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文檔簡介

備戰(zhàn)2024年高考化學(xué)【一輪?夯基提能】復(fù)習(xí)精講精練

第60講糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)、核酸、高分子

卜本講復(fù)習(xí)目標(biāo)

1.能列舉典型糖類物質(zhì),能說明單糖、二糖和多糖的區(qū)別與聯(lián)系,能探究葡萄糖的化學(xué)性質(zhì),能描述淀粉、

纖維素的典型性質(zhì)。

2.能辨識蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)中的肽鍵,能說明蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能判斷氨基酸的縮合產(chǎn)物、多肽的水解產(chǎn)

物。能分析說明氨基酸、蛋白質(zhì)與人體健康的關(guān)系。

3.能對單體和高分子進(jìn)行相互推斷,能分析高分子的合成路線,能寫出典型的加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的反應(yīng)

方程式。

(罌夯基?知識精講

一.糖類的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1.糖類的概念和分類

概念從分子結(jié)構(gòu)上看,糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。

主要包括C、H、O三種元素。大多數(shù)糖類化合物的通式用C“(H2O)R表示,所以糖類也叫碳

組成

水化合物。

①糖類物質(zhì)不一定有甜味,有甜味的不一定是糖類。

易錯(cuò)點(diǎn)②糖類物質(zhì)的分子通式一般為C〃(H2O>”,但有些糖不符合此通式,如鼠李糖(C6H120s),符合

Crt(H2O)?的化合物也不一定為糖類,如醋酸[C2(H2O)2]。

③人體內(nèi)沒有水解纖維素的陋,纖維素在人體中的作用主要是加強(qiáng)腸胃蠕動,但不能被吸收。

①糖類物質(zhì)可給一切生物體維持生命活動提供能量。

②葡萄糖是重要的工業(yè)原料,主要用于食品加工、醫(yī)療輸液、合成藥物等。

用途

③淀粉是食物的一種重要成分,可用于生產(chǎn)葡萄糖和酒精等。

④纖維素可用于紡織工業(yè)、造紙,制造纖維素硝酸酯、纖維素乙酸酯、黏膠纖維等。

2.單糖——葡萄糖、果糖與戊糖

(1)組成和分子結(jié)構(gòu)

分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)二者關(guān)系能否水解

葡萄糖CH20H(CHOH)4cH0一0H、—CHO

互為同分異

C6Hl2。6()不能水解

構(gòu)體

果糖CH20H(CHOHbCCH20Ho、—0H

—C—

它們分別是生物體的遺傳物質(zhì)核相£核酸(RNA)和脫氧核糖核酸

作用

戊糖——核糖與脫氧核(DNA)的重要組成部分

它們都是含有5個(gè)碳原子的單糖。核糖分子式為C5H1Q5,脫氧核糖

結(jié)構(gòu)

分子式為C5H10O4

(2)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)

①還原性

與銀氨溶液反應(yīng):

CH2OH(CHOH)4CHO4-2[Ag(NH3)2]OH4CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag|+3NH3t+H2O

與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng):

CH2OH(CHOH)4CHO+2CU(OH)2+NaOH三Cu2Ol+CH2OH(CHOH)4COONa+3H2O0

生理氧化:QH12()6+6()2一6c(%+6H?()+能量

催化劑

②還原反應(yīng)(催化加氫)/加成反應(yīng):CH2OH(CHOH)4CHO+H>—CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)。

③酯化反應(yīng):Imol葡萄糖能和5moi乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)。

④發(fā)酵成醇:酒化的

^6H)2()62c2Hs()H+2c(%f

3.二糖——蔗糖與麥芽糖

比較項(xiàng)R蔗糖麥芽糖

分子式均為Cl2H22。11

相同點(diǎn)

性質(zhì)都能發(fā)生水解反應(yīng)

是否含醛基不含含有

不同點(diǎn)

水解產(chǎn)物葡萄糖、果糖葡萄糖

相互關(guān)系互為同分異構(gòu)體

4.多糖——淀粉與纖維素

①都屬于天然有機(jī)高分子化合物,屬于多糖,分子式都可表示為(CsHioOs)”,

但淀粉和纖維素不是同分異構(gòu)體。

②都能發(fā)生水解反應(yīng),水解的最終產(chǎn)物都是C6Hl2。6(葡萄糖)。如淀粉水解為:

