高考化學(xué)備考-考點(diǎn)53 乙酸乙酯的制備

考點(diǎn)53乙酸乙酯的制備一、乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)步驟在一支試管中加入３mＬ乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入２ｍL濃硫酸和２mL乙酸,連接好實(shí)驗(yàn)裝置；用酒精燈緩慢加熱，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上，觀察現(xiàn)象試劑加入順序：乙醇→濃硫酸→乙酸。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象飽和碳酸鈉溶液的液面上有無(wú)色透明的不溶于水的油狀液體產(chǎn)生，并可聞到香味實(shí)驗(yàn)結(jié)論在濃硫酸、加熱的條件下,乙醇和乙酸發(fā)生反應(yīng)，生成無(wú)色、透明、不溶于水、有香味的油狀液體化學(xué)方程式+H—O—Ｃ2H5反應(yīng)實(shí)質(zhì)乙酸中—CＯOH脫—OＨ,乙醇中-OＨ脫—H，形成酯和H2O。反應(yīng)特點(diǎn)反應(yīng)條件及其意義（１)加熱,主要目的是提高反應(yīng)速率,其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而方便收集，使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。（2）濃硫酸一方面作催化劑，提高反應(yīng)速率;另一方面作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率.（3)飽和Na２ＣＯ3溶液的作用①揮發(fā)出的乙酸與Ｎａ2CO3反應(yīng)生成易溶于水的鹽,乙醇易溶于Nａ2CＯ3溶液，有利于乙酸乙酯與乙酸、乙醇的分離。②乙酸乙酯在飽和Nａ2CO３溶液中的溶解度較小,與飽和Nａ2CＯ３溶液混合時(shí)易分層,可用分液法分離.注意事項(xiàng)(1）濃硫酸溶于乙醇或乙酸時(shí)會(huì)放出大量的熱，因此，將乙醇、乙酸、濃硫酸混合時(shí),一般先加入乙醇，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入濃硫酸,最后加入冰醋酸。（２）濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑。（3）為防止試管中液體在實(shí)驗(yàn)時(shí)暴沸，加熱前應(yīng)采取的措施：在試管中加入幾塊碎瓷片或沸石.（4）玻璃導(dǎo)管的末端不要插入飽和Na２CO３溶液中，以防液體倒吸.（5）開始時(shí)要用小火均勻加熱，加快反應(yīng)速率，減少乙醇和乙酸的揮發(fā)；待有大量產(chǎn)物生成時(shí)，可大火加熱，以便將產(chǎn)物蒸出。(6）裝置中的長(zhǎng)導(dǎo)管起導(dǎo)氣兼冷凝作用。（7)欲提高乙酸的轉(zhuǎn)化率，可采取的措施：①用濃H2SO4吸水，使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng);②加熱將酯蒸出；③可適當(dāng)增加乙醇的量，并加裝冷凝回流裝置。二、如何辨析羧基和酯基羧基和酯基兩種官能團(tuán)結(jié)構(gòu)相似，但性質(zhì)不同。羧基和酯基對(duì)比官能團(tuán)代表物質(zhì)表示方法羧基乙酸—COOH或酯基乙酸乙酯—COOR或（Ｒ不能為氫原子)羧基（１）羧基的結(jié)構(gòu)羧基的結(jié)構(gòu)可用下圖表示,其中含有四個(gè)共價(jià)鍵，即羧基碳原子與其他原子（如碳原子或氫原子)形成的共價(jià)鍵（①號(hào)位置）,碳氧雙鍵(②號(hào)位置),碳氧共價(jià)鍵(③號(hào)位置），氫氧共價(jià)鍵（④號(hào)位置）。(2）羧酸的酸性①電離方程式：RCOOHRCＯO?+Ｈ+。由此可見(jiàn)，羧酸分子中表現(xiàn)酸性的是羧基(—COＯH）,即羧基中的氫電離產(chǎn)生氫離子。注意：構(gòu)成羧酸烴基中的氫不能電離。②羧酸一般是弱酸(如乙酸、甲酸、苯甲酸等),在書寫離子方程式時(shí),這些羧酸要寫成化學(xué)式的形式.酯基(1）酯基的結(jié)構(gòu)酯基的結(jié)構(gòu)可用如圖表示,其中含有四個(gè)共價(jià)鍵,即酯基碳原子與其他原子(如碳原子或氫原子)形成的共價(jià)鍵（①號(hào)位置），碳氧雙鍵（②號(hào)位置),碳氧共價(jià)鍵（③號(hào)位置），氧原子與其他基團(tuán)形成的共價(jià)鍵(④號(hào)位置)。注:Ｒ不能是氫原子.（2)酯基的形成羧酸與醇能發(fā)生酯化反應(yīng)，該反應(yīng)是醇分子中的烴氧基（ＲO—）作為取代基,取代了羧酸中的羥基而形成酯基。羧酸與醇的酯化反應(yīng)原理可用如下的化學(xué)方程式表示：＋H—OR'+Ｈ２O由上述化學(xué)方程式可知,發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí),羧酸中斷開的是碳氧單鍵，醇中斷開的是氫氧單鍵。