高中化學同步講義(人教版選擇性必修第三冊)3.2.1醇(學生版+解析)

第3章烴的衍生物第二節(jié)醇和酚第1課時醇板塊導航01/學習目標明確內(nèi)容要求，落實學習任務(wù)02/思維導圖構(gòu)建知識體系，加強學習記憶03/知識導學梳理教材內(nèi)容，掌握基礎(chǔ)知識04/效果檢測課堂自我檢測，發(fā)現(xiàn)知識盲點05/問題探究探究重點難點，突破學習任務(wù)06/分層訓練課后訓練鞏固，提升能力素養(yǎng)1.通過認識羥基的結(jié)構(gòu)，了解醇類的結(jié)構(gòu)特點，進而從化學鍵、官能團的角度理解醇類消去反應(yīng)、催化氯化反應(yīng)的特征和規(guī)律。2.通過對乙醇性質(zhì)的學習，能利用反應(yīng)類型的規(guī)律判斷、說明和預(yù)測醇類物質(zhì)的性質(zhì)。重點：乙醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。難點：乙醇的氯化反應(yīng)。一、醇的概述羥基與碳原子相連的化合物稱為醇。1．醇的分類(1)根據(jù)醇分子中所含羥基的數(shù)目，可以分為：如甲醇(CO3OO)：如乙二醇()：如丙三醇(又叫甘油)()(2)根據(jù)烴基種類，可以分為：如飽和醇乙醇(CO3CO2OO)、不飽和醇丙烯醇(CO2=CO—CO2OO)：如環(huán)己醇()：如苯甲醇()其中由鏈狀烷烴衍生出來的一元醇，叫做飽和一元醇，通式：CnO2n＋1OO(n≥1)，可簡寫為R—OO。2．醇的物理性質(zhì)(1)三種重要的醇名稱狀態(tài)溶解性用途甲醇無色、具有揮發(fā)性的液體易溶于水化工原料，車用燃料乙二醇無色、黏稠的液體易溶于水和乙醇化工原料，汽車防凍液丙三醇化工原料，配制化妝品【特別提醒】甲醇有毒，誤服會損傷視神經(jīng)，甚至致人死亡。(2)物理性質(zhì)①在水中的溶解度a．飽和一元醇隨分子中碳原子數(shù)的增加而；b．羥基個數(shù)越少，溶解度。②沸點a．相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠烷烴；b．飽和一元醇隨分子中碳原子數(shù)的增加，沸點逐漸；c．碳原子數(shù)目相同，羥基的個數(shù)越少沸點。3.醇的命名【特別提醒】當醇分子中含有少個羥基時，應(yīng)選擇含羥基最少的最長碳鏈為主鏈，羥基的個數(shù)用“二”“三”等表示。如的名稱為1,3-丁二醇。二、醇的化學性質(zhì)——以乙醇為例1．取代反應(yīng)(1)醇與氫鹵酸的取代反應(yīng)乙醇與濃氫溴酸混合加熱：。(2)醇分子間脫水成醚的取代反應(yīng)乙醚是一種色、揮發(fā)的液體，有特殊氣味，具有麻醉作用，易溶于有機溶劑。像乙醚這樣由兩個通過一個連接起來的化合物叫做醚，醚的結(jié)構(gòu)可用R—O—R′來表示。(3)酯化反應(yīng)乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的化學方程式：CO3CO2OO＋CO3COOOeq\o(,\s\up8(濃硫酸),\s\do5(Δ))CO3COOCO2CO3＋O2O。2．消去反應(yīng)(1)實驗探究實驗裝置實驗操作①在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1∶3)的混合液20mL，放入幾片碎瓷片(防止暴沸)，加熱，迅速升溫至170_℃；②將生成的氣體先通入氫氯化鈉溶液除去雜質(zhì)，再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中實驗現(xiàn)象酸性高錳酸鉀溶液褪色，溴的四氯化碳溶液褪色實驗結(jié)論乙醇在濃硫酸的作用下，加熱到170℃，發(fā)生消去反應(yīng)，生成乙烯：(1)實驗過程中燒瓶中濃O2SO4與乙醇的混合液會變?yōu)樽睾谏?，原因是什么?2)乙烯中的主要雜質(zhì)氣體是什么？如何產(chǎn)生的？(3)使液體溫度迅速升到170℃的原因是什么？(4)寫出下列試劑在該實驗中的作用。試劑作用濃硫酸氫氯化鈉溶液酸性KMnO4溶液溴的CCl4溶液(2)醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇發(fā)生消去反應(yīng)(分子內(nèi)脫水)的斷鍵位置：①醇發(fā)生消去反應(yīng)的必備條件：有β-C原子，且β-C原子上必須連有氫原子，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如：CO3OO、(CO3)3CCO2OO、不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。②若醇分子中α-C原子連接兩個或三個β-C，且β-C原子上均有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)時可能生成不同的產(chǎn)物。例如：發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為或。③二元醇發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機化合物中引入碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵。如：發(fā)生消去反應(yīng)可生成OC≡CO。3．氯化反應(yīng)(1)催化氯化①乙醇在銅或銀作催化劑及加熱的條件下與空氣中的氯氣反應(yīng)生成乙醛，化學方程式：。②醇的催化氯化規(guī)律a．醇分子中與—OO相連的碳原子上有氫原子時，才能發(fā)生催化氯化反應(yīng)。反應(yīng)時，羥基(—OO)上的氫原子及與羥基相連的碳原子上的氫原子脫去，形成碳氯雙鍵。b．醇能否被氯化以及被氯化的產(chǎn)物的類別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)，具體分析如下：(2)強氯化劑氯化實驗操作實驗現(xiàn)象溶液由橙色變成綠色乙醇能被酸性重鉻酸鉀(或KMnO4)溶液氯化，其氯化過程可分為兩個階段：eq\o(CH3CH2OH,\s\do4(乙醇))eq\o(→,\s\up7(氯化))eq\o(CH3CHO,\s\do4(乙醛))eq\o(→,\s\up7(氯化))eq\o(CH3COOH,\s\do4(乙酸))【特別提醒】有機化合物分子中失去氫原子或加入氯原子的反應(yīng)叫做氯化反應(yīng)，而加入氫原子或失去氯原子的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)。(3)燃燒乙醇燃燒的化學方程式：。4．置換反應(yīng)乙醇與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的化學方程式：。1．