人教版高中化學選擇性必修三1.1.2有機化合物中的共價鍵、同分異構現(xiàn)象及表示方法學案

第2課時有機化合物中的共價鍵、同分異構現(xiàn)象及表示方法［核心素養(yǎng)發(fā)展目標］1.了解有機化合物中共價鍵的類型，理解鍵的極性與有機反應的關系。2.理解有機化合物的同分異構現(xiàn)象，能判斷有機化合物的同分異構體。一、有機化合物中的共價鍵在有機化合物的分子中，碳原子通過與其他原子形成不同類型的共價鍵，共價鍵的_________和對有機化合物的性質有很大的影響。

1.有機化合物中共價鍵的類型(1)根據(jù)原子軌道的重疊方式可分為σ鍵和π鍵。σ鍵π鍵原子軌道重疊方式沿鍵軸方向以“”的形式相互重疊

以“”的形式從側面重疊

原子軌道重疊程度大小鍵的強度較大較小能否繞鍵軸旋轉能，化學鍵斷裂

(2)根據(jù)成鍵原子形成共用電子對的數(shù)目可分為單鍵、、，它們與σ鍵和π鍵的關系：

有機化合物的共價鍵單鍵只含(3)共價鍵的類型與有機反應類型的關系σ鍵斷裂，能發(fā)生反應，如CH4等；π鍵比較斷裂，π鍵更活潑，能發(fā)生反應，如CH2CH2、CH≡CH等。

2.共價鍵的極性與有機反應不同成鍵原子間的差異，會使共用電子對發(fā)生偏移，使共價鍵產(chǎn)生極性，在一定條件下發(fā)生斷裂。有機化合物的及其往往是發(fā)生化學反應的活性部位。

實例分析(教材實驗1?1)(1)水、無水乙醇分別與鈉反應的比較實驗操作實驗現(xiàn)象金屬鈉，反應

金屬鈉，反應平穩(wěn)

化學方程式

實驗結論CH3CH2—OH分子中氫氧鍵的極性比H—OH分子中氫氧鍵的極性，之間的相互影響使官能團中化學鍵的極性發(fā)生變化，從而影響官能團和物質的性質

(2)乙醇與氫溴酸的反應由于羥基中氧原子的電負性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強，也可斷裂，如乙醇與氫溴酸的反應：

。

3.有機反應的特點共價鍵的斷裂需要吸收能量，而且有機化合物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能。相對無機反應，有機反應一般反應速率，副反應，產(chǎn)物比較。

(1)σ鍵比π鍵牢固，所以不會斷裂()(2)乙烯分子中含有π鍵，所以化學性質比甲烷活潑()(3)乙酸與鈉反應比水與鈉反應更劇烈，是因為乙酸分子中氫氧鍵的極性更強()(4)共價鍵的極性強弱不僅取決于成鍵原子雙方電負性差值的大小，還取決于共價鍵所處的環(huán)境()(5)CH3COOH有酸性，而C2H5OH沒有，體現(xiàn)了基團之間的相互影響()1.請從化學鍵和官能團的角度分析下列反應中有機化合物的變化。①CH4+Cl2CH3Cl+HCl②CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br2.某有機物分子的結構簡式為，該分子中有個σ鍵，個π鍵，(填“有”或“沒有”)非極性鍵。根據(jù)共價鍵的類型和極性可推測該物質可發(fā)生反應和反應，與鈉反應的劇烈程度比水與鈉反應的劇烈程度。原因是

。利用碳原子成鍵方式的有關知識，分析和預測有機分子在反應中可能的斷鍵部位?？梢詮膬蓚€角度進行分析：一是判斷分子中是否有雙鍵、三鍵等不飽和鍵。若分子中有不飽和鍵，在加成反應中反應活性就會較強；二是尋找分子中有極性的化學鍵，通常，不同元素的兩個原子成鍵時所形成的共價鍵是極性鍵，極性鍵反應活性較強，在反應中是可能的斷鍵部位。1.乙酸、水和乙醇的分子結構如表所示，三者結構中的相同點是都含有氫氧鍵，下列說法錯誤的是()物質結構乙酸水H—OH乙醇CH3—CH2—OHA.氫氧鍵的極性：乙酸>水>乙醇B.與金屬鈉反應的劇烈程度：水>乙醇C.氫氧鍵連接不同的基團可影響氫氧鍵的活性D.三種分子中氫氧鍵極性不同的原因是其共價鍵類型不同2.碳酸亞乙烯酯是鋰離子電池低溫電解液的重要添加劑，其結構如圖所示。下列說法錯誤的是()A.該分子含有極性鍵和非極性鍵B.該分子中碳原子均采取sp2雜化C.該分子中C—O極性較大，易斷裂D.該分子中σ鍵與π鍵的個數(shù)比為2∶1二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象1.同分異構現(xiàn)象和同分異構體(1)同分異構現(xiàn)象：化合物具有相同的，但具有不同的現(xiàn)象。