相似點(diǎn)

酸或酶

(C6H10()5)H+7/H2O—^7/C6H12()6O

淀粉前萄糖

③都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

①通式中〃值不同,纖維素比淀粉更難水解。

不同點(diǎn)

②常溫下,淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍(lán)色,可月于檢驗(yàn)淀粉的存在。

5.淀粉水解程度的判斷方法

①實(shí)驗(yàn)流程

②實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論

情況現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論

①溶液呈藍(lán)色未產(chǎn)生銀鏡淀粉未水解

②溶液呈藍(lán)色出現(xiàn)銀鏡淀粉部分水解

③溶液不呈藍(lán)色出現(xiàn)銀鏡淀粉完全水解

【溫馨提示】

①檢驗(yàn)淀粉時(shí),必須直接取水解液加入碘水,不能取中和液,因?yàn)榈饽芘cNaOH溶液

反應(yīng)。

②淀粉、蔗糖的水解實(shí)驗(yàn)是用稀硫酸作催化劑,而銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)的實(shí)

驗(yàn)必須在堿性條件下進(jìn)行,所以檢驗(yàn)淀粉或蔗糖的水解產(chǎn)物前應(yīng)先加入NaOH溶液至

溶液呈堿性.

③淀粉在人體內(nèi)的變化過程

【例題1】我國科學(xué)家在實(shí)驗(yàn)室中首次實(shí)現(xiàn)用二氧化碳合成淀粉,成為當(dāng)今世界的一項(xiàng)顛覆性技術(shù)。下列相

關(guān)說法正確的是()

A.淀粉在人體內(nèi)代謝后轉(zhuǎn)化成果糖

B.這種合成淀粉和天然形成的淀粉化學(xué)性質(zhì)不同

C.此項(xiàng)技術(shù)有助于我國在未來實(shí)現(xiàn)“碳中和”

D.淀粉是二氧化碳分子的多聚體

【答案】C

【解析】淀粉可在人體內(nèi)代謝后轉(zhuǎn)化成葡萄糖,故A錯(cuò)誤;合成淀粉和天然形成的淀粉化學(xué)性質(zhì)相同,故

B錯(cuò)誤;用二氧化碳合成淀粉可減少二氧化碳,有助于實(shí)現(xiàn)“碳中和”,故C正確。

【例題2】圖1是脫氧核糖核酸(DNA)的結(jié)構(gòu)片段,它的堿基中胞喙咤的結(jié)構(gòu)如圖2,卜?列說法正確的是()

A.脫氧核糖核酸中含有的化學(xué)鍵都是不同原子形成的極性共價(jià)鍵

B.2脫氧核糖(C5H11Q4)與葡萄糖互為同系物,都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

C.胞喀噬分子式為C4HsNQ,含有的官能團(tuán)只有氨基和肽鍵

D.脫氧核糖核酸由磷酸、2脫氧核糖和堿基通過一定方式結(jié)合而成

【答案】D

【解析】脫氧核糖核酸中含有CY,為非極性共價(jià)鍵,故A錯(cuò)誤:2脫氧核糖為環(huán)狀,與錨荀糖結(jié)構(gòu)不相

似,二者不互為同系物,且脫氧核糖中無醛基,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),故B錯(cuò)誤;由結(jié)構(gòu)簡式可知,胞啥嗯

含有的官能團(tuán)為肽鍵、氨基和碳碳雙鍵等,故C錯(cuò)誤。

【例題3]下列有關(guān)有機(jī)化合物的說法中正確的是()

A.淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體

B.纖維素水解的最終產(chǎn)物是麥芽糖

C.油脂、纖維素、淀粉在一定條件下均可發(fā)生水解反應(yīng)

D.纖維素、淀粉都能與銀氨溶液反應(yīng)生成銀單質(zhì)

【答案】C

【例題4】一定條件下,以葡萄糖(C6Hl2。6)為原料制備葡萄糖酸鈣[CdC6II11O72]的原理如圖。

下列分析不正確的是()

A.NaBr、葡萄糖(C6H口0。均發(fā)生了氧化反應(yīng)

