2019《》高考化學(xué)總復(fù)習(xí)（人教版）講義第十二章綜合課9有機(jī)合成與推斷題的解題策略

綜合課9有機(jī)合成與推斷題的解題策略(對(duì)應(yīng)學(xué)生用書P258)有機(jī)推斷與有機(jī)合成題是新課標(biāo)高考的經(jīng)典題型，也是高考試題中最具有選拔性功能的題目之一。考查的知識(shí)點(diǎn)包括有機(jī)物分子式的確定、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫，官能團(tuán)種類、反應(yīng)類型的判斷，有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的書寫，以及有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)等，大多以框圖轉(zhuǎn)化關(guān)系形式呈現(xiàn)，能夠很好地考查學(xué)生綜合分析問題和解決問題的能力，獲取信息、整合信息和對(duì)知識(shí)的遷移應(yīng)用能力，其中明確反應(yīng)條件，分析反應(yīng)前后物質(zhì)變化，特別是物質(zhì)碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的變化，理解運(yùn)用題目所給信息，找準(zhǔn)問題的切入點(diǎn)四個(gè)方面是解題的關(guān)鍵。有機(jī)合成路線的分析與設(shè)計(jì)一、有機(jī)合成路線的選擇1．一元轉(zhuǎn)化關(guān)系2．二元轉(zhuǎn)化關(guān)系3．芳香化合物合成路線(1)eq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(FeCl3))eq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(H＋),\s\do5())(2)eq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(光))eq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7([O]))eq\o(→,\s\up7([O]),\s\do5())→芳香酯二、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化1．官能團(tuán)的引入eq\a\vs4\al(1,引入,碳碳,雙鍵)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(①鹵代烴的消去：,CH3CH2Br＋NaOH\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O,②醇的消去：,CH3CH2OH\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O,③炔烴的不完全加成：,HCCH＋HCl\o(→,\s\up7(一定條件))CH2=CHCl))(2)引入鹵素原子eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(\a\vs4\al(①,烴,的,鹵,代,)\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(a.CH3CH3＋Cl2\o(→,\s\up7(光照),\s\do5())HCl＋CH3CH2Cl還有其他的鹵代烴,b.＋Br2\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr,c.＋Cl2\o(→,\s\up7(光照),\s\do5())HCl＋,,,d.CH2=CHCH3＋Cl2\o(→,\s\up7(500～600℃),\s\do5()),CH2=CHCH2Cl＋HCl)),\a\vs4\al(②不飽和烴與HX、X2的加成：,CH2=CH2＋HBr\o(→,\s\up7(一定條件))CH3CH2Br),③醇與氫鹵酸的取代：,CH3CH2OH＋HBr\o(→,\s\up7(△),\s\do5())CH3CH2Br＋H2O,④酚的鹵代：,＋3Br2\o(→,\s\up7(水))＋3HBr))(3)引入羥基eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(①烯烴與水的加成：,CH2=CH2＋H2O\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(加熱、加壓))CH3CH2OH,②醛酮的加成：＋H2\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△)),③鹵代烴的水解：R—X＋NaOH\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))ROH＋NaX,④酯的水解：RCOOR′＋NaOH\o(→,\s\up7(△),\s\do5())RCOONa＋R′OH))(4)引入羧基eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(①醛的氧化：2CH3CHO＋O2\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3COOH,②酯的水解：CH3COOC2H5＋H2O\o(,\s\up7(H＋),\s\do5(△))CH3COOH＋C2H5OH,③烯烴的氧化：,R—CH=CH2\o(→,\s\up7(KMnO4H＋),\s\do5())RCOOH＋CO2↑,④苯的同系物的氧化：,\o(→,\s\up7(KMnO4H＋),\s\do5()),⑤肽鍵的水解,R—CONH—R′＋H2O→RCOOH＋R′NH2))2．官能團(tuán)的消除(1)通過加成反應(yīng)可以消除或：如CH2=CH2在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)。(2)通過消去、氧化或酯化反應(yīng)可消除—OH：如CH3CH2OH消去生成CH2=CH2，CH3CH2OH氧化生成CH3CHO。(3)通過加成(還原)或氧化反應(yīng)可消除—CHO：如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2還原生成CH3CH2OH。(4)通過水解反應(yīng)可消除：如CH3COOC2H5在酸性條件下水解生成CH3COOH和C2H5OH。(5)通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)消除鹵素原子。如CH3CH2Br在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和溴化鈉，在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成乙醇和溴化鈉。3．