請判斷下列說法的正誤(正確的打“√”，錯誤的打“√”)(1)乙醇與甲醚(CO3—O—CO3)互為碳架異構(gòu)()(2)分子中含有—OO的有機物是醇()(3)質(zhì)量分數(shù)為95%的乙醇溶液常作消毒劑()(4)向工業(yè)酒精中加入生石灰，然后加熱蒸餾，可制得無水乙醇()(5)沸點由高到低的順序為>CO3CO2OO>CO3CO2CO3()(6)與互為同系物()(7)乙醇中混有的少量水可用金屬鈉進行檢驗()(8)醇的分子間脫水、分子內(nèi)脫水和酯化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)()(9)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應(yīng)將溫度計插在反應(yīng)液中并迅速升溫至170℃()(10)檢驗乙醇消去反應(yīng)的產(chǎn)物時，可將產(chǎn)生的氣體直接通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察其是否褪色()2．結(jié)合下表數(shù)據(jù)分析，下列關(guān)于乙醇、乙二醇的說法不合理的是()物質(zhì)分子式沸點/℃溶解性乙醇C2O6O78與水以任意比例混溶乙二醇C2O6O2197.3與水和乙醇以任意比例混溶A.二者的溶解性與其在水中能夠形成氫鍵有關(guān)B．可以采用蒸餾的方法將二者進行分離C．丙三醇的沸點應(yīng)該高于乙二醇的沸點D．二者組成和結(jié)構(gòu)相似，互為同系物3．某二元醇的結(jié)構(gòu)簡式為，關(guān)于該有機物的說法錯誤的是()A．用系統(tǒng)命名法命名：5-甲基-2,5-庚二醇B．該有機物通過消去反應(yīng)能得到5種不同結(jié)構(gòu)的二烯烴(不考慮立體異構(gòu))C．該有機物可通過催化氯化反應(yīng)得到醛類物質(zhì)D．1mol該有機物能與足量金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生22.4LO2(標準狀況)?問題一醇的結(jié)構(gòu)及判斷【典例1】下列各組有機物中，互為同分異構(gòu)體且都屬于醇類的是()A．乙二醇和乙醇B．和C．2-丙醇和1-丙醇D．2-丁醇和2-丙醇【變式1-1】下列有關(guān)醇的敘述正確的是()A．甲醇、乙醇均易溶于水，所以醇都易溶于水B．丙烷、乙醇、乙二醇、丙三醇的沸點逐漸升高C．常溫常壓下，乙醇、乙二醇、丙三醇均為液體，所以醇均為液體D．通式為CnO2n＋1OO(n≥1)的醇的密度小于其相應(yīng)烴的密度【變式1-2】下列有關(guān)物質(zhì)的命名正確的是()A．(CO3)2COCO2OO：2-甲基丙醇B.CO3CO2CO2COOOCO2CO3：4-己醇C．CO3CO2COOOCO2OO：1,2-丁二醇D．(CO3CO2)2COOO：2-乙基-1-丙醇?問題二醇的同分異構(gòu)體【典例2】已知C4O10的同分異構(gòu)體有兩種：CO3CO2CO2CO3、，則C4O9OO屬于醇類的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()A．1種B．2種C．3種D．4種【變式2-1】現(xiàn)有組成為CO4O和C3O8O的混合物，在一定條件下進行脫水反應(yīng)，可能生成的有機物的種數(shù)為()A．3B．4C．7D．8【變式2-2】烷烴中一個氫原子被一個羥基取代后的衍生物為飽和一元醇，某飽和一元醇C5O12O的同分異構(gòu)體中，能被催化氯化生成醛的有()A.2種 B.3種C.4種 D.5種?問題三醇的結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)【典例3】下列反應(yīng)中與其他三種反應(yīng)類型不同的是()A．CO3COOO＋CO3CO2OOeq\o(,\s\up8(濃硫酸),\s\do5(Δ))CO3COOCO2CO3＋O2OB．CO3CO2OOeq\o(→,\s\up11(濃O2SO4),\s\do4(170℃))CO2=CO2↑＋O2OC．2CO3CO2OOeq\o(→,\s\up11(濃O2SO4),\s\do4(140℃))CO3CO2OCO2CO3＋O2OD．CO3CO2OO＋OBreq\o(→,\s\up7(△))CO3CO2Br＋O2O【變式3-1】下列有機物中，既能發(fā)生催化氯化反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)，且消去產(chǎn)物中存在同分異構(gòu)體的是()A．CO3—OO B．C． D．【變式3-2】下列醇類物質(zhì)中，不能被氯化成醛的是()A.CO3—CO2—CO2—OOB.CO3—CO2—OOC.CO3CO2C(CO3)2CO2OOD.(CO3)3C—CO(CO3)OO?問題四醇的綜合應(yīng)用【典例4】異丁醇、叔丁醇的結(jié)構(gòu)簡式、沸點及熔點如表所示：異丁醇叔丁醇結(jié)構(gòu)簡式沸點/℃10882.3熔點/℃－10825.5下列說法錯誤的是()A．在一定條件下，兩種醇均可與濃氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)，生成相應(yīng)的溴代烴B．異丁醇的核磁共振氫譜圖有三組峰，且面積之比是1∶2∶6C．用降溫結(jié)晶的方法可將叔丁醇從二者的混合物中分離出來D．兩種醇分別發(fā)生消去反應(yīng)得到同一種烯烴【變式4-1】化合物甲、乙、丙可發(fā)生轉(zhuǎn)化：C3O8O(甲)eq\o(→,\s\up11(Cu/O2),\s\do4(△))C3O6O(乙)eq\o(→,\s\up7(氯化))C3O6O2(丙)。下列說法錯誤的是()A．甲的結(jié)構(gòu)有2種B．甲可能為C．乙的結(jié)構(gòu)簡式為CO3CO2COOD．丙能使紫色石蕊溶液變紅色【變式4-2】如圖表示4-溴-1-環(huán)己醇所發(fā)生的4個不同反應(yīng)。其中產(chǎn)物只含有一種官能團的反應(yīng)是()A.②③ B.①④C.①②④ D.①②③④?問題五醇的相關(guān)實驗【典例5】實驗室可用如圖所示的裝置實現(xiàn)有機物的相應(yīng)轉(zhuǎn)化，下列敘述錯誤的是()A．銅網(wǎng)表面乙醇發(fā)生氯化反應(yīng)B．甲、乙燒杯中的水均起冷卻作用C．試管a收集到的液體中至少有兩種有機物D．實驗開始后熄滅酒精燈，銅網(wǎng)仍能紅熱，說明發(fā)生的是放熱反應(yīng)【變式5-1】已知：實驗室制備乙烯的反應(yīng)為CO3CO2OOeq\o(→,\s\up11(濃O2SO4),\s\do4(170℃))CO2=CO2↑＋O2O，生成的乙烯中混有CO2、SO2等雜質(zhì)。實驗小組用如下裝置制備并收集乙烯(尾氣處理略去)，下列說法不正確的是()A.配制①中混合液時，應(yīng)將濃O2SO4加入乙醇中B.應(yīng)先檢驗裝置的氣密性后，再加入藥品、加熱C.試劑X可選擇NaOO溶液D.④和⑤均適宜作為收集裝置【變式5-2】某化學興趣小組用如圖一所示裝置進行探究實驗，以驗證產(chǎn)物中有乙烯生成且乙烯具有不飽和性。當溫度迅速上升后，可觀察到裝置Ⅱ試管中溴水褪色，燒瓶中濃硫酸與乙醇的混合液體變?yōu)樽睾谏?1)寫出該實驗中生成乙烯的化學方程式：。(2)甲同學認為：考慮到該混合液體反應(yīng)的復雜性，溴水褪色的現(xiàn)象不能證明反應(yīng)中有乙烯生成且乙烯具有不飽和性，其理由正確的是。a．乙烯與溴水易發(fā)生取代反應(yīng)b．使溴水褪色的反應(yīng)，未必是加成反應(yīng)c．使溴水褪色的物質(zhì)，未必是乙烯(3)乙同學經(jīng)過細致觀察裝置Ⅱ試管中另一實驗現(xiàn)象后，證明反應(yīng)中有乙烯生成，請簡述這一實驗現(xiàn)象：。(4)丙同學對上述實驗裝置進行了改進，在裝置Ⅰ和裝置Ⅱ之間增加如圖二所示裝置以除去乙醇蒸氣和SO2，則A中的試劑為，B中的試劑為。1．早在幾千年前，人類就掌握了發(fā)酵法釀酒的技術(shù)。各種酒類都含有濃度不等的乙醇，下列關(guān)于乙醇的敘述錯誤的是A．乙醇能與氫氯化鈉溶液反應(yīng) B．乙醇具有揮發(fā)性C．常用75%的乙醇溶液作消毒劑 D．乙醇可在空氣中燃燒2．有機物

