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文檔簡介
備戰(zhàn)2024年高考化學(xué)【一輪?夯基提能】復(fù)習(xí)精講精練
第60講糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)、核酸、高分子
卜本講復(fù)習(xí)目標(biāo)
1.能列舉典型糖類物質(zhì),能說明單糖、二糖和多糖的區(qū)別與聯(lián)系,能探究葡萄糖的化學(xué)性質(zhì),能描述淀粉、
纖維素的典型性質(zhì)。
2.能辨識蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)中的肽鍵,能說明蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能判斷氨基酸的縮合產(chǎn)物、多肽的水解產(chǎn)
物。能分析說明氨基酸、蛋白質(zhì)與人體健康的關(guān)系。
3.能對單體和高分子進(jìn)行相互推斷,能分析高分子的合成路線,能寫出典型的加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的反應(yīng)
方程式。
(罌夯基?知識精講
一.糖類的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
1.糖類的概念和分類
概念從分子結(jié)構(gòu)上看,糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。
主要包括C、H、O三種元素。大多數(shù)糖類化合物的通式用C“(H2O)R表示,所以糖類也叫碳
組成
水化合物。
①糖類物質(zhì)不一定有甜味,有甜味的不一定是糖類。
易錯(cuò)點(diǎn)②糖類物質(zhì)的分子通式一般為C〃(H2O>”,但有些糖不符合此通式,如鼠李糖(C6H120s),符合
Crt(H2O)?的化合物也不一定為糖類,如醋酸[C2(H2O)2]。
③人體內(nèi)沒有水解纖維素的陋,纖維素在人體中的作用主要是加強(qiáng)腸胃蠕動,但不能被吸收。
①糖類物質(zhì)可給一切生物體維持生命活動提供能量。
②葡萄糖是重要的工業(yè)原料,主要用于食品加工、醫(yī)療輸液、合成藥物等。
用途
③淀粉是食物的一種重要成分,可用于生產(chǎn)葡萄糖和酒精等。
④纖維素可用于紡織工業(yè)、造紙,制造纖維素硝酸酯、纖維素乙酸酯、黏膠纖維等。
2.單糖——葡萄糖、果糖與戊糖
(1)組成和分子結(jié)構(gòu)
分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)二者關(guān)系能否水解
葡萄糖CH20H(CHOH)4cH0一0H、—CHO
互為同分異
C6Hl2。6()不能水解
構(gòu)體
果糖CH20H(CHOHbCCH20Ho、—0H
—C—
它們分別是生物體的遺傳物質(zhì)核相£核酸(RNA)和脫氧核糖核酸
作用
戊糖——核糖與脫氧核(DNA)的重要組成部分
糖
它們都是含有5個(gè)碳原子的單糖。核糖分子式為C5H1Q5,脫氧核糖
結(jié)構(gòu)
分子式為C5H10O4
(2)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)
①還原性
與銀氨溶液反應(yīng):
CH2OH(CHOH)4CHO4-2[Ag(NH3)2]OH4CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag|+3NH3t+H2O
與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng):
CH2OH(CHOH)4CHO+2CU(OH)2+NaOH三Cu2Ol+CH2OH(CHOH)4COONa+3H2O0
生理氧化:QH12()6+6()2一6c(%+6H?()+能量
催化劑
②還原反應(yīng)(催化加氫)/加成反應(yīng):CH2OH(CHOH)4CHO+H>—CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)。
