考點(diǎn)24 有機(jī)化學(xué)推斷綜合-五年（2020-2024）高考化學(xué)真題專項(xiàng)分類匯編

五年（2020-2024）高考真題專項(xiàng)分類匯編PAGEPAGE2考點(diǎn)24有機(jī)化學(xué)推斷綜合—五年（2020—2024）高考化學(xué)真題專項(xiàng)分類匯編填空題1．[2024年湖北高考真題]某研究小組按以下路線對內(nèi)酰胺F的合成進(jìn)行了探索：回答下列問題：（1）從實(shí)驗(yàn)安全角度考慮，A→B中應(yīng)連有吸收裝置，吸收劑為___________。（2）C的名稱為___________，它在酸溶液中用甲醇處理，可得到制備___________（填標(biāo)號）的原料。a.滌綸 b.尼龍 c.維綸 d.有機(jī)玻璃（3）下列反應(yīng)中不屬于加成反應(yīng)的有___________（填標(biāo)號）。a.A→B b.B→C c.E→F（4）寫出C→D的化學(xué)方程式_____________________________________。（5）已知（亞胺）。然而，E在室溫下主要生成G（），原因是____________________________________________________。（6）已知亞胺易被還原。D→E中，催化加氫需在酸性條件下進(jìn)行的原因是____________________________________________________，若催化加氫時，不加入酸，則生成分子式為的化合物H，其結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________。2．[2024年甘肅高考真題]山藥素-1是從山藥根莖中提取的具有抗菌消炎活性的物質(zhì)，它的一種合成方法如下圖：（1）化合物I的結(jié)構(gòu)簡式為________。由化合物I制備化合物Ⅱ的反應(yīng)與以下反應(yīng)________的反應(yīng)類型相同。A.B.C.D.（2）化合物Ⅲ的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的有________種。①含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一溴代物只有一種；②能與新制反應(yīng)，生成磚紅色沉淀；③核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為。（3）化合物IV的含氧官能團(tuán)名稱為________。（4）由化合物V制備VI時，生成的氣體是________。（5）從官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的角度解釋化合物Ⅷ轉(zhuǎn)化為山藥素-1的過程中，先加堿后加酸的原因________。3．[2024年北京高考真題]除草劑苯嘧磺草胺的中間體M合成路線如下。（1）D中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。（2）A→B的化學(xué)方程式是_______。（3）I→J的制備過程中，下列說法正確的是_______（填序號）。a.依據(jù)平衡移動原理，加入過量的乙醇或?qū)蒸出，都有利于提高I的轉(zhuǎn)化率b.利用飽和碳酸鈉溶液可吸收蒸出的I和乙醇c.若反應(yīng)溫度過高，可能生成副產(chǎn)物乙醚或者乙烯（4）已知：①K的結(jié)構(gòu)簡式是_______。②判斷并解釋K中氟原子對的活潑性的影響_______。（5）M的分子式為。除苯環(huán)外，M分子中還有個含兩個氮原子的六元環(huán)，在合成M的同時還生成產(chǎn)物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M時，L分子和G分子斷裂的化學(xué)鍵均為鍵和_______鍵，M的結(jié)構(gòu)簡式是_______。4．[2024年山東高考真題]心血管藥物纈沙坦中間體（F）的兩條合成路線如下：已知：I.II.回答下列問題：（1）A結(jié)構(gòu)簡式為________；B→C反應(yīng)類型為________。（2）C+D→F化學(xué)方程式為________。（3）E中含氧官能團(tuán)名稱為________；F中手性碳原子有________個。（4）D的一種同分異構(gòu)體含硝基和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（個數(shù)此為），其結(jié)構(gòu)簡式為________。（5）C→E的合成路線設(shè)計(jì)如下：試劑X為________（填化學(xué)式）；試劑Y不能選用，原因是________。5．[2023年遼寧高考真題]加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如下。已知：①Bn為②（為烴基，為烴基或H））回答下列問題：（1）A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的_______位（填“間”或“對”）。（2）C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團(tuán)為羥基和_______（填名稱）。（3）用代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化，化學(xué)方程式為_______。（4）F的同分異構(gòu)體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無N-H鍵的共有_______種。（5）H→I的反應(yīng)類型為_______。（6）某藥物中間體的合成路線如下（部分反應(yīng)條件已略去），其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式分別為_______和_______。6.[2022年北京高考真題]碘番酸是一種口服造影劑，用于膽部射線檢查。其合成路線如下：

