2024屆高考一輪復習（五十） 課時跟蹤檢測

課時跟蹤檢測（五十）醛酮

一、選擇題

1.下列物質(zhì)中不能發(fā)生銀鏡反應的是（）

A.CHOB.HCOOH

0

II

C.HCOOC2H5D.CH3—c—CH3

2.有關(guān)醛、酮的下列說法中，不正確的是（）

A.醛和酮都能與氫氣、氫氯酸等發(fā)生加成反應

B.醛和酮都能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應

C.分子數(shù)相同的醛和酮互為同分異構(gòu)體

D.可用新制的Cu（OH）2來區(qū)分乙醛和丙酮

3.下列有關(guān)有機化合物的判斷正確的是（）

A.乙醛和丙烯醛（CI1（））不是同系物，它們分別與足量氫氣發(fā)生加成反應后的

產(chǎn)物屬于同系物

B.對甲基苯甲醛（cIH--：―—CHO）可使酸性高鋅酸鉀溶液褪色，說明它含有

醛基

C.1molHCHO發(fā)生銀鏡反應最多生成2molAg

D.苯酚發(fā)生還原反應后的產(chǎn)物在核磁共振氫譜中應該有6個吸收峰

CHO

4.嗟咻一4一甲醛）可用于合成抗腫瘤藥物，下列關(guān)于嗤咻一4一甲醛的說法錯

誤的是（）

CHO

A.與互為同系物

B.苯環(huán)上的一氯代物有2種

C.所有碳原子處于同一平面

D.能發(fā)生加成反應和取代反應

5.香料茉莉酮是一種人工合成的有機化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為查下列關(guān)于茉

莉酮的說法正確的是（）

A.該有機物的化學式是CuHwO,可以與HCN加成

B.1mol該有機物與Hz充分反應，消耗4m01%

C.該有機物屬于不飽和酮類物質(zhì)，能發(fā)生銀鏡反應

D.該有機物能發(fā)生加成反應，但不能發(fā)生氧化反應

6.有機物X、Y、Z在一定條件下可實現(xiàn)如圖所示轉(zhuǎn)化，下列說法正確的是（）

CHOCH2（）H

C一。一。

XYZ

A.Z的六元環(huán)上的一氯代物共有3種（不考慮立體異構(gòu)）

B.Y和Z可以用酸性KMnCh溶液來鑒別

C.Y在一定條件下與2mol出反應可轉(zhuǎn)化為Z

D.X與等物質(zhì)的量的B。反應時生成產(chǎn)物只有一種

7.一種合成中間體Z可通過如下轉(zhuǎn)化得到。

下列有關(guān)X、Y、Z的說法正確的是（）

A.1molX中含有2mol碳氧n鍵

B.X、Y均能與銀氨溶液反應

C.X分子中所有原子一定在同一平面

D.Z與足量Hz加成后的產(chǎn)物分子中含3個手性碳原子

8.有機物Z是合成某藥物的重要中間體，可由下列反應制得。

下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法正確的是（）

A.1molX中含有6mol碳氧o鍵

B.Y分子中所有的碳原子可能共平面

C.X、Y可用酸性KMiiCh溶液鑒別

D.Z分子與足量Hz加成后的產(chǎn)物中含有3個手性碳原子

9.貝里斯―希爾曼反應條件溫和，其過程具有原子經(jīng)濟性，示例如圖，下列說法錯誤

的是（）

A.I中所有原子共平面

B.該反應屬于加成反應

C.II能發(fā)生取代反應、氧化反應

D.m能使嗅的四氯化碳溶液褪色

10.某小組同學用乙醛進行銀鏡反應實驗時，補充做了以下實驗。已知[Ag(NH3)2]+

+

Ag+2NH3

1滴10%NaOH,3滴乙酩

實驗①-艮，亶3分鐘

銀氨溶液(pH=8.2)混合液(pII=10.2)光亮的銀鏡

實驗②幾一濃氨水一3滴乙醒

yy將置較長時間y

銀氨溶液(川1=8.2)混合液(pII=10.2)無明顯現(xiàn)象

下列關(guān)于該實驗的分析不正確的是()

A.實驗①無需加熱，說明堿性條件有利于銀氨溶液與乙醛的反應

B.實驗①加入NaOH后，溶液中c(NH：)增大

C.實驗表明，乙醛還原的是二氨合銀離子中的銀元素

D.對比實驗①和②知，形成二氨合銀離子后銀元素的氧化性降低

11.用0.5mL40%的乙醛溶液和新制Cu(OH)2進行實驗探究，記錄如下:

5%CuSO4溶振蕩后加乙醛，加熱后的沉淀

實驗10%NaOH溶液的體積

液的體積pH顏色及沉淀成分

淺藍綠色沉淀

12mL3滴5?6

CU2(OH)2SO4

2a15滴7?8黑色沉淀CuO

31mL1mL97。紅褐色沉淀<1

4b2mL11?12紅色沉淀CU2。

下列推斷錯誤的是()

A.a、b應為2mL、1mL

B.實驗2,部分乙醛參加反應

C.d可能是CuO和CsO的混合物

D.Cu(OH)2氧化乙醛，溶液應pH>10

二、非選擇題

12.化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成

路線如下:

Bn/

DKOH/GH60H

?回回GHQH用______△______

催化劑㈡濃112so4凹2）H-

△

,…NaOHH2（）

已知：①RCHO+CH3cH（）-

RCH=CIICHO+H2（）

?II+III催化劑.

回答下列問題:

(DA的化學名稱是一o

(2)由C生成D和E生成F的反應類型分別是一、—o

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為o

(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學方程式為o

(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2,其核磁

共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1。寫出2種符合要求的X

的結(jié)構(gòu)簡式。

(6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁塊為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)。

13.環(huán)此酮胺H是一種廣譜抗菌藥，其合成路線如圖所示(部分反應條件和生成物略去):

已知如下信息:

?XXA/J

TI.R—C—H.+H0OHROH

o

SCXl熟喘SIR—B-CHZCHKHCOOR,

回答下列問題:

(1)A的名稱為,B中官能團名稱為。

(2)能鑒別D與E的試劑為—(填標號)。

A.NaHCCh溶液B.銀氨溶液

C.濱水D.氯化鐵溶液

(3)寫出D+F-G的化學方程式：。

(4)C的同分異構(gòu)體中，與C具有相同官能團且含有手性碳原子的結(jié)構(gòu)簡式為o

on為環(huán)毗酮胺的衍生物，它的一種芳香族同分異構(gòu)體M同時滿足下列條件，寫出M的

結(jié)構(gòu)簡式o

a.1molM消耗2molNaOH

b.核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為1：2：2：2

()()

z\Az\

\=/\'OH'OH

⑸設(shè)計以Cl為原料(其他無機試劑任選)合成

OH的路線。

課時跟蹤檢測(五十)醛酮

一、選擇題

1.下列物質(zhì)中不能發(fā)生銀鏡反應的是()

A.CH()B.HCOOH

0

II

C.HCOOC2H5I).CH3—c—CH3

解析：選D苯甲醛、甲酸、甲酸乙酯都含有一CHO,能夠發(fā)生銀鏡反應，而丙酮中沒

有—CHO,不能發(fā)生銀鏡反應。

2.有關(guān)醛、酮的下列說法中，不正確的是()

A.醛和酮都能與氫氣、氫輒酸等發(fā)生加成反應

B.醛和酮都能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應

C.分子數(shù)相同的醛和酮互為同分異構(gòu)體

D.可用新制的Cu(OH)2來區(qū)分乙醛和丙酮

解析：選B醛的官能團為醛基，酮的官能團為萩基，醛基和段基都能與氫氣、氫氯酸

等發(fā)生加成反應，A正確；醛的官能團為醛基，酮的官能團為萩基，醛能與銀氮溶液發(fā)生銀

鏡反應，而酮不能，故B錯誤；有分子式相同的醛與酮互為同分異構(gòu)體，故C正確；醛的

官能團為醛基，酮的官能團為萩基，醛基能與銀氨溶液、新制的Cu(OH)2發(fā)生氧化反應，M

基不能與銀氨溶液、新制的Cu(OH)2發(fā)生氧化反應，能用新制的Cu(OH)2來區(qū)分醛和酮，

故D正確。

3.下列有關(guān)有機化合物的判斷正確的是()

八

A.乙醛和丙烯醛(CH())不是同系物，它們分別與足量氫氣發(fā)生加成反應后的

產(chǎn)物屬于同系物

B.對甲基苯甲醛(CHs-\=/CHO)可使酸性高缽酸鉀溶液褪色，說明它含有

薛基

C.1molHCHO發(fā)生銀鏡反應最多生成2molAg

D.苯酚發(fā)生還原反應后的產(chǎn)物在核磁共振氫譜中應該有6個吸收峰

解析：選A乙醛不含碳碳雙鍵，丙用醛含碳碳雙鍵，二者不是同系物，它們分別與足

量氫氣發(fā)生加成反應后的產(chǎn)物分別為乙醇和1一丙醇，二者均為一元飽和醇，互為同系物，

CH.3—^^CHO

故A正確；\=/的甲基也能使酸性高候酸鉀溶液褪色，故B錯誤;