③酯化反應(yīng):Imol葡萄糖能和5moi乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)。
④發(fā)酵成醇:酒化的
^6H)2()62c2Hs()H+2c(%f
3.二糖——蔗糖與麥芽糖
比較項(xiàng)R蔗糖麥芽糖
分子式均為Cl2H22。11
相同點(diǎn)
性質(zhì)都能發(fā)生水解反應(yīng)
是否含醛基不含含有
不同點(diǎn)
水解產(chǎn)物葡萄糖、果糖葡萄糖
相互關(guān)系互為同分異構(gòu)體
4.多糖——淀粉與纖維素
①都屬于天然有機(jī)高分子化合物,屬于多糖,分子式都可表示為(CsHioOs)”,
但淀粉和纖維素不是同分異構(gòu)體。
②都能發(fā)生水解反應(yīng),水解的最終產(chǎn)物都是C6Hl2。6(葡萄糖)。如淀粉水解為:
相似點(diǎn)
酸或酶
(C6H10()5)H+7/H2O—^7/C6H12()6O
淀粉前萄糖
③都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
①通式中〃值不同,纖維素比淀粉更難水解。
不同點(diǎn)
②常溫下,淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍(lán)色,可月于檢驗(yàn)淀粉的存在。
5.淀粉水解程度的判斷方法
①實(shí)驗(yàn)流程
②實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論
情況現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論
①溶液呈藍(lán)色未產(chǎn)生銀鏡淀粉未水解
②溶液呈藍(lán)色出現(xiàn)銀鏡淀粉部分水解
③溶液不呈藍(lán)色出現(xiàn)銀鏡淀粉完全水解
【溫馨提示】
①檢驗(yàn)淀粉時(shí),必須直接取水解液加入碘水,不能取中和液,因?yàn)榈饽芘cNaOH溶液
反應(yīng)。
②淀粉、蔗糖的水解實(shí)驗(yàn)是用稀硫酸作催化劑,而銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)的實(shí)
驗(yàn)必須在堿性條件下進(jìn)行,所以檢驗(yàn)淀粉或蔗糖的水解產(chǎn)物前應(yīng)先加入NaOH溶液至
溶液呈堿性.
③淀粉在人體內(nèi)的變化過程
【例題1】我國科學(xué)家在實(shí)驗(yàn)室中首次實(shí)現(xiàn)用二氧化碳合成淀粉,成為當(dāng)今世界的一項(xiàng)顛覆性技術(shù)。下列相
關(guān)說法正確的是()
A.淀粉在人體內(nèi)代謝后轉(zhuǎn)化成果糖
B.這種合成淀粉和天然形成的淀粉化學(xué)性質(zhì)不同
C.此項(xiàng)技術(shù)有助于我國在未來實(shí)現(xiàn)“碳中和”
D.淀粉是二氧化碳分子的多聚體
【答案】C
【解析】淀粉可在人體內(nèi)代謝后轉(zhuǎn)化成葡萄糖,故A錯(cuò)誤;合成淀粉和天然形成的淀粉化學(xué)性質(zhì)相同,故
B錯(cuò)誤;用二氧化碳合成淀粉可減少二氧化碳,有助于實(shí)現(xiàn)“碳中和”,故C正確。
【例題2】圖1是脫氧核糖核酸(DNA)的結(jié)構(gòu)片段,它的堿基中胞喙咤的結(jié)構(gòu)如圖2,卜?列說法正確的是()
A.脫氧核糖核酸中含有的化學(xué)鍵都是不同原子形成的極性共價(jià)鍵
B.2脫氧核糖(C5H11Q4)與葡萄糖互為同系物,都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
C.胞喀噬分子式為C4HsNQ,含有的官能團(tuán)只有氨基和肽鍵
D.脫氧核糖核酸由磷酸、2脫氧核糖和堿基通過一定方式結(jié)合而成
【答案】D
【解析】脫氧核糖核酸中含有CY,為非極性共價(jià)鍵,故A錯(cuò)誤:2脫氧核糖為環(huán)狀,與錨荀糖結(jié)構(gòu)不相
似,二者不互為同系物,且脫氧核糖中無醛基,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),故B錯(cuò)誤;由結(jié)構(gòu)簡式可知,胞啥嗯
含有的官能團(tuán)為肽鍵、氨基和碳碳雙鍵等,故C錯(cuò)誤。