已知：（1）A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A分子含有的官能團(tuán)是___________。（2）B無支鏈，B的名稱是___________。B的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜只有一組峰，結(jié)構(gòu)簡式是___________。（3）E為芳香族化合物，的化學(xué)方程式是___________。（4）G中含有乙基，G的結(jié)構(gòu)簡式是___________。（5）碘番酸分子中的碘位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上。碘番酸的相對分子質(zhì)量為571，J的相對分子質(zhì)量為193。碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式是___________。（6）口服造影劑中碘番酸含量可用滴定分析法測定，步驟如下。步驟一：稱取口服造影劑，加入Zn粉、NaOH溶液，加熱回流，將碘番酸中的碘完全轉(zhuǎn)化為，冷卻、洗滌、過濾，收集濾液。步驟二：調(diào)節(jié)濾液pH，用標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至終點(diǎn)，消耗溶液的體積為。已知口服造影劑中不含其它含碘物質(zhì)。計(jì)算口服造影劑中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)___________。7.[2021年遼寧高考真題]中華裸蒴中含有一種具有殺菌活性的化合物J，其合成路線如下：

已知：回答下列問題：（1）D中含氧官能團(tuán)的名稱為_______；J的分子式為_______。（2）A的兩種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)分別為和，其熔點(diǎn)M_______N(填“高于”或“低于”)。（3）由A生成B的化學(xué)方程式為_______。（4）由B生成C的反應(yīng)類型為_______。（5）G的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（6）F的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)、，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_______種；其中核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______。8．[2020年北京高考真題]奧昔布寧是具有解痙和抗膽堿作用的藥物。其合成路線如下：已知：ⅰ.ⅱ.（1）A是芳香族化合物，A分子中含氧官能團(tuán)是 。（2）B→C的反應(yīng)類型是 。（3）E的結(jié)構(gòu)簡式是 。（4）J→K的化學(xué)方程式是 。（5）已知：G、L和奧昔布寧的沸點(diǎn)均高于200℃，G和L發(fā)生反應(yīng)合成奧昔布寧時，通過在70℃左右蒸出 (填物質(zhì)名稱)來促進(jìn)反應(yīng)。（6）奧昔布寧的結(jié)構(gòu)簡式是 。9．[2020年浙江高考真題]某研究小組以鄰硝基甲苯為起始原料，按下列路線合成利尿藥美托拉宗。已知：請回答：（1）下列說法正確的是。A.反應(yīng)Ⅰ的試劑和條件是和光照B.化合物C能發(fā)生水解反應(yīng)C.反應(yīng)Ⅱ涉及到加成反應(yīng)、取代反應(yīng)D.美托拉宗的分子式是（2）寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡式。（3）寫出B+E→F的化學(xué)方程式。（4）設(shè)計(jì)以A和乙烯為原料合成C的路線(用流程圖表示,無機(jī)試劑任選)。（5）寫出化合物A同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式譜和IR譜檢測表明：①分子中共有4種氫原子，其中苯環(huán)上的有2種；②有碳氧雙鍵，無氮氧鍵和一CHO。

