5.3有機(jī)合成設(shè)計(jì)課件高二下學(xué)期化學(xué)選擇性必修3

有機(jī)合成設(shè)計(jì)授課人：××學(xué)校：××日期：2024年11月30日專題5

藥物合成的重要原料鹵代烴、胺、酰胺第三單元

有機(jī)合成設(shè)計(jì)1.烷烴烷烴的主要物理性質(zhì)：碳原子數(shù)≤4的烷烴和新戊烷是氣態(tài)，其他的烷烴常溫下呈液態(tài)或固態(tài)。隨著碳原子數(shù)的增加，烷烴的熔沸點(diǎn)升高，密度升高。碳原子數(shù)相同的烷烴，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。烷烴可溶于有機(jī)溶劑中，不易溶于水中。甲烷是一種密度比空氣小、常溫下無(wú)色無(wú)味的氣體。甲烷是最簡(jiǎn)單的有機(jī)物。甲烷作為常規(guī)天然氣、可燃冰等的主要成分。CH4正四面體1.烷烴甲烷的主要化學(xué)性質(zhì)：（1）氧化反應(yīng)（2）取代/鹵代反應(yīng)標(biāo)況或常溫下，簡(jiǎn)單的烯烴中，乙烯、丙烯、丁烯是氣體，其他為液體或固體。直鏈烯烴隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增加，沸點(diǎn)升高。碳原子數(shù)相同的烯烴，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。與相應(yīng)的烷烴相比，烯的沸點(diǎn)、水中溶解度都比烷烴略小些。其密度一般比水小。2.烯烴烯烴的主要物理性質(zhì)：平面形2.烯烴乙烯的主要化學(xué)性質(zhì)：（1）氧化反應(yīng)（2）加成反應(yīng)H2OH2HXX2

（3）加聚反應(yīng)3.炔烴性質(zhì)與烯烴類似乙炔，常溫常壓下為無(wú)色氣體，微溶于水，溶于乙醇、丙酮、氯仿、苯，也可用于氧炔焊割。（1）氧化反應(yīng)（2）加成反應(yīng)H2OH2HXX2

（3）加聚反應(yīng)直線形4.芳香烴

苯及其同系物常溫為易燃、易揮發(fā)、具有特殊芳香氣味、無(wú)色液體。苯有劇毒，苯的密度比水小，苯難溶于水，是良好的有機(jī)溶劑。苯的主要物理性質(zhì)：無(wú)碳碳雙鍵或單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，12個(gè)原子共平面苯的主要化學(xué)性質(zhì)：4.芳香烴

苯及其同系物（1）氧化反應(yīng)（2）取代反應(yīng)