酯化反應(yīng)中的斷鍵方式可歸納為“酸脫羥基醇脫氫”。（３）酯基的性質(zhì)所有的酯類物質(zhì)都能在酸或堿作催化劑的情況下發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)物是羧酸(或羧酸鹽）和醇類物質(zhì).酸性條件下，該反應(yīng)是一個(gè)可逆反應(yīng)，但堿性條件下,該反應(yīng)進(jìn)行得比較徹底，這種現(xiàn)象可用化學(xué)平衡原理來(lái)解釋。酸性條件下水解的化學(xué)方程式為+H-OH堿性條件下水解的化學(xué)方程式為+NaOH(或KOH)(或考向一乙酸乙酯的制取及應(yīng)用典例1實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯的裝置,如圖所示，回答下列問(wèn)題：(１）乙醇、乙酸和濃硫酸混合順序應(yīng)為＿_(dá)_____＿_(dá)＿_(dá)＿_(dá)_____＿＿_(dá)。(2）收集乙酸乙酯的試管內(nèi)盛有的飽和碳酸鈉溶液的作用是_____＿_(dá)_______＿_(dá)____。（3）反應(yīng)中濃硫酸的作用____________＿_(dá)___＿_(dá)＿_(dá)___＿＿_(dá)_____。（4)反應(yīng)中乙醇和乙酸的轉(zhuǎn)化率不能達(dá)到１00％,原因是＿_(dá)＿_(dá)___________＿＿_(dá)＿＿_(dá)__。(5）收集在試管內(nèi)的乙酸乙酯是在碳酸鈉溶液的_＿＿_(dá)____層。（6)該反應(yīng)的化學(xué)方程式為___＿_(dá)＿＿＿＿_(dá)___＿_(dá)＿_(dá)＿_(dá)__＿.(７）將收集到的乙酸乙酯分離出來(lái)的方法為＿_(dá)___＿_(dá)___.【解析】（1）濃硫酸密度比水大，溶解時(shí)放出大量的熱，為防止酸液飛濺，加入藥品時(shí)應(yīng)先在試管中加入一定量的乙醇,然后邊加邊振蕩試管將濃硫酸慢慢加入試管，最后再加入乙酸；（2)乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉溶液，乙醇易溶于水，乙酸可與碳酸鈉發(fā)生反應(yīng)而被吸收，用飽和碳酸鈉溶液可將乙酸乙酯和乙醇、乙酸分離，所以飽和碳酸鈉的作用為中和揮發(fā)出來(lái)的乙酸，溶解揮發(fā)出來(lái)的乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度；（3）由于是可逆反應(yīng)，因此反應(yīng)中濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑；（4)因?yàn)橐宜崤c乙醇發(fā)生的酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，反應(yīng)不能進(jìn)行到底，所以反應(yīng)中乙醇和乙酸的轉(zhuǎn)化率不能達(dá)到1００％;(5）因?yàn)橐宜嵋阴ッ芏缺人?，難溶于水，所以收集在試管內(nèi)的乙酸乙酯是在碳酸鈉溶液的上層；(6)酯化反應(yīng)的本質(zhì)為酸脫羥基，醇脫氫，乙酸與乙醇在濃硫酸作用下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COＯH+CH3ＣH2ＯＨCＨ3COOCH2ＣH3+H2Ｏ;（7）互不相溶的液體可用分液的方法分離，由于乙酸乙酯不溶于水，所以將收集到的乙酸乙酯分離出來(lái)的方法為分液?！敬鸢浮浚?）向乙醇中慢慢加入濃硫酸和乙酸（2）中和乙酸,溶解乙醇，降低乙酸乙酯在水層中的溶解度,便于分層析出(3）催化劑和吸水劑（４）乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng),不能進(jìn)行到底（5）上（６)CH3COＯH+CH3CH2OHCＨ３COOCH2CＨ3+Ｈ２O(７）分液1．分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實(shí)驗(yàn)操作流程圖如下所示：上述實(shí)驗(yàn)過(guò)程中,所涉及的三次分離操作分別是A.①蒸餾；②過(guò)濾；③分液B。①分液；②蒸餾；③結(jié)晶、過(guò)濾C.①蒸餾;②分液；③分液D.①分液；②蒸餾;③蒸餾有機(jī)實(shí)驗(yàn)中應(yīng)注意的問(wèn)題（1)加熱①用酒精燈加熱：火焰溫度一般在400~500℃,教材中的實(shí)驗(yàn)需要用酒精燈加熱的有乙烯的制備、乙酸乙酯的制備、蒸餾石油的實(shí)驗(yàn)、石蠟的催化裂化實(shí)驗(yàn)。②水浴加熱：銀鏡反應(yīng)（溫水浴)、乙酸乙酯的水解（7０～80℃水浴)、蔗糖的水解（熱水浴)。(2)蒸餾溫度計(jì)的水銀球位于蒸餾燒瓶的支管口處；燒瓶中加碎瓷片防暴沸；冷凝管一般選用直形冷凝管,冷凝劑的流動(dòng)方向與被冷凝的液體的流動(dòng)方向應(yīng)相反。（3）萃取、分液分液時(shí)下層液體從分液漏斗下口放出，上層液體從分液漏斗上口倒出.