官能團(tuán)的保護(hù)有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的保護(hù)：(1)酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把—OH變?yōu)椤狾Na將其保護(hù)起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。(2)碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。(3)氨基(—NH2)的保護(hù)：如在對(duì)硝基甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2。防止KMnO4氧化—CH3時(shí)，—NH2(具有還原性)也被氧化。4．官能團(tuán)的改變(1)利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如R—CH2OHeq\o(,\s\up7(O2),\s\do5(H2))R—CHOeq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5())R—COOH；(2)通過某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)，如CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(消去),\s\do5(—H2O))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成),\s\do5(＋Cl2))ClCH2—CH2Cleq\o(→,\s\up7(水解),\s\do5())HO—CH2—CH2—OH；(3)通過某種手段改變官能團(tuán)的位置，如三、有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建1．鏈增長(zhǎng)的反應(yīng)(1)加聚反應(yīng)；(2)縮聚反應(yīng)；(3)酯化反應(yīng)；(4)利用題目信息所給反應(yīng)。如鹵代烴的取代反應(yīng)，醛酮的加成反應(yīng)……，如①醛、酮與HCN加成：＋H—CN→②醛、酮與RMgX加成：＋RMgX→③醛、酮的羥醛縮合(其中至少一種有α-H)：＋→④苯環(huán)上的烷基化反應(yīng)：＋R—Cleq\o(→,\s\up7(AlCl3),\s\do5())＋HCl⑤鹵代烴與活潑金屬作用：2CH3Cl＋2Na→CH3—CH3＋2NaCl2．鏈縮短的反應(yīng)(1)烷烴的裂化反應(yīng)；(2)酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)；(3)利用題目信息所給反應(yīng)。如烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)，羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)……3．常見由鏈成環(huán)的方法(1)二元醇成環(huán)：如：HOCH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O；(2)羥基酸酯化成環(huán)：如：HO(CH2)3eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O；(3)氨基酸成環(huán)：如：H2NCH2CH2COOH→＋H2O；(4)二元羧酸成環(huán)：如：HOOCCH2CH2COOHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O；(5)利用題目所給信息成環(huán)，如常給信息二烯烴與單烯烴的聚合成環(huán)：＋||eq\o(→,\s\up7(一定條件),\s\do5())?；颍珅|eq\o(→,\s\up7(一定條件),\s\do5())1．(2017·全國(guó)卷Ⅲ，36)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下：回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。C的化學(xué)名稱是______________。(2)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是____________________________，該反應(yīng)的類型是____________。(3)⑤的反應(yīng)方程式為_______________________________________________________。吡啶是一種有機(jī)堿，其作用是_______________________________________。(4)G的分子式為__________________。(5)H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有____________種。(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細(xì)化工中間體，寫出由苯甲醚()制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線(其他試劑任選)。___________________________________________________答案：(1)三氟甲苯(2)濃HNO3/濃H2SO4、加熱取代反應(yīng)(3)＋eq\o(→,\s\up7(吡啶))＋HCl吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率(4)C11H11F3N2O3(6),eq\a\vs4\al(濃H2SO4,△)eq\o(→,\s\up7(Fe),\s\do5(20%HCl))eq\o(→,\s\up7(CH3COCl),\s\do5(吡啶))2．(2017·江蘇卷，17)化合物H是一種用于合成γ-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下：eq\o(→,\s\up7(CH32SO4),\s\do5(K2CO3))eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(Ni，△))eq\o(→,\s\up7(HCOOH),\s\do5())eq\o(→,\s\up7(BrCH2COCH3),\s\do5(K2CO3))eq\o(→,\s\up7(CH3COONH4),\s\do5(CH3COOH))eq\o(→,\s\up7(Red-Al),\s\do5())eq\x(G)eq\o(→,\s\up7(MnO2),\s\do5())FH(1)C中的含氧官能團(tuán)名稱為____________和____________。(2)D→E的反應(yīng)類型為_____________________________________________________。