液溴

濃硝酸4.芳香烴

苯及其同系物（3）加成反應(yīng)4.芳香烴

苯及其同系物是一種無(wú)色、帶特殊芳香味的易揮發(fā)液體，能與乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、等混溶，不溶于水，密度比水小。甲苯的主要物理性質(zhì)：5.鹵代烴鹵代烴的主要物理性質(zhì)：常溫下，大多數(shù)的鹵代烴為液體，除了一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余多為液體或固體。溴代烴、碘代烴及多鹵代烴的密度比水大。鹵代烴難溶于水，但能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，某些鹵代烴本身就是很好的有機(jī)溶劑。鹵代烴的沸點(diǎn)隨碳原子和鹵素原子數(shù)目的增加而升高，且較相應(yīng)的烷烴高。同一烴基的不同鹵代烴的沸點(diǎn)隨鹵素原子的相對(duì)原子質(zhì)量的增大而增大。5.鹵代烴鹵代烴的主要化學(xué)性質(zhì)：（1）消去反應(yīng)（2）取代反應(yīng)（3）加聚反應(yīng)6.醇醇的主要物理性質(zhì)：一般來(lái)說(shuō)，醇類化合物在常溫常壓下是液體。低級(jí)醇能夠與水混溶，尤其是含有三個(gè)以下碳原子的一元醇，可以和水以任意比例混合，如乙醇。高級(jí)醇隨著碳鏈的增長(zhǎng)，溶解度逐漸降低，高級(jí)醇在水中的溶解度降低，部分溶于水。醇的熔沸點(diǎn)比含同數(shù)碳原子的烷烴、鹵代烷高。這是因?yàn)榇挤肿娱g可以通過(guò)羥基形成氫鍵，增強(qiáng)了分子間的相互作用。一般來(lái)說(shuō)，?隨著碳鏈的增長(zhǎng)，熔點(diǎn)也逐漸升高。大多數(shù)醇具有特殊的氣味和辛辣味道。?乙醇，俗稱酒精，是常用的燃料、溶劑和消毒劑，在常溫常壓下是一種易揮發(fā)的無(wú)色透明液體，可以與水以任意比互溶，溶液具有酒香味，也可與多數(shù)有機(jī)溶劑混溶。分子間氫鍵的存在也使得乙醇的沸點(diǎn)高于相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷烴。CH3CH2OH6.醇醇的主要化學(xué)性質(zhì)：（1）氧化反應(yīng)醇的催化氧化：斷裂O-H鍵與α-C上的C-H鍵（2個(gè)H→醛，1個(gè)H→酮）（2）取代反應(yīng)分子間脫水成醚注意斷鍵位置酯化：酸失羥基，醇失氫也可以與部分無(wú)機(jī)酸如HNO3在一定條件下反應(yīng)可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色6.醇（3）消去反應(yīng)分子內(nèi)脫水：斷裂C-O和β-C上C-H鍵7.酚苯酚的主要物理性質(zhì)：苯酚是是具有特殊氣味的無(wú)色針狀晶體，有毒，是生產(chǎn)某些樹脂（酚醛樹脂）的重要原料。熔點(diǎn)40.9℃，常溫下微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能跟水以任意比例互溶。苯酚暴露在空氣中被氧氣氧化呈粉紅色。常溫下，苯酚能溶于水，靜置后溶液分層，上層是溶有苯酚的水層，下層是溶有水的苯酚層。最少有12個(gè)原子共平面，最多13個(gè)原子共平面7.酚苯酚的主要化學(xué)性質(zhì)：（1）取代反應(yīng)

與NaNaOHNa2CO3弱酸性：苯酚<碳酸<乙酸注意取代基的位置可使酸性高錳酸鉀、溴水褪色7.酚（2）顯色反應(yīng)向含有苯酚的溶液中加入三氯化鐵溶液，溶液呈現(xiàn)紫色。（3）縮聚反應(yīng)

酚醛樹脂的制備取代的位置：鄰位或?qū)ξ?.醛醛的主要物理性質(zhì)：乙醛是無(wú)色、具有刺激性氣味的液體，乙醛的密度比水小，沸點(diǎn)是20.8℃。乙醛易揮發(fā)，能與水、乙醇等互溶。甲醛是一種無(wú)色氣體，濃度較高時(shí)有強(qiáng)烈刺激性氣味，能溶解于水，形成甲醛水溶液（35%-40%的甲醛水溶液——福爾馬林。）至少4原子共平面8.醛乙醛的主要化學(xué)性質(zhì)：（1）氧化反應(yīng)可使酸性高錳酸鉀、溴水褪色（溴的四氯化碳溶液不褪色）（2）銀鏡反應(yīng)（3）與新制Cu(OH)2反應(yīng)堿性條件下加熱8.醛（3）縮聚反應(yīng)

酚醛樹脂的制備（4）加成反應(yīng)書上：Ni、加熱、加壓9.羧酸乙酸在常溫下是一種無(wú)色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體，純的乙酸在低于熔點(diǎn)時(shí)會(huì)凍結(jié)成冰狀晶體，因此無(wú)水乙酸也被稱為冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇，其水溶液呈弱酸性。乙酸的主要物理性質(zhì)：9.羧酸（1）取代反應(yīng)