（４)冷凝回流當(dāng)需要使被汽化的物質(zhì)重新流回到反應(yīng)容器中時(shí)，可通過(guò)在反應(yīng)容器的上方添加一個(gè)長(zhǎng)導(dǎo)管達(dá)到此目的（此時(shí)空氣是冷凝劑），若需要冷凝的試劑沸點(diǎn)較低,則需要在容器的上方安裝冷凝管,常選用球形冷凝管，此時(shí)冷凝劑的方向是下進(jìn)上出。（5)在有機(jī)制備實(shí)驗(yàn)中利用平衡移動(dòng)原理,提高產(chǎn)品的產(chǎn)率常用的方法：①及時(shí)蒸出或分離出產(chǎn)品;②用吸收劑吸收其他產(chǎn)物，如水;③利用回流裝置，提高反應(yīng)物的利用率.考向二酯的組成和性質(zhì)典例1分子式為C５H10O2的有機(jī)物R在酸性條件下可水解為酸和醇，下列說(shuō)法不正確的是A。這些醇和酸重新組合可形成的酯共有４０種B。符合該分子式的羧酸類同分異構(gòu)體有4種C．R水解得到的酸至少有5對(duì)共用電子對(duì)數(shù)目D．Ｒ水解得到的醇發(fā)生消去反應(yīng)，可得到４種烯烴【解析】A項(xiàng)、分子式為C５H10O2的酯可能有甲酸丁酯、乙酸丙酯、丙酸乙酯和丁酸甲酯4種,甲酸丁酯的結(jié)構(gòu)有HCOOCＨ2CH2CH2CH3、ＨCOOCH(CH3)ＣH２CH３、HCOOCH2CH（CＨ3）2和ＨCOOC(CH３)３４種,乙酸丙酯有CＨ3ＣOOCH2CＨ2ＣＨ３和CＨ3COOCH(CH３）22種，丙酸乙酯有CＨ3CH2ＣOＯCＨ2CＨ31種,丁酸甲酯有ＣH3(ＣH2）2COOCH3和(CH3）2CHＣOＯCＨ32種,在酸性條件下水生成的解酸有ＨＣOOH、ＣH3COOH、ＣＨ3CH2COOH、CH3ＣH2ＣＨ2ＣOＯH和(CH３)２CHCOOＨ５種,生成的醇有ＣH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2ＯH、CH3ＣＨ（OＨ)CＨ3、ＣＨ3ＣＨ2CH2ＣH2OＨ、CH3CH2ＣH（OH）CH3、（CＨ３)2ＣHCＨ2OH和（CＨ3)3COH8種，則它們重新組合可形成的酯共有5×8=４0種，故Ａ正確;B項(xiàng)、符合分子式為C５H１0Ｏ2的羧酸結(jié)構(gòu)為C4H９—ＣOOＨ,丁基C４H9—有4種,則C5H10O２的羧酸同分異構(gòu)體有4種，故B正確；C項(xiàng)、分子式為C5H１０Ｏ2的酯水解得到的最簡(jiǎn)單的酸為甲酸，由甲酸的結(jié)構(gòu)式可知分子中含有5對(duì)共用電子對(duì)數(shù)目，當(dāng)酸分子中的C原子數(shù)增多時(shí),C—C、H—C數(shù)目也增多,含有的共用電子對(duì)數(shù)目增多,則R水解得到的酸至少有5對(duì)共用電子對(duì)數(shù)目，故C正確;Ｄ項(xiàng)、分子式為C5Ｈ10Ｏ2的酯水解得到的醇若能發(fā)生消去反應(yīng),則醇最少有兩個(gè)Ｃ原子，而且羥基連接的C原子的鄰位C上要有H原子，符合條件的醇有CH3CH2OH、CH3ＣＨ2CH2OH、CＨ3CH（OＨ)CH3、CH3CH2CH2CH2OH、CH３CＨ2CＨ(OH)CH3、(CＨ3）2CHCＨ2ＯＨ和（ＣH3)3COＨ,發(fā)生消去反應(yīng)可得到CH2=ＣH２、CＨ3CH＝CＨ2、ＣH3CH２ＣH=CH2、CH3ＣＨ=CHＣH3和(CＨ3)2C＝CH２5種烯烴，故Ｄ錯(cuò)誤；故選D。【答案】D２．下列說(shuō)法不正確的是A．酯類物質(zhì)是形成水果香味的主要成分Ｂ．用碳酸鈉溶液鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯C．乙酸乙酯、油脂與NaOＨ溶液反應(yīng)均有醇生成D.在酸性條件下CH3ＣO1８OC2Ｈ5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5ＯH1．酯化反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)中的一類重要反應(yīng)，下列對(duì)酯化反應(yīng)理解不正確的是Ａ.酯化反應(yīng)的反應(yīng)物之一肯定是乙醇B。酯化反應(yīng)一般需要吸水C.酯化反應(yīng)中反應(yīng)物不能全部轉(zhuǎn)化為生成物D．酯化反應(yīng)一般需要催化劑2．關(guān)于實(shí)驗(yàn)室制取少量乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn),下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是Ａ.三種試劑混合時(shí)的操作方法可以是：在試管中加入一定量的乙醇,然后邊振蕩試管邊慢慢加入一定量的濃硫酸和乙酸B。為加快化學(xué)反應(yīng)速率，應(yīng)當(dāng)用大火快速加熱C。反應(yīng)中長(zhǎng)導(dǎo)管的作用有兩個(gè)：導(dǎo)氣和冷凝D.反應(yīng)的原理實(shí)際上是羧基和醇羥基的反應(yīng)3.下列哪個(gè)是以乙酸、濃硫酸和乙醇為原料合成乙酸乙酯的最佳裝置(夾持裝置未畫出）4．