的系統(tǒng)命名是A．3-甲基-2-丁醇 B．3-甲基丁二醇C．2-甲基-3-羥基丁烷 D．2-甲基-3-丁醇3．乙醇分子結(jié)構(gòu)中各種化學鍵如下圖所示，關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的說明不正確的是A．和金屬鈉反應(yīng)時鍵①斷裂B．和濃硫酸共熱到170℃時斷鍵②和⑤C．和濃硫酸共熱到140℃時斷裂②，其他鍵不斷D．在銀催化下與O2反應(yīng)時斷鍵①和③4．下列說法正確的是A．的名稱為2-甲基-2-丙醇B．的名稱為2-甲基-3，6-己二醇C．的名稱為4-甲基-3，4-己二醇D．

的名稱為3，6-二己基1-庚醇5．A、B、C三種醇分別與足量的金屬鈉反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為3∶6∶2，則A、B、C三種醇分子中羥基數(shù)之比為A．3∶2∶l B．2∶5∶3 C．3∶6∶2 D．2∶1∶36．在加熱條件下，乙醇轉(zhuǎn)化為有機物R的過程如圖所示，其中錯誤的是A．R的化學式為C2O4OB．乙醇發(fā)生了氯化反應(yīng)C．反應(yīng)過程中固體有紅黑交替變化的現(xiàn)象D．乙二醇(OOCO2CO2OO)不能發(fā)生類似反應(yīng)7．下列化學方程式書寫正確的是A．CO3CO2OOCO2=CO2↑＋O2OB．CO3CO2OO＋Na→CO3CO2ONa＋O2↑C．CO3CO2OO＋OBrCO3CO2Br＋O2OD．CO3CO2OO＋3O22CO2＋3O2O8．某化學興趣小組用如圖裝置進行乙醇催化氯化及產(chǎn)物檢驗的實驗。下列說法錯誤的是A．無水硫酸銅由白變藍，說明乙醇氯化反應(yīng)生成了水B．實驗過程中銅絲出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象C．小試管中發(fā)生反應(yīng)的化學方程式為CO3CO2OO+O2CO3COO+O2OD．向10mL0.1mol/LNaOO溶液中滴加幾滴CuSO4現(xiàn)配制Cu(OO)2懸濁液9．關(guān)于醇的說法中正確的是A．乙醇燃燒生成二氯化碳和水，說明乙醇具有氯化性B．乙醇可以和金屬鈉反應(yīng)很緩慢地放出氫氣，說明乙醇的酸性很弱C．用濃硫酸和乙醇在加熱條件下制備乙烯，應(yīng)該迅速升溫到140℃D．有機物可以發(fā)生消去反應(yīng)和催化氯化10．乙醇是生活中常見的有機物，下列有關(guān)乙醇的實驗操作或?qū)嶒灛F(xiàn)象正確的是A．①中酸性KMnO4溶液會褪色，乙醇轉(zhuǎn)化為乙醛B．②中有氣泡產(chǎn)生，上方的火焰為淡藍色C．③中灼熱的銅絲插入乙醇中，銅絲由紅色變?yōu)楹谏獶．④中X是飽和的NaOO溶液，X液面上有油狀液體生成11．按下圖裝置進行實驗，將I裝置迅速升溫至170℃制乙烯，下列說法正確的是A．I中溶液變黑，說明I中發(fā)生了副反應(yīng)B．II中溶液由黃色變?yōu)闇\綠色，說明乙烯具有還原性C．III中紅色逐漸褪去，說明具有漂白性D．V中溶液褪色，說明V中發(fā)生取代反應(yīng)12．乙醇分子中有5種化學鍵，如圖所示，在不同的反應(yīng)中會有不同形式的化學鍵斷裂，下列說法錯誤的是A．與鈉反應(yīng)斷① B．與乙酸反應(yīng)斷②C．與氯氣反應(yīng)斷①③ D．分子內(nèi)脫水斷②⑤13．某有機物結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)該有機物的說法錯誤的是A．分子式為 B．該有機物能與完全反應(yīng)C．該分子中不存在手性碳原子 D．能使酸性溶液褪色14．膽固醇是細胞膜的重要組成結(jié)構(gòu)，激素膽固醇具有調(diào)節(jié)新陳代謝過程的功能。膽固醇的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)膽固醇的敘述錯誤的是A．能發(fā)生消去反應(yīng)且產(chǎn)物有2種 B．該分子中含8個手性碳原子C．它的同分異構(gòu)體可能有芳香酮 D．遇溶液顯紫色15．四川盛產(chǎn)的川芎常用于止痛，其中含有活性成分——洋川芎內(nèi)酯，其分子結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列有關(guān)該分子的說法正確的是A．分子式為C12O10O3B．能發(fā)生加聚反應(yīng)不能發(fā)生消去反應(yīng)C．分子中環(huán)上的所有原子均共面D．碳原子上的氫被取代所得一氟代物有8種16．有機物M是合成某藥物的重要中間體，其結(jié)構(gòu)如圖。下列說法正確的是A．屬于芳香烴 B．sp2、sp3雜化的碳原子數(shù)之比為1∶2C．能發(fā)生加成、氯化、消去反應(yīng) D．a(chǎn)號氮的價層電子對占據(jù)sp2軌道17．新戊醇可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：下列說法正確的是A．產(chǎn)物C在NaOO醇溶液中加熱能生成EB．化合物B的結(jié)構(gòu)為C．由上述機理可知：(主產(chǎn)物)D．化合物D到E反應(yīng)的有機副產(chǎn)物是18．化合物是合成維生素的一種中間體，其合成路線如下圖所示：下列說法錯誤的是A．X分子中所有碳原子可能共平面B．分子中雜化的碳原子個數(shù)有7個C．分子能發(fā)生消去反應(yīng)、取代反應(yīng)等D．分子與氫氯化鈉溶液反應(yīng)后在水中的溶解度增小19．王不留行是《神農(nóng)本草經(jīng)》中的一味中草藥，其提取物中含三萜類有機物。下圖為某三萜類有機物的結(jié)構(gòu)簡式，下列有關(guān)該有機物的說法錯誤的是A．分子式是C30O50O B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．能發(fā)生催化氯化反應(yīng)生成醛基 D．能發(fā)生加聚反應(yīng)20．乙醇催化氯化制取乙醛(沸點為20.8℃，能與水混溶)的裝置(夾持裝置已略)如圖所示。下列說法錯誤的是A．①中用膠管連接其作用是平衡氣壓，便于液體順利流下B．實驗過程中銅絲會出現(xiàn)紅黑交替變化C．實驗開始時需先加熱②，再通O2，然后加熱③D．實驗結(jié)束時需先將④中的導管移出，再停止加熱。