1molHCHO發(fā)生銀鏡反應最多生成4molAg,故C錯誤；莘酚發(fā)生還原反應后的產(chǎn)物為

\_/一（）H,有5種等效氫，所以其核磁共振氫譜中有5個吸收峰，故D錯誤。

CHO

4.喳琳一4一甲醛）可用于合成抗腫瘤藥物，下列關(guān)于嗟咻一4一甲醛的說法錯

誤的是（）

CHO

|TYS

A.與3N人互為同系物

B.苯環(huán)上的一氯代物有2種

C.所有碳原子處于同一平面

D.能發(fā)生加成反應和取代反應

CHOCHO

解析：選B與的結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差1個CHz原子團，互為同系

物,故A正確；喳啾一4一甲醛分子的笨環(huán)上有4類氫原子,笨環(huán)上的一氯代物有4種.故

B錯誤；哇咻一4一甲醛分子中的笨環(huán)與右邊的環(huán)形成共板大7T鍵，分子中所有碳原子處于

同一平面，故C正確；喳咻一4一甲醛分子中的苯環(huán)、碳碳雙鍵、碳氮雙鍵和醛基能發(fā)生加

成反應，環(huán)上的氫原子能被其他的原子或原子團取代，故D正確。

0

5.香料茉莉酮是一種人工合成的有機化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為,下列關(guān)于茉

莉酮的說法正確的是（）

A.該有機物的化學式是CIIHI6O,可以與HCN加成

B.1mol該有機物與Hz充分反應，消耗4moi%

C.該有機物屬于不飽和酮類物質(zhì)，能發(fā)生銀鏡反應

D.該有機物能發(fā)生加成反應，但不能發(fā)生氧化反應

解析：選A該有機物分子中含有裝基和碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應，碳碳雙鍵也能被

酸性KMnO4溶液等強氧化劑氧化，但不能發(fā)生銀鏡反應，1mol該有機物與H2充分反應消

耗3molH20

6.有機物X、Y、Z在一定條件下可實現(xiàn)如圖所示轉(zhuǎn)化，下列說法正確的是（）

A.Z的六元環(huán)上的一氯代物共有3種（不考慮立體異構(gòu)）

B.Y和Z可以用酸性KM11O4溶液來鑒別

C.Y在一定條件下與2molHz反應可轉(zhuǎn)化為Z

D.X與等物質(zhì)的量的Br2反應時生成產(chǎn)物只有一種

解析：選CZ的六元環(huán)上有四種氫原子，則六元環(huán)上的一氯代物共有4種（不考慮立體

異構(gòu)），A錯誤；碳碳雙鍵、醛基和一CH20H均能被KMnCh溶液氧化，故Y和Z均能使酸

性KMnO4溶液褪色，不能鑒別，B錯誤；碳碳雙鍵、醛基均能和氫氣發(fā)生加成反應，則Y

在一定條件下與2moi反應可轉(zhuǎn)化為Z,C正確；X與等物質(zhì)的量的B0可發(fā)生1,2一加成

或1,4一加成，則反應時生成產(chǎn)物不止一種，D錯誤。

7.一種合成中間體Z可通過如下轉(zhuǎn)化得到。

下列有關(guān)X、Y、Z的說法正確的是（）

A.1molX中含有2moi碳氧TT鍵

B.X、Y均能與銀氨溶液反應

C.X分子中所有原子一定在同一平面

D.Z與足量Hz加成后的產(chǎn)物分子中含3個手性碳原子

解析：選D雙鍵中含有1個兀鍵，則由結(jié)構(gòu)簡式可知，1moIX中含有1mol碳氧幾鍵，

故A錯誤；由結(jié)構(gòu)簡式可加，Y分子中不含有醛基，不能與銀氨溶液反應，故B錯誤；苯環(huán)

和醛基為平面結(jié)構(gòu)，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以X分子中所有原子可能在同一平面，故C錯

