研究有機(jī)物的一般步驟和方法 學(xué)案 高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

PAGEPAGE5研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1．學(xué)會(huì)分離、提純有機(jī)物的常規(guī)方法。2．能根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)特點(diǎn)選擇合適的分離、提純方法。3．了解研究有機(jī)化合物的一般步驟。4．知道現(xiàn)代物理方法在測(cè)定有機(jī)物的元素組成、相對(duì)分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)中的重要作用。【學(xué)習(xí)重點(diǎn)、難點(diǎn)】物質(zhì)分離和提純的方法目標(biāo)一：有機(jī)物的分離和提純【導(dǎo)讀1】蒸餾⑴適用范圍：常用于分離、提純__________的有機(jī)物。⑵適用條件：⑴有機(jī)物的__________較強(qiáng)。⑵有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差______。⑶操作要點(diǎn)①溫度計(jì)水銀球應(yīng)處于。水水②加素?zé)善哪康氖撬劾鋮s水應(yīng)從冷凝管的______流入，______流出。實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示：【導(dǎo)讀2】重結(jié)晶⑴適用范圍：常用于提純______有機(jī)物。⑵適用條件：在所選的溶劑中：①雜質(zhì)在此溶劑中的________很大或很小。②被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響______?！緦?dǎo)讀3】萃取⑴萃取原理①液—液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種__________的溶劑中的________不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。②固—液萃取：用__________從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。⑵儀器：、、_?！緦?dǎo)思】如何選擇萃取劑？【導(dǎo)練1】欲用96%的工業(yè)酒精制取無(wú)水乙醇時(shí)，可選用的方法是()A．加入無(wú)水CuSO4，再過(guò)濾B．加入生石灰，再蒸餾C．加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D．將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾【導(dǎo)練2】現(xiàn)有三組混合液：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液②乙醇和丁醇③溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液，分離以上各混合液的正確方法依次是（）A．分液、萃取、蒸餾 B．萃取、蒸餾、分液C．分液、蒸餾、萃取 D．蒸餾、萃取、分液目標(biāo)二：元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定分子結(jié)構(gòu)的鑒定【導(dǎo)讀1】研究有機(jī)物的基本步驟分離、提純→eq\x(\a\al(元素定量分析,確定,))→eq\x(\a\al(測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量,確定,))→eq\x(\a\al(波譜分析確,定,))分離、提純【導(dǎo)讀2】元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定⑴元素分析將一定量有機(jī)物燃燒后轉(zhuǎn)化為簡(jiǎn)單無(wú)機(jī)物，并定量測(cè)定各產(chǎn)物的質(zhì)量，從而推算出有機(jī)物分子中所含元素原子個(gè)數(shù)的______________，即________。⑵相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法①質(zhì)荷比：指分子離子、碎片離子的__________與其______的比值。②原理：質(zhì)譜圖中____________________就是樣品分子的相對(duì)分子質(zhì)量。【導(dǎo)讀3】有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的鑒定⑴紅外光譜①作用：初步判斷某有機(jī)物中含有何種________或________。②原理：不同的官能團(tuán)或化學(xué)鍵________不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置。⑵核磁共振氫譜①作用：測(cè)定有機(jī)物分子中氫原子的__________和__________。②原理：處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的______不同，而且吸收峰的面積與__________成正比。③分析：吸收峰數(shù)目——?dú)湓臃N類(lèi)，吸收峰面積比等于不同類(lèi)型的氫原子數(shù)之比?！緦?dǎo)練3】2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是（）A．甲醇B．甲烷C．丙烷D．