鍵個(gè)數(shù)比為1:2。(3)乙烷、乙烯、乙炔中的碳原子雜化類型分別為sp2、sp2、sp。(4)乙烯中混有的乙炔可用溴水除去。(5)乙炔可以用電石與飽和氯化鈉溶液制取。2.鑒別乙烷、乙烯、乙炔三種氣體可采用的方法是()A.通入溴水中，觀察溴水是否褪色B.通入酸化的高錳酸鉀溶液中，觀察顏色是否變化C.點(diǎn)燃，檢驗(yàn)燃燒產(chǎn)物D.點(diǎn)燃，觀察火焰明亮程度及產(chǎn)生黑煙量的多少3.寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式(1)乙炔與足量溴水反應(yīng)：[答案](1)CH=CH+2Br?→CHBr?C重難點(diǎn)1,[典例導(dǎo)航]實(shí)驗(yàn)室制得的乙炔中常混有HS、PH?等雜質(zhì)氣體。如圖是兩學(xué)生設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)裝置，用來測(cè)定電石樣品中CaC?的純度，右邊的反應(yīng)裝置相同而左邊的氣體發(fā)生裝置則不同，分別如I(1)A瓶中的液體可以從酸性KMnO?溶液和CuSO?溶液中選擇，應(yīng)該選擇,它的作用是裝置Ⅱ的主要缺點(diǎn)是若選用裝置Ⅱ來完成實(shí)驗(yàn)，則應(yīng)采取的措施是(4)若稱取mg電石，反應(yīng)完全后，測(cè)得B處溴水增重ng,則CaC的純度為[解析](1)酸性高錳酸鉀溶液具有強(qiáng)氧化性，能氧化乙炔，因此選擇硫酸銅溶液除去乙炔中混有的HS和PH?氣體。(2)實(shí)驗(yàn)室制取乙炔的化學(xué)方程式為CaC?+2H?O→Ca(OH)?+CH?↑。(3)根據(jù)裝置I的結(jié)構(gòu)可知主要缺點(diǎn)是少量乙炔會(huì)從長(zhǎng)頸漏斗中逸出，引起實(shí)驗(yàn)誤差，且不易控制水的添加量。裝置Ⅱ的主要缺點(diǎn)是反應(yīng)產(chǎn)生的泡沫會(huì)堵塞導(dǎo)管；根據(jù)以上分析可知若選用裝置Ⅱ來完成實(shí)驗(yàn)，則應(yīng)采取的措施是給導(dǎo)管口處塞上一團(tuán)棉花。(4)若稱取mg電石，反應(yīng)完全后，測(cè)得B處溴水增重ng,則根據(jù)方程式CH?+[答案](1)CuSO?溶液除去乙炔氣體中混有的HS和PH?等雜質(zhì)氣體(3)少量乙炔會(huì)從長(zhǎng)頸漏斗中逸出，引起實(shí)驗(yàn)誤差，且不易控制水的添加量反應(yīng)產(chǎn)生的泡沫會(huì)堵塞導(dǎo)管在導(dǎo)管口處塞上一團(tuán)棉花2.制取乙炔的注意事項(xiàng)(4)因反應(yīng)劇烈且產(chǎn)生氣泡，為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)管，應(yīng)在導(dǎo)管口塞入少許棉花(圖(6)由于電石中含有可以與水發(fā)生反應(yīng)的雜質(zhì)(如CaS、Ca?P?等),使制得的乙炔中往往含[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練](2)B中試劑是,作用是反應(yīng)方程式為_(2)CuSO?溶液吸收雜質(zhì)H?S、PH?等氣體(3)溴水溶液褪色或[問題探究]1.分析指出丙炔中碳原子的雜化類型和共價(jià)鍵類型,4個(gè)C—Ho鍵，2個(gè)C—Co鍵，2個(gè)π鍵。2.請(qǐng)寫出1-丁炔與足量氫氣完全反應(yīng)的化學(xué)方程式，并分析該反應(yīng)中化學(xué)鍵和官能團(tuán)CH?CH?CH?CH?,反應(yīng)中碳原子之間形成的π鍵斷裂，形成4個(gè)C—Hσ鍵。3.(1)請(qǐng)寫出戊炔所有屬于炔烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并用系統(tǒng)命名法命名。(2)某炔烴通過催化加氫反應(yīng)得到2-甲基戊烷，請(qǐng)由此推斷該炔烴可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并[核心突破](1)結(jié)構(gòu)：分子中的碳原子一定存在sp雜化，共價(jià)鍵一定存在σ鍵和π鍵，以“—C=C—”為中心的4原子共線結(jié)構(gòu)。②加成反應(yīng)：與X?