OHOH

誤；一定條件下Z分子與足量氧氣發(fā)生加成反應生成UU,分子中含有3個連有

不同原子或原子團的手性碳原子，故D正確。

8.有機物Z是合成某藥物的重要中間體，可由下列反應制得。

下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法正確的是（）

A.\molX中含有6mol碳氧o鍵

B.Y分子中所有的或原子可能共平面

C.X、Y可用酸性KMnCh溶液鑒別

D.Z分子與足量Hz加成后的產(chǎn)物中含有3個手性碳原子

解析：選BX分子中含有3個甲氧基，1個醛基，共價單鍵為。鍵，共價雙鍵中含有一

個6鍵和^一個冗鍵，所以1molX中含有5moi碳氧c鍵，A錯誤；Y中苯環(huán)以及與雙鍵直

接相連的碳原子共面，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，可將雙鏈的平面和苯環(huán)的平面旋轉(zhuǎn)到一個平面內(nèi)，

也可以將H3CO—上的碳原子旋轉(zhuǎn)到一個平面內(nèi)，B正確；X中含有醛基、Y中含有碳碳雙

鍵，醛基和碳碳雙鍵均能和酸性高鎰酸鉀反應使其褪色，不能用酸性高鎰酸鉀溶液鑒別X、

步OCH,人OH，

Y,C錯誤；Z分子與足量加成后產(chǎn)物為＜)CH3,其中箭頭所指的碳原子為手性碳

原子，共含有4個手性碳原子，D錯誤。

9.貝里斯―希爾曼反應條件溫和，其過程具有原子經(jīng)濟性，示例如圖，下列說法錯誤

的是()

A.I中所有原子共平面

B.該反應屬于加成反應

C.II能發(fā)生取代反應、氧化反應

D.m能使嗅的四氯化碳溶液褪色

解析：選AI中含有一CH3,所有原子不可能共平面，A錯誤；該反應為I含有的C=O

發(fā)生加成，B正確；n含有碳碳雙鍵、枝基，可以發(fā)生氧化反應，六元環(huán)可以發(fā)生取代反應，

c正確；m含有碳碳雙鍵，能夠使澳的四氯化碳溶液褪色，D正確。

10.某小組同學用乙醛進行銀鏡反應實驗時，補充做了以下實驗。已知[Ag(NH3)2]+

Ag++2NH?

實驗①°上些①口中罌可

銀氨溶液(1)11=8.2)混合液(pH=10.2)光亮的銀鏡

實驗②幾一濃氨水一3滴乙醒

yy將?校長時間y

銀氨溶液(川1=8.2)混合液(pH=10.2)無明顯現(xiàn)象

下列關(guān)于該實驗的分析不正確的是()

A.實驗①無需加熱，說明堿性條件有利于銀氨溶液與乙醛的反應

B.實驗①加入NaOH后，溶液中c(NH：)增大

C.實驗表明，乙醛還原的是二氨合銀離子中的銀元素

D.對比實驗①和②知，形成二氨合銀離子后銀元素的氧化性降低

+

解析：選A在溶液中，存在如下兩個平衡體系：[Ag(NH3)2]A/+2NH3,NH3+

_

H2ONHj+OHo對比實驗①和②，加入NaOH和濃氮水后，溶液的pH仍相同，即堿

性相同.所以不能說明堿性條件有利于銀氨溶液與乙醛的反應.A不正確：實驗①加入NaOH

后，Ag++OlT=AgOHI,會使[Ag(NH3)2]+Ag++2NH.3平衡正向移動，溶液中CINH3)

增大，則NH3+H2ONH：+OH一平衡也發(fā)生正向移動，所以c(NH：)增大，B正確；實驗

現(xiàn)象為產(chǎn)生光亮的銀鏡，則表明乙醛還原的是二氯合銀離子中的銀元素，C正確；實驗②中，

+

加入濃氨水，增大了溶液中的C(NH3),[Ag(NH3)2]Ag++2NH3平衡逆向移動，c(Ag+)

減小，從而表明形成二氨合銀離子后銀元素的氧化性降低，D正確。

11.用。.5mL40%的乙醛溶液和新制Cu(OH)2進行實驗探究，記錄如下:

5%CuSO4溶振蕩后加乙醛，加熱后的沉淀

實驗10%NaOH溶液的體積

液的體積pH顏色及沉淀成分

淺藍綠色沉淀

12mL3滴5?6

CU2(OH)2SO4

2a15滴7?8黑色沉淀CuO

31mL1mL9?1。紅褐色沉淀d

4b2mL11?12紅色沉淀Cu2O

下列推斷錯誤的是()