分子式為C8H8O2的有機(jī)物，分子中含有一個(gè)苯環(huán)，且能發(fā)生水解反應(yīng)，則該有機(jī)物苯環(huán)上的一溴代物有A．9種 ? B．16種???Ｃ．１9種 D.25種5.有下列六種有機(jī)物:①硝基苯、②苯、③溴苯、④乙酸、⑤乙醇、⑥乙酸乙酯,其中難溶于水且比水輕的含氧有機(jī)物是Ａ.②④⑥??Ｂ．①②③ ?C.⑤和⑥ D。只有⑥6．已知苯甲酸的酸性比碳酸強(qiáng)，苯酚的酸性比碳酸弱。則可以將轉(zhuǎn)變?yōu)榈姆椒ㄊ洽倥c足量的NaＯH溶液共熱，再通入CO2②與稀硫酸共熱后,加入足量的NaＯＨ溶液③加熱溶液，通入足量的CO2④與稀H２SO4共熱后,加入足量的NａHＣO3A．①② ??B。①④ ? C．②③ ??D。②④7．某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列關(guān)于該有機(jī)物的說(shuō)法正確的是A．1mol該有機(jī)物可消耗3molＮaＯHB.該有機(jī)物的分子式為C16Ｈ17Ｏ5C.最多可與7ｍolH2發(fā)生加成Ｄ。苯環(huán)上的一溴代物有６種8.鄰苯二甲酸二乙酯（結(jié)構(gòu)如圖所示)是一種重要的塑化劑。下列有關(guān)鄰苯二甲酸二乙酯的說(shuō)法正確的是A.分子式為Ｃ12Ｈ12O4B．易溶于水,難溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑C.分子中有兩種官能團(tuán)Ｄ.與氫氧化鈉溶液共熱充分反應(yīng)，再用稀鹽酸酸化，最終可得兩種有機(jī)產(chǎn)物9。欲除去下列物質(zhì)中混入的少量雜質(zhì)(括號(hào)內(nèi)物質(zhì)為雜質(zhì)），錯(cuò)誤的是A．乙酸乙酯(乙酸）：加飽和Ｎa２ＣO3溶液,充分振蕩?kù)o置后,分液B。乙醇（水）：加入新制生石灰，蒸餾Ｃ．溴苯(溴):加入NaOH溶液,充分振蕩?kù)o置后，分液Ｄ．乙酸（乙醇）：加入金屬鈉,蒸餾１0。實(shí)驗(yàn)室制備的乙酸乙酯中含有乙酸、乙醇等雜質(zhì)，提純乙酸乙酯的操作流程如圖所示，下列有關(guān)敘述中正確的是A.試劑a為NaOＨ溶液?Ｂ.操作①為分液Ｃ．操作②和③均要使用分液漏斗 D。無(wú)水碳酸鈉用于除去A中的乙酸１１.１molX在稀硫酸、加熱條件下可水解生成１mol草酸（H２C2Ｏ4)和2mｏlM（C３Ｈ8O）,下列說(shuō)法不正確的是Ａ。X的分子式為C8H14O４B.M有2種結(jié)構(gòu)C．可用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)草酸是否具有還原性D．X和M均可發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)1２．有機(jī)物甲的分子式為C9H1８O２，在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物,在相同的溫度和壓強(qiáng)下，同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，則甲的可能結(jié)構(gòu)有A．16種 ? B。14種? ??C.12種? Ｄ。10種13．阿托酸甲酯能用于治療腸道疾病,它可由阿托酸經(jīng)過(guò)下列反應(yīng)合成:下列說(shuō)法正確的是A．阿托酸甲酯的分子式為C9H1１Ｏ2B．阿托酸可用于合成高分子化合物,阿托酸甲酯不能用于合成高分子化合物C。阿托酸在燒堿溶液中變質(zhì)，而阿托酸甲酯在燒堿溶液中不會(huì)變質(zhì)D.阿托酸分子中所有原子均可能共平面１４。乙酸乙酯廣泛用于藥物、染料、香料等工業(yè),中學(xué)化學(xué)實(shí)驗(yàn)常用a裝置來(lái)制備。完成下列填空:（1)實(shí)驗(yàn)時(shí),濃硫酸用量不能過(guò)多,原因是＿_(dá)_＿_(dá)________＿＿_(dá)＿＿_(dá)__＿_(dá)________＿_(dá)_。（２）飽和Na2CO3溶液的作用是_______＿、＿＿_(dá)_＿_(dá)＿_(dá)、＿＿＿＿＿_(dá)__.(3）反應(yīng)結(jié)束后，將試管中收集到的產(chǎn)品倒入分液漏斗中，＿＿_(dá)＿_(dá)___、＿_(dá)___＿_(dá)_，然后分液。（4)若用ｂ裝置制備乙酸乙酯，其缺點(diǎn)有_______＿、_＿＿_(dá)_＿_(dá)_。由ｂ裝置制得的乙酸乙酯粗產(chǎn)品經(jīng)飽和碳酸鈉溶液和飽和食鹽水洗滌后，還可能含有的有機(jī)雜質(zhì)是＿＿_(dá)＿_(dá)＿_(dá)_,分離乙酸乙酯與該雜質(zhì)的方法是__＿_(dá)____.１5．已知A、B、D是食品中的常見(jiàn)有機(jī)物,A是生物的主要供能物質(zhì).以A和水煤氣（CO、H2）為原料在一定條件下可獲得有機(jī)物B、Ｃ、Ｄ、E、F，其相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖。已知E是ＣO和H2

