人教第三章烴的含氧衍生物教案

第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚一、乙醇1、分子結(jié)構(gòu)分子式：C2H6O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2OH或C2H5OH（官能團(tuán)—OH）2、化學(xué)性質(zhì)（1）與鈉的反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑（2）氧化反應(yīng)a、燃燒b、乙醇的催化氧化【總結(jié)】在乙醇的催化氧化反應(yīng)中，乙醇是還原劑，氧氣是氧化劑，銅是催化劑，氧化銅是中間產(chǎn)物，O2把乙醇氧化成了乙醛。c、乙醇能被KMnO4或K2Cr2O7酸性溶液氧化氧化氧化氧化氧化CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH【結(jié)論】在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，通常把有機(jī)物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)。與此相反，有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)。（3）乙醇的脫水反應(yīng)a、消去反應(yīng)——分子內(nèi)的脫水CH2—CH2CH2＝CH2↑+H2O||HOH如果此反應(yīng)只加熱到140℃則乙醇發(fā)生分子間脫水生成另一種物質(zhì)——乙醚b、分子間的脫水CH3CH2—OH+H—O—CH2CH3CH3CH2—O—CH2CH3+H2O4、乙醇的取代反應(yīng)——與氫鹵酸的反應(yīng)CH3CH2—OH+H—Br→CH3CH2—Br+H2O（強(qiáng)調(diào)斷鍵部位）二、醇類1．醇的定義2．醇的分類3．飽和一元醇的組成及結(jié)構(gòu)通式4、醇的命名：5．常見(jiàn)醇的物理性質(zhì)（甲醇、丙醇、乙二醇、丙三醇）及碳原子數(shù)的遞變與物理性質(zhì)的關(guān)系（低級(jí)醇與高級(jí)醇物理性質(zhì)的差異性比較）6、飽和一元醇的化學(xué)性質(zhì)：（1）與金屬Na作用→H2（2）（3）消去反應(yīng)（分子內(nèi)脫水）→C=C鄰碳無(wú)氫不消去（4）分子間脫水→醚（5）與HX作用→R—X★第二課時(shí)三、苯酚 一、酚和苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)【練習(xí)】在下列幾種化合物里，屬于酚類的是（）（1）具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，（2）具有羥基官能團(tuán)，（3）羥基跟苯環(huán)連接。二、苯酚的性質(zhì)1．苯酚的物理性質(zhì)苯酚是無(wú)色晶體，有刺鼻的氣味。醫(yī)院里的消毒液、日常生活中用的藥皂中可聞到這種氣味?！菊f(shuō)明】純凈的苯酚是無(wú)色晶體。實(shí)驗(yàn)室中的苯酚常因它跟空氣接觸時(shí)部分被氧化而呈粉紅色。它的氣味通常被描述為具有特殊氣味。醫(yī)院里的消毒液、藥皂和漿糊中都含有苯酚，這是利用苯酚的殺菌作用。含水量達(dá)10％以上的苯酚，在常溫下呈液態(tài)，這在下面的實(shí)驗(yàn)中能看到。說(shuō)明以下幾點(diǎn)：:（1）在常溫下，苯酚在水里的溶解度不大，溫度升高時(shí)溶解度增大。高于70℃時(shí)，苯酚能跟水以任意比例互溶。所以不能講苯酚不易溶于水，只能說(shuō)在常溫下苯酚在水里的溶解度不大。（2）苯酚的熔點(diǎn)較低。含水的苯酚熔點(diǎn)更低，在常溫下就呈液態(tài)。所以實(shí)驗(yàn)中得到的渾濁液，實(shí)際上是苯酚水溶液和液態(tài)苯酚的混合液，因?yàn)椴荒芡耆ト?，所以呈渾濁狀態(tài)，而不是析出的晶體。（3）苯酚易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)物，所以可以用乙醇洗滌沾有苯酚的試管。皮膚上不慎沾上苯酚，要立即用酒精洗滌，以免受到苯酚的腐蝕。2．苯酚的化學(xué)性質(zhì)1、苯酚的弱酸性離子方程式是這個(gè)反應(yīng)說(shuō)明苯酚有弱酸性。它在水分子的作用下能電離出少量的H+。酸性：H2CO3>>HCO3-這是苯酚不同于乙醇的重要性質(zhì)。【說(shuō)明】要注意以下各點(diǎn)。（1）苯酚的酸性表現(xiàn)在可以跟堿反應(yīng)。但是它的酸性較弱，不能使指示劑變色。（2）苯酚酸性較弱，所以它的電離方程式用表示。（3）苯酚有酸性，它能從煤焦油中提取，因此俗稱石炭酸。2．苯環(huán)上的取代反應(yīng)【強(qiáng)調(diào)】三個(gè)溴原子在羥基的鄰、對(duì)位。