——★參考答案★——1．答案：（1）NaOH（或KOH或）溶液（2）甲基丙烯腈（或2-甲基丙烯腈或α-甲基丙烯腈）；d（3）bc（4）（5）G可形成大π鍵更穩(wěn)定（6）防止催化加氫得到的氨基與羰基反應(yīng)生成亞胺；促使反應(yīng)正向進(jìn)行；解析：（1）A→B反應(yīng)中用到劇毒的HCN氣體，需吸收處理，HCN有弱酸性，可以用NaOH、KOH等堿性溶液吸收，可以與配位形成，故也可用亞鐵鹽吸收。（2）C中含有碳碳雙鍵、氰基，命名時以氰基為主官能團(tuán)，母體為圖中虛線所示，名為丙烯腈，主鏈從氰基中的C開始編號，甲基在2號位，可命名為2-甲基丙烯腈；與氰基直接相連的C為α—C，故也可命名為α-甲基丙烯腈。C在酸溶液中用甲醇處理，可發(fā)生反應(yīng)：，產(chǎn)物為甲基丙烯酸甲酯，其發(fā)生加聚反應(yīng)可得有機(jī)玻璃。（3）A中碳氧雙鍵斷開，形成O—H、C—Cσ鍵，A→B屬于加成反應(yīng)，a不符合題意；B→C為消去反應(yīng)，E→F為取代反應(yīng)，b、c符合題意。（4）對比C、D的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)時C中碳碳雙鍵斷裂，與發(fā)生加成反應(yīng)，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知，的結(jié)構(gòu)簡式為，則反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（5）已知反應(yīng)相當(dāng)于酮羰基脫去O，氨基脫去2個H，共脫去1分子水。E中的氨基與酮羰基可發(fā)生類似已知信息中的反應(yīng)生成：。與G互為同分異構(gòu)體，G中的碳碳雙鍵可以與相鄰的碳氧雙鍵形成大π鍵而提高其穩(wěn)定性，則沒有這樣的結(jié)構(gòu)優(yōu)勢，因此會轉(zhuǎn)化為更穩(wěn)定的G。（6）D→E中，催化加氫將D中的氰基轉(zhuǎn)化為氨基，在酸性條件下，氨基上的N原子會提供孤電子對與結(jié)合而形成—，從而促使反應(yīng)正向進(jìn)行，且可防止氨基與酮羰基反應(yīng)生成亞胺；若不加酸，E會生成亞胺，結(jié)合已知信息“亞胺易被還原”，知在催化加氫的條件下，亞胺中的C=N雙鍵易與發(fā)生加成反應(yīng)：，產(chǎn)物分子式為。2．答案：（1）；AD（2）6（3）酚羥基、醚鍵、醛基（4）（5）提高化合物Ⅷ的轉(zhuǎn)化率解析：（1）由分析，I的結(jié)構(gòu)簡式為，由化合物I制備化合物Ⅱ的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，A、D都是烴與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，B是苯在光照條件下和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，C是發(fā)生消去反應(yīng)，故選AD；（2）化合物Ⅲ為，分子式，同時滿足下列條件：①含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一溴代物只有一種，說明苯環(huán)上只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子；②能與新制反應(yīng)，生成磚紅色沉淀，說明有醛基，根據(jù)分子式，不飽和度為5，除去苯環(huán)的不飽和度，只有一個醛基；③核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1:2:3:6，說明分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，數(shù)目分別為1、2、3、6，故滿足條件的同分異構(gòu)體有：、、、、、，共6種；（3）化合物IV的結(jié)構(gòu)為，其中含氧官能團(tuán)的名稱為酚羥基、醚鍵、醛基；（4）對比化合物V和化合物VI的結(jié)構(gòu)，化合物VI比化合物V少一個碳原子兩個氧原子，由化合物V制備VI時，生成的氣體是；（5）化合物Ⅷ轉(zhuǎn)化為山藥素-1的過程發(fā)生的是酯基水解，酯在堿性條件下水解更徹底，再加入酸將酚羥基的鹽轉(zhuǎn)化為酚羥基得目標(biāo)產(chǎn)物山藥素-1，若直接加酸，由于酯在酸性條件下的水解可逆，產(chǎn)率較低，故先加堿后加酸是為了提高化合物Ⅷ的轉(zhuǎn)化率。3．答案：（1）硝基、酯基（2）（3）abc（4）；增強(qiáng)其活潑性；氟原子為吸電子基團(tuán)，降低相連碳原子的電子云密度，使得碳原子的正電性增加，有利于增強(qiáng)的活潑性（5）；4．答案：（1）；取代反應(yīng)（2）+（3）醛基；1（4）（5）NaOH；G中的-會被氧化為-COOH，無法得到E解析：（1）由分析得，A的結(jié)構(gòu)簡式為：；B（）甲基上的1個H被Br取代得到C（），反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（2）由分析得，C為，D為，C、D在乙醇的作用下得到F（），化學(xué)方程式為：+；（3）由分析得，E為，含氧官能團(tuán)為：醛基；F中手性碳原子有1個，位置如圖：；（4）D為，含硝基（-）和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（個數(shù)此為6：6：1）的D的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)如圖：；（5）C為，E為結(jié)合C→E的合成路線設(shè)計(jì)圖可知，C在NaOH水溶液的作用下，Br被羥基取代，得到G，G與試劑Y（合適的氧化劑，如：）發(fā)生氧化反應(yīng)得到E，試劑X為NaOH，試劑Y不能選用，原因是G中的-會被氧化為-COOH，無法得到E。