人教版高中化學選擇性必修三1.2.2有機化合物分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定學案

第2課時有機化合物分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定［核心素養(yǎng)發(fā)展目標］1.學會測定有機化合物元素含量、相對分子質(zhì)量的一般方法，并能據(jù)此確定有機化合物的分子式。2.能夠根據(jù)化學分析和波譜分析確定有機化合物的結(jié)構(gòu)。一、確定實驗式和分子式1.確定實驗式(1)原理：將一定量的有機化合物燃燒，轉(zhuǎn)化為簡單的無機化合物(如C→CO2，H→H2O)，并通過測定無機物的質(zhì)量，推算出該有機化合物所含各元素的，然后計算出該有機化合物分子內(nèi)各元素原子的，確定其實驗式(也稱最簡式)。

(2)元素分析方法①李比希法分析思路：C、H、O的質(zhì)量分數(shù)C、H、O的原子個數(shù)比實驗式。②元素分析儀現(xiàn)在，元素定量分析使用現(xiàn)代化的元素分析儀，分析的精確度和分析速度都達到了很高的水平。1.A是一種只含碳、氫、氧三種元素的有機化合物。其中碳的質(zhì)量分數(shù)為44.1%，氫的質(zhì)量分數(shù)為8.82%，則A的實驗式是。

2.確定分子式(1)確定相對分子質(zhì)量①質(zhì)譜法a.原理：質(zhì)譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機分子失去電子，形成帶正電荷的和碎片離子等。這些離子因質(zhì)量不同、電荷不同，在電場和磁場中的運動行為不同。計算機對其進行分析后，得到它們的的比值，即。

b.質(zhì)譜圖：以為橫坐標，以各類離子的為縱坐標，根據(jù)記錄結(jié)果所建立的坐標圖。如圖為某有機化合物的質(zhì)譜圖：

從圖中可知，該有機物的相對分子質(zhì)量為，即的數(shù)據(jù)就是樣品分子的相對分子質(zhì)量。

②計算法相對分子質(zhì)量數(shù)值上等于摩爾質(zhì)量(以g·mol-1為單位時)的值。a.標況密度法：已知標準狀況下氣體的密度ρ，摩爾質(zhì)量：M=ρ×22.4L·mol-1。b.相對密度法：根據(jù)氣體A相對于氣體B(已知)的相對密度d：MA=d×MB。c.混合氣體平均摩爾質(zhì)量：M=m總(2)確定分子式在確定了物質(zhì)的實驗式(最簡式)和相對分子質(zhì)量之后，就可進一步確定其分子式。計算依據(jù)：。

(1)驗證有機物屬于烴時只需測定產(chǎn)物中的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比()(2)有機物燃燒后只生成CO2和H2O的物質(zhì)一定只含有碳、氫兩種元素()(3)有機物的實驗式、分子式一定不同()(4)某有機物的蒸氣對氫氣的相對密度是16，則該有機物的相對分子質(zhì)量為32()(5)質(zhì)譜圖中最右邊的譜線表示的數(shù)值為該有機物的相對分子質(zhì)量()2.某有機物樣品的質(zhì)譜圖如圖所示(假設離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關(guān))，則該有機物可能是()A.甲醇 B.甲烷 C.丙烷 D.乙烯3.某烴蒸氣折合成標準狀況下的密度為3.215g·L-1，現(xiàn)取3.6g該烴完全燃燒，將全部產(chǎn)物依次通入足量的濃硫酸和堿石灰，濃硫酸增重5.4g，堿石灰增重11g。(1)求該烴的分子式，寫出計算過程。(2)已知該烴的一氯代物只有一種，寫出該烴的結(jié)構(gòu)簡式。二、確定分子結(jié)構(gòu)有機化合物中普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，需要借助現(xiàn)代分析儀器確定分子結(jié)構(gòu)。1.紅外光譜(1)原理：不同的化學鍵或官能團對紅外線的吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。(2)作用：獲得分子中所含或的信息。