B.上述實(shí)驗(yàn)中不宜用CaCb代替CaCCh制備葡萄糖酸鈣

C.起始時(shí)加入2molNaBr,理論上可制得1mol葡萄糖酸(CeHmCh)

D.可用新制的Cu(OH)2區(qū)分葡萄糖和葡萄糖酸

【答案】C

【解析】NaBr失電子變?yōu)锽n、C6Hl2O6被氧化變成C6Hl2O7,均發(fā)生了氧化反應(yīng),故A正確;鹽酸酸性太

強(qiáng),CaCL不能直接與葡萄糖酸反應(yīng)制備葡萄糖酸鈣,故B正確;起始時(shí)加入2moiNaBr,由原子守恒可得

2molHBrO,HBrO與葡萄糖反應(yīng)生成和葡萄糖酸,1molC6Hl2O6變成1molC6Hl2O7需要失2moi電子,

2moiHBrO會得4moi電子,由得失電子守恒知理論上可制得2moic6Hl2O7,故C錯(cuò)誤;葡萄糖中含有醛

基,葡萄糖酸中不含有醛基,所以可用新制的Cu(0H)2區(qū)分葡萄糖和葡萄糖酸,故D正確。

【例題5】用以下實(shí)驗(yàn)操作來驗(yàn)證蔗糖屬于非還原糖,而其水解產(chǎn)物具有還原性。

(1)驗(yàn)證蔗糖屬于非還原糖的操作順序是。

(2)驗(yàn)證蔗糖的水解產(chǎn)物屬于還原糖的操作順序是o

【答案】(1)④⑤(2)①⑤②④⑤

【解析】蔗糖水解需要在稀H2SO4作催化劑、水浴加熱的條件下進(jìn)行,而檢驗(yàn)水解產(chǎn)物時(shí)要在堿性條件下

加入銀氨溶液或新制CU(OH)2,故水解完成后應(yīng)先用NaOH溶液中和稀H2so4。

二.氨基酸和蛋白質(zhì)

(1)氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

氨基酸是竣酸分子中燃基上的氫原子被氨基取代后的產(chǎn)物。天然蛋白質(zhì)水解后得到的均

氨基酸的組成與

R—CH—COOH

結(jié)構(gòu)1

為a-氨基酸,其通式為、H2,官能團(tuán)為一NH2和一COOH。

①兩性

氨基酸分子中既含有酸性基團(tuán)一COOH,又含有堿性基團(tuán)一NH2,因此,氨基酸是

兩性化合物。甘氨酸與IIC1、NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為;

CH2—COOH+HC1—>CH,—COOH

11

;

NH2NH3CI

氨基酸的化學(xué)性

CH2—COOH+Na()H—>CH2—COONa

質(zhì)

NH2NH24-H2()O

②成肽反應(yīng)

兩個(gè)氨基酸分子在一定條件下,通過氨基與粉基間縮合脫去水,形成含

()H

肽鍵(—C—N—)的化合物,發(fā)生成肽反應(yīng)。多種氨基酸分子間脫水以肽鍵等相互結(jié)合,

可形成蛋白質(zhì)。

①2種不同氨基酸脫水可形成4種二肽

如甘氨酸與丙氨酸混合后,可以在相同分子之間,也可以在不同分子之間,形成以

下4種二肽。結(jié)構(gòu)簡式分別為

()IICII3()IICII3

II11II11

H2N—CII2—C—N—CII2C()()IIX112N—CII—C—N—CH—C()()1(.

氨基酸的成肽規(guī)

()IICIICII()II

律33

II111II1

112N—CH2—C—N—CII—C()()1U112N—C11—C—N—CII2—C()()IIo

②分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)

()=C—HN

/\

2R—CH—COOH—>R—CHCH—R+2HK)

|\/

NH2NH-C=O

2

CH2—COOH

―>NH+PM)

CHNH/

CH2—2?