以物質(zhì)的量之比1:2反應(yīng)的產(chǎn)物，F(xiàn)為具有特殊香味、不易溶于水的油狀液體。請(qǐng)回答：（１)有機(jī)物Ａ的分子式____＿_(dá)，有機(jī)物D中含有的官能團(tuán)名稱是______。(2)B→C的反應(yīng)類型是＿_(dá)_＿_(dá)＿,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_＿_(dá)__＿.(3）Ｂ→C化學(xué)方程式是＿_(dá)____。D+E→Ｆ的化學(xué)方程式______。(4)下列說(shuō)法不正確的是__＿＿_(dá)_。A。有機(jī)物B與金屬鈉反應(yīng)比水與金屬鈉反應(yīng)要?jiǎng)×褺。除去F中含有D、E雜質(zhì)可用ＮaＯH溶液洗滌、分液C.D和Ｅ反應(yīng)生成Ｆ時(shí)，濃硫酸主要起強(qiáng)氧化劑作用Ｄ．C在一定條件下可以與H2

反應(yīng)轉(zhuǎn)化為B16.苯佐卡因（對(duì)氨基苯甲酸乙酯)常用于創(chuàng)面、潰瘍面及痔瘡的止痛，有關(guān)數(shù)據(jù)和實(shí)驗(yàn)裝置圖如下：+CH3CＨ2OH相對(duì)分子質(zhì)量密度/（g·cm—3)熔點(diǎn)／℃沸點(diǎn)／℃水中溶解性乙醇4６0.79－114．３78.5與水任意比互溶對(duì)氨基苯甲酸１３7１。374188339．９微溶于水對(duì)氨基苯甲酸乙酯１6５１。０39９01７２難溶于水，易溶于醇、醚類實(shí)驗(yàn)步驟:在圓底燒瓶中加入0.4００ｇ(0.００2９mol）對(duì)氨基苯甲酸和０.082ｍｏl乙醇，振蕩溶解,將燒瓶置于冰水浴并加入０.２20mL濃硫酸（0。０04mol）,反應(yīng)混合物用水浴加熱回流1h，并不斷振蕩.分離提純：冷卻后，分批加入10%NaＨCＯ3溶液直至無(wú)明顯氣泡產(chǎn)生，再加少量NaHCO3溶液至ｐＨ≈9,將混合液轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，用乙醚分兩次萃取，并向醚層加入無(wú)水硫酸鈉，蒸出乙醚,冷卻結(jié)晶，最終得到產(chǎn)物0．2０0g。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（１)儀器A的名稱為，將燒瓶置于冰水浴中的原因是。（2）在實(shí)驗(yàn)步驟中缺少一步操作,該操作是.（3）在反應(yīng)中,圓底燒瓶的容積最合適的是.A。10mL

B.２5mL

C。５０mＬ（4)反應(yīng)中加入過(guò)量乙醇的目的是;實(shí)驗(yàn)結(jié)束冷卻后,分批加入1０％NaHCO３溶液的作用是。（5)分液漏斗在使用之前必須進(jìn)行的操作是，乙醚層位于（填“上層"或“下層"）；萃取過(guò)程中向醚層加入無(wú)水硫酸鈉的作用是。（6）本實(shí)驗(yàn)中苯佐卡因的產(chǎn)率為。1.［20１8·課標(biāo)全國(guó)Ⅰ]在生成和純化乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，下列操作未涉及的是2．［201８海南］實(shí)驗(yàn)室常用乙酸與過(guò)量的乙醇在濃硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列說(shuō)法正確的是A．該反應(yīng)的類型為加成反應(yīng)B。乙酸乙酯的同分異構(gòu)體共有三種C.可用飽和的碳酸氫鈉溶液鑒定體系中是否有未反應(yīng)的乙酸D.該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，加大乙醇的量可提高乙酸的轉(zhuǎn)化率3．[２016·江蘇卷］化合物Ｘ是一種醫(yī)藥中間體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說(shuō)法正確的是A.分子中兩個(gè)苯環(huán)一定處于同一平面B．不能與飽和Nａ２CO3溶液反應(yīng)C．在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種D。1mｏl化合物X最多能與2moｌNaＯH反應(yīng)4.［201５·新課標(biāo)卷Ⅱ]某羧酸酯的分子式為C1８Ｈ２6Ｏ5，1moｌ該酯完全水解可得到1mol羧酸和2mｏl乙醇，該羧酸的分子式為A.C14H18O5B．Ｃ１4H16O4C.C1４H２２Ｏ5Ｄ。C14Ｈ10O５5．［２0１5·新課標(biāo)卷Ⅱ]分子式為C5H１0Ｏ2并能與飽和NaHＣO３溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu)）Ａ。3種B．4種C．５種D。６種變式拓展變式拓展1.【答案】Ｄ【解析】分析圖示以及各物質(zhì)的性質(zhì)，乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度較小,①采取分液法;分離后甲溶液為乙醇、乙酸鈉和水的混合物，根據(jù)各物質(zhì)的沸點(diǎn)不同，②采用蒸餾法;分離后乙溶液為乙酸鈉的水溶液，若制得純凈的乙酸需加入硫酸進(jìn)行蒸餾，③采用蒸餾法.2.