【例題3]下列有關(guān)有機(jī)化合物的說法中正確的是()
A.淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體
B.纖維素水解的最終產(chǎn)物是麥芽糖
C.油脂、纖維素、淀粉在一定條件下均可發(fā)生水解反應(yīng)
D.纖維素、淀粉都能與銀氨溶液反應(yīng)生成銀單質(zhì)
【答案】C
【例題4】一定條件下,以葡萄糖(C6Hl2。6)為原料制備葡萄糖酸鈣[CdC6II11O72]的原理如圖。
下列分析不正確的是()
A.NaBr、葡萄糖(C6H口0。均發(fā)生了氧化反應(yīng)
B.上述實(shí)驗(yàn)中不宜用CaCb代替CaCCh制備葡萄糖酸鈣
C.起始時(shí)加入2molNaBr,理論上可制得1mol葡萄糖酸(CeHmCh)
D.可用新制的Cu(OH)2區(qū)分葡萄糖和葡萄糖酸
【答案】C
【解析】NaBr失電子變?yōu)锽n、C6Hl2O6被氧化變成C6Hl2O7,均發(fā)生了氧化反應(yīng),故A正確;鹽酸酸性太
強(qiáng),CaCL不能直接與葡萄糖酸反應(yīng)制備葡萄糖酸鈣,故B正確;起始時(shí)加入2moiNaBr,由原子守恒可得
2molHBrO,HBrO與葡萄糖反應(yīng)生成和葡萄糖酸,1molC6Hl2O6變成1molC6Hl2O7需要失2moi電子,
2moiHBrO會得4moi電子,由得失電子守恒知理論上可制得2moic6Hl2O7,故C錯(cuò)誤;葡萄糖中含有醛
基,葡萄糖酸中不含有醛基,所以可用新制的Cu(0H)2區(qū)分葡萄糖和葡萄糖酸,故D正確。
【例題5】用以下實(shí)驗(yàn)操作來驗(yàn)證蔗糖屬于非還原糖,而其水解產(chǎn)物具有還原性。
(1)驗(yàn)證蔗糖屬于非還原糖的操作順序是。
(2)驗(yàn)證蔗糖的水解產(chǎn)物屬于還原糖的操作順序是o
【答案】(1)④⑤(2)①⑤②④⑤
【解析】蔗糖水解需要在稀H2SO4作催化劑、水浴加熱的條件下進(jìn)行,而檢驗(yàn)水解產(chǎn)物時(shí)要在堿性條件下
加入銀氨溶液或新制CU(OH)2,故水解完成后應(yīng)先用NaOH溶液中和稀H2so4。
二.氨基酸和蛋白質(zhì)
(1)氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
氨基酸是竣酸分子中燃基上的氫原子被氨基取代后的產(chǎn)物。天然蛋白質(zhì)水解后得到的均
氨基酸的組成與
R—CH—COOH
結(jié)構(gòu)1
為a-氨基酸,其通式為、H2,官能團(tuán)為一NH2和一COOH。
①兩性
氨基酸分子中既含有酸性基團(tuán)一COOH,又含有堿性基團(tuán)一NH2,因此,氨基酸是
兩性化合物。甘氨酸與IIC1、NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為;
CH2—COOH+HC1—>CH,—COOH
11
;
NH2NH3CI
氨基酸的化學(xué)性
CH2—COOH+Na()H—>CH2—COONa
質(zhì)
NH2NH24-H2()O
②成肽反應(yīng)
兩個(gè)氨基酸分子在一定條件下,通過氨基與粉基間縮合脫去水,形成含
()H
肽鍵(—C—N—)的化合物,發(fā)生成肽反應(yīng)。多種氨基酸分子間脫水以肽鍵等相互結(jié)合,
可形成蛋白質(zhì)。
①2種不同氨基酸脫水可形成4種二肽
如甘氨酸與丙氨酸混合后,可以在相同分子之間,也可以在不同分子之間,形成以
下4種二肽。結(jié)構(gòu)簡式分別為
()IICII3()IICII3
II11II11
H2N—CII2—C—N—CII2C()()IIX112N—CII—C—N—CH—C()()1(.
氨基酸的成肽規(guī)
()IICIICII()II
律33
II111II1
112N—CH2—C—N—CII—C()()1U112N—C11—C—N—CII2—C()()IIo
②分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)
()=C—HN
/\
2R—CH—COOH—>R—CHCH—R+2HK)
|\/
NH2NH-C=O
2
CH2—COOH
―>NH+PM)
CHNH/
CH2—2?
