2015-2024年十年高考化學(xué)真題分類匯編專題68 有機(jī)推斷-書(shū)寫(xiě)合成路線（A）(原卷版)

2015-2024年十年高考真題匯編PAGEPAGE1專題68有機(jī)推斷——書(shū)寫(xiě)合成路線(A)考點(diǎn)十年考情(2015-2024)命題趨勢(shì)考點(diǎn)1合成新藥物2024·江蘇卷、2024·浙江6月卷、2023?湖南卷、2022?江蘇卷、2021?海南選擇性考試、2020?天津、2019?江蘇卷、2017?江蘇卷、2015·天津卷、2015·江蘇卷有機(jī)合成與推斷題為高考的經(jīng)典題型，通常以藥物、材料、新物質(zhì)的合成為背景，此類試題中所涉及的有機(jī)物大多是陌生且比較復(fù)雜的，需要根據(jù)前后的變化來(lái)分析其反應(yīng)特點(diǎn)；近年來(lái)高考有機(jī)試題有兩個(gè)特點(diǎn)：一是常與當(dāng)年的社會(huì)熱點(diǎn)問(wèn)題結(jié)合在一起；二是常把有機(jī)推斷與設(shè)計(jì)有機(jī)合成流程圖結(jié)合在一起。以常見(jiàn)有機(jī)物為原料合成具有復(fù)雜結(jié)構(gòu)的新型有機(jī)物是高考的?？?。試題將教材知識(shí)置于新的背景材料下進(jìn)行考查，且?？汲Ｐ隆Ｒ黄拼它c(diǎn)，需從原料與產(chǎn)品的組成和結(jié)構(gòu)差異入手，運(yùn)用試題給出的信息，以被合成的復(fù)雜有機(jī)物為起點(diǎn)，找出產(chǎn)物和原料的各種中間產(chǎn)物，采用正推和逆推相結(jié)合的方法進(jìn)行解題?？键c(diǎn)2合成其它物質(zhì)2022?廣東選擇性、2018?新課標(biāo)Ⅰ、2018?江蘇卷、2016·全國(guó)Ⅲ卷、2016·全國(guó)I卷考點(diǎn)1合成新藥物1．(2024·江蘇卷，15，15分)F是合成含松柏基化合物的中間體，其合成路線如下：(1)A分子中的含氧官能團(tuán)名稱為醚鍵和_______。(2)A→B中有副產(chǎn)物C15H24N2O2生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(3)C→D的反應(yīng)類型為_(kāi)______；C轉(zhuǎn)化為D時(shí)還生成H2O和_______(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(4)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的F的一種芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。堿性條件下水解后酸化，生成X、Y和Z三種有機(jī)產(chǎn)物。X分子中含有一個(gè)手性碳原子；Y和Z分子中均有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，Y能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，Z不能被銀氨溶液氧化。(5)已知：HSCH2CH2SH與HOCH2CH2OH性質(zhì)相似。寫(xiě)出以、、HSCH2CH2SH和HCHO為原料制備的合成路線流程圖_______(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見(jiàn)本題題干)2．(2024·浙江6月卷，21，12分)某研究小組按下列路線合成抗炎鎮(zhèn)痛藥“消炎痛”(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化)。已知：請(qǐng)回答：(1)化合物F的官能團(tuán)名稱是。(2)化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(3)下列說(shuō)法不正確的是_______。A．化合物A的堿性弱于B．A+B→C的反應(yīng)涉及加成反應(yīng)和消去反應(yīng)C．D→E的反應(yīng)中，試劑可用Cl2/FeCl3D．“消炎痛”的分子式為C18H16ClNO4(4)寫(xiě)出H→I的化學(xué)方程式。(5)嗎吲哚-2-甲酸()是一種醫(yī)藥中間體，設(shè)計(jì)以和CH3CHO為原料合成吲哚-2-甲酸的路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)。(6)寫(xiě)出4種同時(shí)符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②有甲氧基(-OCH3)，無(wú)三元環(huán)。3．(2023?湖南卷，18)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化)：回答下列問(wèn)題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______；(2)從F轉(zhuǎn)化為G的過(guò)程中所涉及的反應(yīng)類型是_______、_______；(3)物質(zhì)G所含官能團(tuán)的名稱為_(kāi)______、_______；(4)依據(jù)上述流程提供的信息，下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______；(5)下列物質(zhì)的酸性由大到小的順序是_______(寫(xiě)標(biāo)號(hào))：①

②

③(6)(呋喃)是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中。除H2C=C=CH-CHO外，還有_______種；(7)甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng)，會(huì)同時(shí)生成對(duì)溴甲苯和鄰溴甲苯，依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息，設(shè)計(jì)以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線_______(無(wú)機(jī)試劑任選)。4．(2022?江蘇卷，16)化合物G可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾，其人工合成路線如下：(1)A分子中碳原子的雜化軌道類型為_(kāi)______。(2)B→C的反應(yīng)類型為_(kāi)______。(3)D的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán)，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。(4)F的分子式為，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(5)已知：(R和R'表示烴基或氫，R''表示烴基)；寫(xiě)出以和為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)_______。5．(2021?海南選擇性考試，18)(14分)二甲雙酮是一種抗驚厥藥，以丙烯為起始原料的合成路線如下：回答問(wèn)題：(1)A的名稱是___________，A與金屬鈉反應(yīng)的產(chǎn)物為_(kāi)__________和___________。