高二 人教版 化學 選擇性必修三 第三章《第五節(jié) 有機合成（第二課時）》課件

高二—人教版—化學—選擇性必修三-第三章

第五節(jié)

有機合成

（第二課時）學習目標1.通過設計與評價水楊酸合成路線，提煉出設計合成路線的注意事項，并明確正逆合成分析的方法模型，了解合成路線的評價原則。2.通過分析與模仿羥醛縮合進行不同類型的物質構建，掌握標碳法分析陌生信息中碳骨架構建和官能團轉化。圖片源自網絡《神農本草經》曰柳之根、皮、枝、葉均可入藥，有祛痰明目，清熱解毒，利尿防風之效，外敷可治牙痛?！侗静菥V目》曰柳葉煎之，可療心腹內血、止痛，治疥瘡；柳枝和根皮，煮酒，漱齒痛，煎服制黃疸白濁；柳絮止血、治濕脾，四肢攣急。人工合成水楊酸1838年提煉乙酰水楊酸（阿司匹林）如何設計合成路線制備水楊酸呢？一般角度：官能團碳骨架(標注碳原子)1.對比組成和結構變化2.關注反應試劑和條件——斷鍵成鍵位置(反應類型)原料中間體目標分子反應試劑反應條件反應試劑反應條件苯環(huán)酚羥基、羧基從常見的有機化工原料（乙烯、丙烯、1.3-丁二烯，乙炔、苯、甲苯、鄰二甲苯、苯酚、丙酮）選兩種有機原料合成水楊酸。任務一：合成水楊酸選擇原料官能團碳骨架(標注碳原子)斷鍵成鍵位置(反應類型)原料目標分子苯環(huán)酚羥基，羧基苯環(huán)酚羥基任務一：合成水楊酸設計路線根據以下信息，分別用甲苯和苯酚作為原料設計合成水楊酸（）的路線。②含-CH3、-OH的苯環(huán)鹵代時多為鄰對位鹵代產物,含-COOH的苯環(huán)鹵代多為間位鹵代產物。醚類性質穩(wěn)定，不易被氧化。①④③任務一：合成水楊酸設計路線官能團碳骨架(標注碳原子)斷鍵成鍵位置(反應類型)原料目標分子苯環(huán)酚羥基，羧基苯環(huán)引入官能團引入方法(舉例)碳鹵鍵碳碳雙鍵羥基羧基酯基①醇的取代

②烷烴、苯及苯的同系物的取代

③烯烴、炔烴的加成①鹵代烴的消去

②醇的消去

③炔烴的不完全加成①烯烴與水的加成

②鹵代烴的水解

③醛(酮)的還原

④酯的水解①醛的氧化

②烯烴、

醇、苯的同系物被酸性高錳酸鉀氧化③酯的水解

酯化反應任務一：合成水楊酸設計路線原料目標分子-CH3轉變-COOH鄰位引入-OH鄰位引入-X

方法提煉：1.對比結構差異明確具體轉化目標2.選擇合適轉化路線正合成分析法任務一：合成水楊酸設計路線官能團碳骨架斷鍵成鍵位置原料目標分子中間體中間體原料目標分子-CH3轉變-COOH鄰位引入-OH鄰位引入-X任務一：合成水楊酸設計路線

注意事項：考慮同一條件下，多官能團同時反應A同學

路線1羧基,酚羥基都與NaOH反應官能團碳骨架斷鍵成鍵位置原料目標分子-CH3轉變-COOH鄰位引入-OH鄰位引入-X任務一：合成水楊酸設計路線B同學

路線2

注意事項：考慮同一條件下，多位點反應含-CH3、-OH的苯環(huán)鹵代時多為鄰對位鹵代產物,含-COOH的苯環(huán)鹵代多為間位鹵代產物。醚類性質穩(wěn)定，不易被氧化。官能團碳骨架斷鍵成鍵位置原料目標分子-CH3轉變-COOH鄰位引入-OH鄰位引入-X任務一：合成水楊酸設計路線C同學

路線3醚類性質穩(wěn)定，不易被氧化。官能團碳骨架斷鍵成鍵位置小結：官能團保護調節(jié)轉化順序使之不受影響官能團保護路線3路線1引入保護基團脫保護基團甲苯制備苯甲酸合成路線任務一：合成水楊酸設計路線原料目標分子酚羥基，羧基鄰位引入-COOH官能團碳骨架斷鍵成鍵位置羧基引入——苯的同系物被酸性高錳酸鉀氧化鄰位引入-CH3任務一：合成水楊酸設計路線②①④③原料目標分子任務一：合成水楊酸設計路線酚羥基，羧基鄰位引入-COOHD同學

路線4官能團碳骨架斷鍵成鍵位置原料目標分子任務一：合成水楊酸設計路線酚羥基，羧基E同學

路線5官能團碳骨架斷鍵成鍵位置官能團保護鄰位引入-COOH鄰位引入-CH3小結：設計合成路線方法正合成分析

方法提煉：1.對比結構差異（官能團、碳骨架）明確具體轉化目標。2.選擇合適轉化路線（條件準確，順序合適）。多官能團同時反應（應注意官能團保護）反應多個位點（應注意合適順序）原料目標分子請從下列合成路線選擇最佳路線①③④√評價路線任務一：合成水楊酸工業(yè)生產的方法⑤小結：評價合成路線原則綠色化學

——以最低的經濟成本和環(huán)境代價得到目標產物.