CH2—CH2

③氨基酸分子縮聚成高分子

NH2R()

//RCH—COOH—>H-ENH—CH—C3n()H

(2)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

蛋白質(zhì)的組①蛋白質(zhì)含有C、H、0、N、S等元素。

成與結(jié)構(gòu)②蛋白質(zhì)是由氨基酸通過縮聚反應(yīng)產(chǎn)生的,蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)高分子。

?蛋口瞄?發(fā)生水解反應(yīng),生成各種氨基酸

逐嶼變黃色,可用于蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)

有燒焦羽毛氣味,可用于鑒別毛織物與

蛋白質(zhì)的性棉織物

鹽析?遇濃(NHJSOi、NazSO,溶液等發(fā)生鹽析

質(zhì)

遇紫外線、加熱、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬

鹽等發(fā)生變性

注意::蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物是多種氨基酸的混合物,并不是純凈物。

大多數(shù)酶是一類特殊的蛋白質(zhì),是生物體內(nèi)重要的催化劑,其催化作用具有以二特點(diǎn):

①條件溫和,不需加熱。在30?50c酶的活性最強(qiáng),超過適宜的溫度時(shí),酶將失去生理活。

②具有高度的專一性。

③具有高效催化作用。

(2)蛋白質(zhì)鹽析和變性的比較

鹽析變性

加入無機(jī)鹽溶液使蛋白質(zhì)的溶解度降低而析

為涵一定條件下,使蛋白質(zhì)失去原有生理活性

較濃的輕金屬鹽或錢鹽溶液,如(NH4)2SC)4、力口熱、紫外線、X射線、重金屬鹽、強(qiáng)酸、強(qiáng)

條件

NazSO」溶液等堿、甲醛等

恃點(diǎn)可逆,蛋白質(zhì)仍保持原有活性不可逆,蛋白質(zhì)已失去原有活性

分離、提純蛋白質(zhì),如向蛋白質(zhì)溶液中加入飽消毒,滅菌,給果樹施用波爾多液,保存動物

應(yīng)用

和Na2sCh[或(NHOzSCU]溶液,使蛋白質(zhì)析出標(biāo)本等

變化物理變化化學(xué)變化

三.核酸

1.核酸的組成

核酸分為脫氧核糖核酸(簡稱DNA)和核糖核酸(簡稱RNA),核酸的基本組成單位是核甘酸。DNA是由

脫氧核甘酸連接而成,在絕大多數(shù)生物體的細(xì)胞中,DNA由兩條脫氧核甘酸鏈構(gòu)成,兩條鏈平行盤繞,形

成雙螺旋結(jié)構(gòu)。RNA由核糖核甘酸連接而成,一般由一條核糖核甘酸鏈構(gòu)成。

一分子核甘酸是由一分子堿基、一分子戊糖和一分子磷酸組成的。

(1)戊糖:分為核糖和脫氧核糖,對應(yīng)的核酸分別是核糖核酸(RNA)和脫氧核糖核酸(DNA)。

(2)堿基:具有堿性的雜環(huán)有機(jī)化合物,RNA的堿基和DNA中的堿基不同,共向的類別有3種。

如下圖所示:

(3)水解及產(chǎn)物的縮合過程:

2.核酸的結(jié)構(gòu)

(l)DNA分子:由兩條多聚核甘酸鏈組成,兩條鏈平行盤繞,形成雙螺旋結(jié)構(gòu);每條鏈中的脫氧核糖和磷

酸交替連接,排列在外側(cè),堿基排列在內(nèi)側(cè);兩條鏈上的堿基通過氫鍵作用結(jié)合成堿基對,腺噪吟與胸腺

喀咤配對,鳥噂吟與胞喘噬配對,遵循堿基互補(bǔ)配對原則。

(2)RNA分子:與DNA類似,RNA也是以核甘酸為基本構(gòu)成單位,其中的戊糖由核糖替代了脫氧核糖、

堿基由尿嗜咤替代了胸腺啥咤,RNA分子一般成單鏈狀結(jié)構(gòu),比DNA分子小得多。

3.生物功能

具有一定堿基排列順序的DNA片段含有特定的遺傳信息,決定生物體的一系

DNA分子

列性狀

RNA分子主要負(fù)責(zé)傳遞、翻譯和表達(dá)DNA分子所攜帶的遺傳信息

【例題I】科學(xué)家發(fā)現(xiàn)半胱氨酸能增強(qiáng)艾滋病病毒感染者的免疫力,對控制艾滋病病毒的硬延有奇效。已知

HS—CH2—CH—COOH

半胱氨酸的結(jié)構(gòu)簡式為NH2,則下列說法不正確的是()