、HX、H?O、H?等發(fā)生加成反應(yīng)炔”前面用阿拉伯?dāng)?shù)字表示出三鍵的位置(用三鍵碳原子的最小編號(hào)表示),最后在前面寫出[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練]B.乙炔分子中碳碳間的三個(gè)共價(jià)鍵性質(zhì)完全相同C.分子組成符合C,H?-2的鏈烴一定是炔烴D.在所有符合通式CH-2的炔烴中，乙炔所含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)最小D[丙炔分子中存在類似乙炔分子的碳碳三鍵直線形結(jié)構(gòu)，丙炔分子中的三個(gè)碳原子在同一直線上，故A錯(cuò)誤；乙炔分子中的碳碳三鍵是由1個(gè)σ鍵和2個(gè)π鍵構(gòu)成的，其中σ合CH?-2的鏈烴，可能含有2個(gè)碳碳雙鍵，為二烯烴，也可能含有1個(gè)碳碳三鍵，為炔烴，故C錯(cuò)誤；符合通式CH-2的炔烴中，1個(gè)碳原子結(jié)合的氫原子的平均數(shù)目為n越大，2CH?=CH—CH=CH?的是()C.能與溴發(fā)生1,2-加成反應(yīng)D.與足量溴反應(yīng)，生成物中只有2個(gè)碳原子上有溴原子jC[A項(xiàng)，應(yīng)該是4-甲基-2-戊炔，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該有機(jī)物的名稱的名稱為2,2,4-三甲基戊烷，錯(cuò)誤。][情境素材]的階段，而不再進(jìn)一步氫化成烷烴。現(xiàn)有一課外活動(dòng)興趣小組利用上述原理設(shè)計(jì)了一套由如圖所示儀器組裝而成的實(shí)驗(yàn)裝置(鐵架臺(tái)未畫出),擬由乙炔制得乙烯，并測(cè)定乙炔氫化的轉(zhuǎn)化率。用含0.02molCaC?的電石和1.60g含雜質(zhì)18.7%的鋅粒(雜質(zhì)不與酸反應(yīng))分別與足量的X和稀硫酸反應(yīng)，當(dāng)反應(yīng)完全后，假定在標(biāo)準(zhǔn)狀況下測(cè)得G中收集到VmL水。已知電石與[問題探究](1)為了減慢A中的反應(yīng)速率，X應(yīng)選用什么試劑?寫出A中反應(yīng)的化學(xué)方程[提示](3)D、E裝置的作用是什么?(5)F中留下的氣體除少量空氣外，還可能有什mol,若標(biāo)準(zhǔn)狀況下G中收集到672mL水，即反應(yīng)完全后，氣體的總物質(zhì)的量=0.03mol,根據(jù)HC=CH+H?CH?=CH?可知，反應(yīng)前后氣體減少的物質(zhì)的量即為反應(yīng)△生成的乙烯的物質(zhì)的量，故n(CH?=CH)=0.04mol-0.03mol=0.01mol,所以乙炔氫化的轉(zhuǎn)化率[素養(yǎng)養(yǎng)成]通過素材和問題探究，培養(yǎng)學(xué)生“科學(xué)探究與證據(jù)推理”的核心素養(yǎng)。 1.下列關(guān)于炔烴的敘述正確的是()A.1mol丙炔最多能與2molCl?發(fā)生加成反應(yīng)B.炔烴分子里的所有碳原子都在同一直線上C.炔烴易發(fā)生加成反應(yīng)，也易發(fā)生取代反應(yīng)D.炔烴不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO?溶液褪色A[1mol丙炔最多能與2molCl?發(fā)生加成反應(yīng)，故A項(xiàng)正確；乙炔、丙炔、2-丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直線上，但1-丁炔等分子中的碳原子不在同一直線上，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；炔烴易發(fā)生加成反應(yīng)，但不易發(fā)生取代反應(yīng)，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；炔烴既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO?溶液褪色，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。]2.用乙炔為原料制取CH?Br—CHBrCl,可行的反應(yīng)途徑是()A.