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微專題3同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷突破核心整合1.常見有機物的官能團類別異構(gòu)通式不飽和度常見類別異構(gòu)體Cn0無類別異構(gòu)體Cn1單烯烴、環(huán)烷烴Cn2單炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴、二環(huán)烴Cn0飽和一元醇、飽和一元醚Cn1飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、烯醚、環(huán)醇、環(huán)醚Cn1飽和一元羧酸、飽和一元酯、羥醛、羥酮Cn1氨基酸、硝基烷2.全面剖析同分異構(gòu)體(1)取代思想:采用等效氫、對稱的方法,適用于尋找屬于一鹵代烴、一元醇的同分異構(gòu)體。①一鹵代烴:看作是鹵素原子取代烴分子中的氫原子,以“C5②一元醇:看作是—OH取代烴分子中的氫原子,以“C5H12(2)變鍵思想:將有機物中某個位置的化學(xué)鍵進行變化得到新的有機物,適用于尋找屬于烯烴、炔烴、醛和羧酸的同分異構(gòu)體。①烯烴:碳碳單鍵變碳碳雙鍵,要求相鄰的兩個碳原子至少各有1個氫原子,以“C5箭頭指向是將單鍵變成雙鍵新戊烷中間碳原子上無氫原子,單鍵不能變成雙鍵②炔烴:碳碳單鍵變碳碳三鍵,要求相鄰的兩個碳原子至少各有2個氫原子,以“C5箭頭指向是將單鍵變成三鍵異戊烷第2個碳原子只有1個氫原子,周圍3個單鍵不能變成三鍵新戊烷中間碳原子上無氫原子,單鍵不能變成三鍵③醛:醛基屬于端位基,將烴分子中鏈端的甲基變成醛基,以“C5箭頭指向是指將鏈端甲基變成醛基,數(shù)甲基個數(shù)即可④羧酸:羧基屬于端位基,將烴分子中鏈端的甲基變成羧基,以“C5箭頭指向是指將鏈端甲基變成羧基,數(shù)甲基個數(shù)即可(3)插鍵思想:在有機物結(jié)構(gòu)式中的某個化學(xué)鍵的位置插入原子而得到新的有機物的結(jié)構(gòu),適用于尋找屬于醚和酯的同分異構(gòu)體。①醚:醚鍵可以理解為在C—C鍵中間插入氧原子,以“箭頭指向是指在C—C②酯:酯可以理解為在左邊或右邊插入氧原子,可以先找出酮,再插入氧原子,以“C5H箭頭指向是指在C—C若在鏈端,注意只能在有C的一邊插入氧原子,另外要注意對稱性。高考經(jīng)典再研典例[2021河北,8,3分]苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體,結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該化合物,下列說法正確的是(B)A.是苯的同系物 B.分子中最多8個碳原子共平面C.一氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu)) D.分子中含有4個碳碳雙鍵[解析]A項,苯的同系物的結(jié)構(gòu)中,要求與苯環(huán)相連的烴基是烷烴基,錯誤;B項,苯環(huán)以及與苯環(huán)直接相連的兩個碳原子一定共面,與苯環(huán)直接相連的兩個碳原子為sp3雜化,為四面體構(gòu)型,所以與這兩個碳原子相連的右側(cè)碳原子一定不能與苯環(huán)共面,正確;C項,該分子為對稱結(jié)構(gòu),一氯代物為(數(shù)字指示氯原子的取代位置),有五種,錯誤;苯環(huán)中不存在碳碳雙鍵,所以該分子中有1個碳碳雙鍵,錯誤。情境素材有機物苯并降冰片烯考查角度同系物、原子共平面、同分異構(gòu)體、官能團素養(yǎng)立意宏觀辨識與微觀探析、證據(jù)推理與模型認知變式.苯并降冰片烯()是一種重要的藥物合成中間體,該化合物的一溴代物共有5種(不考慮立體異構(gòu))。[解析]由苯并降冰片烯的結(jié)構(gòu)可知,苯并降冰片烯分子的結(jié)構(gòu)上下對稱,分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則一溴代物有5種。模擬對點演習(xí)1.[2022山東濰坊聯(lián)考]2021年諾貝爾化學(xué)獎頒給了“在不對稱催化方面”做出貢獻的兩位科學(xué)家。脯氨酸(結(jié)構(gòu)如圖)可參與誘導(dǎo)不對稱催化反應(yīng)。下列關(guān)于脯氨酸的說法錯誤的是(B)A.可發(fā)生取代、氧化反應(yīng) B.飽和碳原子上的二氯代物有8種C.