與NaNaOHNa2CO3NaHCO3（2）縮聚反應(yīng)乙酸的主要化學(xué)性質(zhì)：10.酯酯類都難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑，密度一般比水小。低分子量酯是無(wú)色、易揮發(fā)的芳香液體，高級(jí)飽和脂肪酸單酯常為無(wú)色無(wú)味的固體。酯的主要物理性質(zhì)：乙酸乙酯是一種無(wú)色澄清液體，具有強(qiáng)烈的醚似的氣味，微溶于水，但能溶于醇、酮、醚、氯仿等多數(shù)有機(jī)溶劑。CH3COOCH2CH310.酯酯的主要化學(xué)性質(zhì)：水解/取代反應(yīng)：回顧化學(xué)反應(yīng)的分類——有機(jī)物的主要化學(xué)性質(zhì)1.取代反應(yīng)：有機(jī)物中的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)取代的反應(yīng)。2.加成反應(yīng)：有機(jī)物中不飽和鍵兩端原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合形成飽和或比較飽和有機(jī)物的反應(yīng)。3.消去反應(yīng)：有機(jī)物脫去小分子形成不飽和鍵的反應(yīng)。4.加聚反應(yīng)：含有不飽和鍵的化合物在一定條件下，單體間相互加成形成新高分子化合物的反應(yīng)。5.縮聚反應(yīng)：有機(jī)化合物分子間脫去小分子形成高分子的反應(yīng)。6.氧化反應(yīng)：加氧去氫7.還原反應(yīng)：加氫去氧回顧化學(xué)反應(yīng)的分類——有機(jī)物的主要化學(xué)性質(zhì)1.取代反應(yīng)：（1）烷烴的鹵代

（2）苯的溴代、硝化

（3）甲苯的硝化

（4）鹵代烴的水解

（5）乙醇與Na、HX反應(yīng)、分子間脫水反應(yīng)

（6）酚與Na、NaOH、Na2CO3反應(yīng)、溴代

（7）羧酸與Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3

（8）酯化反應(yīng)

（9）酯的水解2.加成反應(yīng)：（1）與H2加成：烯烴、炔烴、芳香烴、酚、醛、酮

（2）與HX、X2、H2O加成3.消去反應(yīng)：（1）醇的分子內(nèi)脫水

（2）鹵代烴的消去4.加聚反應(yīng)：（1）含有不飽和碳碳鍵的有機(jī)物發(fā)生加聚5.縮聚反應(yīng)：（1）生成聚酯

（2）酚醛樹脂的制備

（3）生成聚酰胺6.氧化反應(yīng)：（1）有機(jī)物和氧氣的燃燒

（2）醇的催化氧化

（3）醛的氧化（4）被酸性高錳酸鉀氧化：烯烴、炔烴、α-C上有H的苯的同系物、醇、酚、醛（5）醛的銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2反應(yīng)7.還原反應(yīng)：（1）與H2加成

（2）-NO2還原為-NH2不對(duì)稱加成—馬氏規(guī)則回顧有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化——官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化有機(jī)物與無(wú)機(jī)試劑的特征反應(yīng)1.使酸性高錳酸鉀溶液褪色：烯烴、炔烴、α-C上有H的苯的同系物、醇、酚、醛2.使溴水褪色：烯烴、炔烴、酚、醛（不能使溴的四氯化碳褪色）3.與Na反應(yīng)：醇、酚、羧酸

與NaOH反應(yīng)：鹵代烴、酚、羧酸、酯、酰胺

與Na2CO3反應(yīng)：酚、羧酸

與NaHCO3反應(yīng)：羧酸4.與新制Cu(OH)2反應(yīng)：-CHO醛、甲酸、甲酸某酯、甲酸鹽、葡萄糖5.與FeCl3顯紫色：含有酚羥基的有機(jī)物基團(tuán)間的相互影響基團(tuán)對(duì)苯環(huán)的影響苯環(huán)對(duì)基團(tuán)的影響苯環(huán)上有-CH3（烴基）、-OH、-NH2、-OR：取代基的鄰位或?qū)ξ槐江h(huán)上有-NO2、-CHO、-COOH、-CN、-COR：取代基的間位基團(tuán)對(duì)苯環(huán)的影響-取代的位置：有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)設(shè)