CH2—CH2
③氨基酸分子縮聚成高分子
NH2R()
//RCH—COOH—>H-ENH—CH—C3n()H
(2)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
蛋白質(zhì)的組①蛋白質(zhì)含有C、H、0、N、S等元素。
成與結(jié)構(gòu)②蛋白質(zhì)是由氨基酸通過縮聚反應(yīng)產(chǎn)生的,蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)高分子。
?蛋口瞄?發(fā)生水解反應(yīng),生成各種氨基酸
逐嶼變黃色,可用于蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)
有燒焦羽毛氣味,可用于鑒別毛織物與
蛋白質(zhì)的性棉織物
鹽析?遇濃(NHJSOi、NazSO,溶液等發(fā)生鹽析
質(zhì)
遇紫外線、加熱、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬
鹽等發(fā)生變性
注意::蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物是多種氨基酸的混合物,并不是純凈物。
大多數(shù)酶是一類特殊的蛋白質(zhì),是生物體內(nèi)重要的催化劑,其催化作用具有以二特點(diǎn):
①條件溫和,不需加熱。在30?50c酶的活性最強(qiáng),超過適宜的溫度時(shí),酶將失去生理活。
酶
②具有高度的專一性。
③具有高效催化作用。
(2)蛋白質(zhì)鹽析和變性的比較
鹽析變性
加入無機(jī)鹽溶液使蛋白質(zhì)的溶解度降低而析
為涵一定條件下,使蛋白質(zhì)失去原有生理活性
出
較濃的輕金屬鹽或錢鹽溶液,如(NH4)2SC)4、力口熱、紫外線、X射線、重金屬鹽、強(qiáng)酸、強(qiáng)
條件
NazSO」溶液等堿、甲醛等
恃點(diǎn)可逆,蛋白質(zhì)仍保持原有活性不可逆,蛋白質(zhì)已失去原有活性
分離、提純蛋白質(zhì),如向蛋白質(zhì)溶液中加入飽消毒,滅菌,給果樹施用波爾多液,保存動物
應(yīng)用
和Na2sCh[或(NHOzSCU]溶液,使蛋白質(zhì)析出標(biāo)本等
變化物理變化化學(xué)變化
三.核酸
1.核酸的組成
核酸分為脫氧核糖核酸(簡稱DNA)和核糖核酸(簡稱RNA),核酸的基本組成單位是核甘酸。DNA是由
脫氧核甘酸連接而成,在絕大多數(shù)生物體的細(xì)胞中,DNA由兩條脫氧核甘酸鏈構(gòu)成,兩條鏈平行盤繞,形
成雙螺旋結(jié)構(gòu)。RNA由核糖核甘酸連接而成,一般由一條核糖核甘酸鏈構(gòu)成。
一分子核甘酸是由一分子堿基、一分子戊糖和一分子磷酸組成的。
(1)戊糖:分為核糖和脫氧核糖,對應(yīng)的核酸分別是核糖核酸(RNA)和脫氧核糖核酸(DNA)。
(2)堿基:具有堿性的雜環(huán)有機(jī)化合物,RNA的堿基和DNA中的堿基不同,共向的類別有3種。
如下圖所示:
(3)水解及產(chǎn)物的縮合過程:
2.核酸的結(jié)構(gòu)
(l)DNA分子:由兩條多聚核甘酸鏈組成,兩條鏈平行盤繞,形成雙螺旋結(jié)構(gòu);每條鏈中的脫氧核糖和磷
酸交替連接,排列在外側(cè),堿基排列在內(nèi)側(cè);兩條鏈上的堿基通過氫鍵作用結(jié)合成堿基對,腺噪吟與胸腺
喀咤配對,鳥噂吟與胞喘噬配對,遵循堿基互補(bǔ)配對原則。
(2)RNA分子:與DNA類似,RNA也是以核甘酸為基本構(gòu)成單位,其中的戊糖由核糖替代了脫氧核糖、
