有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)：羧酸、酯

選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》

第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯1．概念：由____________與_____相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2．分類烴基或氫原子羧基一、羧酸：飽和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH、CnH2nO2HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH1、乙酸的物理性質(zhì)

顏色、狀態(tài)：氣味：沸點(diǎn)：熔點(diǎn)：溶解性：無色液體有強(qiáng)烈刺激性氣味117.9℃（易揮發(fā)）16.6℃(無水乙酸又稱為:冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶劑乙酸2、乙酸的分子結(jié)構(gòu)①分子式：②結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：③官能團(tuán)：C2H4O2CH3COOH或—COOH(羧基)OHCO2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Zn→(CH3COO)2Zn+H2↑CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2OE、與某些鹽反應(yīng)：A、使紫色石蕊試液變色：B、與活潑金屬反應(yīng)：D、與堿反應(yīng)：C、與堿性氧化物反應(yīng)：2CH3COOH+CaO→(CH3COO)2Ca+H2O2、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性：CH3COOHCH3COO－+H+(Zn)(CaO)(NaOH)(Na2CO3)結(jié)論：乙酸>碳酸>苯酚比較裝置的優(yōu)缺點(diǎn)、并寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。CH3COOHNa2CO3苯酚鈉溶液實(shí)驗(yàn)裝置圖1實(shí)驗(yàn)裝置圖2科學(xué)探究設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的一次性的實(shí)驗(yàn)裝置，驗(yàn)證乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱1、某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（1）當(dāng)和

反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為（2）當(dāng)和

反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為（3）當(dāng)和

反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為（以上均填試劑的化學(xué)式）NaHCO3Na2CO3或NaOHNa歸納整理(重點(diǎn))(2)酯化反應(yīng)飽和碳酸鈉溶液乙醇、乙酸、濃硫酸該反應(yīng)為可逆反應(yīng),要用可逆符號(hào)連接【延伸】形成酯的酸可以是有機(jī)酸也可以是無機(jī)含氧酸(如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。C2H5OH+HNO3→C2H5ONO2+H2O【練習(xí)1】在實(shí)驗(yàn)室可以用右圖所示的裝置制取乙酸乙酯?；卮鹣铝袉栴}：(1)在大試管中配制一定比例的乙醇、乙酸和濃硫酸的混合液的方法是:

。

(2)濃硫酸的作用是：①

；②

。(3)飽和碳酸鈉溶液的主要作用是

。(4)裝置中通蒸氣的導(dǎo)管不能插入溶液中，目的是

。

乙醇→濃硫酸→乙酸催化劑吸水劑中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度。防止倒吸(5)做此實(shí)驗(yàn)時(shí)，有時(shí)還向盛乙酸和乙醇的試管里加入幾塊碎瓷片，其目的是

。(6)若要把制得的乙酸乙酯分離出來，應(yīng)采用的實(shí)驗(yàn)操作是

。防止暴沸分液幾種可防倒吸的裝置：根據(jù)化學(xué)平衡原理，為提高乙酸乙酯產(chǎn)率，可以采取哪些措施？（1）從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯。（2）使用過量的乙醇。（3）使用濃H2SO4作吸水劑。思考與交流P63【探究】酯化反應(yīng)的脫水方式可能一可能二同位素示蹤法酯化反應(yīng)：酸+醇=酯+水酯化反應(yīng)的本質(zhì)：酸脫羥基、醇脫氫。

CH3COOH+H18OCH2CH3濃硫酸△+H2OCH3CO18OCH2CH3實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證方法：4、乙酸的用途

重要化工原料，生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維、噴漆溶劑、香料、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。5、乙酸的制法a、發(fā)酵法：制食用醋b、乙烯氧化法：醇、酚、羧酸中羥基的比較代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)與NaHCO3的反應(yīng)乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸強(qiáng)能能能能能不能不能不能能，不產(chǎn)生CO2不能能能增強(qiáng)中性知識(shí)小結(jié)羧基

1、受C=O的影響：碳氧單鍵比氫氧鍵更易斷裂，酯化反應(yīng)時(shí)酸脫羥基；

3、受－O－H的影響:碳氧雙鍵不易斷裂，羰基在一般條件下不能與H2加成。

2、受C=O的影響：氫氧鍵較醇易斷裂，顯示出較強(qiáng)的酸性；↓↓C3、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時(shí)間后，分子中含有18O的物質(zhì)有（）A1種B2種C3種D4種生成物中水的相對(duì)分子質(zhì)量為

。202、酯化反應(yīng)屬于（）A．中和反應(yīng)B．不可逆反應(yīng)C．離子反應(yīng)D．取代反應(yīng)D（1）CH3COOH+CH3OH4、根據(jù)反應(yīng)機(jī)理，寫出下列反應(yīng)的方程式，并給酯命名：