能形成分子間氫鍵 D.與互為同分異構(gòu)體[解析]脯氨酸中有羧基可發(fā)生取代反應(yīng),其可以燃燒,故能發(fā)生氧化反應(yīng),故A正確;如果指定一個氯原子的位置,另一個氯原子分別在以下9種位置,、、、,故飽和碳原子上的二氯代物有9種,故B錯誤;由結(jié)構(gòu)可知,脯氨酸分子中含有羧基和亞氨基,能形成分子間氫鍵,故C正確;與的分子式都是C5H9NO2,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,故D正確。2.[2022青海西寧一模]有機物Z常用于治療心律失常,Z可由有機物X和Y在一定條件下反應(yīng)制得,下列敘述正確的是(A)A.Z的分子式為C13B.X、Y均能與酸性KMnO4C.1molZ最多能與6D.Y含有羧基的同分異構(gòu)體有13種(不考慮立體異構(gòu))[解析]Z的分子式為C13H12O3,A項正確;X中含有酚羥基,能與酸性KMnO4溶液反應(yīng),Y中含有的酯基與溴原子,都不與酸性KMnO4溶液反應(yīng),B項錯誤;Z分子中的酯基不與H2加成,1個Z分子含有1個苯環(huán)和2個碳碳雙鍵,總共可與5個H2加成,1molZ最多能與5mol3.[2021江西南昌聯(lián)考]化合物M是合成某藥物的中間體,其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于化合物M的說法錯誤的是(C)A.分子式為C20B.既能跟金屬鈉反應(yīng),又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.苯環(huán)上的一氯代物有3種D.1molM可與7[解析]根據(jù)分子的結(jié)構(gòu)得到分子式為C20H20O34.[2021河北衡水二模]有四種含氮的化合物a、b、c、d,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)敘述錯誤的是(B)A.a、b、c、d均由C、H、N三種元素組成B.a與b互為同系物,c與d互為同系物C.a、b分別完全加氫后可生成d、cD.c的二氯代物(不含立體異構(gòu))多于d[解析]由a、b、c、d的結(jié)構(gòu)簡式可看出其均是由C、H、N三種元素組成的,A不符合題意;a的分子式為C4H5N,b的分子式為C5H5N,不互為同系物,c、d分子式分別為C5H11N、C4H9N,互為同系物,B符合題意;a5.[2021陜西寶雞聯(lián)考]下列關(guān)于2?環(huán)己基丙烯()和2?苯基丙烯()的說法中正確的是(D)A.2?苯基丙烯的分子式為C9B.2?環(huán)己基丙烯分子中所有碳原子可能共平面C.二者均可發(fā)生縮聚反應(yīng)和氧化反應(yīng)D.2?苯基丙烯的一氯代物有5種(不考慮立體異構(gòu))[解析]根據(jù)2?苯基丙烯的結(jié)構(gòu)可知其分子式為C9H10,A錯誤;甲烷為正四面體結(jié)構(gòu),2?環(huán)己基丙烯分子中含有與3個碳原子相連的飽和碳原子,所有碳原子不可能共平面,B錯誤;兩者都有碳碳雙鍵,所以二者均可發(fā)生加聚反應(yīng)和氧化反應(yīng),但不能發(fā)生縮聚反應(yīng),C錯誤;6.[2021四川綿陽月考]靛藍類色素是人類所知最古老的色素之一,廣泛用于食品、醫(yī)藥和印染工業(yè),靛藍的結(jié)構(gòu)如下。下列說法錯誤的是(C)A.分子式為C16B.苯環(huán)上的一氯代物有4種(不考慮立體異構(gòu))C.該物質(zhì)不能發(fā)生聚合反應(yīng)D.1mol該物質(zhì)最多能與9[解析]根據(jù)靛藍的結(jié)構(gòu)可知,其分子式為C16H10O2N2,A正確;氯原子可能存在的位置如圖所示:,靛藍苯環(huán)上的一氯代物有4種,B正確;該物質(zhì)含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加聚反應(yīng),C錯誤;1mol該物質(zhì)中有2mol7.[2022河南商丘三模]長時間看電子顯示屏幕,會對眼睛有一定的傷害。人眼的視色素中含有視黃醛,與視黃醛結(jié)構(gòu)相似的維生素A常作為保健藥物。下列有關(guān)敘述正確的是(C)A.視黃醛的分子式為C20B.視黃醛與乙醛(CHC.一定條件下,維生

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