(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。①含有苯環(huán)，且分子中有一個(gè)手性碳原子；②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(4)G的分子式為C12H14N2O2，經(jīng)氧化得到H，寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。(5)已知：eq\o(→,\s\up7(CH32SO4),\s\do5(K2CO3))(R代表烴基，R′代表烴基或H)請(qǐng)寫出以、和(CH3)2SO4為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。答案：(1)醚鍵酯基(2)取代反應(yīng)(3)(4)(5)eq\o(→,\s\up7(K2CO3),\s\do5())3．(2017·天津卷，8)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的醫(yī)藥中間體，其制備流程圖如下：eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4，△),\s\do5(①))eq\o(→,\s\up7(H＋/H2O),\s\do5(③))Ceq\o(→,\s\up7(KMnO4/H＋),\s\do5(④))eq\o(→,\s\up7(Fe/HCl),\s\do5(⑤))Ceq\o(→,\s\up7(濃H2SO4，△),\s\do5(⑦))eq\o(→,\s\up7(),\s\do5(⑧))Eeq\o(→,\s\up7(H＋/H2O),\s\do5(⑨))已知：eq\o(→,\s\up7(Fe/HCl))回答下列問題：(1)分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有____________種，共面原子數(shù)目最多為____________。(2)B的名稱為____________。寫出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________________________________________________。a．苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位b．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)(3)該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B，而是經(jīng)由①②③三步反應(yīng)制取B，其目的是_________________________________________________________。(4)寫出⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式：______________________________________________，該步反應(yīng)的主要目的是________________________________________________。(5)寫出⑧的反應(yīng)試劑和條件：_________________________________________________；F中含氧官能團(tuán)的名稱為_______________________________________________。(6)在方框中寫出以為主要原料，經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程?！璭q\o(→,\s\up7(反應(yīng)試劑),\s\do5(反應(yīng)條件))目標(biāo)化合物答案：(1)413(2)2-硝基甲苯或鄰硝基甲苯和(3)避免苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代(或減少副產(chǎn)物，或占位)(4)＋→＋HCl保護(hù)氨基(5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)羧基(6)eq\o(→,\s\up7(H＋/H2O))eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(或一定條件))有機(jī)合成題的解題思路有機(jī)物的推斷1．根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷未知物有機(jī)綜合推斷題常以框圖或變相框圖的形式呈現(xiàn)一系列物質(zhì)的衍變關(guān)系，經(jīng)常是在一系列衍變關(guān)系中有部分產(chǎn)物已知或衍變條件已知，因而解答此類問題的關(guān)鍵是熟悉烴及各種衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系及轉(zhuǎn)化條件。(1)甲苯的一系列常見的衍變關(guān)系①eq\o(→,\s\up7(Cl2/hν))eq\o(→,\s\up7(NaOH/水),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7([O]))eq\o(→,\s\up7([O]))eq\o(→,\s\up7(CH3OH/濃H2SO4),\s\do5(△))②eq\o(→,\s\up7(Cl2/hν))eq\o(→,\s\up7(NaOH/水),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7([O]))③eq\o(→,\s\up7(Br2/FeBr3))eq\o(→,\s\up7(①NaOH/△),\s\do5(②H＋))eq\o(→,\s\up7(H2/Ni),\s\do5(高溫、高壓))eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))(2)二甲苯的一系列常見的衍變關(guān)系eq\o(→,\s\up7(Cl2/hν))eq\o(→,\s\up7(NaOH/水),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7([O]))eq\o(→,\s\up7(),\s\do5(△))2．根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象進(jìn)行推斷(1)使溴水褪色，則表示物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、酚羥基(產(chǎn)生白色沉淀)等。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或苯的同系物等。(3)遇FeCl3溶液顯紫色，說明該物質(zhì)中含有酚羥基。