堿基由尿嗜咤替代了胸腺啥咤,RNA分子一般成單鏈狀結(jié)構(gòu),比DNA分子小得多。
3.生物功能
具有一定堿基排列順序的DNA片段含有特定的遺傳信息,決定生物體的一系
DNA分子
列性狀
RNA分子主要負(fù)責(zé)傳遞、翻譯和表達(dá)DNA分子所攜帶的遺傳信息
【例題I】科學(xué)家發(fā)現(xiàn)半胱氨酸能增強(qiáng)艾滋病病毒感染者的免疫力,對控制艾滋病病毒的硬延有奇效。已知
HS—CH2—CH—COOH
半胱氨酸的結(jié)構(gòu)簡式為NH2,則下列說法不正確的是()
A.半胱氨酸屬于a-家基酸
B.半胱氨酸是一種兩性化合物
C.兩分子半胱氨酸脫水形成的二肽的結(jié)構(gòu)簡式為
HS—CH2—CH—COONH,
D.與NaOH溶液加熱時(shí)可放出一種堿性氣體
【答案】C
【例題2】下列有關(guān)說法正確的是()
A.蛋白質(zhì)在紫外線的照射下會失去生理活性
B.蛋白質(zhì)溶液不能產(chǎn)生丁達(dá)爾效應(yīng)
C.蛋白質(zhì)溶液中加入硫酸錢可產(chǎn)生變性現(xiàn)象
D.蠶絲、羊毛、棉花的主要成分都是蛋白質(zhì)
【答案】A
【例題3】新型冠狀病毒由C、H、O三種元素組成()
B.抗病毒疫苗冷藏存放的目的是避免蛋白質(zhì)變性
C.使用醫(yī)用酒精殺菌消毒的過程中只發(fā)生了物理變化
D.生產(chǎn)醫(yī)用口罩無紡布的原材料之一是聚丙烯,聚丙烯屬于純凈物
【答案】B
【解析】新型冠狀病毒的主要成分是蛋白質(zhì),蛋白質(zhì)是由C、H、0、N等元素組成的,故A錯(cuò)誤;溫度升
高,蛋白質(zhì)會發(fā)生變性,為避免蛋白質(zhì)變性,疫苗一般應(yīng)冷藏存放,故B正確;醫(yī)用酒精會破壞細(xì)胞組織
使蛋白質(zhì)變性,蛋白質(zhì)的變性屬于化學(xué)變化,故C錯(cuò)誤;聚丙烯中〃的取值不同,所以聚丙烯屬于混合物,
故D錯(cuò)誤。
【例題4】
(I)向雞蛋清溶液中,加入下列哪些溶液可以使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析:(填字母,下同);加入下列哪些溶
液可以使蛋白質(zhì)發(fā)生變性:o
A.HC1溶液B.CuS04溶液
C.(NHO2SO4溶液D.甲醛溶液
E.酒精溶液F.NaOH溶液
G.Na2sO4溶液H.Pb(Ac)2溶液
(2)請比較蛋白質(zhì)的鹽析和變性的區(qū)別有哪些?舉例說明鹽析和變性的作用。
【答案】
(1)CGABDEFH
(2)鹽析是物理變化,是可逆的,加水仍然可以溶解;變性是化學(xué)變化,是不可逆的,加水不能重新溶解。
鹽析可用于分離、提純蛋白質(zhì),而變性可用于消毒、殺菌。
【例題5】
(1)有一多肽的結(jié)構(gòu)如下:
該化合物屬于肽;有個(gè)氨基和個(gè)潑基;構(gòu)成該化合物的氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式為
R—CH—COOH+HN()2—>R—CH—COOH+?f+H2()
(2)已知氨基酸可發(fā)生如下反應(yīng):NH2OH,且已
知:D、E的相對分子質(zhì)量分別為162和144,可發(fā)生如下物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系,如下圖所示:
①寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式:A,B0
②寫出CTE的化學(xué)方程式:.