(2)同分異構體：具有的化合物的互稱。

(3)特點：一般情況下，有機化合物分子中的數(shù)目越多，其同分異構體的數(shù)目也。

(4)實例：如C5H12的三種同分異構體：正戊烷、

異戊烷、

新戊烷。

三者分子式，結構。

2.同分異構現(xiàn)象的類型3.構造異構現(xiàn)象異構類別實例碳架異構C4H10：、

位置異構C4H8：、

C6H4Cl2：、

、

官能團異構C2H6O：、

對映異構氯溴碘代甲烷，有兩種異構體，互為鏡像卻不能重合，這種現(xiàn)象稱為對映異構。一般來說，若碳原子連接四個不同的原子或原子團則稱為手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在對映異構。(1)相對分子質量相同的化合物一定互為同分異構體()(2)同素異形體、同分異構體之間的轉化是物理變化()(3)同系物之間可以互為同分異構體()(4)淀粉與纖維素是化學式為(C6H10O5)n的同分異構體()(5)CH3COOH與HCOOCH3互為同分異構體，屬于官能團異構()(6)與互為同分異構體，屬于對映異構()1.下列敘述錯誤的是()A.CH3CH(CH3)CH2CH3與CH3(CH2)3CH3屬于碳架異構B.CH3—CHCH—CH3與CH2CH—CH2—CH3屬于官能團異構C.CH≡C—CH2CH3與CH3—C≡C—CH3屬于位置異構D.和屬于同一種物質2.已知下列有機化合物：①和②和③和④CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3⑤和(1)屬于同分異構體的是(填序號，下同)。

(2)屬于碳架異構的是。

(3)屬于位置異構的是。

(4)屬于官能團異構的是。

(5)屬于同一種物質的是。

三、多角度認識有機物的分子組成與結構1.有機物分子的空間結構與碳原子成鍵方式的關系物質名稱結構碳原子的成鍵方式空間結構共線共面情況甲烷σ鍵正四面體形①甲烷分子中最多有3個原子共面②有機物分子結構中只要出現(xiàn)一個飽和碳原子，則分子中的所有原子不可能共面乙烯___________平面形①乙烯分子中所有原子一定共平面②有機物分子結構中每出現(xiàn)1個碳碳雙鍵，則分子中至少6個原子共面乙炔___________直線形①乙炔分子中所有原子一定在一條直線上，即4個原子共線②有機物分子結構中每出現(xiàn)1個碳碳三鍵，則分子中至少4個原子共線苯σ鍵、大π鍵平面正六邊形①苯分子中12個原子一定共平面，位于對角線位置的4個原子共線②有機物結構中每出現(xiàn)一個苯環(huán)，則分子中至少12個原子共面注意(1)通常把連接4個原子或原子團的碳原子稱為飽和碳原子。全部由飽和碳原子構成的烴稱為飽和烴，如烷烴。(2)通常把連接的原子或原子團數(shù)目小于4的碳原子稱為不飽和碳原子。含不飽和碳原子的烴稱為不飽和烴，如烯烴、炔烴、芳香烴。2.表示方法(1)鍵線式在表示有機化合物的組成和結構時，如果將碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況和官能團，每個拐點或終點均表示有一個碳原子，則得到鍵線式。如丙烯可表示為，乙醇可表示為。(2)有機物分子可以用分子式、電子式、結構式、結構簡式、最簡式(實驗式)、鍵線式、球棍模型、空間填充模型等表示。如乙烯的分子式為，電子式為、

結構式為，結構簡式為，最簡式(實驗式)為，鍵線式為，球棍模型為，空間填充模型為。

有機物的表示方法多種多樣，下面是常用的幾種表示方法：①②③CH3CH3④⑤⑥⑦⑧⑨⑩(1)上述表示方法中，屬于結構式的為(填序號，下同)，屬于鍵線式的為，屬于空間填充模型的為，

屬于球棍模型的為。

(2)寫出物質⑨的分子式：。

(3)寫出物質⑩中官能團的電子式：、。

(4)物質②的分子式為。

(5)物質⑥分子中所有的碳原子(填“能”或“不能”)同時在一個平面上。

答案精析一、共用電子對類型極性1.(1)頭碰頭肩并肩不易否(2)雙鍵三鍵σ一個σ一個π一個σ兩個π(3)不易取代容易加成2.電負性官能團鄰近的化學鍵(1)浮在水面上劇烈沉在底部2Na+2H2O2NaOH+H2↑弱基團(2)3.較小較多復雜正誤判斷(1)×(2)√(3)√(4)√(5)√深度思考1.化學鍵：甲烷分子中含有C—Hσ鍵，能發(fā)生取代反應；在乙烯分子中，碳碳雙鍵含有π鍵，能發(fā)生加成反應。官能團：甲烷無官能團，一氯甲烷的官能團是碳氯鍵；乙烯的官能團是碳碳雙鍵，加成反應產(chǎn)物的官能團是碳溴鍵。2.82有加成取代大CH2CHCOOH中中的氫氧鍵受酮羰基影響，極性更強，更易斷裂應用體驗1.D2.D［該分子中含有極性鍵C—O、CO、C—H，含有非極性鍵碳碳雙鍵，A正確；該分子中的三個碳原子各形成一個雙鍵，均為sp2雜化，B正確；C—O受酮羰基影響，極性較大易斷裂，C正確；單鍵為σ鍵，一個雙鍵中有一個σ鍵和一個π鍵，則該分子中σ鍵與π鍵個數(shù)比為8∶2=4∶1(注意碳氫鍵未畫出)，D錯誤。］二、1.(1)分子式結構(2)同分異構現(xiàn)象(3)碳原子越多(4)CH3—CH2—CH2—CH2—CH3相同不同2.構造碳架位置官能團立體順反對映3.鄰二氯苯間二氯苯正誤判斷(1)×(2)×(3)×(4)×(5)√(6)×應用體驗1.B2.