(3)實例：下圖為有機物A(分子式為C2H6O)的紅外光譜圖。有機物A的結(jié)構(gòu)簡式可能為CH3CH2OH或CH3OCH3，由紅外光譜圖知A中含有C—H、C—O、，故A的結(jié)構(gòu)簡式為。

2.核磁共振氫譜(1)原理：用電磁波照射含氫元素的化合物，處于不同化學環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，相應的信號在譜圖中出現(xiàn)的位置不同，具有不同的化學位移，而且吸收峰的面積與成正比。

(2)作用：獲得有機物分子中有幾種處于不同化學環(huán)境的氫原子及它們的相對數(shù)目等信息，吸收峰數(shù)目=，吸收峰面積比=。

(3)實例：下圖為有機物A(分子式為C2H6O)的核磁共振氫譜。由圖可知A的分子中有種處于不同化學環(huán)境的氫原子且個數(shù)比為，

可推知該有機物的結(jié)構(gòu)簡式應為。

3.X射線衍射(1)原理：X射線是一種波長很短的，

它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生。

(2)作用：可獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，如、等，用于有機化合物的測定。

(1)核磁共振氫譜能反映出未知有機化合物中不同化學環(huán)境的氫原子的種類和個數(shù)()(2)的核磁共振氫譜中有4個吸收峰，且峰面積比為1∶2∶2∶1()(3)CH3COOCH3在核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰()(4)根據(jù)紅外光譜圖的分析可以初步判斷有機化合物中具有哪些基團()1.某有機化合物的相對分子質(zhì)量為74，其紅外光譜圖如下，思考并寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式。2.化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氫譜如圖所示，請寫出A的結(jié)構(gòu)簡式，并預測B的核磁共振氫譜上吸收峰的個數(shù)。1.有機物Y的分子式為C4H8O2，其紅外光譜圖如圖所示，則該有機物的結(jié)構(gòu)可能為()A.CH3COOCH2CH3B.C.HCOOCH2CH3D.(CH3)2CHCOOH2.有機物R的核磁共振氫譜如圖所示，則R的結(jié)構(gòu)簡式為()A.CH3CH2CH3B.HOCH2CH2OHC.CH3CH(OH)CH3D.HOOCCH2CH2COOH確定有機化合物結(jié)構(gòu)的方法

答案精析一、1.(1)質(zhì)量分數(shù)最簡整數(shù)比(2)①CuO無水氯化鈣二氧化碳氫氧化鉀氧元素應用體驗1.C5H12O4解析由于A中碳的質(zhì)量分數(shù)為44.1%，氫的質(zhì)量分數(shù)為8.82%，故A中氧的質(zhì)量分數(shù)為1-44.1%-8.82%=47.08%，則N(C)∶N(H)∶N(O)=44.1%12∶8.82%1∶47.08%16≈5∶12∶4，則其實驗式是C5H122.(1)①a.分子離子相對質(zhì)量與電荷數(shù)質(zhì)荷比b.質(zhì)荷比相對豐度46質(zhì)荷比最大(2)分子式是實驗式的整數(shù)倍正誤判斷(1)×(2)×(3)×(4)√(5)√應用體驗2.B［由有機物樣品的質(zhì)譜圖可知，質(zhì)荷比最大值為16，則該有機物的相對分子質(zhì)量為16。甲醇、甲烷、丙烷、乙烯的相對分子質(zhì)量分別為32、16、44、28，則該有機物可能為甲烷。］3.(1)該烴的摩爾質(zhì)量為M=3.215g·L-1×22.4L·mol-1≈72g·mol-1，則3.6g該烴的物質(zhì)的量為0.05mol。該烴的燃燒產(chǎn)物中：n(C)=n(CO2)=11g44g·mol-1=0.25mol，n(H)=2n(H2O)=5.4g18g·mol-1×2=0.6mol，n(烴)∶n(C)∶n(H)=0.05mol∶0.25mol(2)二、1.(2)化學鍵官能團(3)O—HCH3CH2OH2.(1)氫原子數(shù)(2)氫原子種類數(shù)氫原子數(shù)目比(3)33∶2∶1CH3CH2OH3.(1)電磁波衍射圖