先加Cl?,再加Br?B.先加Cl,再加HBrC.先加HCl,再加HBrD.先加HCl,再加Br?D[分析由CH=CH到CHBr—CHBrCl的組成變化：增加了2個(gè)溴原子、1個(gè)氫原子和1個(gè)氯原子，推得加成的物質(zhì)分別是氯化氫和溴。先利用催化劑使CH=CH與HCl生成CH?=CHCl,3.如圖為實(shí)驗(yàn)室制取乙炔并驗(yàn)證其性質(zhì)的裝置圖。下列說法不合理的是()A.逐滴加入飽和氯化鈉溶液可控制生成乙炔的速率B.酸性KMnO?溶液褪色，說明乙炔具有還原性C.若用溴的CCl?溶液驗(yàn)證乙炔的性質(zhì)，不需要通過CuSO?溶液除雜D.若將純凈的乙炔點(diǎn)燃，有濃烈的黑煙，說明乙炔不飽和程度高C[電石跟水反應(yīng)比較劇烈，所以用飽和氯化鈉溶液代替水，逐滴加入飽和氯化鈉溶液時(shí)可控制反應(yīng)物水的量，從而控制生成乙炔的速率，A正確；酸性KMnO?溶液能氧化乙炔，因此乙炔使酸性KMnO?溶液褪色，表現(xiàn)了乙炔的還原性，B正確；乙炔氣體中混有的硫化氫可以被Br?氧化，對(duì)乙炔性質(zhì)的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾，所以應(yīng)先用硫酸銅溶液洗氣，C錯(cuò)誤；對(duì)于烴類物質(zhì)而言，不飽和程度越高，則含碳量越高，火焰越明亮，冒出的煙越濃，乙炔含有碳碳三鍵，是不飽和程度較高的烴類物質(zhì)，D正確。]4.某烴與氫氣加成后得到2,2-二甲基丁烷，該烴的名稱可能是()A.3,3-二甲基-2-丁炔B.2,2-二甲基-2-丁烯C.2,2-二甲基-1-丁烯D.3,3-二甲基-1-丁烯D[與氫氣加成后得到烷烴的烴可能為烯烴或炔烴，2,2-二甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,雙鍵或三鍵的位置只能在①位，若為烯烴，則為,名稱為3,3-二甲基-1-丁烯，D項(xiàng)正確，B、C項(xiàng)錯(cuò)誤；若為炔烴，,名稱為3,3-二甲基-1-丁炔，A項(xiàng)錯(cuò)誤。]5.(素養(yǎng)題)人造羊毛的主要成分是聚丙烯腈(),試寫出以乙炔、HCN為原料，兩步反應(yīng)合成聚丙烯腈的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型。反應(yīng)類型為;反應(yīng)類型為。_第三節(jié)芳香烴1.了解苯及其同系物的組成與結(jié)構(gòu)，理解的相互影響及引起的化學(xué)性質(zhì)變化，培養(yǎng)“變化觀念與科學(xué)探究”的核心素養(yǎng)。苯苯芳香烴通式：C,H??(n≥6)性質(zhì)烷基的鹵代反應(yīng)—基礎(chǔ)知識(shí)填充一苯是一種無色、有特殊氣味的液體，有毒，丕溶于水。苯易揮發(fā)，沸點(diǎn)為80.1℃,熔點(diǎn)為5.5℃,常溫下密度比水的小。(1)分子式為C?H,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,為平面正六邊形結(jié)構(gòu)。苯分子中的6個(gè)碳原子均采取sp2雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以σ鍵結(jié)合，鍵間夾角均為120°,連接成六元環(huán)。每個(gè)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，都是139pm,介于碳碳單鍵和碳環(huán)，側(cè)鏈都是烷基，通式為CH?-6(n≥7)。甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成2,4,6-三硝基甲苯在一定條件下甲苯與H?發(fā)生加成反應(yīng)，生成甲基環(huán)己烷，化學(xué)反應(yīng)方程式為微點(diǎn)撥：2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(T2.示例預(yù)習(xí)效果驗(yàn)收一1.判斷正誤(對(duì)的在括號(hào)內(nèi)打“√”,錯(cuò)的在括號(hào)內(nèi)打“×”。)C.