第二節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點詳解

第二節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點詳解演示文稿當前1頁，共38頁，星期日。第一頁，共三十八頁。優(yōu)選第二節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點當前2頁，共38頁，星期日。第二頁，共三十八頁。H..HCHH......電子式結(jié)構(gòu)式正四面體結(jié)構(gòu)示意圖H－C－HHH甲烷分子的表示方法有機化合物中碳原子的成鍵特點當前3頁，共38頁，星期日。第三頁，共三十八頁。第二十九頁，共三十八頁。CH3CCH3有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象第十七頁，共三十八頁。有機化合物中碳原子的成鍵特點分子中兩個成鍵原子的核間距離叫做鍵長⑧CH3COOH和CH2＝CHCOOH有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象CH3COOH和HCOOCH3當前33頁，共38頁，星期日。在分子中鍵和鍵之間的夾角叫做鍵角當前9頁，共38頁，星期日。有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象③②①②③④CH3CH2CH3和分子中兩個成鍵原子的核間距離叫做鍵長第十七頁，共三十八頁。B、兩甲基在不同一個碳原子上CH3CCH3CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3第三十四頁，共三十八頁。質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同當前38頁，共38頁，星期日。有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機化合物中碳原子的成鍵特點當前14頁，共38頁，星期日。CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3當前25頁，共38頁，星期日。第三十二頁，共三十八頁。（一般采用“減鏈法”）

從下圖（圖中黑球表示碳原子）和所學知識歸納有機物中碳原子的成鍵特點有機物的分子結(jié)構(gòu)特點有機化合物中碳原子的成鍵特點當前4頁，共38頁，星期日。第四頁，共三十八頁。1、碳原子的成鍵特點①碳原子價鍵為四個②碳原子間的成鍵方式：C—C、C=C、C≡C③碳鏈：直線型、支鏈型、環(huán)狀型等有機化合物中碳原子的成鍵特點當前5頁，共38頁，星期日。第五頁，共三十八頁。鍵長分子中兩個成鍵原子的核間距離叫做鍵長鍵能氣態(tài)原子形成1mol共價單鍵所釋放的能量（破壞1mol單鍵所吸收的能量）叫做鍵能。鍵角在分子中鍵和鍵之間的夾角叫做鍵角2.共價鍵的三個參數(shù)分子的穩(wěn)定性分子空間構(gòu)型有機化合物中碳原子的成鍵特點當前6頁，共38頁，星期日。第六頁，共三十八頁?；貞洠篊5H12的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式鏈狀、無支鏈鏈狀、有支鏈鏈狀、多支鏈36．07℃27．9℃9．5℃結(jié)構(gòu)特點沸點物質(zhì)的分子式相同，形成的分子的結(jié)構(gòu)可能不同結(jié)論CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3CCH3CH3CH3球棍模型支鏈越多沸點越低思考與交流有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象當前7頁，共38頁，星期日。第七頁，共三十八頁。物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)式相同點不同點沸點分子組成相同，鏈狀結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)不同，出現(xiàn)帶有支鏈結(jié)構(gòu)36.07℃27.9℃9.5℃思考與交流有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象當前8頁，共38頁，星期日。第八頁，共三十八頁。1、同分異構(gòu)體現(xiàn)象：2、同分異構(gòu)體：理解：三個相同：分子組成相同、式量相同、分子式相同二個不同：結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象當前9頁，共38頁，星期日。第九頁，共三十八頁。3、同分異構(gòu)體常見三種類型碳鏈異構(gòu)（如丁烷與異丁烷）官能團位置異構(gòu)（如1-丁烯與2-丁烯）官能團種類異構(gòu)（如乙醇與甲醚）有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象當前10頁，共38頁，星期日。第十頁，共三十八頁?！九袛唷肯铝挟悩?gòu)屬于何種異構(gòu)？1-丁烯和2-丁烯CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH--CH3和CH3CH2CH2CH3

CH3

位置異構(gòu)官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)碳鏈異構(gòu)有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象當前11頁，共38頁，星期日。第十一頁，共三十八頁。同分異構(gòu)體的書寫（一般采用“減鏈法”）㈠碳鏈異構(gòu)書寫同分異構(gòu)體的有序性有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象當前12頁，共38頁，星期日。第十二頁，共三十八頁。同分異構(gòu)體的書寫口訣：主鏈由長到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布由對到鄰再到間。減碳架增支鏈;最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象當前13頁，共38頁，星期日。第十三頁，共三十八頁。練習：書寫C7H16