對(duì)比苯和苯酚跟溴的反應(yīng)，苯和溴發(fā)生取代反應(yīng)的條件：用液態(tài)溴，并用鐵屑作催化劑，生成一元取代物。苯酚的取代反應(yīng)條件:溴水,不需要催化劑，生成三元取代物。【小結(jié)】羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子易被取代。苯酚跟溴水的取代反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。苯酚還可與氯化鐵溶液作用。向苯酚溶液里滴加幾滴氯化鐵溶液，振蕩。發(fā)生什么現(xiàn)象？3、顯色反應(yīng)氯化鐵氯化鐵苯酚→紫色【強(qiáng)調(diào)】注意溶液顯紫色，沒(méi)有沉淀析出。這個(gè)反應(yīng)也能用來(lái)檢驗(yàn)苯酚。【小結(jié)】1．苯酚的分子結(jié)構(gòu)特征。2．苯環(huán)對(duì)羥基的影響（分子中各原子或原子團(tuán)間是相互影響的）羥基對(duì)苯環(huán)的影響。3、苯酚的化學(xué)性質(zhì)第二節(jié)醛第二節(jié)醛一、乙醛1．乙醛的結(jié)構(gòu)分子式：C2H4O結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CHO官能團(tuán)：—CHO或（醛基）2．乙醛的物理性質(zhì)密度比水小，沸點(diǎn)20.8℃，易揮發(fā)，易燃燒，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。3．乙醛的化學(xué)性質(zhì)（1）加成反應(yīng)（碳氧雙鍵上的加成）C=O中的雙鍵中的一個(gè)鍵打開(kāi)。催化劑催化劑CH3CHO+H2→CH3CH2OH所學(xué)的有機(jī)物的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的特點(diǎn)可知，乙醛的催化加氫也是它的還原反應(yīng)。（2）氧化反應(yīng)①銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)：1．試管內(nèi)壁應(yīng)潔凈。2．必須用水浴加熱，不能用酒精燈直接加熱。3．加熱時(shí)不能振蕩試管和搖動(dòng)試管。4．配制銀氨溶液時(shí)，氨水不能過(guò)量（防止生成易爆物質(zhì)）。AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O（銀氨溶液的配制）CH3CHO+2Ag(NH3)2OH→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反應(yīng)生成的銀附著在試管壁上形成光亮的銀鏡。②乙醛被另一弱氧化劑——新制的Cu（OH）2氧化CH3CHO+2Cu(OH)2→CH3COOH+Cu2O↓+2H2O實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溶液由藍(lán)色逐漸變成棕黃色，最后變成紅色沉淀。乙醛能被弱氧化劑氧化，有還原性，是還原劑。可用銀氨溶液或新制的氫氧化銅檢驗(yàn)醛基的存在。此兩個(gè)反應(yīng)需要在堿性條件下進(jìn)行?！拘〗Y(jié)】乙醛的主要化學(xué)性質(zhì)：①乙醛能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。②乙醛能被弱氧化劑氧化，更能被強(qiáng)氧化劑氧化?！锏诙n時(shí)二、醛類1．概念及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子里由烴基和醛基相連而構(gòu)成的化合物?！靖鶕?jù)學(xué)生的回答板書(shū)】①醛類的結(jié)構(gòu)式通式為：或簡(jiǎn)寫(xiě)為RCHO。②分子式通式可表示為CnH2nO【追問(wèn)】③醛類分子中都含有什么官能團(tuán)？它對(duì)醛類的化學(xué)性質(zhì)起什么作用？④醛類物質(zhì)應(yīng)有哪些化學(xué)性質(zhì)？2、醛類的主要性質(zhì)：①醛類分子中都含有醛基官能團(tuán)，它對(duì)醛類物質(zhì)的主要化學(xué)性質(zhì)起決定作用。②推測(cè)出醛類物質(zhì)可能能和H2發(fā)生加成反應(yīng)，與銀氨溶液及新制的Cu（OH）2反應(yīng)。3．甲醛（1）甲醛的結(jié)構(gòu)分子式：CH2O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HCHO結(jié)構(gòu)式：【強(qiáng)調(diào)】結(jié)構(gòu)特點(diǎn)為羰基兩側(cè)是對(duì)稱的氫原子，與其它醛類物質(zhì)不同，甲醛分子中相當(dāng)是含有兩個(gè)醛基。