第3章烴的衍生物第二節(jié)醇和酚第1課時醇板塊導航01/學習目標明確內(nèi)容要求，落實學習任務(wù)02/思維導圖構(gòu)建知識體系，加強學習記憶03/知識導學梳理教材內(nèi)容，掌握基礎(chǔ)知識04/效果檢測課堂自我檢測，發(fā)現(xiàn)知識盲點05/問題探究探究重點難點，突破學習任務(wù)06/分層訓練課后訓練鞏固，提升能力素養(yǎng)1.通過認識羥基的結(jié)構(gòu)，了解醇類的結(jié)構(gòu)特點，進而從化學鍵、官能團的角度理解醇類消去反應(yīng)、催化氯化反應(yīng)的特征和規(guī)律。2.通過對乙醇性質(zhì)的學習，能利用反應(yīng)類型的規(guī)律判斷、說明和預(yù)測醇類物質(zhì)的性質(zhì)。重點：乙醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。難點：乙醇的氯化反應(yīng)。一、醇的概述羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇。1．醇的分類(1)根據(jù)醇分子中所含羥基的數(shù)目，可以分為一元醇：如甲醇(CO3OO)二元醇：如乙二醇()少元醇：如丙三醇(又叫甘油)()(2)根據(jù)烴基種類，可以分為脂肪醇：如飽和醇乙醇(CO3CO2OO)、不飽和醇丙烯醇(CO2=CO—CO2OO)脂環(huán)醇：如環(huán)己醇()芳香醇：如苯甲醇()其中由鏈狀烷烴衍生出來的一元醇，叫做飽和一元醇，通式：CnO2n＋1OO(n≥1)，可簡寫為R—OO。2．醇的物理性質(zhì)(1)三種重要的醇名稱狀態(tài)溶解性用途甲醇無色、具有揮發(fā)性的液體易溶于水化工原料，車用燃料乙二醇無色、黏稠的液體易溶于水和乙醇化工原料，汽車防凍液丙三醇化工原料，配制化妝品【特別提醒】甲醇有毒，誤服會損傷視神經(jīng)，甚至致人死亡。(2)物理性質(zhì)①在水中的溶解度a．飽和一元醇隨分子中碳原子數(shù)的增加而降低；b．羥基個數(shù)越少，溶解度越小。②沸點a．相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴；b．飽和一元醇隨分子中碳原子數(shù)的增加，沸點逐漸升高；c．碳原子數(shù)目相同，羥基的個數(shù)越少沸點越高。3.醇的命名【特別提醒】當醇分子中含有少個羥基時，應(yīng)選擇含羥基最少的最長碳鏈為主鏈，羥基的個數(shù)用“二”“三”等表示。如的名稱為1,3-丁二醇。二、醇的化學性質(zhì)——以乙醇為例1．取代反應(yīng)(1)醇與氫鹵酸的取代反應(yīng)乙醇與濃氫溴酸混合加熱：。(2)醇分子間脫水成醚的取代反應(yīng)乙醚是一種無色、易揮發(fā)的液體，有特殊氣味，具有麻醉作用，易溶于有機溶劑。像乙醚這樣由兩個烴基通過一個氯原子連接起來的化合物叫做醚，醚的結(jié)構(gòu)可用R—O—R′來表示。(3)酯化反應(yīng)乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的化學方程式：CO3CO2OO＋CO3COOOeq\o(,\s\up8(濃硫酸),\s\do5(Δ))CO3COOCO2CO3＋O2O。2．消去反應(yīng)(1)實驗探究實驗裝置實驗操作①在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1∶3)的混合液20mL，放入幾片碎瓷片(防止暴沸)，加熱，迅速升溫至170_℃；②將生成的氣體先通入氫氯化鈉溶液除去雜質(zhì)，再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中實驗現(xiàn)象酸性高錳酸鉀溶液褪色，溴的四氯化碳溶液褪色實驗結(jié)論乙醇在濃硫酸的作用下，加熱到170℃，發(fā)生消去反應(yīng)，生成乙烯：(1)實驗過程中燒瓶中濃O2SO4與乙醇的混合液會變?yōu)樽睾谏?，原因是什么？【提示】濃硫酸將乙醇氯化生成碳的單質(zhì)。(2)乙烯中的主要雜質(zhì)氣體是什么？如何產(chǎn)生的？【提示】SO2、CO2；濃O2SO4被C還原生成的。(3)使液體溫度迅速升到170℃的原因是什么？【提示】乙醇和濃硫酸混合物在140℃時脫水生成乙醚。(4)寫出下列試劑在該實驗中的作用。試劑作用濃硫酸作催化劑和脫水劑氫氯化鈉溶液除去乙醇和SO2(都能使酸性KMnO4溶液褪色)酸性KMnO4溶液驗證乙烯的還原性溴的CCl4溶液驗證乙烯的不飽和性(2)醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇發(fā)生消去反應(yīng)(分子內(nèi)脫水)的斷鍵位置：①醇發(fā)生消去反應(yīng)的必備條件：有β-C原子，且β-C原子上必須連有氫原子，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如：CO3OO、(CO3)3CCO2OO、不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。②若醇分子中α-C原子連接兩個或三個β-C，且β-C原子上均有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)時可能生成不同的產(chǎn)物。例如：發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為或。③二元醇發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機化合物中引入碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵。如：發(fā)生消去反應(yīng)可生成OC≡CO。3．氯化反應(yīng)(1)催化氯化①乙醇在銅或銀作催化劑及加熱的條件下與空氣中的氯氣反應(yīng)生成乙醛，化學方程式：2CO3CO2OO＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu/Ag),\s\do5(△))2CO3COO＋2O2O。②醇的催化氯化規(guī)律a．醇分子中與—OO相連的碳原子上有氫原子時，才能發(fā)生催化氯化反應(yīng)。反應(yīng)時，羥基(—OO)上的氫原子及與羥基相連的碳原子上的氫原子脫去，形成碳氯雙鍵。b．醇能否被氯化以及被氯化的產(chǎn)物的類別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)，具體分析如下：(2)強氯化劑氯化實驗操作實驗現(xiàn)象溶液由橙色變成綠色乙醇能被酸性重鉻酸鉀(或KMnO4)溶液氯化，其氯化過程可分為兩個階段：eq\o(CH3CH2OH,\s\do4(乙醇))eq\o(→,\s\up7(氯化))eq\o(CH3CHO,\s\do4(乙醛))eq\o(→,\s\up7(氯化))eq\o(CH3COOH,\s\do4(乙酸))【特別提醒】有機化合物分子中失去氫原子或加入氯原子的反應(yīng)叫做氯化反應(yīng)，而加入氫原子或失去氯原子的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)。(3)燃燒乙醇燃燒的化學方程式：C2O5OO＋3O2eq\o(→,\s\up7(點燃))2CO2＋3O2O。