(2)B的核磁共振氫譜有___________組峰。(3)A→B、B→C的反應(yīng)類型分別為_(kāi)__________、___________。(4)D中所含官能團(tuán)名稱為_(kāi)__________、___________。(5)D→E的反應(yīng)方程式為_(kāi)__________。(6)設(shè)計(jì)以為原料合成烏頭酸()的路線(無(wú)機(jī)試劑任選)___________。已知：①②6．(2020?天津，14)天然產(chǎn)物H具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痙等生物活性，可通過(guò)以下路線合成。已知：(等)回答下列問(wèn)題：(1)A的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫(xiě)出這些同分異構(gòu)體所有可能的結(jié)構(gòu)：__________。(2)在核磁共振氫譜中，化合物B有________組吸收峰。(3)化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。(4)D→E的反應(yīng)類型為_(kāi)__________。(5)F的分子式為_(kāi)______，G所含官能團(tuán)的名稱為_(kāi)__________。(6)化合物H含有手性碳原子的數(shù)目為_(kāi)____，下列物質(zhì)不能與H發(fā)生反應(yīng)的是_______(填序號(hào))。a.CHCl3b.NaOH溶液c.酸性KMnO4溶液d.金屬Na(7)以和為原料，合成，寫(xiě)出路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和不超過(guò)2個(gè)碳的有機(jī)試劑任選)_______________。7．(2019?江蘇卷，17)化合物F是合成一種天然茋類化合物的重要中間體，其合成路線如下：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______和________。(2)A→B的反應(yīng)類型為_(kāi)_______。(3)C→D的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X(分子式為C12H15O6Br)生成，寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。(4)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1。(5)已知：(R表示烴基，R'和R"表示烴基或氫)，寫(xiě)出以和CH3CH2CH2OH為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。________________________8．(2017?江蘇卷，17)化合物H是一種用于合成γ-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下：(1)C中的含氧官能團(tuán)名稱為_(kāi)______和__________。(2)D→E的反應(yīng)類型為_(kāi)_________________________。(3)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________。①含有苯環(huán)，且分子中有一個(gè)手性碳原子；②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(4)G的分子式為C12H14N2O2，經(jīng)氧化得到H，寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________。(5)已知：(R代表烴基，R'代表烴基或H)請(qǐng)寫(xiě)出以、和(CH3)2SO4為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。9．(2015·天津卷，8)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如下：(1)A分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A所含官能團(tuán)名稱為。寫(xiě)出A+B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式：。(2)C()中①、②、③3個(gè)—OH的酸性由強(qiáng)到弱的順序是。(3)E是由2分子C生成的含有3個(gè)六元環(huán)的化合物，E分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有種。(4)D→F的反應(yīng)類型是，1molF在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為mol。寫(xiě)出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。①屬于一元酸類化合物②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位，其中一個(gè)是羥基(5)已知：R—CH2—COOHA有多種合成方法，在方框中寫(xiě)出由乙酸合成A的路線流程圖(其他原料任選)。合成路線流程圖示例如下：H2CCH2CH3CH2OHCH3COOC2H510．(2015·江蘇卷，17)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過(guò)以下方法合成：(1)化合物A中的含氧官能團(tuán)為和(填官能團(tuán)名稱)。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由C→D的反應(yīng)類型是。(3)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。Ⅰ.分子中含有2個(gè)苯環(huán)Ⅱ.分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫(4)已知：RCH2CNRCH2CH2NH2，請(qǐng)寫(xiě)出以為原料制備化合物X(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見(jiàn)下圖)的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3考點(diǎn)2合成其它物質(zhì)1．(2022?廣東選擇性，21)基于生物質(zhì)資源開(kāi)發(fā)常見(jiàn)的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物I為原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。(1)化合物I的分子式為_(kāi)______，其環(huán)上的取代基是_______(寫(xiě)名稱)。(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根據(jù)II′的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例，完成下表。