在催化劑作用下，苯與液溴發(fā)生反應(yīng)生成溴苯，該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)D.苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同 _。么?為什么?2.(1)在光照條件下，甲苯與氯氣能發(fā)生類似甲烷與氯氣的取代反應(yīng)，請(qǐng)寫出可能的有[核心突破]由于苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響，使苯的同系物的側(cè)鏈易被氧化。在苯的同系物中，如果D.苯分子中存在大π鍵，碳原子采取sp2雜化2.如圖是兩種烴的球棍模型，以下說法正確的是()甲A.二者與Cl?不能反應(yīng)乙3.下列說法中正確的是()B[苯的同系物指的是僅含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上的側(cè)鏈均為烷基的芳香烴，故構(gòu)的芳香烴，因C—C鍵能夠旋轉(zhuǎn)，故其一氯代物只有4種,C項(xiàng)錯(cuò)誤；甲苯使溴水褪色是由于甲苯將溴從溴水中萃取出來，發(fā)生的是物理變化，苯乙烯使[問題探究]③⑤(1)四種代表物的空間結(jié)構(gòu)：甲烷的四面體結(jié)構(gòu)(其中3個(gè)原子共面),乙烯的6原子共面結(jié)構(gòu)，乙炔的4原子共線結(jié)構(gòu)，苯的12原子共面結(jié)構(gòu)。②分子中出現(xiàn)一,至少有6個(gè)原子共面。④分子中出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面。取代基的異構(gòu)體①編序號(hào)：以最簡(jiǎn)取代基苯環(huán)上的碳原子為1號(hào)，且使取代基序號(hào)和最小。②寫名稱：例如1,3-二甲基-2-乙基苯。[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練],有關(guān)其結(jié)構(gòu)說法正確的是()a重合時(shí)共面的原子最多，此時(shí)所有的碳原子都共面，但共直線的碳原子只有a圖中編號(hào)的5個(gè)碳原子。由于分子中有一CH?,故分子中所有原子不共面。]D[該烴不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO?溶液褪色，且可以被酸性KMnO?溶液氧化生成苯甲酸，分子式C?H?符合苯的同系物的通式，所以該烴為苯的同系物，苯環(huán)上有1個(gè)側(cè)鏈，且與苯環(huán)直接相連的碳原子上至少有1個(gè)H原子，這樣的側(cè)鏈有3種，簡(jiǎn)單表示其碳骨架結(jié),D正確。]3.下列有機(jī)物的系統(tǒng)命名正確的是()2-乙基丙烷..C[A項(xiàng)，主鏈選錯(cuò)，應(yīng)為2-甲基丁烷；B項(xiàng)，鄰二甲苯為習(xí)慣命名法；D項(xiàng)，命名應(yīng)為2-甲基-1-丙烯。][情境素材]硝基苯的制備及提純實(shí)驗(yàn)室通過苯與濃硫酸和濃硝酸的混合液在50～60℃的水浴中加熱制備硝基苯。已知苯與硝基苯的某些物理性質(zhì)如下表所示。熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃苯實(shí)驗(yàn)裝置如圖(3)水浴加熱時(shí)應(yīng)控制溫度多少?水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)有什么?(5)分離硝基苯和水混合物的方法是什么?分離硝基苯和苯混合物的方法是什么?(3)50～60℃,反應(yīng)物均勻受熱且容易控 A.芳香烴的分子通式是CH?-6(n≥6)B.苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所C.在苯的同系物分子中存在大π鍵，每個(gè)碳原子均采取sp2雜化D[芳香烴是分子中含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴類化合物，而苯的同系物指分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類化合物，其分子通式為CH-6(n≥7,且n為正整數(shù));也不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但苯能萃取溴水中的溴而使水層褪色，此過程屬于物理變4.