③寫出C―D的化學(xué)方程式:o
【答案】
NibNHNH,
II2I
⑴四12CH3—CH—COOH,HOOC—(CH2)2CH—COOH.HSCH2—CH—COOH
()CH,
X/
C—CH
/\
HNNH
XZ
CH3CHCOONacH_C
I/\
⑵①NH2H3C()
()
C—()
/\
CH—CHCH—CH-F2H()
濃H2soi332
2CH—CH—COOH「、/
3I△()—c
\
OH()
濃H2s(二
2CH3—CH—COOH.=;-^CH3—CH—C—()—CH—COOH+H2()
I△III
③OHOH()CH3
三.有機(jī)高分子材料與STSE
1.高分子
(1)定義:高分子的相對分子質(zhì)量比一般有機(jī)化合物大得多,通常在IO,以上。大部分高分子是由小分子
通過聚合反應(yīng)制得的,所以常被稱為高分子聚合物或高聚物。所有高分子均為混合物。
(2)組成
①單體:能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子的低分子化合物。
②鏈節(jié):高分子中可重復(fù)的結(jié)構(gòu),也稱重復(fù)結(jié)構(gòu)單元。
③聚合度(〃):高分子鏈中含有的鏈節(jié)數(shù)目。
(3)合成高分子的兩個(gè)基本反應(yīng)
①定義:由不飽和的單體加成聚合生成高分子的反應(yīng)。
②產(chǎn)物特征:高聚物與單體具有相同的組成,生成物一般為線型結(jié)構(gòu)。
③反應(yīng)類型:
a.聚乙烯類(塑料j
加聚反應(yīng)八一催化劑
“CH?CH>-E-CH2CH玉
RR0
b.聚1,3.丁二烯類(橡膠)
H2=CH—C=CH2傕化劑-ECH2—CH=C—CH2i
RR0
C.混合加聚類:兩種或兩種以上單體加聚
催化劑
/?CH2==CH—CH=CH2+/1CH2=CH—CN----------->
-£CH2—CH=CH—CH2—CH2—CHi
CN
(或-ECH.—CH=CH—CH2—CH—CH23n)
1
CN.
八催化劑廠
〃CH=C---------->-ECH=C3T
11
d.聚乙烘類:RRo
①定義:含有兩個(gè)(或兩個(gè)以上)官能團(tuán)的單體分子間通過縮合反應(yīng)生成高分子的反應(yīng)。
②產(chǎn)物特征:生成高聚物和小分子,高聚物與單體有不同的組成。
③產(chǎn)物類型
a.聚酯類:一OH與一COOH間的縮聚
?HOCH2—CH2OH+7/1IOOC—COOHK
0
II
縮聚反應(yīng)
H-E()CH2CH2—OOC—C3n()H+(2n-1)H2(),
;)
?HOCH2—CH2—COOHH-£()CH2—CH2—Ci()H+(.11-l)H2Oo
b.聚氨基酸類:一NH?與一COOH間的縮聚
鹿。劉H()
//H2N-CH2COOHKH~E、一CH2c玉()H十5-1)”(),
,jH2NCH2COOH+nH2NCHCH3COOH
oo
H£NH—CH2—C—NH—CH—Ci()H
CH3+⑵-1)%。。
C.酚醛樹脂類
()HOH
nHCHO+n
△I。—+(1)氏0。
【注意】
①縮聚物結(jié)構(gòu)簡式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán),而加聚物的端基不確
定,一般不必寫出。例如:
()()
IIII
HO-EC—(€^2)46—()(CH2)2()3nH
端基原子團(tuán)/京基原子
②寫縮聚反應(yīng)方程式時(shí),除單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的下角標(biāo)要一致外,也要注意生
成的小分子的化學(xué)計(jì)量數(shù)。通常由一種單體進(jìn)行維聚反應(yīng),生成的小分子化學(xué)計(jì)量數(shù)為n-\;
由兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng),生成的小分子化學(xué)計(jì)量數(shù)應(yīng)為2,7-I。
(4)單體的推導(dǎo)方法
“彎箭頭法":邊鍵沿箭頭指向匯合,箭頭相遇成新鍵,鍵尾相遇按虛線部分?jǐn)噫I成單體。
加聚物方法示意圖單體
玉
加聚MCHFCH!CH2=€H2
-f-CH2-CH2-h
物的1
-tCH—C—CH—CH=C—CH=CH
單體2CH21f彳革22
1■#
推斷CHRClhCH?