【答案】D【解析】本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì).Ａ.酯類一般都易揮發(fā),低級(jí)酯具有芳香氣味，是形成水果香味的主要成分,A正確；B.向乙醇、乙酸和乙酸乙酯分別加入飽和Ｎa2ＣO３溶液,乙醇溶解,乙酸和碳酸鈉反應(yīng)而有氣泡產(chǎn)生，乙酸乙酯不溶于飽和Ｎa2CO3溶液出現(xiàn)分層現(xiàn)象，可用飽和Ｎa2CＯ3溶液鑒別,B正確；C.乙酸乙酯水解生成乙醇和乙酸,油脂水解生成高級(jí)脂肪酸和甘油,甘油為丙三醇，Ｃ正確;D。在酸性條件下，CH3CＯ18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CＯOＨ和Ｃ２H５18OH，D錯(cuò)誤；故選D。考點(diǎn)沖關(guān)考點(diǎn)沖關(guān)1．【答案】A【解析】A．酯化反應(yīng)是醇跟羧酸或無(wú)機(jī)含氧酸生成酯和水的反應(yīng),醇不一定就是乙醇,其它醇也可以,故A錯(cuò)誤；B．酯化反應(yīng)是醇跟羧酸或無(wú)機(jī)含氧酸生成酯和水的反應(yīng)，酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),為了平衡正向移動(dòng),酯化反應(yīng)一般需要吸水,故B正確；Ｃ．酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，存在一定的限度，反應(yīng)物不能完全轉(zhuǎn)化,故C正確；Ｄ.羧酸跟醇的酯化反應(yīng)是可逆的，并且一般反應(yīng)緩慢，故常用濃硫酸作催化劑，以提高反應(yīng)速率，故D正確；故選A?！军c(diǎn)睛】本題的易錯(cuò)點(diǎn)為B，要注意酯化反應(yīng)中濃硫酸作催化劑和吸水劑,生成的水是取代反應(yīng)生成的,濃硫酸不做脫水劑。2．【答案】Ｂ【解析】三種試劑混合時(shí),常用的混合順序是:乙醇、濃硫酸、乙酸.乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸點(diǎn)接近，且都較低，若用大火加熱，反應(yīng)物將會(huì)大量蒸發(fā)而降低產(chǎn)率。長(zhǎng)導(dǎo)管除了導(dǎo)氣外，還有使乙酸乙酯在導(dǎo)出之前盡量冷凝為液體的作用。3．【答案】A【解析】B、D兩項(xiàng)中缺少石棉網(wǎng)和溫度計(jì)，且B項(xiàng)中缺少冷凝管,C項(xiàng)中冷凝水的通入方向錯(cuò)誤。４?！敬鸢浮緾【解析】符合題給條件“分子式為C８Ｈ8Ｏ2的有機(jī)物，分子中含有一個(gè)苯環(huán),且能發(fā)生水解反應(yīng)”的有機(jī)物有則苯環(huán)上的一溴代物分別為３、3、３、２、４、4種,共19種。5.【答案】D【解析】常見(jiàn)有機(jī)物的性質(zhì)為:硝基苯、溴苯密度比水大，苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯密度都比水??；乙醇、乙酸易溶于水,硝基苯、溴苯、苯、乙酸乙酯難溶于水；苯為液態(tài)烴,乙酸乙酯為烴的含氧衍生物。其中難溶于水且比水輕的含氧有機(jī)物是乙酸乙酯，所以符合條件的為：⑥;所以本題答案:Ｄ?！军c(diǎn)睛】根據(jù)物質(zhì)的物理性質(zhì)進(jìn)行交叉分類判斷。根據(jù)條件：難溶，密度比水輕、含有氧元素，三個(gè)點(diǎn)進(jìn)行判斷即可。乙酸乙酯既難溶于水,密度又比水小，還含有氧元素。6.【答案】B【解析】因羧酸、酚羥基均與堿反應(yīng)生成鹽,則將轉(zhuǎn)變?yōu)椋蛇x擇與堿反應(yīng)，然后利用碳酸酸性大于苯酚酸性，再通入二氧化碳即可；或先加稀硫酸水解后,利用苯酚酸性大于碳酸氫根離子的酸性，再與NaＨCＯ3反應(yīng)即可，以此來(lái)解答。①與足量的ＮaOH溶液共熱,羧基與ＮaOH反應(yīng)，酯基水解生成苯酚與NａＯＨ反應(yīng)生成苯酚鈉，再通入ＣO２，與苯酚鈉反應(yīng)生成產(chǎn)物,①項(xiàng)正確;②與稀硫酸共熱后,加入足量的NａＯH溶液,苯酚能與ＮaOH反應(yīng),則不能得到產(chǎn)物，②項(xiàng)錯(cuò)誤;③加熱溶液,通入足量的ＣO2，因?yàn)楸郊姿岬乃嵝员忍妓崴嵝詮?qiáng)，所以不能得到羧酸鈉,③項(xiàng)錯(cuò)誤；④與稀Ｈ２ＳO４共熱后，酯基水解生成苯酚，加入足量的ＮaHCO3，羧基與NaHＣO3反應(yīng)得到產(chǎn)物，④項(xiàng)正確；答案選B。7.【答案】D【解析】根據(jù)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,堿性條件下，酯水解為羧基和酚羥基，故1ｍｏl該有機(jī)物可消耗4molＮaOH,A項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物的分子式應(yīng)為Ｃ16H1４O５,B項(xiàng)錯(cuò)誤;該有機(jī)物中只有苯環(huán)能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，故最多可與６molH２發(fā)生加成反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;第一個(gè)苯環(huán)的一溴代物有2種，第二個(gè)苯環(huán)的一溴代物有4種，共有６種，D項(xiàng)正確。