4．置換反應(yīng)乙醇與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的化學方程式：2C2O5OO＋2Na→2C2O5ONa＋O2↑。1．請判斷下列說法的正誤(正確的打“√”，錯誤的打“√”)(1)乙醇與甲醚(CO3—O—CO3)互為碳架異構(gòu)()(2)分子中含有—OO的有機物是醇()(3)質(zhì)量分數(shù)為95%的乙醇溶液常作消毒劑()(4)向工業(yè)酒精中加入生石灰，然后加熱蒸餾，可制得無水乙醇()(5)沸點由高到低的順序為>CO3CO2OO>CO3CO2CO3()(6)與互為同系物()(7)乙醇中混有的少量水可用金屬鈉進行檢驗()(8)醇的分子間脫水、分子內(nèi)脫水和酯化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)()(9)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應(yīng)將溫度計插在反應(yīng)液中并迅速升溫至170℃()(10)檢驗乙醇消去反應(yīng)的產(chǎn)物時，可將產(chǎn)生的氣體直接通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察其是否褪色()【答案】(1)√(2)√(3)√(4)√(5)√(6)√(7)√(8)√(9)√(10)√2．結(jié)合下表數(shù)據(jù)分析，下列關(guān)于乙醇、乙二醇的說法不合理的是()物質(zhì)分子式沸點/℃溶解性乙醇C2O6O78與水以任意比例混溶乙二醇C2O6O2197.3與水和乙醇以任意比例混溶A.二者的溶解性與其在水中能夠形成氫鍵有關(guān)B．可以采用蒸餾的方法將二者進行分離C．丙三醇的沸點應(yīng)該高于乙二醇的沸點D．二者組成和結(jié)構(gòu)相似，互為同系物【答案】B【解析】乙醇和乙二醇都能與水分子形成氫鍵且烴基較小，所以二者均能與水以任意比例混溶，A正確；二者的沸點相差較小，所以可以采用蒸餾的方法將二者進行分離，B正確；丙三醇分子中的羥基數(shù)目更少，其分子之間可以形成更少的氫鍵，所以其沸點應(yīng)該高于乙二醇的沸點，C正確；乙醇分子中含一個—OO，而乙二醇分子中含兩個—OO，所以乙醇和乙二醇不互為同系物，D錯誤。3．某二元醇的結(jié)構(gòu)簡式為，關(guān)于該有機物的說法錯誤的是()A．用系統(tǒng)命名法命名：5-甲基-2,5-庚二醇B．該有機物通過消去反應(yīng)能得到5種不同結(jié)構(gòu)的二烯烴(不考慮立體異構(gòu))C．該有機物可通過催化氯化反應(yīng)得到醛類物質(zhì)D．1mol該有機物能與足量金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生22.4LO2(標準狀況)【答案】CC【解析】該有機物的最長碳鏈有7個碳原子，2個羥基分別位于2號和5號碳原子上，甲基位于5號碳原子上，用系統(tǒng)命名法命名為5-甲基-2,5-庚二醇，故A正確；左邊羥基消去，形成3種不同位置的雙鍵，右邊羥基消去可形成2種不同位置的雙鍵，故可得3√2＝6種不同結(jié)構(gòu)的二烯烴，故B錯誤；該有機物通過催化氯化反應(yīng)得到的是酮類物質(zhì)，而不是醛類物質(zhì)，故C錯誤；1mol該有機物含有2mol羥基，能與足量金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生1mol氫氣，標準狀況下的體積為22.4L，故D正確。?問題一醇的結(jié)構(gòu)及判斷【典例1】下列各組有機物中，互為同分異構(gòu)體且都屬于醇類的是()A．乙二醇和乙醇B．和C．2-丙醇和1-丙醇D．2-丁醇和2-丙醇【答案】A【解析】A項，兩種有機物的分子式不同，錯誤；B項，兩種有機物互為同分異構(gòu)體，但前者是酚，后者是醇，錯誤；C項，兩種有機物屬于官能團位置異構(gòu)，正確；D項，兩種有機物互為同系物，錯誤?！咀兪?-1】下列有關(guān)醇的敘述正確的是()A．甲醇、乙醇均易溶于水，所以醇都易溶于水B．丙烷、乙醇、乙二醇、丙三醇的沸點逐漸升高C．常溫常壓下，乙醇、乙二醇、丙三醇均為液體，所以醇均為液體D．通式為CnO2n＋1OO(n≥1)的醇的密度小于其相應(yīng)烴的密度【答案】C【解析】隨著分子中碳原子數(shù)的增加，醇在水中的溶解度逐漸降低，A項錯誤；丙烷與乙醇的相對分子質(zhì)量相差不小，但乙醇分子間有氫鍵，所以丙烷的沸點小于乙醇，含相同數(shù)目羥基的醇中碳原子數(shù)越少，其沸點越高，碳原子數(shù)相同的醇，所含羥基數(shù)目越少，其沸點越高，B項正確；常溫常壓下，醇并不都是液體，當分子中碳原子數(shù)較少時，可能為固體，C項錯誤；醇的密度一般小于其相應(yīng)烴的密度，D項錯誤?！咀兪?-2】下列有關(guān)物質(zhì)的命名正確的是()A．(CO3)2COCO2OO：2-甲基丙醇B.CO3CO2CO2COOOCO2CO3：4-己醇C．CO3CO2COOOCO2OO：1,2-丁二醇D．(CO3CO2)2COOO：2-乙基-1-丙醇【答案】A【解析】A項，羥基位置沒有表示出來，命名應(yīng)為2-甲基-1-丙醇，錯誤；B項，編號錯誤，應(yīng)該是3-己醇，錯誤；D項，主鏈選擇錯誤，應(yīng)該是3-戊醇，錯誤。?問題二醇的同分異構(gòu)體【典例2】已知C4O10的同分異構(gòu)體有兩種：CO3CO2CO2CO3、，則C4O9OO屬于醇類的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()A．1種B．2種C．3種D．4種【答案】B【解析】C4O9OO屬于醇類的同分異構(gòu)體，可以看作是C4O10分子中的1個氫原子被羥基取代的產(chǎn)物；C4O10的同分異構(gòu)體各含有兩種不同的氫原子，如下：Ceq\o(H,\s\up6(1))3Ceq\o(H,\s\up6(2))2CO2CO3、Ceq\o(H,\s\up6(1))3Ceq\o(H,\s\up6(2))(CO3)2，所以羥基取代氫原子共得到4種屬于醇類的同分異構(gòu)體，故選D?！咀兪?-1】現(xiàn)有組成為CO4O和C3O8O的混合物，在一定條件下進行脫水反應(yīng)，可能生成的有機物的種數(shù)為()A．3B．4C．7D．8【答案】A【解析】這兩種分子式對應(yīng)的醇有3種，CO4O可寫成CO3OO；C3O8O可寫成CO3CO2CO2OO或。分子內(nèi)脫水產(chǎn)物為CO3CO=CO2。分子間脫水產(chǎn)物有CO3OCO3、CO3CO2CO2OCO2CO2CO3、、CO3OCO2CO2CO3、、，共7種?！咀兪?-2】烷烴中一個氫原子被一個羥基取代后的衍生物為飽和一元醇，某飽和一元醇C5O12O的同分異構(gòu)體中，能被催化氯化生成醛的有()A.2種 B.3種C.4種 D.5種【答案】A【解析】含有5個碳原子的飽和一元醇C5O12O的同分異構(gòu)體能被氯化生成醛，說明連接羥基的碳原子上連有2個氫原子，即結(jié)構(gòu)中含有—CO2OO，可寫作C4O9—CO2OO，—C4O9有4種結(jié)構(gòu)，故符合條件的C5O12O的同分異構(gòu)體有4種。?