5．答案：（1）對（2）羧基（3）2；（4）3（5）取代反應(yīng)（6）解析：（1）根據(jù)A→B可知，酯基的對位羥基形成醚鍵，而間位沒有，說明A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的對位。（2）C中酯基可以水解，新產(chǎn)生的官能團(tuán)為羧基和羥基。（3）注意羥基被氧化為醛基的條件為催化劑Cu、加熱。（4）F是，去掉酚羥基，苯環(huán)上剩余“”，紅外光譜顯示無N—H鍵，則剩余的基團(tuán)是，與酚羥基存在鄰、間、對三種位置關(guān)系，故有3種符合條件的同分異構(gòu)體。（5）H→I的反應(yīng)為N原子上—H變成—CHO，是取代反應(yīng)。（6）根據(jù)題干中D→E→G→H分析可得：。

6、（1）答案：醛基解析：由A的分子式及可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可確定A分子含有的官能團(tuán)為醛基；故答案為：醛基。（2）答案：正丁酸；解析：B為，名稱為正丁酸，其同分異構(gòu)體中只有一種環(huán)境的氫，說明結(jié)構(gòu)對稱，為。（3）答案：解析：E→F為與發(fā)煙硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成和水。（4）答案：解析：由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）答案：解析：碘番酸的相對分子質(zhì)量為571，J的那個為193，由相對分子質(zhì)量差可確定，J生成碘番酸時，分子中引入3個I源自，而碘番酸分子中的碘位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上，則碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）答案：解析：由題給信息可知，和硝酸銀之間存在關(guān)系：，由滴定消耗硝酸銀可知，碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為。7、（1）答案：①.酯基和醚鍵②.解析：根據(jù)流程中D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基和醚鍵；根據(jù)J的結(jié)構(gòu)簡式可知，J的分子式為（2）答案：高于解析：N分子中羥基與羧基相鄰可形成分子內(nèi)氫鍵，使熔沸點(diǎn)偏低；M分子中羥基與羧基相間，可形成分子間氫鍵，使熔沸點(diǎn)偏高；所以有機(jī)物N的熔點(diǎn)低于M（3）答案：解析：根據(jù)流程可知A與甲醇在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)，由A生成B的化學(xué)方程式為：（4）答案：取代反應(yīng)解析：根據(jù)流程分析，B的結(jié)構(gòu)簡式為C的結(jié)構(gòu)簡式：，B與在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物C（5）答案：解析：結(jié)合以上分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為（6）答案：①.17②.或解析：F的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)、，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)構(gòu)中含有醛基，可能的結(jié)構(gòu)：如果苯環(huán)上只有一個取代基,只有1種結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)為,如果苯環(huán)上含有兩個取代基，一個為-，一個為，環(huán)上有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上有兩個取代基，一個為-CHO，一個為，環(huán)上有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上有一個、一個-CHO、一個，環(huán)上共有10種結(jié)構(gòu)，所以共有17種；其中核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：或。8．答案：（1）酚羥基（2）取代反應(yīng)（3）（4）（5）乙酸甲酯（6）解析：（1）A是芳香族化合物，分子式為，為苯酚，結(jié)構(gòu)簡式為，分子中含氧官能團(tuán)是酚羥基。（2）環(huán)己醇可以和氯化氫在加熱的條件下反應(yīng)生成C，B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。（3）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：。（4）由K的結(jié)構(gòu)簡式，可知J的結(jié)構(gòu)簡式為：，與乙酸和濃硫酸發(fā)生酯化反應(yīng)制得K，J→K的化學(xué)方程式是。（5）G、L和奧昔布寧的沸點(diǎn)均高于