1
-ECH—CH—CH—CHi
222-4CH出CH山:HdCH也CHj—CH=CH2和
11
CHRCHCH
CH.2=2
縮聚
物的
單體()()H
IIII1
推斷(1)若縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)口不全為碳,含有一C一()-、一C—N—等結(jié)構(gòu),其單體有兩種。方法為:
()OH
在一C—!-()~或一C―畫線處斷鍵,碳原子上連一0H,氯原子或氮原子上連一H,即得單
體。如:
()()
11
①H()£C—C—()—CH?—CH?一(玨11的單體為HOOCCOOH和HOCH2CH2OHo
HOH()
1II1、II
②H-f-N—CH2—C—N—CH2—CH2—C3n()H的單體為HaN-CH2—COOU和
H2N—CH2CH2COOHo
OH()
II1II
(2)若縮聚產(chǎn)物為HO±C—R—()+H或HE、-R—C+()H,其單體必為一種,直接去括號,
去〃即得高聚物的單體。如:
H()
1II
()H-EN—CH—C3n()H
11
一。玉的單體為
H()EC-CH2HCH3,
HMCH&HCH3—CH—C()()H
CH3的單體為NH20
(3)酚醛樹脂是由酚類和醛類縮聚而成的,鏈節(jié)中有酚羥基的結(jié)構(gòu)。如:
OHOH
H£AjrCH2i()H八
的單體是和HCHOo
2.常見的有機(jī)高分子材料
(1)有機(jī)高分子的通性
高分子通常難溶于水,即使在適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑中溶解得也很緩慢,或者只有一
溶解性
定程度的溶脹。
熱塑件、有些高分子(如聚/,烯)具有熱塑件,即受熱時(shí)會變軟、流動,受冷時(shí)又硬化.
熱固性可通過加熱、受冷反復(fù)塑造;有些高分子(如酚醛塑料,俗稱“電木”)則具有熱固
性,即受熱時(shí)不會變軟而只能被裂解,因此不能通過加熱、受冷反復(fù)塑造。
高分子中的原子之間一般是以共價(jià)鍵結(jié)合的:因此高分子通常不導(dǎo)電,是很好
絕緣性
的絕緣材料。
強(qiáng)度高分子材料強(qiáng)度一般比較大。
現(xiàn)在廣泛使用的有機(jī)高分子材料包括:塑料、纖維、橡膠、粘合劑、涂料等。
(2)三大合成材料:塑料、合成橡膠、合成纖維。
天然纖維:棉花、羊毛、蠶絲等
(3)纖維化學(xué)纖維[再生纖維粘膠纖維、醋酸纖維等
I合成纖維懵綸、滌綸、錦綸、維綸等
(4)橡膠:根據(jù)來源和組成不同,橡膠可分為天然橡膠和合成橡膠。幾種橡膠的結(jié)構(gòu)簡式:
-ECH,CH,玉
\/
C=C
/\
①天然橡膠(順式聚異戊二烯):CH:,H
③氯丁橡膠:C1
-ECU,—CH—CH.—CH—CH—
四.生物大分子的性質(zhì)和應(yīng)用
1.常見有機(jī)物在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用
性質(zhì)應(yīng)用
醫(yī)用酒精中乙醇的體枳分?jǐn)?shù)為75%,能使蛋白質(zhì)變
醫(yī)用酒精用于消毒
性
一定條件下,葡萄糖與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡工業(yè)制鏡
一定條件下,葡萄糖與新制的氫氧化銅反應(yīng)生成破
檢測尿糖
紅色沉淀
蛋白質(zhì)受熱變性加熱殺死流感病毒
蠶絲灼燒有燒焦羽毛的氣味灼燒法可以區(qū)別蠶絲和人造絲
聚乙烯性質(zhì)穩(wěn)定,無毒生產(chǎn)食品包裝袋
-ECH:—CHi不能生產(chǎn)食品包裝袋,可用于生產(chǎn)雨衣、桌
聚氯乙烯(CI)有毒布等
食用油反復(fù)加熱會產(chǎn)生稠環(huán)芳香燒等有害物質(zhì)食用油不能反復(fù)加熱
淀粉遇碘水顯藍(lán)色鑒別淀粉與蛋白質(zhì)、木纖維等
油脂在堿性條件下水解為高級脂肪酸鹽和甘油制肥皂
2.能水解的常見有機(jī)物
類別條件水解通式
NaOH的水溶液,水
鹵代燃吟-X+NM)H—*R-OH
加熱△NaXv
(J
H*
R-CTO-R+UQ-RCOOH十ROH
在酸溶液或堿溶
酯
液中,加熱O
K(丁。*+N.OH—RCOONa+ROH
代入a
+H:O~-C.HizQ
及撼有的糠果低
二糖酸或酶
C12H:2OU+H;O--2^H12O6
麥第禪鬲萄舞
多糖酸或酶(C£HIQCXnnH9O------*?£*5
淀粉(或雄玄)荀的濁
RCOOCHnCH.OH
*一
1
R2coOCH-F3Na()H—??CHOH
油脂酸、堿或酶1
RjCOOCH:CH.■OH
+RCOON?4-R:COONHR3COONa
OH
1?I
蛋白質(zhì)或R(NR-H<?------
酸、堿或酶.