A.半胱氨酸屬于a-家基酸

B.半胱氨酸是一種兩性化合物

C.兩分子半胱氨酸脫水形成的二肽的結(jié)構(gòu)簡式為

HS—CH2—CH—COONH,

D.與NaOH溶液加熱時(shí)可放出一種堿性氣體

【答案】C

【例題2】下列有關(guān)說法正確的是()

A.蛋白質(zhì)在紫外線的照射下會失去生理活性

B.蛋白質(zhì)溶液不能產(chǎn)生丁達(dá)爾效應(yīng)

C.蛋白質(zhì)溶液中加入硫酸錢可產(chǎn)生變性現(xiàn)象

D.蠶絲、羊毛、棉花的主要成分都是蛋白質(zhì)

【答案】A

【例題3】新型冠狀病毒由C、H、O三種元素組成()

B.抗病毒疫苗冷藏存放的目的是避免蛋白質(zhì)變性

C.使用醫(yī)用酒精殺菌消毒的過程中只發(fā)生了物理變化

D.生產(chǎn)醫(yī)用口罩無紡布的原材料之一是聚丙烯,聚丙烯屬于純凈物

【答案】B

【解析】新型冠狀病毒的主要成分是蛋白質(zhì),蛋白質(zhì)是由C、H、0、N等元素組成的,故A錯(cuò)誤;溫度升

高,蛋白質(zhì)會發(fā)生變性,為避免蛋白質(zhì)變性,疫苗一般應(yīng)冷藏存放,故B正確;醫(yī)用酒精會破壞細(xì)胞組織

使蛋白質(zhì)變性,蛋白質(zhì)的變性屬于化學(xué)變化,故C錯(cuò)誤;聚丙烯中〃的取值不同,所以聚丙烯屬于混合物,

故D錯(cuò)誤。

【例題4】

(I)向雞蛋清溶液中,加入下列哪些溶液可以使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析:(填字母,下同);加入下列哪些溶

液可以使蛋白質(zhì)發(fā)生變性:o

A.HC1溶液B.CuS04溶液

C.(NHO2SO4溶液D.甲醛溶液

E.酒精溶液F.NaOH溶液

G.Na2sO4溶液H.Pb(Ac)2溶液

(2)請比較蛋白質(zhì)的鹽析和變性的區(qū)別有哪些?舉例說明鹽析和變性的作用。

【答案】

(1)CGABDEFH

(2)鹽析是物理變化,是可逆的,加水仍然可以溶解;變性是化學(xué)變化,是不可逆的,加水不能重新溶解。

鹽析可用于分離、提純蛋白質(zhì),而變性可用于消毒、殺菌。

【例題5】

(1)有一多肽的結(jié)構(gòu)如下:

該化合物屬于肽;有個(gè)氨基和個(gè)潑基;構(gòu)成該化合物的氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式為

R—CH—COOH+HN()2—>R—CH—COOH+?f+H2()

(2)已知氨基酸可發(fā)生如下反應(yīng):NH2OH,且已

知:D、E的相對分子質(zhì)量分別為162和144,可發(fā)生如下物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系,如下圖所示:

①寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式:A,B0

②寫出CTE的化學(xué)方程式:.

③寫出C―D的化學(xué)方程式:o

【答案】

NibNHNH,

II2I

⑴四12CH3—CH—COOH,HOOC—(CH2)2CH—COOH.HSCH2—CH—COOH

()CH,

X/

C—CH

/\

HNNH

XZ

CH3CHCOONacH_C

I/\

⑵①NH2H3C()

()

C—()

/\

CH—CHCH—CH-F2H()

濃H2soi332

2CH—CH—COOH「、/

3I△()—c

\

OH()

濃H2s(二

2CH3—CH—COOH.=;-^CH3—CH—C—()—CH—COOH+H2()

I△III

③OHOH()CH3

三.有機(jī)高分子材料與STSE

1.高分子

(1)定義:高分子的相對分子質(zhì)量比一般有機(jī)化合物大得多,通常在IO,以上。大部分高分子是由小分子

通過聚合反應(yīng)制得的,所以常被稱為高分子聚合物或高聚物。所有高分子均為混合物。

(2)組成

①單體:能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子的低分子化合物。

②鏈節(jié):高分子中可重復(fù)的結(jié)構(gòu),也稱重復(fù)結(jié)構(gòu)單元。

③聚合度(〃):高分子鏈中含有的鏈節(jié)數(shù)目。

(3)合成高分子的兩個(gè)基本反應(yīng)