(4)與新制的Cu(OH)2懸濁液在加熱沸騰時(shí)有紅色沉淀生成，或能與銀氨溶液在水浴加熱時(shí)發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明該物質(zhì)中含有—CHO。(5)與金屬鈉反應(yīng)有H2產(chǎn)生，表示物質(zhì)中可能有—OH或—COOH。(6)與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)有氣體放出，表示物質(zhì)中含有—COOH。(7)遇濃硝酸變黃，則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。(8)遇I2變藍(lán)，則說明該物質(zhì)為淀粉。3．根據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，可確定—OH在鏈端；由醇氧化成酮，可確定—OH在鏈中；若該醇不能被氧化，可確定與—OH相連的碳原子上無氫原子。(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代產(chǎn)物的種類可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。(4)由加氫后碳架結(jié)構(gòu)確定或的位置。(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或聚酯，可確定有機(jī)物是羥基酸，并根據(jù)環(huán)的大小，可確定“—OH”與“—COOH”的相對(duì)位置。4．根據(jù)反應(yīng)中的特殊條件進(jìn)行推斷(1)NaOH的水溶液——鹵代烴、酯類的水解反應(yīng)。(2)NaOH的醇溶液，加熱——鹵代烴的消去反應(yīng)。(3)濃H2SO4，加熱——醇消去、酯化、苯環(huán)的硝化等反應(yīng)。(4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烴、炔烴的加成反應(yīng)，酚的取代反應(yīng)。(5)O2，Cu，加熱——醇的催化氧化反應(yīng)。(6)新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱(或銀氨溶液，水浴加熱)——醛氧化成羧酸的反應(yīng)。(7)稀H2SO4——酯的水解等反應(yīng)。(8)H2，催化劑——烯烴、炔烴的加成，芳香烴的加成，醛還原成醇的反應(yīng)。(9)光照——烷基上的氫原子被鹵素原子取代。(10)Fe或FeX3(X為鹵素原子)——苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代。5．根據(jù)有機(jī)反應(yīng)物的定量關(guān)系確定官能團(tuán)的數(shù)目(1)烴和鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)：取代1mol氫原子，消耗1mol鹵素單質(zhì)。(2)(3)2—OH(醇、酚、羧酸)eq\o(→,\s\up7(Na),\s\do5())H2(4)2—COOHeq\o(→,\s\up7(Na2CO3),\s\do5())CO2，—COOHeq\o(→,\s\up7(NaHCO3),\s\do5())CO2(5)eq\o(→,\s\up7(1molBr2),\s\do5())，—C≡C—(或二烯、烯醛)eq\o(→,\s\up7(2molH2),\s\do5())—CH2CH2—，eq\a\vs4\al(\o(→,\s\up7(3H2),\s\do5()))(6)某有機(jī)物與醋酸反應(yīng)，相對(duì)分子質(zhì)量增加42，則含有1個(gè)—OH；增加84，則含有2個(gè)—OH。(7)由—CHO轉(zhuǎn)變?yōu)椤狢OOH，相對(duì)分子質(zhì)量增加16；若增加32，則含2個(gè)—CHO。(8)當(dāng)醇被氧化成醛或酮后，相對(duì)分子質(zhì)量減小2，則含有1個(gè)—OH；若相對(duì)分子質(zhì)量減小4，則含有2個(gè)—OH。6．依據(jù)題目提供的信息推斷常見的有機(jī)新信息總結(jié)如下：(1)苯環(huán)側(cè)鏈引羧基如(R代表烴基)被酸性KMnO4溶液氧化生成，此反應(yīng)可縮短碳鏈。(2)鹵代烴跟氰化鈉溶液反應(yīng)再水解可得羧酸如CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaCN))CH3CH2CNeq\o(→,\s\up7(H2O))CH3CH2COOH；鹵代烴與氰化物發(fā)生取代反應(yīng)后，再水解得到羧酸，這是增加一個(gè)碳原子的常用方法。(3)烯烴通過臭氧氧化，再經(jīng)過鋅與水處理得到醛或酮如eq\o(→,\s\up7(①O3),\s\do5(②Zn/H2O))CH3CH2CHO＋；RCH=CHR′(R、R′代表H或烴基)與堿性KMnO4溶液共熱后酸化，發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸，通過該反應(yīng)可推斷碳碳雙鍵的位置。(4)雙烯合成如1,3-丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到環(huán)己烯，＋→，這是著名的雙烯合成，也是合成六元環(huán)的首選方法。(5)羥醛縮合有α-H的醛在稀堿(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羥基醛，稱為羥醛縮合反應(yīng)。eq\o(→,\s\up7(稀OH－))eq\o(→,\s\up7(△),\s\do5(－H2O))CH3CH=CHCHO如2CH3CH2CHOeq\o(→,\s\up7(△),\s\do5(－H2O))1．(2017·北京卷，25)羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物，合成路線如下圖所示：已知：＋eq\o(→,\s\up7(H＋),\s\do5(△))RCOOR′＋R″OHeq\o(→,\s\up7(H＋),\s\do5(△))RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烴基)(1)A屬于芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________。B中所含的官能團(tuán)是____________。(2)C→D的反應(yīng)類型是____________。(3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機(jī)原料，選用必要的無機(jī)試劑合成E，寫出有關(guān)化學(xué)方程式：______________________________________________________。(4)已知：2Eeq\o(→,\s\up7(一定條件))F＋C2H5OH。