烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第一節(jié)烷烴課時(shí)2.11烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第二章烴1.通過微觀的化學(xué)鍵視角分析幾種簡(jiǎn)單烷烴分子的結(jié)構(gòu)，

以甲烷的結(jié)構(gòu)為模型，認(rèn)識(shí)烷烴的結(jié)構(gòu)。2.能依據(jù)甲烷的性質(zhì)預(yù)測(cè)烷烴可能具有的化學(xué)性質(zhì)。3.通過對(duì)典型烷烴代表物的部分物理性質(zhì)的數(shù)據(jù)分析，

認(rèn)識(shí)烷烴同系物物理性質(zhì)的遞變性與其微觀結(jié)構(gòu)的關(guān)系。學(xué)習(xí)目標(biāo)重難點(diǎn)：依據(jù)甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，認(rèn)識(shí)烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)烷烴環(huán)烷烴ＣｘＨｙ一、甲烷的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)1、甲烷的存在：天然氣、沼氣、煤層氣的主要成分是甲烷。我國(guó)的天然氣主要分布在中西部地區(qū)及海底2、甲烷的物理性質(zhì)：無色、無味、極難溶于水、密度比空氣小的氣體3、甲烷分子的組成與結(jié)構(gòu)分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式球棍模型空間充填模型CH4

CH4

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)CH4空間構(gòu)型為正四面體結(jié)構(gòu)，C原子位于正四面體的中心，4個(gè)H原子分別位于正四面體的4個(gè)頂點(diǎn)上，4個(gè)C—H鍵的鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能完全相同，鍵角為109°28，【主干知識(shí)梳理】4、甲烷的化學(xué)性質(zhì)：(一般情況下，化學(xué)性質(zhì)很穩(wěn)定，跟強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑等不反應(yīng))(1)甲烷的氧化反應(yīng)——燃燒反應(yīng)甲烷與氧氣燃燒的化學(xué)方程式：CH4＋2O2

CO2＋2H2O【微點(diǎn)撥】①甲烷是優(yōu)良的氣體燃料，通常狀況下，1mol甲烷在空氣中完全燃燒，生成二氧化碳和水，放出890kJ熱量。因此以甲烷為主要成分的天然氣、沼氣是理想的清潔能源②點(diǎn)燃甲烷前必須檢驗(yàn)純度?？諝庵械募淄楹吭?%～15.4%(體積)范圍內(nèi)時(shí)，遇火花將發(fā)生爆炸③煤礦中時(shí)常發(fā)生瓦斯爆炸，這與CH4氣體爆炸有關(guān)。為了保證安全生產(chǎn)，必須采取通風(fēng)，嚴(yán)禁煙火等措施(2)甲烷的取代反應(yīng)①實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)過程取兩支試管，均通過排飽和食鹽水的方法先后各收集半試管CH4和半試管Cl2，分別用鐵架臺(tái)固定好。將其中一支試管用鋁箔套上，另一試管放在光亮處(不要放在日光直射的地方)。靜置，比較兩支試管內(nèi)的現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)裝置A

B實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象A裝置：試管內(nèi)氣體顏色逐漸變淺；試管內(nèi)壁有油狀液滴出現(xiàn)，試管中有少量白霧生成，且試管內(nèi)液面上升，水槽中有固體析出B裝置：無明顯現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論CH4與Cl2在光照時(shí)才能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)②反應(yīng)的機(jī)理④取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)⑤取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“上一下一，有進(jìn)有出”，類似無機(jī)反應(yīng)中的復(fù)分解反應(yīng)，注意在書寫化學(xué)方程式時(shí)，防止漏寫產(chǎn)物中的小分子(3)甲烷的受熱分解：CH4

C+2H2(分解溫度通常在1000°C以上，說明甲烷的熱穩(wěn)定性很強(qiáng))③化學(xué)反應(yīng)方程式

CH4＋Cl2

CH3Cl＋HCl

CH3Cl＋Cl2

CH2Cl2＋HCl

CH2Cl2＋Cl2

CHCl3＋HCl

CHCl3＋Cl2

CCl4＋HCl【微點(diǎn)撥】①反應(yīng)條件：光照(漫散光照射)，在室溫暗處不發(fā)生反應(yīng)，但不能用日光或其他強(qiáng)光直射，以防爆炸②對(duì)反應(yīng)物狀態(tài)的要求：CH4和氯氣，因此甲烷和溴蒸氣、碘蒸氣在光照條件下也能發(fā)生取代反應(yīng)，CH4與氯水、溴水則不反應(yīng)③CH4與Cl2的取代反應(yīng)為連鎖反應(yīng)，各步反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行，即第一步反應(yīng)一旦開始，后續(xù)反應(yīng)立即進(jìn)行，因此產(chǎn)物復(fù)雜，五種產(chǎn)物都有，但HCl最多④甲烷四種取代產(chǎn)物性質(zhì)見下表CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4名稱一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷俗稱————氯仿四氯化碳狀態(tài)氣態(tài)液態(tài)液態(tài)液態(tài)結(jié)構(gòu)式

