有機化合物的分離與提純課件高二下學期化學人教版選擇性必修3

課時1.21有機化合物的分離與提純第一章

有機化合物的結構特點與研究方法第二節(jié)研究有機化合物的一般方法

1、了解怎樣研究有機化合物應采取的步驟和方法2、掌握有機化合物分離提純的常用方法3、掌握蒸餾、重結晶和萃取實驗的基本技能、原理與操作學習目標重難點：有機化合物分離提純的常用方法和分離原理【主干知識梳理】一、研究有機化合物的一般步驟【微點撥】由于有機物普遍存在同分異構現(xiàn)象，因此在確定有機物的分子式后，還不能直接確定有機物的結構式進行有機物組成、結構、性質和應用的研究從天然資源中提取工廠生產和實驗室合成的有機化合物粗品純凈的有機化合物分離、提純利用有機化合物與雜質物理性質的差異1.什么是物質的分離、提純？分離、提純物質的方法有哪些？分離提純的總原則是什么？(1)物質的分離是把混合物的各種成分物質分開的過程,分開以后的各物質應該盡量減少損失。(2)物質的提純是將某物質中的雜質，采用物理或化學方法除掉的過程。(3)分離、提純的方法：物理方法：溶解、過濾、重結晶、升華、蒸發(fā)、蒸餾、萃取、分液、液化、汽化、滲析、鹽析、洗氣等?；瘜W方法：加熱分解、氧化還原轉化、生成沉淀、酸堿中和、絡合、水解、化學方法洗氣等。(4)分離提純的原則：不增不減易分離易復原二、有機物的分離、提純方法1、蒸餾(1)原理：利用互溶的液體混合物中各組分的沸點不同，給液體混合物加熱，使其中的某一組分變成蒸氣再冷凝成液體，從而達到分離提純的目的(2)適用范圍：分離和提純互相溶解的沸點不同的液態(tài)有機混合物(3)適用條件：①有機物熱穩(wěn)定性較強；

②有機物與雜質的沸點相差較大(一般約大于30℃)(4)主要儀器：鐵架臺(鐵圈、鐵夾)、酒精燈、石棉網、蒸餾燒瓶、溫度計、直形冷凝管、牛角管(尾接管或彎管)、錐形瓶(接收器)(5)裝置【微點撥】①溫度計的位置：溫度計下端水銀泡應與蒸餾燒瓶的支管口的下邊平齊，以測量蒸氣體的溫度②碎瓷片的作用：使液體平穩(wěn)沸騰，防止暴沸③冷凝管中水流的方向是下口進入，上口流出④蒸餾燒瓶里盛液體的用量最好不要超過燒瓶容量的2/3，也不少于1/3；不得將全部溶液蒸干⑤不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊上石棉網加熱，燒瓶中還要加入沸石以防止爆沸⑥實驗開始時，先通冷卻水，后加熱；實驗結束時，先停止加熱，后關冷卻水⑦通入冷卻水后才開始加熱的原因：防止沸點低的物質先氣化而造成損失⑧剛開始蒸餾得到的液體要棄去，原因是：混有少量的水蒸氣而不純【對點訓練1】CaO含雜工業(yè)乙醇工業(yè)乙醇(95.6%)無水乙醇（99.5%以上）蒸餾加CaO蒸餾例1：欲用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇時，可選用的方法是()

A.加入無水CuSO4，再過濾B.加入生石灰，再蒸餾C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D.將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出來B工業(yè)酒精蒸餾95.6%乙醇無水乙醇蒸餾此處固液混合物分離為什么用蒸餾而不用過濾？原因:①CaO與水反應生成的Ca(OH)2是糊狀物，過濾時會堵塞濾紙孔；

②少量Ca2+、OH—等離子會透過濾紙使乙醇不純例2：將甲、乙兩種有機物在常溫常壓下的混合物分離，已知它們的物理性質如下：物質密度/(g/cm3)沸點/℃水溶性溶解性甲0.789368.5溶溶于乙乙1.220100.7溶溶于甲則應采用的分離方法是(