F所含官能團(tuán)有和____________。(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng)，寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：解析：(1)A與濃HNO3、濃H2SO4的混酸在加熱條件下反應(yīng)生成B，B經(jīng)還原生成C(C6H8N2)，A屬于芳香烴，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。結(jié)合N原子守恒及羥甲香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推知，B為二硝基苯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所含官能團(tuán)為硝基。(2)B經(jīng)還原生成C(C6H8N2)，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。C與H2O、H2SO4在加熱條件下反應(yīng)生成D(C6H6O2)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故C→D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)E(C4H8O2)屬于酯類，在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成F和C2H5OH，則E為CH3COOC2H5。乙醇(C2H5OH)在Cu或Ag、△條件下發(fā)生催化氧化生成CH3CHO，繼續(xù)氧化生成CH3COOH，CH3COOH與C2H5OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3COOC2H5。(4)2分子E(CH3COOC2H5)在一定條件下反應(yīng)生成F和C2H5OH，F(xiàn)與D在H＋/△條件下經(jīng)三步反應(yīng)生成羥甲香豆素及C2H5OH，則E→F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COCH2COOCH2CH3，所含官能團(tuán)為和。(5)D()和F(CH3COCH2COOCH2CH3)合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng)，結(jié)合題給已知信息反應(yīng)可知，先與CH3COCH2COOCH2CH3發(fā)生上的加成反應(yīng)生成(中間產(chǎn)物1)，再根據(jù)題給信息發(fā)生反應(yīng)生成(中間產(chǎn)物2)最后發(fā)生消去反應(yīng)生成羥甲香豆素。答案：(1)硝基(2)取代反應(yīng)(3)2C2H5OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O、2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3COOH、CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O(4)(5)2．(2018·四川廣元模擬)PC是一種可降解的聚碳酸酯類高分子材料，具有廣泛應(yīng)用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。一種生產(chǎn)PC的合成路線如下：其中，A可使Br2的CCl4溶液褪色；B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫；C可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；D可與H2發(fā)生加成反應(yīng)，其核磁共振氫譜為單峰。請(qǐng)回答下列問題：(1)C中官能團(tuán)名稱為____________，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________，A與Cl2反應(yīng)的產(chǎn)物名稱是____________，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________。(2)第③步反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________________________。(3)碳酸二甲酯的一種同分異構(gòu)體叫乳酸，該物質(zhì)能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有____________(填序號(hào))。a．取代反應(yīng) b．加成反應(yīng)c．消去反應(yīng) d．加聚反應(yīng)(4)碳酸二甲酯有多種同分異構(gòu)體，寫出其中能與Na2CO3溶液反應(yīng)的任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(乳酸除外)：____________________。(5)第④步反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________________________________。解析：A可使Br2的CCl4溶液褪色，說明A中有碳碳雙鍵，結(jié)合A的分子式可知，A為CH3—CH=CH2；根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A與苯反應(yīng)生成B，B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫，結(jié)合B的分子式可知B為；B氧化生成C和D，C可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，D可與H2發(fā)生加成反應(yīng)，其核磁共振氫譜為單峰，結(jié)合C、D的分子式，則C為，D為；C和D反應(yīng)生成的雙酚A為，比較雙酚A和PC的結(jié)構(gòu)可知，碳酸二甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OCOOCH3，雙酚A和碳酸二甲酯發(fā)生題中信息反應(yīng)生成PC。(1)A為CH3—CH=CH2，A與Cl2反應(yīng)的產(chǎn)物是CH3—CHCl—CH2Cl，名稱是1,2-二氯丙烷。(3)碳酸二甲酯的一種同分異構(gòu)體叫乳酸，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)COOH，含有羥基和羧基，能發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)，a、c正確。(4)碳酸二甲酯有多種同分異構(gòu)體，其中能與Na2CO3溶液反應(yīng)的(即含