空間構(gòu)型四面體四面體四面體正四面體密度——大于水大于水大于水用途麻醉劑——溶劑溶劑、滅火劑二、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1、烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)典型烷烴分子結(jié)構(gòu)的分析名稱球棍模型結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子式碳原子的雜化方式分子中共價(jià)鍵的類型甲烷

CH4CH4sp3C—Hσ鍵乙烷

CH3CH3C2H6sp3C—Hσ鍵、C—Cσ鍵丙烷

CH3CH2CH3C3H8sp3C—Hσ鍵、C—Cσ鍵正丁烷

CH3CH2CH2CH3C4H10sp3C—Hσ鍵、C—Cσ鍵正戊烷

CH3CH2CH2CH2CH3C5H12sp3C—Hσ鍵、C—Cσ鍵(2)烷烴的概念：有機(jī)化合物中只含有碳和氫兩種元素，分子中的碳原子之間都以單鍵結(jié)合，碳原子的剩余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合，使碳原子的化合價(jià)都達(dá)到“飽和”，稱為飽和烴，又稱烷烴(3)烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)①碳碳單鍵(C—C)：烷烴分子中碳原子都采取sp3雜化，以伸向四面體4個(gè)頂點(diǎn)方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結(jié)合，形成σ鍵。分子中的共價(jià)鍵全部是單鍵②呈鏈狀(直鏈或帶支鏈)：多個(gè)碳原子相互連接成鏈狀，而不是封閉式環(huán)狀結(jié)構(gòu)③“飽和”：每個(gè)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，碳原子剩余價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合④烷烴空間結(jié)構(gòu)中，碳原子(大于等于3時(shí))不在一條直線上，直鏈烷烴中的碳原子空間構(gòu)型是折線形或鋸齒狀(4)烷烴的通式：鏈狀烷烴中的碳原子數(shù)為n，氫原子數(shù)就是2n＋2，分子通式可表示為CnH2n＋213歸納小結(jié)烷烴結(jié)構(gòu)特點(diǎn)碳原子SP3雜化C-H之間均是σ鍵且全部是單鍵每個(gè)碳原子與周圍四個(gè)原子構(gòu)成四面體碳原子均是飽和的幾種常見烷烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和密度名稱分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式常溫下狀態(tài)熔點(diǎn)/0C沸點(diǎn)/0C密度/(g·cm－3)甲烷CH4CH4氣－182－1640.423乙烷C2H6CH3CH3氣－172－890.545丙烷C3H8CH3CH2CH3氣－187－420.501正丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3氣－138－0.50.579正戊烷C5H12CH3(CH2)3CH3液－129360.626正壬烷C9H20CH3(CH2)7CH3液－541510.718十一烷C11H24CH3(CH2)9CH3液－261960.740十六烷C16H34CH3(CH2)14CH3液182800.775十八烷C18H38CH3(CH2)16CH3固283080.777正丁烷和異丁烷物理性質(zhì)的比較名稱分子式熔點(diǎn)/0C沸點(diǎn)/0C相對(duì)密度正丁烷C4H10－138.4－0.50.5788異丁烷C4H10－159.6－11.70.557(1)狀態(tài)：一般情況下，1～4個(gè)碳原子烷烴(烴)為氣態(tài)，5～16個(gè)碳原子為液態(tài)(新戊烷常溫下為氣態(tài))，16個(gè)碳原子以上為固態(tài)(2)溶解性：都難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑(3)熔沸點(diǎn)：隨著烷烴分子中碳原子數(shù)增加，相對(duì)分子質(zhì)量增大，范德華力逐漸增大，烷烴分子的熔、沸點(diǎn)逐漸升高；分子式相同的烷烴，支鏈越多，熔、沸點(diǎn)越低，如熔、沸點(diǎn)：正丁烷>異丁烷(4)密度：隨著碳原子數(shù)的遞增，密度逐漸增大，但比水的小3、烷烴的化學(xué)性質(zhì)(1)穩(wěn)定性：常溫下烷烴很不活潑，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑(酸性高錳酸鉀)、溴的四氯化碳溶液等都不發(fā)生反應(yīng)原因：烷烴之所以很穩(wěn)定，是因?yàn)橥闊N分子中化學(xué)鍵全是σ鍵，不易斷裂(2)烷烴的氧化反應(yīng)——可燃性①烷烴燃燒的通式：CnH2n＋2＋

O2

nCO2＋(n＋1)H2O②丙烷的燃燒：CH3CH2CH3＋5O2

3CO2＋4H2O辛烷的燃燒方程式為2C8H18＋25O2

16CO2＋18H2O③在空氣或氧氣中點(diǎn)燃烷烴，完全燃燒的產(chǎn)物為CO2和H2O，相但在同狀況下隨著烷烴分子里碳原子數(shù)的增加往往會(huì)燃燒越來越不充分，使燃燒火焰明亮，甚至伴有黑煙(3)烷烴的特征反應(yīng)——取代反應(yīng)①烷烴的取代反應(yīng)：CnH2n＋2＋X2

CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可與X2繼續(xù)發(fā)生取代反應(yīng)②光照條件下，乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)：CH3CH3＋Cl2

CH3CH2Cl＋HCl(只要求寫一氯取代)a．原因：之所以可以發(fā)生取代反應(yīng)，是因?yàn)镃—H有極性，可斷裂，CH3CH2Cl會(huì)繼續(xù)和Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，生成更多的有機(jī)物b．化學(xué)鍵變化情況：斷裂C—H鍵和Cl—Cl鍵，形成C—Cl鍵和H—Cl鍵③烷烴與氯氣也可以是溴蒸氣在光照條件下發(fā)生的取代反應(yīng)，隨著烷烴碳原子數(shù)的增多，產(chǎn)物越將會(huì)越來越多，但HCl最多；而生成的取代產(chǎn)物的種類將會(huì)更多，如：甲烷的氯代物有：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷共四種氯代物，乙烷的氯代物產(chǎn)物將會(huì)更多(9種)④烷烴與X2取代反應(yīng)為連鎖反應(yīng)，烷烴中的氫原子被氯原子逐步取代，各步反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行，即第一步反應(yīng)一旦開始，后續(xù)反應(yīng)立即進(jìn)行⑤烷烴與X2取代反應(yīng)的數(shù)量關(guān)系：每取代1mol氫原子，消耗1molCl2，生成1molHCl(4)烷烴的分解反應(yīng)(高溫裂化或裂解)——應(yīng)用于石油化工和天然氣化工生產(chǎn)中烷烴受熱時(shí)會(huì)分解，生成含碳原子數(shù)較少的烷烴和烯烴，如：C16H34

C8H16＋C8H18

4、烷烴的存在：天然氣、液化石油氣、汽油、柴油、凡士林、石蠟等，它們的主要成分都是烷烴

【課堂練習(xí)2】烷烴取代反應(yīng)的特點(diǎn)：①在光照條件下；②與純鹵素反應(yīng)；③1mol鹵素單質(zhì)只能取代1molH④連鎖反應(yīng)，有多種產(chǎn)物（鹵代烴和鹵化氫氣體）歸納小結(jié)三、同系物名稱甲烷乙烷丙烷分子式CH4C2H6C3H8相鄰分子間關(guān)系相鄰?fù)闊N分子在組成上均相差一個(gè)CH2原子團(tuán)1、定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，互稱為同系物如：CH4、C2H6、C3H8互為同系物2、判斷方法①一差：兩種物質(zhì)分子組成上相差一個(gè)或多個(gè)“CH2”原子團(tuán)②二同：具有相同的通式，兩種物質(zhì)屬于同一類物質(zhì)(官能團(tuán)的種類和數(shù)目一樣)③二相似：兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)相似(碳骨架的鏈接方式相同)，化學(xué)性質(zhì)相似【微點(diǎn)撥】①同系物的研究對(duì)象一定是同類有機(jī)物，根據(jù)分子式判斷一系列物質(zhì)是不是屬于同系物時(shí)，一定要注意這一分子式表示的是不是一類物質(zhì)，如：CH2=CH2(乙烯)與(環(huán)丙烷)不互為同系物②同系物的結(jié)構(gòu)相似，主要指化學(xué)鍵類型相似，分子中各原子的結(jié)合方式相似。對(duì)烷烴而言就是指碳原子之間以共價(jià)單鍵相連，其余價(jià)鍵全部結(jié)合氫原子。同系物的結(jié)構(gòu)相似，并不是相同。如：和CH3CH2CH3，前者有支鏈，而后者無支鏈，結(jié)構(gòu)不盡相同，但兩者的碳原子均以單鍵結(jié)合成鏈狀，結(jié)構(gòu)相似，故為同系物。③根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷物質(zhì)是不是屬于同系物，要注意所給的物質(zhì)是不是分子式相同，如：CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2屬于同分異構(gòu)體④同系物一定滿足同一通式，但通式相同的有機(jī)物不一定是同系物，如：CH2=CH2和均滿足通式CnH2n(n≥2，n為正整數(shù))，但因二者結(jié)構(gòu)不相似，故不互為同系物⑤同系物的組成元素相同，同系物之間相對(duì)分子質(zhì)量相差14n(n＝1，2，3…)⑥同系物一定具有不同的分子式⑦同系物的化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)隨著碳原子數(shù)的增加而發(fā)生規(guī)律性的變化【課堂練習(xí)3】結(jié)質(zhì)質(zhì)烷烴分子中的共價(jià)鍵全部是單鍵化學(xué)性物理性構(gòu)烷烴的結(jié)構(gòu)與甲烷的相似其