)A．分液B．蒸餾C．過濾D．萃取B2、萃取(1)萃取原理：如果某物質在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同，則利用這種差別，可以使該物質從溶解度較小的溶劑中轉移到溶解度較大的溶劑中去，這種方法叫做萃取，這種溶劑叫做萃取劑(2)萃取劑選擇的原則①溶質在萃取劑中的溶解度遠大于在原溶劑中的溶解度②萃取劑與原溶劑(水)不相溶且不反應③萃取劑與溶質不反應(3)常用萃取劑：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷、苯、汽油、四氯化碳等(4)分液：將兩種互不相溶、密度也不相同的液體分離開的操作方法(5)所用儀器：燒杯、漏斗架、分液漏斗(6)萃取與分液的操作要點①檢漏：分液漏斗使用之前必須檢漏，檢查分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液檢漏的方法：往瓶內加入一定量的水，塞好瓶塞，用食指摁住瓶塞，另一只手控制活塞，倒立過來，觀察瓶塞

周圍是否漏水，如果不漏水，將瓶正立并將瓶塞旋緊180。后塞緊，仍把瓶倒立過來，再檢查是否漏水②將漏斗上口的玻璃塞打開或使塞上的凹槽或小孔對準漏斗口上的小孔，使漏斗內外空氣相通漏斗里液體能夠流出③使漏斗下端管口緊靠燒懷內壁；及時關閉活塞，不要讓上層液體流出④分液時，打開分液漏斗的活塞，將下層液體從下口放出，當下層液體剛好放完時，要立即關閉活塞，上層液體從上口倒出⑤萃取常在分液漏斗中進行，分液是萃取操作的一個步驟，必須經過充分振蕩后再靜置分層實驗裝置實驗步驟加入萃取劑后充分振蕩，靜置分層，然后打開分液漏斗上方的玻璃塞和下方的活塞將兩層液體分離，下層液體從下口流出，并及時關閉活塞，上層液體從上口倒出(7)固—液萃取原理：用溶劑從固體物質中溶解出待分離組分的過程【對點訓練2】3、操作過程：振蕩→靜置→分液檢漏→裝液→⑴.打開玻璃塞或使塞上的凹槽或小孔對準漏斗口上的小孔。⑵.下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出?！净顒印繌匿逅刑崛′澹ɑ虻馑刑崛〉猓?/p>

分液漏斗燒杯1.檢漏：對分液漏斗進行檢漏2.萃?。宏P閉活塞，把原溶液倒入漏斗中，加萃取劑后，蓋上分液漏斗的玻璃塞，充分振蕩，靜置分層3.分液：把玻璃塞取下，打開分液漏斗活塞，下層液體從下口放出，及時關閉活塞，上層液體從上口倒出分液漏斗和恒壓滴液漏斗

例3：

下列每組中各有三對物質，它們都能用分液漏斗分離的是()A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水BD3、重結晶(1)原理：常用于提純固體有機化合物，是利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質除去(2)溶劑的選擇①選用合適的溶劑，使得雜質在所選溶劑中的溶解度很大或溶解度很小，易于除去②被提純的有機物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大；該有機物在熱溶液中的溶解度較大，冷溶液中的溶解度較小，冷卻后易于結晶析出例如：苯甲酸的重結晶粗產品熱溶解熱過濾冷卻結晶提純產品利用多次結晶的方法進一步提純物質的過程，叫重結晶。熱過濾裝置蒸發(fā)結晶降溫結晶兩種方法的操作過程有什么區(qū)別？結晶溶解度隨溫度變化大的溶解度隨溫度變化小的（蒸發(fā)溶劑）如何洗滌結晶？如何檢驗結晶洗凈與否？洗滌沉淀或晶體的方法：

用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至浸沒晶體，待水完全流出后，重復兩至三次，直至晶體被洗凈。檢驗洗滌效果：

取最后一次的洗出液，再選擇適當的試劑進行檢驗。例4：電影《閃閃的紅星》中，為讓被困的紅軍戰(zhàn)士吃上食鹽，潘冬子將浸透食鹽水的棉襖裹在身上，帶進山中……假如潘冬子來到實驗室，欲從食鹽水中提取出食鹽，你建議他最好采用的方法是（