（2）CH3CH2CH2OH+HCOOH（3）HCOOH+HOCH3（4）CH3COOH+CH3CH2OH酯的命名：某酸某酯

5、化合物跟足量的下列哪種物質(zhì)的溶液反應(yīng)可得到一鈉鹽C7H5O3Na（）COOHOHANaOHBNa2CO3

CNaHCO3DNaCl

C6、確定乙酸是弱酸的依據(jù)是（）A.乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)B.乙酸鈉的水溶液顯堿性C.乙酸能使石蕊試液變紅D.Na2CO3中加入乙酸產(chǎn)生CO2B【例題】今有化合物：(1)請(qǐng)寫出化合物中含氧官能團(tuán)的名稱：

。

(2)請(qǐng)判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體：

。

(3)請(qǐng)分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法。(指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可)

鑒別甲的方法：

;

鑒別乙的方法：

;

鑒別丙的方法：

.(4)請(qǐng)按酸性由強(qiáng)至弱排列甲、乙、丙的順序：

。醛基、羥基、羰基、羧基甲、乙、丙互為同分異構(gòu)體與FeCl3溶液作用顯紫色的為甲與Na2CO3溶液作用有氣泡生成的為乙與銀氨溶液共熱發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是丙乙>甲>丙生活中的羧酸1、甲酸—俗稱蟻酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基又有醛基化學(xué)性質(zhì)醛基羧基氧化反應(yīng)(如銀鏡反應(yīng))酸性，酯化反應(yīng)

OH—C—O—H2、乙二酸（俗稱“草酸”）是最簡(jiǎn)單的飽和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最強(qiáng)的。3、苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)

白色固體，微溶于水。HOOC-COOH>HCOOH>C6H5COOH>CH3COOH

酸性：HCOOH+2Ag(NH3)2OH→(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O△HCOOH+2Cu(OH)2

→CO2↑+Cu2O↓+3H2O△請(qǐng)用一種試劑鑒別下面四種有機(jī)物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制Cu(OH)2懸濁液小結(jié):能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有:

醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯自然界中的有機(jī)酯資料卡片含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸異戊酯二、酯1、定義：羧酸分子羧基中的━OH被━OR′取代后的產(chǎn)物。簡(jiǎn)寫為RCOOR′。官能團(tuán)：-COOR（酯基）組成通式：CnH2nO2

(與飽和一元羧酸的相同)1、酯的物理性質(zhì)①低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。②密度比水小。③難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。同碳數(shù)的酯與羧酸互為同分異構(gòu)體飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯（1）一般通式：（2）結(jié)構(gòu)通式：（3）組成通式:RCOOR′（4）酯的命名——“某酸某酯”HCOOCH3甲酸甲酯CH3COOCH3CH3CH2COOC2H5丙酸乙酯乙酸甲酯CnH2nO乙酸乙酯乙酸乙酯的分子組成和結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3COOCH2CH3

化學(xué)式：C4H8O2乙酸乙酯（C4H8O2）的核磁共振氫譜圖吸收強(qiáng)度43210【探究實(shí)驗(yàn)】請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。

試管編號(hào)123實(shí)驗(yàn)步驟1向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯，再加5.5mL蒸餾水。振蕩均勻向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(1︰5)0.5mL；蒸餾水5mL。振蕩均勻向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯，再加30％的NaOH溶液0.5mL,蒸餾水5mL振蕩均勻?qū)嶒?yàn)步驟2將三支試管同時(shí)放入70～80℃的水浴里加熱約5min，聞各試管里乙酸乙酯的氣味實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論科學(xué)探究

請(qǐng)你填寫實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論。環(huán)境中性酸性堿性溫度常溫加熱常溫加熱常溫加熱相同時(shí)間內(nèi)酯層消失速度結(jié)論無變化無明顯變化層厚減小較慢層厚減小較快完全消失較快完全消失快1、酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解；在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨于完全。2、溫度越高，酯水解程度越大。（水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)）CH3COOC2H5+H2O

稀H2SO4

△CH3COOH+C2H5OH酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。酯水解的規(guī)律：NaOH△CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH酯+水

無機(jī)酸

△酸+醇無機(jī)堿△酯+水酸+醇1、為了促進(jìn)酯的水解，提高酯的水解率，分別采用下列四種措施，其中效果最好的是()A．加熱 B．增加酯的濃度C．加氫氧化鈉溶液并加熱 D．加稀硫酸并加熱C2、1mol阿斯匹林（結(jié)構(gòu)式為）可跟足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為 () A．1mol B．2mol C．3mol D．4molC3、擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對(duì)昆蟲具有強(qiáng)烈觸殺作用的殺蟲劑，其中對(duì)光穩(wěn)定的溴氰菊醋的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖：下列對(duì)該化合物敘述正確的是（

）

A屬于芳香烴

B在酸性條件下不水解

C在光照條件下可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)

D在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)D4、一環(huán)酯化合物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：試推斷：１.該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產(chǎn)物是什么？寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；２.寫出此水解產(chǎn)物與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式；3.此水解產(chǎn)物是否可能與FeCl3溶液發(fā)生變色反應(yīng)？5、現(xiàn)有分子式為C3H6O2的四種有機(jī)物A、B、C、D，