（2）物理性質(zhì)甲醛又稱蟻醛，是一種無(wú)色具有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體，易溶于水。35％～40％的甲醛水溶液稱為福爾馬林。（3）化學(xué)性質(zhì)①能與H2發(fā)生加成反應(yīng)：HCHO+H2CH3OH②具有還原性。HCHO+4Ag(NH3)2OH→(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2OHCHO＋2Cu(OH)2→CO2+2Cu2O↓+5H2O（4）用途甲醛在工業(yè)上，可制備酚醛樹(shù)脂，合成纖維、生產(chǎn)維尼綸等，也用于制福爾馬林?！拘〗Y(jié)】以上學(xué)習(xí)的是醛類的概念及甲醛的性質(zhì)和用途?！狙a(bǔ)充】丙酮的官能團(tuán)是羰基，主要化學(xué)性質(zhì)：可催化加氫生成醇，但不能被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化。第三節(jié)羧酸酯第二節(jié)羧酸酯一、羧酸1、物理性質(zhì)色味態(tài)mp.bp.溶解性（無(wú)刺激性液16.6℃117.9℃易溶于水和乙醇）【強(qiáng)調(diào)】我們能聞到乙酸的氣味，說(shuō)明乙酸能揮發(fā)，但是乙酸的沸點(diǎn)比水的沸點(diǎn)高，故不易揮發(fā)。同時(shí)其熔點(diǎn)為16.6℃，比水的凝固點(diǎn)高得多，即在不太低的溫度下就凝結(jié)為冰一樣的晶體，故純乙酸又稱冰醋酸。2、分子結(jié)成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C2H4O2CH3COOH官能團(tuán)：或—COOH（羧基）3、化學(xué)性質(zhì)【分析】鹽酸、硫酸等無(wú)機(jī)酸呈酸性，是因?yàn)槠渲械臍淠軌螂婋x，乙酸有明顯的酸性，在電離溶液里能部分地電離，CH3COOHCH3COO-+H+。因此，乙酸具有酸的通性。（1）乙酸的酸性性質(zhì)化學(xué)方程式與酸堿指示劑反應(yīng)乙酸能使紫色石蕊試液變紅與活潑金屬反應(yīng)Zn+2CH3COOH→(CH3COO2)Zn+H2↑與堿反應(yīng)CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O與堿性氧化物反應(yīng)CuO+2CH3COOH→(CH3COO)2Cu+H2O與某些鹽反應(yīng)CaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑酸性由強(qiáng)到弱順序：HCl>H2SO3>CH3COOH>H2CO3>【過(guò)渡】乙酸除具有酸的通性外，還可以發(fā)生酯化反應(yīng)2、酯化反應(yīng)(1)乙醇，濃硫酸和冰醋酸。(2)先加入乙醇，再緩慢加入濃硫酸和冰醋酸，邊加邊振蕩。(3)飽和碳酸鈉溶液上層有無(wú)色油狀液體，并有香味?！局v述】飽和碳酸鈉溶液上層有香味的無(wú)色油狀液體生成，我們知道就是乙酸乙酯。濃硫酸濃硫酸CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O乙酸乙酯酸和醇起反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)，叫做酯化反應(yīng)。【分析】脫水有兩種情況，(1)酸去羥基醇去氫；(2)醇去羥基酸去氫。在化學(xué)上為了辨明反應(yīng)歷程，常用同位素示蹤法。即把某些分不清的原子做上記號(hào)，類似于偵察上的跟蹤追擊。把乙醇分子中的氧原子換成這種特殊的氧原子，結(jié)果檢測(cè)到只有生成的酯中才有，說(shuō)明脫水情況為第一種。酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)——一般羧酸脫去羥基，醇脫去羥基上的氫原子?！菊f(shuō)明】這是教材中第一次用實(shí)驗(yàn)來(lái)研究反應(yīng)歷程。反應(yīng)歷程不是根據(jù)化學(xué)方程式來(lái)推斷的，是以實(shí)驗(yàn)事實(shí)為依據(jù)的。一同位素示蹤原子來(lái)進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，也是一種先進(jìn)的實(shí)驗(yàn)方法，不僅揭示反應(yīng)實(shí)質(zhì)，還可以推進(jìn)科學(xué)的發(fā)展?！舅伎肌浚?）濃硫酸有何作用？（催化劑，脫水劑）（2）加熱的目的是什么？（主要目的是提高反應(yīng)速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，提高乙醇乙酸的轉(zhuǎn)化率）（3）在該反應(yīng)中，為什么要強(qiáng)調(diào)加冰醋酸和無(wú)水乙醇，而不用他們的水溶液？