序號(hào)結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型-CH=CH-H2-CH2-CH2-加成反應(yīng)②_____________________氧化反應(yīng)③____________________________(3)化合物IV能溶于水，其原因是_______。(4)化合物IV到化合物V的反應(yīng)是原子利用率的反應(yīng)，且與化合物a反應(yīng)得到，則化合物a為_(kāi)______。(5)化合物VI有多種同分異構(gòu)體，其中含結(jié)構(gòu)的有_______種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(6)選用含二個(gè)羧基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料，參考上述信息，制備高分子化合物VIII的單體。寫(xiě)出VIII的單體的合成路線_______(不用注明反應(yīng)條件)。2．(2018?新課標(biāo)Ⅰ，36)合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)_______。(2)②的反應(yīng)類型是__________。(3)反應(yīng)④所需試劑，條件分別為_(kāi)_______。(4)G的分子式為_(kāi)_______。(5)W中含氧官能團(tuán)的名稱是____________。(6)寫(xiě)出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1)______________。(7)苯乙酸芐酯()是花香型香料，設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線__________(無(wú)機(jī)試劑任選)。3．(2018?江蘇卷，17)丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如下：已知：(1)A中的官能團(tuán)名稱為_(kāi)_________________(寫(xiě)兩種)。(2)DE的反應(yīng)類型為_(kāi)_________________。(3)B的分子式為C9H14O，寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________。(4)的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________。①分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(5)寫(xiě)出以和為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和乙醇任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。4．(2016·全國(guó)Ⅲ卷，38)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，成為Glaser反應(yīng)。2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：回答下列問(wèn)題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____，D的化學(xué)名稱為_(kāi)_____，。(2)①和③的反應(yīng)類型分別為_(kāi)_____、______。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____。用1molE合成1，4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣_______mol。(4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________。(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3：1，寫(xiě)出其中3種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________________________。(6)寫(xiě)出用2-苯基乙醇為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成路線___________。5．(2016·全國(guó)I卷，38)秸稈(含多糖物質(zhì))的綜合應(yīng)用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：回答下列問(wèn)題：(1)下列關(guān)于糖類的說(shuō)法正確的是______________。(填標(biāo)號(hào))a.糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物(2)B生成C的反應(yīng)類型為_(kāi)_____。(3)D中官能團(tuán)名稱為_(kāi)_____，D生成E的反應(yīng)類型為_(kāi)_____。(4)F的化學(xué)名稱是______，由F生成G的化學(xué)方程式為_(kāi)_____。(5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2，W共有______種(不含立體結(jié)構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________。(6)參照上述合成路線，以(反，反)-2，4-己二烯和C2H4為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備對(duì)二苯二甲酸的合成路線_______________________。專題68有機(jī)推斷——書(shū)寫(xiě)合成路線(A)考點(diǎn)十年考情(2015-2024)命題趨勢(shì)考點(diǎn)1合成新藥物2024·江蘇卷、2024·浙江6月卷、2023?湖南卷、2022?江蘇卷、2021?海南選擇性考試、2020?天津、2019?江蘇卷、2017?江蘇卷、2015·天津卷、2015·江蘇卷有機(jī)合成與推斷題為高考的經(jīng)典題型，通常以藥物、材料、新物質(zhì)的合成為背景，此類試題中所涉及的有機(jī)物大多是陌生且比較復(fù)雜的，需要根據(jù)前后的變化來(lái)分析其反應(yīng)特點(diǎn)；近年來(lái)高考有機(jī)試題有兩個(gè)特點(diǎn)：一是常與當(dāng)年的社會(huì)熱點(diǎn)問(wèn)題結(jié)合在一起；二是常把有機(jī)推斷與設(shè)計(jì)有機(jī)合成流程圖結(jié)合在一起。以常見(jiàn)有機(jī)物為原料合成具有復(fù)雜結(jié)構(gòu)的新型有機(jī)物是高考的常客。試題將教材知識(shí)置于新的背景材料下進(jìn)行考查，且?？汲Ｐ?。要突破此點(diǎn)，需從原料與產(chǎn)品的組成和結(jié)構(gòu)差異入手，運(yùn)用試題給出的信息，以被合成的復(fù)雜有機(jī)物為起點(diǎn)，找出產(chǎn)物和原料的各種中間產(chǎn)物，采用正推和逆推相結(jié)合的方法進(jìn)行解題?？键c(diǎn)2合成其它物質(zhì)2022?廣東選擇性、2018?新課標(biāo)Ⅰ、2018?江蘇卷、2016·全國(guó)Ⅲ卷、2016·全國(guó)I卷考點(diǎn)1合成新藥物1．