A.a、b應為2mL、1mL

B.實驗2,部分乙醛參加反應

C.d可能是CuO和CsO的混合物

D.Cu(OH)2氧化乙醛，溶液應pH>10

解析：選B實驗探究氫氧化鈉用量對反應產(chǎn)物的影響，實臉1和2、實驗3和4中氫氧

化鈉的量不同，則硫酸銅的量必須相同，故a、b應為2mL、1mL,A正確；實驗2中氫氧

化物用量逐漸增多，產(chǎn)生負氧化銅，若氫氧化銅一部分和乙醛反應則會生成紅色氧化亞銅，

若一部分受熱分解生成黑色氧化銅，實驗中沉淀成分為黑色氧化銅，說明乙醛未參加反應，

B錯誤；d為紅褐色沉淀，可能是黑色CuO和紅色CsO的混合物，C正確；由實驗4可知

生成紅色氧化亞銅沉淀，此時pH為11?12,則Cu(OH)2氧化乙醛，溶液應pH>10,D正

確。

二、非選擇題

12.化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成

路線如下：

Hr”/

乙…NaOHH（）

已知：①RCHO+CH3cH（）-一2

RCH=CIICHO+Il2（）

②II+111逑型

回答下列問題:

(DA的化學名稱是一o

(2)由C生成D和F生成F的反應類型分別是一、一.

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學方程式為o

(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和液酸氫鈉溶液反應放出CO2,其核磁

共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1。寫出2種符合要求的X

的結(jié)構(gòu)簡式_____________________

Br

(6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁煥為原料制備化合物斯的合成路線(其他試劑任選i。

解析：由H的結(jié)構(gòu)簡式逆推可知A、B、C、D、E、F苯環(huán)上均只有一個取代基。結(jié)合

CH=CH—CHO

信息①及B的分子式，可推知A為苯甲醛,B為\=/，由B-C

的反應條件可知B-C的轉(zhuǎn)化為醛基轉(zhuǎn)化為短基，C為

CH=CH—C()()H

\=/,C與B門發(fā)生加成反應，生成

BrBr

(\—CH-CH—C()()H

D(\=/vriin),D在KOH的乙醉溶液中加熱發(fā)生消去反應，酸化后

<\-C—C—C()()H

生成E(\=/),E與乙醇發(fā)生酯化反應(或取代反應)生成

F(\\=/-C=C—CO()C2H5)。F與G發(fā)生類似信息—②所給反應(加成.反應)生

成H,逆推可知G的結(jié)構(gòu)簡式為品，根據(jù)信息②，可寫出F與G反應的方程式。(5)F為

《~、—C=C~C(X)C?H.-j

1,笨環(huán)外含有5個碳原子、3個不飽和度和2個氧原子，其

同分異構(gòu)體能與飽和碳酸丸鈉溶液反應生成CO2,即必含有覆基，核磁共振氫譜顯示有4種

氫原子，則具有較高的對稱性，氫原子個數(shù)比為6：2：1：1,可知含有兩個對稱的甲基，還

有2個碳原子和2個不飽和度，則含有碳碳三鍵，故滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

COOII、三coon,

C()011和C()()H

⑹由產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，遷移信息②可知要先制出

0,0可由氯代燒發(fā)生消去反應得到，而氯代燒可由環(huán)戊烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取

代反應制得。

答案：（1）苯甲醛（2）加成反應取代反應（3）CCCOOH

⑹

13.環(huán)叱酮胺H是一種廣譜抗菌藥，其合成路線如圖所示（部分反應條件和生成物略去）:

已知如下信息:

TI.R—C?—II.+IIOAAOHKOH

O

口

R—c—€1ICH=CIiccx)ir

AlCh2

回答下列問題：

（1）A的名稱為,1，中官能團名稱為

⑵能鑒別D與E的試劑為—（填標號）。

A.NaHCCh溶液B.銀氨溶液

C.溟水D.氯化鐵溶液

(3)寫出I)+F—G的化學方程式：______________________________________

(4)C的同分異構(gòu)體中，與C具有相同官能團且含有手性碳原子的結(jié)構(gòu)簡式為

611為環(huán)毗酮胺的衍生物，它的一種芳香族同分異構(gòu)體M同時滿足下列條件，寫出M的

結(jié)構(gòu)簡式。

a.1molM消耗2molNaOH

b.核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為1：2：2：2

()

()

OH、OH

⑸設(shè)計以為原料(其他無機試劑任選)合成

的路線。

解析：⑴根據(jù)已知信息I知B-C的反應為

()()

()

△

HOAAOH

Oil,則B為CH3COCH3,官能團名稱為酮覆基。

OH

A為('H3CHCH3,名稱為2—丙醇。(2)E含有痰基，能與NaHCCh溶液反應產(chǎn)生氣體,

D不含覆基，可以