①定義:由不飽和的單體加成聚合生成高分子的反應(yīng)。

②產(chǎn)物特征:高聚物與單體具有相同的組成,生成物一般為線型結(jié)構(gòu)。

③反應(yīng)類型:

a.聚乙烯類(塑料j

加聚反應(yīng)八一催化劑

“CH?CH>-E-CH2CH玉

RR0

b.聚1,3.丁二烯類(橡膠)

H2=CH—C=CH2傕化劑-ECH2—CH=C—CH2i

RR0

C.混合加聚類:兩種或兩種以上單體加聚

催化劑

/?CH2==CH—CH=CH2+/1CH2=CH—CN----------->

-£CH2—CH=CH—CH2—CH2—CHi

CN

(或-ECH.—CH=CH—CH2—CH—CH23n)

1

CN.

八催化劑廠

〃CH=C---------->-ECH=C3T

11

d.聚乙烘類:RRo

①定義:含有兩個(gè)(或兩個(gè)以上)官能團(tuán)的單體分子間通過縮合反應(yīng)生成高分子的反應(yīng)。

②產(chǎn)物特征:生成高聚物和小分子,高聚物與單體有不同的組成。

③產(chǎn)物類型

a.聚酯類:一OH與一COOH間的縮聚

?HOCH2—CH2OH+7/1IOOC—COOHK

0

II

縮聚反應(yīng)

H-E()CH2CH2—OOC—C3n()H+(2n-1)H2(),

;)

?HOCH2—CH2—COOHH-£()CH2—CH2—Ci()H+(.11-l)H2Oo

b.聚氨基酸類:一NH?與一COOH間的縮聚

鹿。劉H()

//H2N-CH2COOHKH~E、一CH2c玉()H十5-1)”(),

,jH2NCH2COOH+nH2NCHCH3COOH

oo

H£NH—CH2—C—NH—CH—Ci()H

CH3+⑵-1)%。。

C.酚醛樹脂類

()HOH

nHCHO+n

△I。—+(1)氏0。

【注意】

①縮聚物結(jié)構(gòu)簡式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán),而加聚物的端基不確

定,一般不必寫出。例如:

()()

IIII

HO-EC—(€^2)46—()(CH2)2()3nH

端基原子團(tuán)/京基原子

②寫縮聚反應(yīng)方程式時(shí),除單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的下角標(biāo)要一致外,也要注意生

成的小分子的化學(xué)計(jì)量數(shù)。通常由一種單體進(jìn)行維聚反應(yīng),生成的小分子化學(xué)計(jì)量數(shù)為n-\;

由兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng),生成的小分子化學(xué)計(jì)量數(shù)應(yīng)為2,7-I。

(4)單體的推導(dǎo)方法

“彎箭頭法":邊鍵沿箭頭指向匯合,箭頭相遇成新鍵,鍵尾相遇按虛線部分?jǐn)噫I成單體。

加聚物方法示意圖單體

加聚MCHFCH!CH2=€H2

-f-CH2-CH2-h

物的1

-tCH—C—CH—CH=C—CH=CH

單體2CH21f彳革22

1■#

推斷CHRClhCH?

1

-ECH—CH—CH—CHi

222-4CH出CH山:HdCH也CHj—CH=CH2和

11

CHRCHCH

CH.2=2

縮聚

物的

單體()()H

IIII1

推斷(1)若縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)口不全為碳,含有一C一()-、一C—N—等結(jié)構(gòu),其單體有兩種。方法為:

()OH

在一C—!-()~或一C―畫線處斷鍵,碳原子上連一0H,氯原子或氮原子上連一H,即得單

體。如:

()()

11

①H()£C—C—()—CH?—CH?一(玨11的單體為HOOCCOOH和HOCH2CH2OHo

HOH()

1II1、II

②H-f-N—CH2—C—N—CH2—CH2—C3n()H的單體為HaN-CH2—COOU和

H2N—CH2CH2COOHo

OH()

