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高二—人教版—化學(xué)—選擇性必修3—第三章第三節(jié)
醛
酮(第二課時(shí))學(xué)習(xí)目標(biāo)1.能結(jié)合分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn),運(yùn)用類比遷移的方法預(yù)測(cè)其他醛類的主要性質(zhì)。2.能根據(jù)官能團(tuán)的特點(diǎn)和性質(zhì)區(qū)別醛和酮,以丙酮為例認(rèn)識(shí)酮的主要化學(xué)性質(zhì)。3.能列舉甲醛、苯甲醛和丙酮等代表物在生活中的應(yīng)用,分析和探討這些物質(zhì)對(duì)人類健康和社會(huì)發(fā)展可能帶來的雙重影響。
醛定義:醛基(
)與烴基(或氫原子)直接相連的化合物稱為醛,結(jié)構(gòu):R—CHO飽和一元醛的通式:CnH2nO代表物:乙醛注意:含醛基的有機(jī)物不一定屬于醛類,如HCOOH、HCOOR、葡萄糖。OCH
乙醛
【舊知回顧】CH3—C—HO
醛類知多少?
甲醛HCHO—CH=CH—CHO肉桂醛—CHO最簡(jiǎn)單的芳香醛,俗稱苦杏仁油肉桂醛是一種食用香料,廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果和調(diào)味品中。苯甲醛最簡(jiǎn)單的醛
甲醛又稱蟻醛無色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體易溶于水甲醛水溶液(又稱福爾馬林),具有殺菌、防腐性能,可用于消毒和制作標(biāo)本。
物理性質(zhì)用途
【思考】為什么甲醛含量超標(biāo)會(huì)引起中毒?它在人體內(nèi)發(fā)生什么變化?
甲醛對(duì)比反應(yīng)前和反應(yīng)后的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),從斷鍵和成鍵角度分析發(fā)生了什么反應(yīng)?H—C—HOδ-δ+δ-δ+—C—HOHNH+
H—NHH加成反應(yīng)【思考】我們可以用什么方法消除空氣中的甲醛?
甲醛吊蘭蘆薈活性炭高錳酸鉀球空氣凈化器通風(fēng)透氣
甲醛【思考】對(duì)比乙醛和甲醛的結(jié)構(gòu),有什么相同點(diǎn)和不同點(diǎn)?
分別寫出甲醛與銀氨溶液、新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式。H—C—HO加OH—C——HOO加OH——C——HOOOH2CO3HCHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O↓+6H2O△失2e-失2e-HCHO+4[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3+2H2O+4Ag↓+6NH3△CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH催化劑2CH3CH2CHO+O22CH3CH2COOH催化劑(1)由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸?(2)苯甲醛在空氣中久置,在容器內(nèi)壁會(huì)出現(xiàn)苯甲酸的結(jié)晶,這是為什么?【思考與討論】(課本第69頁(yè))加成反應(yīng)還原反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)2+O22—CHO—COOH苯甲醛中醛基受苯環(huán)影響,導(dǎo)致C-H鍵的極性增強(qiáng)
+CH3CHO—C—HONaOH溶液—CH—CH2CHOOH—CH=CHCHO+H2O加成反應(yīng)消去反應(yīng)δ-δ+δ+δ-課本第70頁(yè)
第9題桂皮中含有的肉桂醛(
)是一種食用香料,廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果和調(diào)味品中。工業(yè)上可通過苯甲醛與乙醛反應(yīng)進(jìn)行制備:上述反應(yīng)主要經(jīng)歷了加成和消去的過程,請(qǐng)嘗試寫出相應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式。
醛總結(jié):醛的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì):加成反應(yīng)氧化反應(yīng)催化氧化被弱氧化劑氧化燃燒CO2、H2O銀氨溶液新制Cu(OH)2能使酸性高錳酸鉀溶液、溴水褪色醛+H2→醇(還原反應(yīng))醛+HCN?C?HO羥醛縮合反應(yīng)
酮定義:羰基(
)與兩個(gè)烴基相連的化合物稱為酮。結(jié)構(gòu):飽和一元酮的通式:CnH2nO最簡(jiǎn)單的酮:丙酮用途:酮是重要的有機(jī)溶劑和化工原料。OCR?ROCCH3CH3丙酮是丙醛的同分異構(gòu)體嗎?可采用哪些方法鑒別?丙醛丙酮結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子式鑒別方法OCCH3CH3CH3CH2C—HOC3H6OC3H6O銀氨溶液、新制Cu(OH)2同分異構(gòu)體丙醛和丙酮的區(qū)別與聯(lián)系醛和酮的區(qū)別與聯(lián)系醛酮官能團(tuán)官能團(tuán)位置結(jié)構(gòu)通式聯(lián)系碳鏈末端碳鏈中間(R為烴基或氫原子)(R、R′均為烴基)醛基:
—C—HO酮羰基:
—C—O
R—C—HO
R—C—R′O碳原子數(shù)相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為同分異構(gòu)體。醛類:C4H9—CHO酮類:CH3COC3H7
C2H5COC2H5D方法一:基元法CnH2nO→
官能團(tuán)異構(gòu)
(飽和一元醛、酮)【例題】分子式為C5H10O,且結(jié)構(gòu)中含有
的有機(jī)物共有()A.4種
B.5種
C.6種
D.7種
—C—O醛和酮的同分異構(gòu)體【例題】分子式為C5H10O,且結(jié)構(gòu)中含有
的有機(jī)物共有()A.4種
B.5種
C.6種
D.7種
—C—OD方法二:插入法①②③④醛和酮的同分異構(gòu)體②③④⑤⑥⑦⑤⑥⑦H—C—C—C—CHH—C—C—CCH【對(duì)比歸納】使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物及褪色原因的比較:碳碳雙鍵碳碳三鍵
苯的同系物醇酚醛能否褪色原因能否褪色原因能否因反應(yīng)褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因溴水酸性高錳酸鉀溶液√×加成反應(yīng)√√√√×加成反應(yīng)取代反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)官能團(tuán)試劑√√√√√氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)【拓展應(yīng)用】
已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:
請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)出其中的碳碳雙鍵。實(shí)驗(yàn):取少量檸檬醛與足量銀氨溶液混合并置于熱水浴中加熱,充分反應(yīng)后,取少量清液于另一試管中,調(diào)pH至酸性,再滴加少量酸性高錳酸鉀溶液。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:酸性高錳酸鉀褪色實(shí)驗(yàn)結(jié)論:檸檬醛中含有碳碳雙鍵【拓展應(yīng)用】以乙醇為原料,其他試劑自選,設(shè)計(jì)乙二酸的合成路線,注明試劑與條件。鹵代烴
→
醇
→
醛
→
羧酸
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醛
酮(第二課時(shí)答疑)1.(課本第70頁(yè)第1題)某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
CH2=CHCH2CHO,下列對(duì)其化學(xué)性質(zhì)的判斷不正確的是(
)
A.能被銀氨溶液氧化
B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.1mol該物質(zhì)能與1molHBr發(fā)生加成反應(yīng)
D.1mol該物質(zhì)只能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)D2.(課本第70頁(yè)第2題)下列反應(yīng)屬于還原反應(yīng)的是(
)
A.RCHO+H2→RCH2OHB.CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrC.2CH3CHO+O2→2CH3COOHD.2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2OA3.(課本第70頁(yè)第3題)1-丙醇在銅作催化劑并加熱的條件下,可被氧化為M。下列物質(zhì)與M互為同分異構(gòu)體的是(
)
A.CH3OCH2CH3B.CH3CH(OH)CH3C.CH3COCH3D.CH3CH2CHOM:CH3CH2CHOC4.(課本第70頁(yè)第4題)某有機(jī)化合物的分子式為C6H12O,主鏈有4個(gè)碳原子,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。請(qǐng)寫出其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。飽和一元醛
CnH2nO→
官能團(tuán)異構(gòu)
→
碳架異構(gòu)
→
位置異構(gòu)
C—C—C—CHO1個(gè)—C2H5
或:2個(gè)—CH3C2H5C—C—C—CHOC—C—C—CHOC—C—C—CHOCH3CH3CH3CH3CH3CH35.(課本第70頁(yè)第5題)某有機(jī)化合物的燃燒產(chǎn)物只有CO2和H2O,完全燃燒2.9g該物質(zhì),生成3.36LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。該物質(zhì)的蒸氣密度是相同條件下氫氣的29倍。(1)該有機(jī)化合物的分子式為
。若該物質(zhì)能發(fā)生
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