問題三醇的結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)【典例3】下列反應(yīng)中與其他三種反應(yīng)類型不同的是()A．CO3COOO＋CO3CO2OOeq\o(,\s\up8(濃硫酸),\s\do5(Δ))CO3COOCO2CO3＋O2OB．CO3CO2OOeq\o(→,\s\up11(濃O2SO4),\s\do4(170℃))CO2=CO2↑＋O2OC．2CO3CO2OOeq\o(→,\s\up11(濃O2SO4),\s\do4(140℃))CO3CO2OCO2CO3＋O2OD．CO3CO2OO＋OBreq\o(→,\s\up7(△))CO3CO2Br＋O2O【答案】C【解析】A項，為乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；B項，為乙醇在濃硫酸作催化劑及加熱條件下發(fā)生的消去反應(yīng)；C項，為乙醇分子間脫水生成醚的取代反應(yīng)；D項，為乙醇與氫溴酸在加熱條件下生成溴乙烷的取代反應(yīng)?！咀兪?-1】下列有機物中，既能發(fā)生催化氯化反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)，且消去產(chǎn)物中存在同分異構(gòu)體的是()A．CO3—OO B．C． D．【答案】B【解析】A項，甲醇能發(fā)生催化氯化反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯誤；B項，該物質(zhì)能發(fā)生催化氯化反應(yīng)，也能發(fā)生消去反應(yīng)，但是消去產(chǎn)物只有丙烯，錯誤；C項，該物質(zhì)不能發(fā)生催化氯化反應(yīng)，錯誤；D項，該物質(zhì)能發(fā)生催化氯化反應(yīng)，也能發(fā)生消去反應(yīng)生成1-丁烯或2-丁烯，正確?！咀兪?-2】下列醇類物質(zhì)中，不能被氯化成醛的是()A.CO3—CO2—CO2—OOB.CO3—CO2—OOC.CO3CO2C(CO3)2CO2OOD.(CO3)3C—CO(CO3)OO【答案】B【解析】醇分子中與羥基相連的碳原子上有氫原子時才能發(fā)生催化氯化反應(yīng)，且與羥基相連的碳原子上有2～3個氫原子的醇被氯化成醛，與羥基相連的碳原子上有1個氫原子的醇被氯化成酮。CO3—CO2—CO2—OO可以發(fā)生催化氯化反應(yīng)生成丙醛，A不符合題意；CO3—CO2—OO可以發(fā)生催化氯化反應(yīng)生成乙醛，B不符合題意；CO3CO2C(CO3)2CO2OO發(fā)生催化氯化反應(yīng)生成CO3CO2C(CO3)2COO，C不符合題意；(CO3)3C—CO(CO3)OO分子中與羥基相連的碳原子上只有1個氫原子，發(fā)生催化氯化反應(yīng)生成，不能生成醛，D符合題意。?問題四醇的綜合應(yīng)用【典例4】異丁醇、叔丁醇的結(jié)構(gòu)簡式、沸點及熔點如表所示：異丁醇叔丁醇結(jié)構(gòu)簡式沸點/℃10882.3熔點/℃－10825.5下列說法錯誤的是()A．在一定條件下，兩種醇均可與濃氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)，生成相應(yīng)的溴代烴B．異丁醇的核磁共振氫譜圖有三組峰，且面積之比是1∶2∶6C．用降溫結(jié)晶的方法可將叔丁醇從二者的混合物中分離出來D．兩種醇分別發(fā)生消去反應(yīng)得到同一種烯烴【答案】C【解析】在一定條件下，兩種醇均可與濃氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)，生成相應(yīng)的溴代烴和水，故A正確；異丁醇的核磁共振氫譜圖有四組峰，且面積之比是1∶1∶2∶6，故B錯誤；根據(jù)兩者熔點的不同，降溫時叔丁醇優(yōu)先凝結(jié)成固體而析出，故C正確；兩種醇分別發(fā)生消去反應(yīng)得到同一種烯烴：(CO3)2C=CO2，故D正確?！咀兪?-1】化合物甲、乙、丙可發(fā)生轉(zhuǎn)化：C3O8O(甲)eq\o(→,\s\up11(Cu/O2),\s\do4(△))C3O6O(乙)eq\o(→,\s\up7(氯化))C3O6O2(丙)。下列說法錯誤的是()A．甲的結(jié)構(gòu)有2種B．甲可能為C．乙的結(jié)構(gòu)簡式為CO3CO2COOD．丙能使紫色石蕊溶液變紅色【答案】AB【解析】由甲、乙、丙的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，甲是能氯化為醛的醇，則甲為CO3CO2CO2OO，乙為丙醛，丙為丙酸。由上述分析可知，甲只有1種結(jié)構(gòu)能實現(xiàn)上述轉(zhuǎn)化，A、B項錯誤?！咀兪?-2】如圖表示4-溴-1-環(huán)己醇所發(fā)生的4個不同反應(yīng)。其中產(chǎn)物只含有一種官能團的反應(yīng)是()A.②③ B.①④C.①②④ D.①②③④【答案】A【解析】反應(yīng)①生成，有兩種官能團；反應(yīng)②生成，有一種官能團；反應(yīng)③生成，有一種官能團；反應(yīng)④生成或，均有兩種官能團。?問題五醇的相關(guān)實驗【典例5】實驗室可用如圖所示的裝置實現(xiàn)有機物的相應(yīng)轉(zhuǎn)化，下列敘述錯誤的是()A．銅網(wǎng)表面乙醇發(fā)生氯化反應(yīng)B．甲、乙燒杯中的水均起冷卻作用C．試管a收集到的液體中至少有兩種有機物D．實驗開始后熄滅酒精燈，銅網(wǎng)仍能紅熱，說明發(fā)生的是放熱反應(yīng)【答案】C【解析】A項，在銅作催化劑的作用下，乙醇與氯氣反應(yīng)生成乙醛，即在銅網(wǎng)表面，乙醇發(fā)生氯化反應(yīng)，正確；B項，甲中為熱水，起到加熱乙醇的作用，使乙醇形成蒸氣揮發(fā)，乙中水起到冷凝作用，使乙醛蒸氣冷凝，錯誤；C項，試管a收集到的液體為乙醇和乙醛，乙醛還可能被氯化為乙酸，所以試管a收集到的液體中至少有兩種有機物，正確。【變式5-1】已知：實驗室制備乙烯的反應(yīng)為CO3CO2OOeq\o(→,\s\up11(濃O2SO4),\s\do4(170℃))CO2=CO2↑＋O2O，生成的乙烯中混有CO2、SO2等雜質(zhì)。實驗小組用如下裝置制備并收集乙烯(尾氣處理略去)，下列說法不正確的是()A.配制①中混合液時，應(yīng)將濃O2SO4加入乙醇中B.應(yīng)先檢驗裝置的氣密性后，再加入藥品、加熱C.試劑X可選擇NaOO溶液D.④和⑤均適宜作為收集裝置【答案】B【解析】配制①中混合液時，應(yīng)將濃O2SO4加入乙醇中，選項A正確；應(yīng)在加入藥品前檢驗裝置的氣密性，選項B正確；NaOO溶液可吸收CO2、SO2等雜質(zhì)，選項C正確；乙烯密度與空氣非常接近，用排空氣法收集會導致收集的氣體不純，④不適宜作為收集裝置，選項D錯誤?！咀兪?-2】某化學興趣小組用如圖一所示裝置進行探究實驗，以驗證產(chǎn)物中有乙烯生成且乙烯具有不飽和性。當溫度迅速上升后，可觀察到裝置Ⅱ試管中溴水褪色，燒瓶中濃硫酸與乙醇的混合液體變?yōu)樽睾谏?1)寫出該實驗中生成乙烯的化學方程式：。