步驟簡單，副反應少，反應產率高；

原料、溶劑和催化劑盡可能廉價易得、低毒；

反應條件溫和，操作簡便，產物易于分離提純；任務二：合成苯甲酸苯甲酯苯甲酸苯甲酯(

)存在于多種植物香精中,它可用做香料、食品添加劑及一些香料的溶劑,還可用做塑料、涂料的增塑劑。如何由甲苯合成苯甲酸苯甲酯？任務二：合成苯甲酸苯甲酯切割后有與原料碳骨架相同的片段原料目標分子官能團碳骨架斷鍵成鍵的位置設計路線官能團碳骨架斷鍵成鍵的位置引入官能團引入方法(舉例)碳鹵鍵碳碳雙鍵羥基羧基酯基①醇的取代

②烷烴、苯及苯的同系物的取代

③烯烴、炔烴的加成①鹵代烴的消去

②醇的消去

③炔烴的不完全加成①烯烴與水的加成

②鹵代烴的水解

③醛(酮)的還原

④酯的水解①醛的氧化

②烯烴、醇、苯的同系物被酸性高錳酸鉀氧化③酯的水解

酯化反應任務二：合成苯甲酸苯甲酯設計路線任務二：合成苯甲酸苯甲酯原料目標分子中間體逆合成分析法設計路線任務二：合成苯甲酸苯甲酯評價路線2.優(yōu)選下列甲苯制備苯甲酸苯甲酯合成路線，并說出你的依據。（已知：LiAlH4需要嚴格無水環(huán)境）制備使用較多的氯氣、成本較高。任務二：合成苯甲酸苯甲酯評價路線2.優(yōu)選下列甲苯制備苯甲酸苯甲酯合成路線，并說出你的依據。（已知：LiAlH4需要嚴格無水環(huán)境）LiAlH4

價格昂貴，要求無水操作，成本高。

工業(yè)路線3.已知：（1）CH3CHO與HCHO發(fā)生上述反應的產物R1CH2CHO＋R2CH2CHO――→一定條件12341234234任務三：推理與模仿陌生反應R1CH2CHCHCHO

OHR2（2）CH3CH2CHO與CH3CHO發(fā)生上述反應的產物3.已知：CH3CHOHCHOR1CH2CHO＋R2CH2CHO――→一定條件原料目標分子官能團碳骨架斷鍵成鍵的位置CH2OHCH2CHO12341234234任務三：推理與模仿陌生反應R1CH2CHCHCHO

OHR212341234342234（1）

3.已知：CH3CH2CHOCH3CHO原料目標分子12341234任務三：推理與模仿陌生反應CH3CHCHCHO

OHCH3CH3CH2CHCHCHO

OHCH3CH3CHCH2CHO

OHCH3CH2CHCH2CHO

OHR1CH2CHO＋R2CH2CHO――→一定條件R1CH2CHCHCHO

OHR212341234（2）

官能團碳骨架斷鍵成鍵的位置1234123412341234①②③④3.已知：R1CH2CHO＋R2CH2CHO――→一定條件12341234234任務三：推理與模仿陌生反應R1CH2CHCHCHO

OHR2（3）書寫由轉變?yōu)榈闹虚g產物。（4）判斷乙醛和何種醛類物質作為原料合成季戊四醇。3.已知：原料目標分子2341――→234234任務三：推理與模仿陌生反應R1CH2CHCCHO

R1234234R1CH2CHO＋R2CH2CHO――→一定條件R1CH2CHCHCHO

OHR212341234（3）

官能團碳骨架斷鍵成鍵的位置123456123456任務三：推理與模仿陌生反應3.已知：RCH2CHO＋RCH2CHO――→一定條件12341234――→原料目標分子CH3CHO34343HCHO22RCH2CHCHCHO

OHRRCH2CHCHCH2OH

OHR123412341234官能團碳骨架斷鍵成鍵的位置（4）

任務三：推理與模仿陌生反應ABCDEFG①②③④⑤⑥試劑a2.反應③的目的是？找節(jié)點先切段1.如何推測D的結構？4.經李蘭娟團隊初步測試，阿比朵爾能有效抑制冠狀病毒，且顯著抑制病毒對細胞病變效應，是抗擊新型冠狀病毒潛在用藥。阿比朵爾合成路線如圖所示：已知三角度析結構試劑a④原料目標分子中間體官能團碳骨架斷鍵成鍵的位置212341任務三：推理與模仿陌生反應已知ABCDEFG①②③④⑤⑥試劑a2.反應③的目的是？4.經李蘭娟團隊初步測試，阿比朵爾能有效抑制冠狀病毒，且顯著抑制病毒對細胞病變效應，是抗擊新型冠狀病毒潛在用藥。阿比朵爾合成路線如圖所示：任務三：推理與模仿陌生反應官能團保護課堂小結正合成分析

方法提煉：1.對比結構差異（官能團、碳骨架、成鍵斷鍵）明確具體轉化目標。2.選擇合適轉化路線（條件準確，順序合適）。多官能團同時反應（應注意官能團保護）反應多個位點（應注意合適順序）原料目標分子二、評價原則：綠色化學一、設計方法逆合成分析標碳分析陌生變化謝謝觀看

第五節(jié)

有機合成

（第二課時）答疑高二—人教版—化學—選擇性必修三-第三章練習.已知

+（1）

和

發(fā)生上述反應的產物（2）

和

發(fā)生上述反應的產物（3）如果要合成

，所用的起始原料為練習.已知

+（1）