II1II

(2)若縮聚產(chǎn)物為HO±C—R—()+H或HE、-R—C+()H,其單體必為一種,直接去括號,

去〃即得高聚物的單體。如:

H()

1II

()H-EN—CH—C3n()H

11

一。玉的單體為

H()EC-CH2HCH3,

HMCH&HCH3—CH—C()()H

CH3的單體為NH20

(3)酚醛樹脂是由酚類和醛類縮聚而成的,鏈節(jié)中有酚羥基的結(jié)構(gòu)。如:

OHOH

H£AjrCH2i()H八

的單體是和HCHOo

2.常見的有機(jī)高分子材料

(1)有機(jī)高分子的通性

高分子通常難溶于水,即使在適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑中溶解得也很緩慢,或者只有一

溶解性

定程度的溶脹。

熱塑件、有些高分子(如聚/,烯)具有熱塑件,即受熱時(shí)會變軟、流動,受冷時(shí)又硬化.

熱固性可通過加熱、受冷反復(fù)塑造;有些高分子(如酚醛塑料,俗稱“電木”)則具有熱固

性,即受熱時(shí)不會變軟而只能被裂解,因此不能通過加熱、受冷反復(fù)塑造。

高分子中的原子之間一般是以共價(jià)鍵結(jié)合的:因此高分子通常不導(dǎo)電,是很好

絕緣性

的絕緣材料。

強(qiáng)度高分子材料強(qiáng)度一般比較大。

現(xiàn)在廣泛使用的有機(jī)高分子材料包括:塑料、纖維、橡膠、粘合劑、涂料等。

(2)三大合成材料:塑料、合成橡膠、合成纖維。

天然纖維:棉花、羊毛、蠶絲等

(3)纖維化學(xué)纖維[再生纖維粘膠纖維、醋酸纖維等

I合成纖維懵綸、滌綸、錦綸、維綸等

(4)橡膠:根據(jù)來源和組成不同,橡膠可分為天然橡膠和合成橡膠。幾種橡膠的結(jié)構(gòu)簡式:

-ECH,CH,玉

\/

C=C

/\

①天然橡膠(順式聚異戊二烯):CH:,H

③氯丁橡膠:C1

-ECU,—CH—CH.—CH—CH—

四.生物大分子的性質(zhì)和應(yīng)用

1.常見有機(jī)物在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用

性質(zhì)應(yīng)用

醫(yī)用酒精中乙醇的體枳分?jǐn)?shù)為75%,能使蛋白質(zhì)變

醫(yī)用酒精用于消毒

一定條件下,葡萄糖與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡工業(yè)制鏡

一定條件下,葡萄糖與新制的氫氧化銅反應(yīng)生成破

檢測尿糖

紅色沉淀

蛋白質(zhì)受熱變性加熱殺死流感病毒

蠶絲灼燒有燒焦羽毛的氣味灼燒法可以區(qū)別蠶絲和人造絲

聚乙烯性質(zhì)穩(wěn)定,無毒生產(chǎn)食品包裝袋

-ECH:—CHi不能生產(chǎn)食品包裝袋,可用于生產(chǎn)雨衣、桌

聚氯乙烯(CI)有毒布等

食用油反復(fù)加熱會產(chǎn)生稠環(huán)芳香燒等有害物質(zhì)食用油不能反復(fù)加熱

淀粉遇碘水顯藍(lán)色鑒別淀粉與蛋白質(zhì)、木纖維等

油脂在堿性條件下水解為高級脂肪酸鹽和甘油制肥皂

2.能水解的常見有機(jī)物

類別條件水解通式

NaOH的水溶液,水

鹵代燃吟-X+NM)H—*R-OH

加熱△NaXv

(J

H*

R-CTO-R+UQ-RCOOH十ROH

在酸溶液或堿溶

液中,加熱O

K(丁。*+N.OH—RCOONa+ROH

代入a

+H:O~-C.HizQ

及撼有的糠果低

二糖酸或酶

C12H:2OU+H;O--2^H12O6

麥第禪鬲萄舞

多糖酸或酶(C£HIQCXnnH9O------*?£*5

淀粉(或雄玄)荀的濁

RCOOCHnCH.OH

*一

1

R2coOCH-F3Na()H—??CHOH

油脂酸、堿或酶1

RjCOOCH:CH.■OH

+RCOON?4-R:COONHR3COONa

OH

1?I

蛋白質(zhì)或R(NR-H<?------

酸、堿或酶.