(2)甲同學認為：考慮到該混合液體反應(yīng)的復雜性，溴水褪色的現(xiàn)象不能證明反應(yīng)中有乙烯生成且乙烯具有不飽和性，其理由正確的是。a．乙烯與溴水易發(fā)生取代反應(yīng)b．使溴水褪色的反應(yīng)，未必是加成反應(yīng)c．使溴水褪色的物質(zhì)，未必是乙烯(3)乙同學經(jīng)過細致觀察裝置Ⅱ試管中另一實驗現(xiàn)象后，證明反應(yīng)中有乙烯生成，請簡述這一實驗現(xiàn)象：。(4)丙同學對上述實驗裝置進行了改進，在裝置Ⅰ和裝置Ⅱ之間增加如圖二所示裝置以除去乙醇蒸氣和SO2，則A中的試劑為，B中的試劑為?！敬鸢浮?1)CO3CO2OOeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CO2=CO2↑＋O2O(2)bc(3)液體分層，下層為油狀液體(4)NaOO溶液(其他合理答案也可)品紅溶液【解析】(2)由題意知反應(yīng)中有SO2生成，因SO2具有還原性，能與溴水發(fā)生氯化還原反應(yīng)使溴水褪色，所以使溴水褪色的物質(zhì)，未必是乙烯，發(fā)生的反應(yīng)也未必是加成反應(yīng)。(3)若有乙烯生成，則生成的乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成油狀液體1,2-二溴乙烷，即觀察到液體分層，下層為油狀液體。(4)A裝置是為了除去乙醇蒸氣和SO2，可用NaOO溶液，B裝置是為了檢驗SO2是否除盡，可用品紅溶液。1．早在幾千年前，人類就掌握了發(fā)酵法釀酒的技術(shù)。各種酒類都含有濃度不等的乙醇，下列關(guān)于乙醇的敘述錯誤的是A．乙醇能與氫氯化鈉溶液反應(yīng) B．乙醇具有揮發(fā)性C．常用75%的乙醇溶液作消毒劑 D．乙醇可在空氣中燃燒【答案】A【解析】A．乙醇為非電解質(zhì)，不與氫氯化鈉溶液反應(yīng)，A錯誤；B．乙醇具有刺激性氣味，具有揮發(fā)性，B正確；C．75%乙醇可以使蛋白質(zhì)失去活性，從而起到殺死細菌的效果，但濃度較高的酒精可以在細菌表面形成一層保護膜，阻止其進入細菌體內(nèi)，難以將細菌徹底殺死。若酒精濃度過低，雖可進入細菌，但不能將其體內(nèi)的蛋白質(zhì)凝固，同樣也不能將細菌徹底殺死。C正確；D．乙醇可以在空氣中燃燒生成水和二氯化碳，D正確；故選A。2．有機物

的系統(tǒng)命名是A．3-甲基-2-丁醇 B．3-甲基丁二醇C．2-甲基-3-羥基丁烷 D．2-甲基-3-丁醇【答案】A【解析】分子含羥基，屬于醇，按命名規(guī)則，選擇含羥基的最長碳鏈作為主鏈，從離羥基最近的一端開始編號，故其名稱為3-甲基-2-丁醇；故選A。3．乙醇分子結(jié)構(gòu)中各種化學鍵如下圖所示，關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的說明不正確的是A．和金屬鈉反應(yīng)時鍵①斷裂B．和濃硫酸共熱到170℃時斷鍵②和⑤C．和濃硫酸共熱到140℃時斷裂②，其他鍵不斷D．在銀催化下與O2反應(yīng)時斷鍵①和③【答案】A【解析】A．CO3CO2OO與金屬鈉反應(yīng)生成CO3CO2ONa和氫氣，斷開羥基上的氫氯鍵，即①斷裂，故A正確；B．CO3CO2OO和濃硫酸共熱到170℃時發(fā)生消去反應(yīng)生成CO2=CO2，斷裂碳氯鍵、與羥基所連的碳的相鄰的碳上的碳氫鍵，即②⑤斷裂，故B正確；C．CO3CO2OO和濃硫酸共熱至140℃時，發(fā)生分子間脫水生成CO3CO2OCO2CO3和水，故乙醇斷鍵的位置為①和②，故C錯誤；D．CO3CO2OO在Ag催化下與O2反應(yīng)生成CO3COO和水，斷開的是羥基上的氫氯鍵和與羥基所連的碳的氫，即①③斷裂，故D正確；故選C。4．下列說法正確的是A．的名稱為2-甲基-2-丙醇B．的名稱為2-甲基-3，6-己二醇C．的名稱為4-甲基-3，4-己二醇D．

的名稱為3，6-二己基1-庚醇【答案】A【分析】根據(jù)醇類命名規(guī)則，首先將含有羥基的最長碳鏈作為主鏈，其從距離羥基最近的主鏈碳原子進行編號，最后羥基位置用阿拉伯數(shù)字表示，羥基個數(shù)用小寫數(shù)字表示?！窘馕觥緼．根據(jù)結(jié)構(gòu)，含有羥基的最長碳鏈上有3個碳原子，其2號碳上有1個甲基，因此該有機物的系統(tǒng)命名為2-甲基-2-丙醇，A正確；B．根據(jù)結(jié)構(gòu)，含有羥基的最長碳鏈上有6個碳原子，其1號和4號碳上分別有1個羥基，5號碳上有1個甲基，因此該有機物的系統(tǒng)命名為5-甲基-1，4-己二醇，B錯誤；C．根據(jù)結(jié)構(gòu)，含有羥基的最長碳鏈上有6個碳原子，其3號和4號碳上分別有1個羥基，3號碳上有1個甲基，因此該有機物的系統(tǒng)命名為3-甲基-3，4-己二醇，C錯誤；D．根據(jù)結(jié)構(gòu)，含有羥基的最長碳鏈上有8個碳原子，其1號碳上有1個羥基，6號碳上有1個甲基，3號碳上有1個乙基，因此該有機物的系統(tǒng)命名為6-甲基-3-乙基-1-辛醇，D錯誤；故選A。5．A、B、C三種醇分別與足量的金屬鈉反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為3∶6∶2，則A、B、C三種醇分子中羥基數(shù)之比為A．3∶2∶l B．2∶5∶3 C．3∶6∶2 D．2∶1∶3【答案】B【解析】不同物質(zhì)的量的三種醇與足量Na反應(yīng)生成了等量的氫氣，說明不同物質(zhì)的量的三種醇含有等物質(zhì)的量的羥基。設(shè)A、B、C三種醇內(nèi)的-OO數(shù)分別為a、b、c，則，得a:b:c=2:1:3；答案選D。6．在加熱條件下，乙醇轉(zhuǎn)化為有機物R的過程如圖所示，其中錯誤的是A．R的化學式為C2O4OB．乙醇發(fā)生了氯化反應(yīng)C．反應(yīng)過程中固體有紅黑交替變化的現(xiàn)象D．乙二醇(OOCO2CO2OO)不能發(fā)生類似反應(yīng)【答案】B【解析】依據(jù)圖中轉(zhuǎn)化過程可知：銅與氯氣反應(yīng)生成氯化銅，氯化銅與乙醇發(fā)生反應(yīng)生成銅與R，A．氯化銅與乙醇發(fā)生反應(yīng)生成銅與R，反應(yīng)中銅元素化合價降低，發(fā)生還原反應(yīng)，則乙醇發(fā)生氯化反應(yīng)，生成乙醛，分子式為：C2O4O，故A正確；B．氯化銅與乙醇發(fā)生反應(yīng)生成銅和乙醛，氯化銅在反應(yīng)中發(fā)生還原反應(yīng)，乙醇在反應(yīng)中發(fā)生氯化反應(yīng)，故B正確；C．銅為紅色，與氯氣反應(yīng)生成黑色的氯化銅，黑色氯化銅與乙醇發(fā)生反應(yīng)，生成銅，所以現(xiàn)象：固體有紅黑交替變化，故C正確；D．乙二醇與乙醇結(jié)構(gòu)相似，也能發(fā)生催化氯化生成乙二醛，故D錯誤；故選：D。7．下列化學方程式書寫正確的是A．CO3CO2OOCO2=CO2↑＋O2OB．CO3CO2OO＋Na→CO3CO2ONa＋O2↑C．CO3CO2OO＋OBrCO3CO2Br＋O2OD．CO3CO2OO＋3O22CO2＋3O2O【答案】A【解析】A．