多肽
R—COOH+HN-R'
【例題1】高分子材料在生產(chǎn)生活中應(yīng)用廣泛。下列說法錯(cuò)誤的是()
A.中科院首創(chuàng)用CO2合成可降解塑料聚二氧化碳,聚二氧化碳塑料是通過加聚反應(yīng)制得的
B.高分子材料蠶絲、尼龍、棉花均為天然纖維,其中蠶絲的主要成分為蛋白質(zhì)
C.有機(jī)玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的單體能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)
D.醫(yī)用口罩所使用的熔噴布為聚丙烯,聚丙烯屬于合成高分子材料
【答案】B
【解析】
二氧化碳的分子結(jié)構(gòu)是0=C=0,由于分子中存在碳氧雙犍,聚二氧化碳是通過加聚反應(yīng)制得的,A項(xiàng)正
確;尼龍為合成纖維,B項(xiàng)錯(cuò)誤;聚甲基丙烯酸甲酯的單體為甲基丙烯酸甲酯,其含有碳碳雙健、酯基,能
發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng),C項(xiàng)正確;聚丙烯是由丙烯加聚得到,屬于合成高分子材料,D項(xiàng)正
確。
【例題2】丁懵橡膠具有優(yōu)良的耐油、耐高溫性能,其結(jié)構(gòu)如圖所示,合成丁晴橡膠的原料是])
(DCHz-CH—CH----CH2②CH3—OC—CH3
@CH2=CH—CN@CH3—CH=CH—CN
@CH3—CH=CH2@CH3—CH=CH—CH3
A.@@B.②③C.①③D.④⑤
【答案】c
【例題3】下列高分子材料制備方法正確的是()
()
H-E(K'HC3n()H
I
A.聚乳酸(CH3)由乳酸經(jīng)加聚反應(yīng)制備
B.聚四氟乙烯由四氟乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)制備
()()
「11
C.尼龍66(H七NH(CH2)KH—?乩).(土I3()11)由己胺和己酸經(jīng)縮聚反應(yīng)制備
£CH,—CH3n-£CH2—CHi
II
D.聚乙烯醇(()H)由聚乙酸乙烯酯(()(X〕CH:,)經(jīng)消去反應(yīng)制備
【答案】B
【解析】
()
H-OCHC玉OH
I
聚乳酸(CH?)由乳酸[H0CH(CH3)C00H]分子間脫水縮聚而得,A錯(cuò)誤;聚四氟乙烯由四氟乙
()()
烯(CF2=CF2)經(jīng)加聚反應(yīng)制備,B正確;尼龍66(H"BNH(CH2"NH—CICH?)〃C玉()H)由己二胺
-f-CH,—CHi-ECH2-CHi
|I
和己二酸經(jīng)過縮聚反應(yīng)制備,C錯(cuò)誤;聚乙烯醇(OH)由聚乙酸乙烯酯(OOCCH3)
發(fā)生水解反應(yīng)制備,D錯(cuò)誤。
【例題4]高聚物G是一種合成纖維,由A與E為原料制備J和G的一種合成路線如下:
已知:①酯能被LiAlFU還原為醇;
OH
/HOoA
\CHO
②OH,
回答下列問題:
(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為,B生成C的反應(yīng)條件為o
(2)H的名稱是,J中含有的官能團(tuán)名稱為過氧鍵和。
(3)D生成H和I生成J的反應(yīng)類型分別為.
(4)寫出反應(yīng)F+D-G的化學(xué)方程式:
(5)芳香族化合物M是C的同分異構(gòu)體,符合下列要求的M有.種(不考慮立體異構(gòu))。
①與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體
②只有1種官能團(tuán)
③苯環(huán)上有2個(gè)取代基
其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積之比為1:1:1:2的結(jié)構(gòu)簡式為
⑹參照上述合成路線,寫出用的合成路線(其他無機(jī)試劑任選)。
【答案】
濃硫酸、加熱
酸鍵
(2)鄰苯二甲醛
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