（因?yàn)楸姿崤c無(wú)水乙醇基本不含水，可以促使化學(xué)平衡向生成酯的方向移動(dòng)）（4）為何要用飽和碳酸鈉溶液作吸收劑而不直接用水？（由于乙醇的沸點(diǎn)（78.9℃）和乙酸的沸點(diǎn)（117.9℃）都較低，當(dāng)乙酸乙酯形成蒸氣被導(dǎo)出時(shí)，其中會(huì)混有少量乙醇和乙酸的蒸氣。冷卻后的乙酸乙酯跟乙酸、乙醇混溶在一起而難于分離。向剛收集到的酯中滴紫色石蕊試液，觀察到呈紫紅色；加飽和碳酸鈉溶液后，振蕩，有大量氣泡產(chǎn)生，紅色褪去，都能證明了酯中混有乙酸。）飽和碳酸鈉溶液的作用：a.便于分離：酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度更小，有利于酯的分層。b.便于提純：飽和碳酸鈉溶液能溶解乙醇，吸收乙酸。【小結(jié)】本節(jié)課的重點(diǎn)是掌握乙酸的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)，特別是酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)——一般羧酸脫去羥基，醇脫去羥基上的氫原子。★第二課時(shí)二、羧酸1、羧酸的概念及通式：與羧基直接相連而構(gòu)成的化合物叫羧酸，通式為R-COOH。2、羧酸的分類（1）按分子里烴基的結(jié)構(gòu)分由脂肪烴基和羧基構(gòu)成飽和羧酸CH3COOH由脂肪烴基和羧基構(gòu)成低級(jí)脂肪酸不飽和羧酸CH2=CHCOOH脂肪酸硬脂酸C17H35COOH高級(jí)脂肪酸軟脂酸C15H31COOH羧酸油酸C17H33COOH芳香酸：苯甲酸（由苯環(huán)和羧基構(gòu)成）（2）按分子里的羧基的數(shù)目分一元羧酸：CH3CH2COOH、C6H5COOH羧酸二元羧酸HOOC—COOH（乙二酸）HOOC(CH2)4COOH（己二酸）多元羧酸C6H2(COOH)4飽和一元脂肪酸：組成CnH2nO2(n≥1)或者CnH2n+1COOH(n≥0)例：寫(xiě)出C4H8O2羧酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2CH2COOH，C5H10O2的羧酸的同分異構(gòu)體有種（4種，因?yàn)槎』兴姆N）【板書(shū)】3、化學(xué)性質(zhì)羧酸的官能團(tuán)都是—COOH，因而必具有相似的性質(zhì)：酸的通性和酯化反應(yīng)。4、幾種重要羧酸a甲酸（又叫蟻酸）（1）甲酸的分子結(jié)構(gòu)分子式CH2O2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HCOOH【討論】甲酸的分子中既含有羧基，又含有醛基，即，因而甲酸在反應(yīng)中將表現(xiàn)出羧酸和醛性質(zhì)的綜合。（2）化學(xué)性質(zhì)：兼有羧酸和醛類的性質(zhì)【練習(xí)】寫(xiě)出甲酸與新制Cu(OH)2和銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式+2Cu(OH)2CO2↑+Cu2O↓+3H2O+2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O【小結(jié)】結(jié)構(gòu)的特殊性決定了性質(zhì)的特殊性，甲酸具有其它羧酸所沒(méi)有的性質(zhì)——還原性。到此，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物除了醛類，還有甲酸、甲酸某酯。b乙二酸（草酸）（1）分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式H2C2O4（2）化學(xué)性質(zhì)：①酸的通性：②酯化反應(yīng)：+2C2H5OH+2H2O乙二酸二乙酯（鏈狀酯）++2H2O乙二酸乙二酯（環(huán)酯）三、酯1、分子結(jié)構(gòu)RCOOR'或飽和酯的通式：CnH2nO2(n≥2)2、酯的性質(zhì)（1）酯一般是比水輕，難溶于水的的液體（或固體），易溶于有機(jī)溶劑。低級(jí)酯多數(shù)具有芳香氣味。（2）酯在一定條件下可發(fā)生水解反應(yīng)。無(wú)機(jī)酸無(wú)機(jī)酸如：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+C2H5OH【配套練習(xí)】1.下列各物質(zhì)中互為同分異物體是（）A丙烯酸與油酸B甲酸與油酸C硬脂酸與乙二酸D甲酸與苯甲酸2.某有機(jī)物的分子式是C3H4O2，它的水溶液顯酸性，能跟碳酸鈉溶液反應(yīng)，又能使溴水褪色，寫(xiě)出這種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式