乙烯【導(dǎo)練4】某化合物由碳、氫、氧三種元素組成，其紅外光譜圖只有C—H鍵、O—H鍵、C—O鍵的振動(dòng)吸收，該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是60，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是()A．CH3CH2OCH3B．CH3CH(OH)CH3C．CH3CH2CH2CH2OHD．CH3COOH【導(dǎo)練5】核磁共振氫譜是指有機(jī)物分子中的氫原子核所處的化學(xué)環(huán)境(即其附近的基團(tuán))不同，表現(xiàn)出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振圖中坐標(biāo)的位置(化學(xué)位移，符號(hào)為δ)也就不同。現(xiàn)有一物質(zhì)的核磁共振氫譜如下圖所示。則可能是下列物質(zhì)中的()【導(dǎo)練6】通過(guò)核磁共振氫譜可以推知（CH3)2CHCH2CH2OH有多少種化學(xué)環(huán)境的氫原子 （） A．6 B．5 C．4 D．3【導(dǎo)練7】二甲醚和乙醇是同分異構(gòu)體，其鑒別可采用化學(xué)方法及物理方法，下列鑒別方法中不能對(duì)二者進(jìn)行鑒別的是（） A．利用金屬鈉或者金屬鉀 B．利用質(zhì)譜法 C．利用紅外光譜法 D．利用核磁共振氫譜【閱讀材料】一、石油1．石油的組成:石油主要含兩種元素。石油主要是各種所組成的混合物。石油的大部分是液態(tài)烴，同時(shí)在液態(tài)烴里溶有氣態(tài)烴和固態(tài)烴。2．石油的煉制和加工分餾：指的是根據(jù)石油里各烴的沸點(diǎn)不同進(jìn)行分離的方法。⑴常壓分餾：得到的是汽油、煤油、柴油、重油等。⑵減壓分餾：得到柴油、潤(rùn)滑油、渣油等。3．裂化：石油的裂化有熱裂化和催化裂化。裂化的目的是為了提高輕質(zhì)液體燃料（汽油、煤油、柴油等）的產(chǎn)量，特別是提高汽油的產(chǎn)量，催化裂化還可以得到高質(zhì)量的汽油。裂化的產(chǎn)物主要是分子量比較小、沸點(diǎn)比較低，類(lèi)似汽油的飽和和不飽和液態(tài)烴的混合物及氣態(tài)烴的混合物。例如：C8H18→C4H10→C4H10→用石油產(chǎn)品和石油氣（煉廠氣、油田氣、天然氣）作原料來(lái)生產(chǎn)化工產(chǎn)品的工業(yè)簡(jiǎn)稱(chēng)石油化工。4．裂解：裂解就是深度裂化，是以獲得短鏈不飽和烴為主要成分的石油加工過(guò)程。裂解氣的主要成分是乙烯、丙烯、丁二烯等，還含有少量的甲烷、乙烷、氫氣、硫化氫等。二、煤1．煤的種類(lèi)和成分：煤可分為無(wú)煙煤、煙煤、和褐煤等。煤是由和所組成的復(fù)雜的混合物。2．煤的干餾及其產(chǎn)品⑴把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使它分解的過(guò)程叫作煤的干餾。⑵煤高溫干餾（高于1000℃）獲得焦炭、焦?fàn)t氣、粗氨水、煤焦油。⑶焦炭主要用于冶金工業(yè)；⑷焦?fàn)t氣的主要成分是氫氣、甲烷、乙烯和一氧化碳，常用作氣體燃料和化工原料，粗氨水用來(lái)制氮肥；煤焦油是生產(chǎn)芳香族化合物的主要原料。3．煤的氣化是將其轉(zhuǎn)化為可燃?xì)怏w的過(guò)程，主要反應(yīng)是碳與水反應(yīng)生成水煤氣等。煤的液化是。5．有機(jī)物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假設(shè)給你一種這樣的有機(jī)混合物讓你研究，一般要采取的幾個(gè)步驟是（） A．分離、提純→確定化學(xué)式→確定實(shí)驗(yàn)式→確定結(jié)構(gòu)式 B．分離、提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定化學(xué)式→確定結(jié)構(gòu)式 C．分離、提純→確定結(jié)構(gòu)式→確定實(shí)驗(yàn)式→確定化學(xué)式 D．確定化學(xué)式→確定實(shí)驗(yàn)式→確定結(jié)構(gòu)式→分離、提純6．下列屬于分離、提純液態(tài)有機(jī)物的操作的是（） A．蒸餾 B．蒸發(fā) C．重結(jié)晶 D．蒸發(fā)7．能夠快速、微量、精確的測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的物理方法是（） A．質(zhì)譜 B．紅外光譜 C．紫外光譜 D．核磁共振譜8．通過(guò)核磁共振氫譜可以推知（CH3)2CHCH2CH2OH有多少種化學(xué)環(huán)境的氫原子 （） A．6 B．5 C．4 D．39．二甲醚和乙醇是同分異構(gòu)體，其鑒別可采用化學(xué)方法及物理方法，下列鑒別方法中不能對(duì)二者進(jìn)行鑒別的是（） A．利用金屬鈉或者金屬鉀 B．利用質(zhì)譜法 C．利用紅外光譜法 D．利用核磁共振氫譜10．某化合物有碳、氫、氧三種元素組成，其紅外光譜圖有C－H鍵、O－H鍵、C－O鍵的振動(dòng)吸收，該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是60，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（） A．CH3CH2OCH3 B．CH3CH（OH)CH3 C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2CH2O答案一、1.沸點(diǎn)不同2．(1)熱穩(wěn)定性(2)較大3．(1)蒸餾燒瓶的支管口處(2)防止暴沸(3)下口上口二、1.固態(tài)2.(1)溶解度(2)