的同分異構(gòu)體HHHHHHHHHHCCCC－－－－－∣∣∣∣∣∣∣∣CCC－－∣∣∣∣∣∣－HHHHHH1、一直鏈有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3當前14頁，共38頁，星期日。第十四頁，共三十八頁。C∣CC－－－CCC－－CCC－－－CCC－－C－CC∣C∣CC－－－CCC－－C2、主鏈少一個碳有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象當前15頁，共38頁，星期日。第十五頁，共三十八頁。3、主鏈少二個碳CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣（1）支鏈為乙基×C∣C∣CCC－－－CCC－－C－C∣C∣有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象當前16頁，共38頁，星期日。第十六頁，共三十八頁。（2）支鏈為兩個甲基C∣C∣CC－－CCC－－CC－－CC－－CCC－－A、兩甲基在同一個碳原子上有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象當前17頁，共38頁，星期日。第十七頁，共三十八頁。C∣C∣CC－－CCC－－C∣C∣兩者是一樣的兩者是一樣的CC－－CCC－－A、兩甲基在同一個碳原子上有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象當前18頁，共38頁，星期日。第十八頁，共三十八頁。B、兩甲基在不同一個碳原子上CC－－CCC－－CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣C∣C∣C∣支鏈鄰位支鏈間位C∣×C∣×C∣×C∣有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象當前19頁，共38頁，星期日。第十九頁，共三十八頁。4、主鏈少三個碳原子CC－－－CCC－－C－CC－CCC－－C∣C∣C∣有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象當前20頁，共38頁，星期日。第二十頁，共三十八頁。4、主鏈少三個碳原子C∣C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C－CCC－－C∣C∣有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象當前21頁，共38頁，星期日。第二十一頁，共三十八頁。練習1、分子式為C6H14的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有3個甲基的同分異構(gòu)體有（）個（A）2個（B）3個（C）4個（D）5個A㈡

位置異構(gòu)例：寫出分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體⒈碳鏈異構(gòu)（碳骨架）CCCCCCCCCCCC⒉位置異構(gòu)C5H10？有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象當前22頁，共38頁，星期日。第二十二頁，共三十八頁。練習2、請寫出分子式為C4H10O的醇的同分異構(gòu)體CCCCCCCCOHOHCCCCOHOHCCCC有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象當前23頁，共38頁，星期日。第二十三頁，共三十八頁。CCCCCCCCCCCCCCCCCOOHCOOHCOOHCOOH練習3、請寫出分子式為C5H10O2的羧酸的同分異構(gòu)體有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象當前24頁，共38頁，星期日。第二十四頁，共三十八頁。㈢官能團異構(gòu)例：寫出化學式C4H8O2的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式CCCCOOHCCCCOOH羧酸有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象當前25頁，共38頁，星期日。第二十五頁，共三十八頁。酯甲酸丙酯CCCCCCCOOCOO乙酸乙酯CCOOCC丙酸甲酯CCCOOC丁酸甲酯？有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象當前26頁，共38頁，星期日。第二十六頁，共三十八頁。練習4、寫出分子式為C4H8的所有烴的同分異構(gòu)體CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC烯烴環(huán)烷烴添H！

書寫步驟：

碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團異構(gòu)有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象當前27頁，共38頁，星期日。第二十七頁，共三十八頁。思考：為什么有機物種類繁多？1.碳原子可形成四個共價鍵2.碳原子間可形成單鍵、雙鍵和三鍵3.碳原子可相互連接成鏈狀或環(huán)狀4.有機物分子是存在同分異構(gòu)現(xiàn)象有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象當前28頁，共38頁，星期日。第二十八頁，共三十八頁。碳原子數(shù)(烷烴)12345678910同分異體數(shù)無無無2359183575碳原子數(shù)(烷烴)1112….1543472040同分異體數(shù)159355….36631962491178805931附表：烷烴的碳原子數(shù)與其對應的同分異構(gòu)體數(shù)有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象當前29頁，共38頁，星期日。第二十九頁，共三十八頁。

1、概念：

結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物。同系物官能團種類、數(shù)目相同烴基的種類和形狀相同即：通式相同有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象當前30頁，共38頁，星期日。第三十頁，共三十八頁。附表：烷烴的碳原子數(shù)與其對應的同分異構(gòu)體數(shù)附表：烷烴的碳原子數(shù)與其對應的同分異構(gòu)體數(shù)官能團位置異構(gòu)（如1-丁烯與2-丁烯）第三十頁，共三十八頁。CH3CCH3化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？在分子中鍵和鍵之間的夾角叫做鍵角當前9頁，共38頁，星期日。具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象(CH3CH2)2CHCH3第二十六頁，共三十八頁。CHCCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3練習：下列物質(zhì)是否為同系物①CH3CHO和CH3COOH②CH2=CH2和③CH4和CH3CH3④CH3CH2CH3和H2CCH2CH2CH3－CH2－CH－CH3│CH3否否是是CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3⑤否有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象當前31頁，共38頁，星期日。第三十一頁，共三十八頁。⑥CH2=CH2和

CH

CCH3

⑦CH3OH和CH2OHCH2OH⑧CH3COOH和CH2＝CHCOOH2、性質(zhì)：物理性質(zhì)遞變（隨n增多），熔沸點升高，密度增大化學性質(zhì)相似否否否有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象當前32頁，共38頁，星期日。第三十二頁，共三十八頁。同系物同分異構(gòu)體同素異形體同位素組成結(jié)構(gòu)對象例子分子組成相差一個或幾個CH2原子團分子式相同同種元素質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同相似不同不同原子核結(jié)構(gòu)不同化合物單質(zhì)化合物原子(核素)CH4和CH3CH3H和H1121O2和O3正丁烷和異丁烷電子層結(jié)構(gòu)相同試比較同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素四個名詞的含義有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象當前33頁，共38頁，星期日。第三十三頁，共三十八頁。等效氫原子的判斷1.同一碳原子所連的氫原子是等效的；2.同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;3.處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象當前34頁，共38頁，星期日。第三十四頁，共三十八頁?！覍ΨQ軸、點、面CH3CH2CH2CH2CH3對稱軸③②①②③CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3對稱點①②②②③③③

CH3CH3–C–CH2-CH3CH3③對稱點對稱面①②①①一元取代物同分異構(gòu)體的確定等效氫法bbbbaaaa