(2024·江蘇卷，15，15分)F是合成含松柏基化合物的中間體，其合成路線如下：(1)A分子中的含氧官能團(tuán)名稱為醚鍵和_______。(2)A→B中有副產(chǎn)物C15H24N2O2生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(3)C→D的反應(yīng)類型為_(kāi)______；C轉(zhuǎn)化為D時(shí)還生成H2O和_______(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(4)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的F的一種芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。堿性條件下水解后酸化，生成X、Y和Z三種有機(jī)產(chǎn)物。X分子中含有一個(gè)手性碳原子；Y和Z分子中均有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，Y能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，Z不能被銀氨溶液氧化。(5)已知：HSCH2CH2SH與HOCH2CH2OH性質(zhì)相似。寫(xiě)出以、、HSCH2CH2SH和HCHO為原料制備的合成路線流程圖_______(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見(jiàn)本題題干)2．(2024·浙江6月卷，21，12分)某研究小組按下列路線合成抗炎鎮(zhèn)痛藥“消炎痛”(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化)。已知：請(qǐng)回答：(1)化合物F的官能團(tuán)名稱是。(2)化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(3)下列說(shuō)法不正確的是_______。A．化合物A的堿性弱于B．A+B→C的反應(yīng)涉及加成反應(yīng)和消去反應(yīng)C．D→E的反應(yīng)中，試劑可用Cl2/FeCl3D．“消炎痛”的分子式為C18H16ClNO4(4)寫(xiě)出H→I的化學(xué)方程式。(5)嗎吲哚-2-甲酸()是一種醫(yī)藥中間體，設(shè)計(jì)以和CH3CHO為原料合成吲哚-2-甲酸的路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)。(6)寫(xiě)出4種同時(shí)符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②有甲氧基(-OCH3)，無(wú)三元環(huán)。3．(2023?湖南卷，18)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化)：回答下列問(wèn)題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______；(2)從F轉(zhuǎn)化為G的過(guò)程中所涉及的反應(yīng)類型是_______、_______；(3)物質(zhì)G所含官能團(tuán)的名稱為_(kāi)______、_______；(4)依據(jù)上述流程提供的信息，下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______；(5)下列物質(zhì)的酸性由大到小的順序是_______(寫(xiě)標(biāo)號(hào))：①

②

③(6)(呋喃)是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中。除H2C=C=CH-CHO外，還有_______種；(7)甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng)，會(huì)同時(shí)生成對(duì)溴甲苯和鄰溴甲苯，依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息，設(shè)計(jì)以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線_______(無(wú)機(jī)試劑任選)。4．(2022?江蘇卷，16)化合物G可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾，其人工合成路線如下：(1)A分子中碳原子的雜化軌道類型為_(kāi)______。(2)B→C的反應(yīng)類型為_(kāi)______。(3)D的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán)，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。(4)F的分子式為，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(5)已知：(R和R'表示烴基或氫，R''表示烴基)；寫(xiě)出以和為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)_______。5．(2021?海南選擇性考試，18)(14分)二甲雙酮是一種抗驚厥藥，以丙烯為起始原料的合成路線如下：回答問(wèn)題：(1)A的名稱是___________，A與金屬鈉反應(yīng)的產(chǎn)物為_(kāi)__________和___________。(2)B的核磁共振氫譜有___________組峰。(3)A→B、B→C的反應(yīng)類型分別為_(kāi)__________、___________。(4)D中所含官能團(tuán)名稱為_(kāi)__________、___________。(5)D→E的反應(yīng)方程式為_(kāi)__________。(6)設(shè)計(jì)以為原料合成烏頭酸()的路線(無(wú)機(jī)試劑任選)___________。已知：①②6．(2020?天津，14)天然產(chǎn)物H具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痙等生物活性，可通過(guò)以下路線合成。已知：(等)回答下列問(wèn)題：(1)A的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫(xiě)出這些同分異構(gòu)體所有可能的結(jié)構(gòu)：__________。(2)在核磁共振氫譜中，化合物B有________組吸收峰。(3)化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。(4)D→E的反應(yīng)類型為_(kāi)__________。(5)F的分子式為_(kāi)______，G所含官能團(tuán)的名稱為_(kāi)__________。(6)化合物H含有手性碳原子的數(shù)目為_(kāi)____，下列物質(zhì)不能與H發(fā)生反應(yīng)的是_______(填序號(hào))。a.CHCl3b.NaOH溶液c.酸性KMnO4溶液d.金屬Na(7)以和為原料，合成，寫(xiě)出路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和不超過(guò)2個(gè)碳的有機(jī)試劑任選)_______________。