多肽

R—COOH+HN-R'

【例題1】高分子材料在生產(chǎn)生活中應(yīng)用廣泛。下列說法錯(cuò)誤的是()

A.中科院首創(chuàng)用CO2合成可降解塑料聚二氧化碳,聚二氧化碳塑料是通過加聚反應(yīng)制得的

B.高分子材料蠶絲、尼龍、棉花均為天然纖維,其中蠶絲的主要成分為蛋白質(zhì)

C.有機(jī)玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的單體能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)

D.醫(yī)用口罩所使用的熔噴布為聚丙烯,聚丙烯屬于合成高分子材料

【答案】B

【解析】

二氧化碳的分子結(jié)構(gòu)是0=C=0,由于分子中存在碳氧雙犍,聚二氧化碳是通過加聚反應(yīng)制得的,A項(xiàng)正

確;尼龍為合成纖維,B項(xiàng)錯(cuò)誤;聚甲基丙烯酸甲酯的單體為甲基丙烯酸甲酯,其含有碳碳雙健、酯基,能

發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng),C項(xiàng)正確;聚丙烯是由丙烯加聚得到,屬于合成高分子材料,D項(xiàng)正

確。

【例題2】丁懵橡膠具有優(yōu)良的耐油、耐高溫性能,其結(jié)構(gòu)如圖所示,合成丁晴橡膠的原料是])

(DCHz-CH—CH----CH2②CH3—OC—CH3

@CH2=CH—CN@CH3—CH=CH—CN

@CH3—CH=CH2@CH3—CH=CH—CH3

A.@@B.②③C.①③D.④⑤

【答案】c

【例題3】下列高分子材料制備方法正確的是()

()

H-E(K'HC3n()H

I

A.聚乳酸(CH3)由乳酸經(jīng)加聚反應(yīng)制備

B.聚四氟乙烯由四氟乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)制備

()()

「11

C.尼龍66(H七NH(CH2)KH—?乩).(土I3()11)由己胺和己酸經(jīng)縮聚反應(yīng)制備

£CH,—CH3n-£CH2—CHi

II

D.聚乙烯醇(()H)由聚乙酸乙烯酯(()(X〕CH:,)經(jīng)消去反應(yīng)制備

【答案】B

【解析】

()

H-OCHC玉OH

I

聚乳酸(CH?)由乳酸[H0CH(CH3)C00H]分子間脫水縮聚而得,A錯(cuò)誤;聚四氟乙烯由四氟乙

()()

烯(CF2=CF2)經(jīng)加聚反應(yīng)制備,B正確;尼龍66(H"BNH(CH2"NH—CICH?)〃C玉()H)由己二胺

-f-CH,—CHi-ECH2-CHi

|I

和己二酸經(jīng)過縮聚反應(yīng)制備,C錯(cuò)誤;聚乙烯醇(OH)由聚乙酸乙烯酯(OOCCH3)

發(fā)生水解反應(yīng)制備,D錯(cuò)誤。

【例題4]高聚物G是一種合成纖維,由A與E為原料制備J和G的一種合成路線如下:

已知:①酯能被LiAlFU還原為醇;

OH

/HOoA

\CHO

②OH,

回答下列問題:

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為,B生成C的反應(yīng)條件為o

(2)H的名稱是,J中含有的官能團(tuán)名稱為過氧鍵和。

(3)D生成H和I生成J的反應(yīng)類型分別為.

(4)寫出反應(yīng)F+D-G的化學(xué)方程式:

(5)芳香族化合物M是C的同分異構(gòu)體,符合下列要求的M有.種(不考慮立體異構(gòu))。

①與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體

②只有1種官能團(tuán)

③苯環(huán)上有2個(gè)取代基

其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積之比為1:1:1:2的結(jié)構(gòu)簡式為

⑹參照上述合成路線,寫出用的合成路線(其他無機(jī)試劑任選)。

【答案】

濃硫酸、加熱

酸鍵

(2)鄰苯二甲醛

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