關(guān)于化合物2-苯基丙烯(,下列說法正確的是()某分子式為C?H的單烷基取代苯，已知它可以被氧化成苯甲酸的同分異構(gòu)體共有7種，其中的3種是：請(qǐng)寫出其他4種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 [解析]能被酸性KMnO?氧化的苯的同系物分子，連接苯環(huán)的碳原子上一定含有氫原子。[答案]章末總結(jié)應(yīng)類型.L取代反應(yīng)取代反應(yīng)「化學(xué)鍵a鍵烴鹵代烴H?(加成)醛硝基化合物環(huán)烷烴聚合物醇士4主題：芳香族化合物取代基位置導(dǎo)入問題苯環(huán)上原有的取代基對(duì)新導(dǎo)入苯環(huán)上的取代基的位置有一定的影響，其規(guī)律如下：①苯環(huán)上新導(dǎo)入的取代基所占的位置主要決定于原有取代基的性質(zhì)。②可以把原有取代基分成兩類：第一類取代基主要使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的鄰位和對(duì)位，如—OH、—CH、—C1、—Br等；第二類取代基主要使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的間位，[探究一]根據(jù)下面的合成路線，請(qǐng)回答②⑤。。。。。②③④5 [提示根據(jù)上述的有機(jī)合成路線中的問題分析，提升了學(xué)生“科學(xué)探究與證據(jù)推理”的核心素養(yǎng)。第3章烴的衍生物第一節(jié)鹵代烴1.了解鹵代烴的分類和物理性質(zhì)，以溴乙烷2.掌握鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用，培一基礎(chǔ)知識(shí)填充一烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴。官能團(tuán)是碳鹵鍵，可表2.分類烴3.物理性質(zhì)(1)狀態(tài)：常溫下，鹵代烴中除個(gè)別為氣體外，大多為液體或固體。如一氯甲烷為氣體。(2)溶解性：鹵代烴丕溶于水，可溶于有機(jī)溶劑，某些鹵代烴本身就是很好的有機(jī)溶劑，(3)密度與沸點(diǎn)：①鹵代烴的密度和沸點(diǎn)都高于相應(yīng)的烴；②鹵代烴的密度一般隨烴基中碳原子數(shù)目的增加而減小，如p(CH?Cl)>p(CH?CH?Cl);③鹵代烴的沸點(diǎn)一般隨碳原子數(shù)目的增加而升高，如沸點(diǎn)CH?Cl<CH?CH?Cl。4.鹵代烴的系統(tǒng)命名——類似于烴的命名方法二、溴乙烷的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.溴乙烷的物理性質(zhì)純凈的溴乙烷是無色液體，沸點(diǎn)是38.4℃,密度比水的大，難溶于水，可溶于多種有機(jī)溶劑(如乙醇、苯、汽油等)。2.溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)Hr統(tǒng)3.溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)氟利昂可在強(qiáng)烈的紫外線作用下分解，產(chǎn)生的氯原子自由基會(huì)對(duì)臭氧層產(chǎn)生長(zhǎng)久的破壞作用。以CCl?F為例，它破壞臭氧層的反應(yīng)過程可預(yù)習(xí)效果驗(yàn)收一1.判斷正誤(對(duì)的在括號(hào)內(nèi)打“√”,錯(cuò)的在括號(hào)內(nèi)打“×”。)(1)鹵代烴是一類特殊的烴，可分為單鹵代烴和多鹵代烴。()(3)鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，斷裂C—X鍵。()2.下列物質(zhì)中，不屬于鹵代烴的是()3,寫出2-溴丙烷發(fā)生水解反應(yīng)的條件為,有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_;發(fā)生消去反應(yīng)的條件為,有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。_[實(shí)