8．【答案】Ｄ【解析】鄰苯二甲酸二乙酯的分子式應(yīng)是C12H14O４，A項(xiàng)錯(cuò)誤；鄰苯二甲酸二乙酯分子結(jié)構(gòu)中含有酯基和烴基都是憎水基團(tuán),所以難溶于水，易溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，B項(xiàng)錯(cuò)誤；鄰苯二甲酸二乙酯分子中只有一種官能團(tuán)，即酯基,C項(xiàng)錯(cuò)誤；鄰苯二甲酸二乙酯與氫氧化鈉溶液充分反應(yīng),再用稀鹽酸酸化,最終可得兩種有機(jī)產(chǎn)物;鄰苯二甲酸和乙醇,D項(xiàng)正確.９．【答案】D【解析】本題考查物質(zhì)的分離和提純.A.乙酸乙酯（乙酸）:加飽和Na2CＯ3溶液，乙酸與碳酸鈉反應(yīng)而除去，乙酸乙酯在上層,分液，正確；B．乙醇（水）：加入新制生石灰,與水化合，蒸餾得到乙醇，正確；Ｃ.溴苯（溴）:加入ＮａOＨ溶液,溴與氫氧化鈉溶液反應(yīng),分層，分液得到溴苯，正確；D．乙酸、乙醇均與金屬鈉反應(yīng),無(wú)法分離,錯(cuò)誤。10.【答案】B【解析】由圖示信息及實(shí)驗(yàn)?zāi)康目赏浦涸噭゛是飽和碳酸鈉溶液，用于反應(yīng)掉乙酸、溶解乙醇，同時(shí)降低乙酸乙酯的溶解度，便于溶液分層，即操作①是分液，A是含有少量水的乙酸乙酯，F(xiàn)是用無(wú)水碳酸鈉除去水后的乙酸乙酯;Ｂ是乙酸鈉、乙醇、碳酸鈉和水的混合物，利用混合物沸點(diǎn)的差異，通過(guò)蒸餾的方法分離出乙醇和水,C為乙酸鈉和碳酸鈉的混合物，加入濃硫酸反應(yīng)后得到乙酸及硫酸鈉的混合物（D），再通過(guò)蒸餾將乙酸與硫酸鈉分離開，因此②、③均為蒸餾,分液漏斗是用于分液的,不能用于蒸餾。A、C、D項(xiàng)錯(cuò)誤，Ｂ項(xiàng)正確。11。【答案】D【解析】選項(xiàng)A，由X+2Ｈ2Ｏ―→H2C2Ｏ4＋2C3H８O，根據(jù)質(zhì)量守恒確定X的分子式為C8Ｈ14Ｏ4,正確；選項(xiàng)B,M為飽和一元醇,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為CH3CＨ２CH2OH、CH3CＨ(OH)CH3,正確;選項(xiàng)C，草酸能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),使酸性高錳酸鉀溶液退色,正確;選項(xiàng)D,X為飽和酯，Ｍ為飽和一元醇，均不能發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤。12．【答案】A【解析】有機(jī)物甲的分子式應(yīng)為Ｃ9Ｈ18O2,在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物，則有機(jī)物甲為酯.由于同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同,說(shuō)明乙和丙的相對(duì)分子質(zhì)量相同,因此酸比醇少一個(gè)Ｃ原子,說(shuō)明水解后得到的羧酸含有4個(gè)C原子,而得到的醇含有5個(gè)C原子;含有4個(gè)Ｃ原子的羧酸有2種同分異構(gòu)體:CH3CH２CH2COOH,CH３CH（CH3）COOＨ；含有5個(gè)C原子的醇的有８種同分異構(gòu)體:CＨ3CH2CＨ2CH2ＣH2ＯH，ＣH3ＣＨ2ＣH2CH(OＨ）CH3，CH3CH2CＨ（OＨ)CH2CH3；CH3CＨ２CＨ(CH3)CＨ２OH,ＣＨ3ＣＨ2C（OH)（CH3)CH３，ＣH３ＣH（OH）CH(CH３)CH3,ＣH2（ＯＨ)CＨ２CH（CH3)CH3；CH３C（ＣH３)2CH２OH；所以有機(jī)物甲的同分異構(gòu)體數(shù)目有2×8＝16,故答案為Ａ?！军c(diǎn)睛】有機(jī)物產(chǎn)生同分異構(gòu)體的本質(zhì)在于原子的排列順序不同,在中學(xué)階段主要指下列三種情況：（1)碳鏈異構(gòu)：由于碳原子的連接次序不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象,(2）官能團(tuán)位置異構(gòu)：由于官能團(tuán)的位置不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象,如:CＨ3CH２CH=CH2和ＣH3CＨ=CHCＨ３。（3）官能團(tuán)異類異構(gòu)：由于官能團(tuán)的不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象，主要有：?jiǎn)蜗N與環(huán)烷烴;二烯烴、炔烴與環(huán)烯烴;醇和醚；酚與芳香醇或芳香醚;醛與酮;羧酸與酯;硝基化合物與氨基酸；葡萄糖與果糖；蔗糖與麥芽糖等。