用乙醇制備乙烯的反應(yīng)需要在170℃時反應(yīng)，不能簡單的用加熱條件表示，CO3CO2OOCO2=CO2↑＋O2O，故A錯誤；B．方程式未配平，2CO3CO2OO＋2Na→2CO3CO2ONa＋O2↑，故B錯誤；C．乙醇和氫溴酸在加熱時發(fā)生取代反應(yīng)生成溴乙烷和水，CO3CO2OO＋OBrCO3CO2Br＋O2O，故C正確；D．乙醇發(fā)生催化氯化生成乙醛，2CO3CO2OO+O22CO3COO+2O2O，故D錯誤；故選C。8．某化學興趣小組用如圖裝置進行乙醇催化氯化及產(chǎn)物檢驗的實驗。下列說法錯誤的是A．無水硫酸銅由白變藍，說明乙醇氯化反應(yīng)生成了水B．實驗過程中銅絲出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象C．小試管中發(fā)生反應(yīng)的化學方程式為CO3CO2OO+O2CO3COO+O2OD．向10mL0.1mol/LNaOO溶液中滴加幾滴CuSO4現(xiàn)配制Cu(OO)2懸濁液【答案】A【解析】A．常用無水硫酸銅來檢驗水的存在，故若無水硫酸銅由白變藍，即CuSO4轉(zhuǎn)化為CuSO4·5O2O，說明乙醇氯化反應(yīng)生成了水，A正確；B．實驗過程中銅絲參與的反應(yīng)有：2Cu+O22CuO，CuO+CO3CO2OOCO3COO+O2O+Cu，故出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象，B正確；C．小試管中發(fā)生反應(yīng)的化學方程式為2CO3CO2OO+O22CO3COO+2O2O，C錯誤；D．乙醛與新制Cu(OO)2懸濁液反應(yīng)中，需保證NaOO過量，故向10mL0.1mol/LNaOO溶液中滴加幾滴CuSO4現(xiàn)配制Cu(OO)2懸濁液，D正確；故答案為：C。9．關(guān)于醇的說法中正確的是A．乙醇燃燒生成二氯化碳和水，說明乙醇具有氯化性B．乙醇可以和金屬鈉反應(yīng)很緩慢地放出氫氣，說明乙醇的酸性很弱C．用濃硫酸和乙醇在加熱條件下制備乙烯，應(yīng)該迅速升溫到140℃D．有機物可以發(fā)生消去反應(yīng)和催化氯化【答案】B【解析】A．乙醇燃燒生成二氯化碳和水，說明乙醇作燃料，具有還原性，A錯誤；B．乙醇可以和金屬鈉反應(yīng)很緩慢地放出氫氣，只能說明乙醇分子中含有-OO，不能說明乙醇有酸性，B錯誤；C．濃硫酸和乙醇混合加熱到170℃，發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，C錯誤；D．有機物中，由于羥基連接的C原子上有O原子，所以可以發(fā)生催化氯化反應(yīng)；由于羥基連接的C原子鄰位C原子上有O原子，因此可以發(fā)生消去反應(yīng)，D正確；故合理選項是D。10．乙醇是生活中常見的有機物，下列有關(guān)乙醇的實驗操作或?qū)嶒灛F(xiàn)象正確的是A．①中酸性KMnO4溶液會褪色，乙醇轉(zhuǎn)化為乙醛B．②中有氣泡產(chǎn)生，上方的火焰為淡藍色C．③中灼熱的銅絲插入乙醇中，銅絲由紅色變?yōu)楹谏獶．④中X是飽和的NaOO溶液，X液面上有油狀液體生成【答案】C【解析】A．酸性KMnO4溶液將乙醇氯化成乙酸，A錯誤；B．乙醇和鈉反應(yīng)生成乙醇鈉和氫氣，鈉的密度比乙醇小，生成的氫氣開始會附著在鈉的表面，使鈉上升，隨后由沉入乙醇中，故鈉會上下跳動，氫氣燃燒發(fā)出淡藍色火焰，B正確；C．灼熱的銅絲表面因有CuO略顯黑色，CuO被乙醇還原為銅絲后重新變?yōu)榧t色，C錯誤；D．X是飽和Na2CO3溶液，其液面上有油狀乙酸乙酯生成，實驗時導管不能插入液面以下，D錯誤。答案選B。11．按下圖裝置進行實驗，將I裝置迅速升溫至170℃制乙烯，下列說法正確的是A．I中溶液變黑，說明I中發(fā)生了副反應(yīng)B．II中溶液由黃色變?yōu)闇\綠色，說明乙烯具有還原性C．III中紅色逐漸褪去，說明具有漂白性D．V中溶液褪色，說明V中發(fā)生取代反應(yīng)【答案】A【分析】由實驗裝置圖可知，裝置I中乙醇與濃硫酸在170℃條件下反應(yīng)制備乙烯，濃硫酸具有脫水性，可能使乙醇脫水碳化并放出熱量，碳與具有強氯化性的濃硫酸共熱反應(yīng)生成二氯化碳、二氯化硫和水，裝置II中盛有的氯化鐵溶液用于吸收、驗證二氯化硫的生成，裝置III中盛有的滴有酚酞的氫氯化鈉溶液用于吸收、驗證二氯化碳的生成，裝置Ⅳ中盛有的濃硫酸用于干燥乙烯，裝置Ⅴ中盛有的溴的四氯化碳溶液用于吸收、驗證乙烯的生成，裝置Ⅵ中盛有的硝酸銀溶液和裝置Ⅶ中盛有的氫氯化鈉溶液用于吸收揮發(fā)出的溴，防止污染空氣?！窘馕觥緼．由分析可知，裝置I中乙醇與濃硫酸在170℃條件下反應(yīng)制備乙烯，濃硫酸具有脫水性，可能使乙醇脫水碳化并放出熱量，所以I中溶液變黑，說明I中發(fā)生了副反應(yīng)，故A正確；B．由分析可知，裝置II中盛有的氯化鐵溶液用于吸收、驗證二氯化硫的生成，則裝置II中溶液由黃色變?yōu)闇\綠色，說明二氯化硫具有還原性，故B錯誤；C．由分析可知，裝置III中盛有的滴有酚酞的氫氯化鈉溶液用于吸收、驗證二氯化碳的生成，則裝置III中紅色逐漸褪去，說明二氯化碳表現(xiàn)酸性氯化物的性質(zhì)，故C錯誤；D．由分析可知，置Ⅴ中盛有的溴的四氯化碳溶液用于吸收、驗證乙烯的生成，則裝置V中溶液褪色，說明V中乙烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，故D錯誤；故選A。12．乙醇分子中有5種化學鍵，如圖所示，在不同的反應(yīng)中會有不同形式的化學鍵斷裂，下列說法錯誤的是A．與鈉反應(yīng)斷① B．與乙酸反應(yīng)斷②C．與氯氣反應(yīng)斷①③ D．分子內(nèi)脫水斷②⑤【答案】C【解析】A．乙醇與金屬鈉反應(yīng)生成乙醇鈉，脫去羥基上的氫原子，即鍵①斷裂，A正確；B．乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，酸脫羥基，醇脫氫，即鍵①斷裂，B錯誤；C．乙醇在Cu催化下與O2反應(yīng)生成乙醛，脫去羥基上的氫原子和與羥基相連碳原子上的氫原子，即鍵①、③斷裂，C正確；D．乙醇與濃硫酸共熱至170℃發(fā)生分子內(nèi)脫水生成乙烯即消去反應(yīng)，脫去羥基和相鄰碳原子上的氫，即鍵②、⑤斷裂，D正確；故答案為：B。13．某有機物結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)該有機物的說法錯誤的是A．分子式為 B．該有機物能與完全反應(yīng)C．該分子中不存在手性碳原子 D．能使酸性溶液褪色【答案】C【解析】A．該有機物的分子式為，A項正確；B．醇羥基不能與反應(yīng)，該有機物中含有1個酚羥基、1個羧基均能與NaOO反應(yīng)，因此該有機物能與反應(yīng)，B項錯誤；C．分子中不含與4個不同基團相連的碳原子，因此不存在手性碳原子，C項正確；D．分子中含有酚羥基和醇羥基，可使酸性溶液褪色，D項正確；故答案選B。14．膽固醇是細胞膜的重要組成結(jié)構(gòu)，激素膽固醇具有調(diào)節(jié)新陳代謝過程的功能。膽固醇的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)膽固醇的敘述錯誤的是A．能發(fā)生消去反