7．(2019?江蘇卷，17)化合物F是合成一種天然茋類化合物的重要中間體，其合成路線如下：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______和________。(2)A→B的反應(yīng)類型為_(kāi)_______。(3)C→D的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X(分子式為C12H15O6Br)生成，寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。(4)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1。(5)已知：(R表示烴基，R'和R"表示烴基或氫)，寫(xiě)出以和CH3CH2CH2OH為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。________________________8．(2017?江蘇卷，17)化合物H是一種用于合成γ-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下：(1)C中的含氧官能團(tuán)名稱為_(kāi)______和__________。(2)D→E的反應(yīng)類型為_(kāi)_________________________。(3)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________。①含有苯環(huán)，且分子中有一個(gè)手性碳原子；②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(4)G的分子式為C12H14N2O2，經(jīng)氧化得到H，寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________。(5)已知：(R代表烴基，R'代表烴基或H)請(qǐng)寫(xiě)出以、和(CH3)2SO4為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。9．(2015·天津卷，8)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如下：(1)A分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A所含官能團(tuán)名稱為。寫(xiě)出A+B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式：。(2)C()中①、②、③3個(gè)—OH的酸性由強(qiáng)到弱的順序是。(3)E是由2分子C生成的含有3個(gè)六元環(huán)的化合物，E分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有種。(4)D→F的反應(yīng)類型是，1molF在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為mol。寫(xiě)出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。①屬于一元酸類化合物②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位，其中一個(gè)是羥基(5)已知：R—CH2—COOHA有多種合成方法，在方框中寫(xiě)出由乙酸合成A的路線流程圖(其他原料任選)。合成路線流程圖示例如下：H2CCH2CH3CH2OHCH3COOC2H510．(2015·江蘇卷，17)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過(guò)以下方法合成：(1)化合物A中的含氧官能團(tuán)為和(填官能團(tuán)名稱)。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由C→D的反應(yīng)類型是。(3)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。Ⅰ.分子中含有2個(gè)苯環(huán)Ⅱ.分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫(4)已知：RCH2CNRCH2CH2NH2，請(qǐng)寫(xiě)出以為原料制備化合物X(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見(jiàn)下圖)的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3考點(diǎn)2合成其它物質(zhì)1．(2022?廣東選擇性，21)基于生物質(zhì)資源開(kāi)發(fā)常見(jiàn)的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物I為原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。(1)化合物I的分子式為_(kāi)______，其環(huán)上的取代基是_______(寫(xiě)名稱)。(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根據(jù)II′的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例，完成下表。序號(hào)結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型-CH=CH-H2-CH2-CH2-加成反應(yīng)②_____________________氧化反應(yīng)③____________________________(3)化合物IV能溶于水，其原因是_______。(4)化合物IV到化合物V的反應(yīng)是原子利用率的反應(yīng)，且與化合物a反應(yīng)得到，則化合物a為_(kāi)______。(5)化合物VI有多種同分異構(gòu)體，其中含結(jié)構(gòu)的有_______種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(6)選用含二個(gè)羧基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料，參考上述信息，制備高分子化合物VIII的單體。寫(xiě)出VIII的單體的合成路線_______(不用注明反應(yīng)條件)。2．(2018?新課標(biāo)Ⅰ，36)合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)_______。(2)②的反應(yīng)類型是__________。(3)反應(yīng)④所需試劑，條件分別為_(kāi)_______。(4)G的分子式為_(kāi)_______。(5)W中含氧官能團(tuán)的名稱是____________。(6)寫(xiě)出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1)______________。(7)苯乙酸芐酯()是花香型香料，設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線__________(無(wú)機(jī)試劑任選)。3．(2018?江蘇卷，17)丹參醇是存在于中藥丹參中的