１3．【答案】D【解析】Ａ項(xiàng)，阿托酸甲酯的分子式為C10H１０Ｏ2，錯(cuò)誤；B項(xiàng),阿托酸甲酯中含有碳碳雙鍵,也能發(fā)生加聚反應(yīng)，可用于合成高分子化合物,錯(cuò)誤；Ｃ項(xiàng),燒堿是氫氧化鈉的俗稱，阿托酸甲酯屬于酯類，在氫氧化鈉溶液中可發(fā)生水解反應(yīng)而變質(zhì),錯(cuò)誤；D項(xiàng),阿托酸分子可看成由苯環(huán)、乙烯基、羰基、羥基組成,苯環(huán)、乙烯基上的原子可能共平面，羰基呈平面形、羥基呈直線形,面與面可能重合，面與直線也可能共面,所以，阿托酸分子中所有原子可能共平面,正確。1４.【答案】(1)濃硫酸具有強(qiáng)氧化性和脫水性,會(huì)使有機(jī)物碳化,降低酯的產(chǎn)率(２）反應(yīng)乙酸溶解乙醇減少乙酸乙酯的溶解(3)振蕩?kù)o置（4）原料損失較大易發(fā)生副反應(yīng)乙醚蒸餾【解析】(1)由于濃硫酸具有強(qiáng)氧化性和脫水性，會(huì)使有機(jī)物碳化,降低酯的產(chǎn)率,所以濃硫酸用量不能過(guò)多。(２）由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，所以飽和Na2CO３溶液的作用是反應(yīng)乙酸、溶解乙醇、減少乙酸乙酯的溶解.(3）乙酸乙酯不溶于水,因此反應(yīng)結(jié)束后，將試管中收集到的產(chǎn)品倒入分液漏斗中，振蕩、靜置，然后分液即可.（4）根據(jù)ｂ裝置可知由于不是水浴加熱，溫度不易控制，因此用ｂ裝置制備乙酸乙酯的缺點(diǎn)是原料損失較大、容易發(fā)生副反應(yīng)。由于乙醇發(fā)生分子間脫水生成乙醚，所以由b裝置制得的乙酸乙酯產(chǎn)品經(jīng)飽和碳酸鈉溶液和飽和食鹽水洗滌后,還可能含有的有機(jī)雜質(zhì)是乙醚，乙醚與乙酸乙酯的沸點(diǎn)相差較大，則分離乙酸乙酯與乙醚的方法是蒸餾。15.【答案】(１）C6H1２O6羧基(2）氧化反應(yīng)ＣH３CHO（3）２CH2ＣＨ２OＨ+O２2CH３ＣHO＋H2OＣＨ3COＯH+ＣＨ3OHCH３ＣOOCＨ3+H2O（4）A、B、C【解析】已知A、B、Ｄ是食品中的常見(jiàn)有機(jī)物，A是生物的主要供能物質(zhì),為葡萄糖,應(yīng)為C６H1２O6，生成B為CＨ2CＨ2OH,由流程可知C為ＣH3ＣHO,Ｄ為ＣＨ３ＣOOH，E是CＯ和Ｈ２以物質(zhì)的量之比1：２反應(yīng)的產(chǎn)物,F為具有特殊香味、不易溶于水的油狀液體,可知Ｅ為ＣＨ3ＯH,F為CH3COOCＨ3，以此解答該題。（1)Ａ為葡萄糖,分子式為C6H12O６，D為CH3ＣOOH，含有的官能團(tuán)為羧基，故答案為:Ｃ6Ｈ12O６;羧基;(２）Ｂ為乙醇,發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為ＣＨ3CＨO，故答案為：氧化反應(yīng);ＣＨ3CHO；（3）B→Ｃ化學(xué)方程式是２CＨ２CH２OH+O22CH3CHO+H2O,D+E→Ｆ的化學(xué)方程式為ＣH3ＣOOH+CH3ＯHCH3COＯＣH３+H2O;(4)Ａ．有機(jī)物Ｂ為乙醇，與金屬鈉反應(yīng)比水與金屬鈉反應(yīng)要弱，選項(xiàng)A錯(cuò)誤;B.F為酯類，可與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，應(yīng)用飽和碳酸鈉溶液除雜,選項(xiàng)B錯(cuò)誤;C.D和E反應(yīng)生成Ｆ時(shí),濃硫酸主要起催化劑和吸水劑的作用，選項(xiàng)C錯(cuò)誤;D．C為乙醛,含有醛基,在一定條件下可以與Ｈ2反應(yīng)轉(zhuǎn)化為乙醇，選項(xiàng)D正確。答案選ABＣ.【點(diǎn)睛】本題考查有機(jī)物推斷、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì),側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查,題目涉及烯烴、醇、醛、羧酸性質(zhì)與轉(zhuǎn)化等，解題的關(guān)鍵是A和E的確定，A是生物的主要供能物質(zhì)，為葡萄糖，應(yīng)為C6Ｈ12O6,生成B為CH２CＨ2OＨ，E是CO和H2以物質(zhì)的量之比1:2反應(yīng)的產(chǎn)物，F(xiàn)為具有特殊香味、不易溶于水的油狀液體，可知E為CH３OH。1６．【答案】（1）（球形）冷凝管防止乙醇揮發(fā)（2)加入沸石(或碎瓷片)（３)A（4）提高對(duì)氨基苯甲酸的轉(zhuǎn)化率中和過(guò)量的硫酸和調(diào)節(jié)pH（5)檢驗(yàn)是否漏液上層干燥（6）４1。8％或0.４1８【解析】本題主要考查有機(jī)實(shí)驗(yàn)知識(shí)，意在考查考生的實(shí)驗(yàn)操作能力。（１）根據(jù)裝置圖的特點(diǎn)，儀器A的名稱為球形冷凝管。將燒瓶置于冰水浴中冷卻,有利于加入濃硫酸時(shí)熱量的散發(fā)，防止乙醇揮發(fā).（2）用圓底燒瓶或蒸餾燒瓶對(duì)液體加熱時(shí)必須加入沸石或碎瓷片，防