）

A．過濾

B．蒸發(fā)結晶

C．分液

D．蒸餾B例5：將除去下列括號內的雜質通常采用的方法填在橫線上：(1)KNO3(NaCl)：

。(2)(Br2)：

。(3)C2H5OH(CH3COOH)：

。(4)H2O(NaCl)：

。(5)CH3OH(H2O)：

。(注：甲醇，沸點為64.7℃)(6)NaCl（KNO3

）

。

重結晶萃取分液(常選用的是NaOH溶液)加NaOH后蒸餾蒸餾蒸餾(可加入生石灰)蒸發(fā)溶劑、趁熱過濾(3)重結晶法提純苯甲酸實驗目的重結晶法提純含有少量氯化鈉和泥沙雜質的苯甲酸苯甲酸物理性質苯甲酸可用作食品防腐劑。純凈的苯甲酸為無色結晶，熔點122℃，沸點249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有機溶劑。苯甲酸在水中的溶解度如下：實驗步驟①觀察粗苯甲酸樣品的狀態(tài)②將1.0g粗苯甲酸放入100mL燒杯，再加入50mL蒸餾水。加熱，攪拌，使粗苯甲酸充分溶解③使用漏斗趁熱將溶液過濾到另一個燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢冷卻結晶④待濾液完全冷卻后濾出晶體，并用少量蒸餾水洗滌。將晶體鋪在干燥的濾紙上，晾干后稱其質量⑤計算重結晶收率實驗裝置【小結】重結晶法提純苯甲酸的原理和步驟晶體(產品)不純固體物質殘渣(不溶性雜質)濾液母液(可溶性雜質和部分被提純物)溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾冷卻，結晶，過濾，洗滌步驟1、加熱溶解2、趁熱過濾3、冷卻結晶4、過濾、洗滌5、干燥6、稱重問題討論①重結晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？苯甲酸在不同溫度的蒸餾水中溶解度不同。加熱溶解，趁熱過濾，冷卻結晶，過濾洗滌，干燥稱量②溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？加熱是為了增大苯甲酸的溶解度，促進苯甲酸的快速溶解。趁熱過濾是為了防止苯甲酸提前結晶析出，使苯甲酸與不溶雜質分離③實驗操作中多次用到了玻璃棒，分別起到了哪些作用？溶解時，攪拌，加速溶解；過濾時，引流④如何檢驗提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？取最后一次洗滌液少量于試管中，加入稀HNO3酸化的AgNO3溶液，若無白色沉淀產生，說明苯甲酸中NaCl已除凈【微點撥】①在重結晶過程中進行趁熱過濾后，要用少量熱溶劑沖洗一遍，其目的是：洗滌不溶性固體表面的可溶性有機物，減少有機物的損失。②在晶體析出后，分離晶體和濾液時，要用少量的冷溶劑洗滌晶體，其洗滌的目的：洗滌除去晶體表面附著的可溶性雜質。③用冷溶劑洗滌的目的：用冷溶劑洗滌可降低洗滌過程中晶體的損耗。④溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結晶時的溫度越低越好？溫度過低，雜質的溶解度也會降低，部分雜質會析出，達不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時，溶劑(水)也會結晶，給實驗操作帶來麻煩。【對點訓練3】【課后作業(yè)】4、色譜法當樣品隨著流動相經過固定相時，因樣品中不同組分在兩相間的分配不同而實現(xiàn)分離，這樣的一類分離分析方法被稱為色譜法俄國植物學家茨衛(wèi)特

1906年，茨衛(wèi)特在一根玻璃管的細端塞上一小團綿花，在管中充填碳酸鈣粉末，讓溶有綠色植物葉子色素的石油醚溶液自上而下地通過。結果植物色素便被碳酸鈣吸附，分成三段不同顏色：綠色、黃色、黃綠色。再將碳酸鈣吸附柱取出，并用乙醇洗脫，即得色素的溶液：葉綠素、葉黃素、胡蘿卜素。色譜法(1)色譜法原理：利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，分離、提純有機物的方法叫色譜法。色譜法是化學家分離、提純有機物不可缺少的方法。(2)常用的吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。(3)分類：根據物質在兩相(氣—液、液—液等)間溶解性或吸附能力不同，分為紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法、液相色譜法等。茨衛(wèi)特的色譜實驗當時并未引起人們的注意。直到25年后的1931年，德國化學家?guī)於髟诜蛛x、提純、確定胡蘿卜素異構體和維生素的結構中，應用了色譜法，并獲得1938年諾貝爾化學獎。方法目的主要儀器實例蒸餾分離、提純沸點相差很大的液態(tài)混合物蒸餾燒瓶、冷凝管分離乙酸和乙醇萃取將有機物從一種溶劑中轉移到另一種溶劑中分液漏斗用四氯化碳將碘水中的碘提取出來分液分離互不相溶的液態(tài)混合物分液漏斗分離汽油和水重結晶利用溫度對溶解度的影響提純有機物燒杯、酒精燈、蒸發(fā)皿、漏斗提純苯甲酸洗氣分離提純氣體混合物洗氣瓶除去甲烷中的乙烯練習1.下列實驗中，所采取的分離方法與對應原理都正確的是()

選項目的分離方法原理A分離溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大B分離乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C除去KNO3固體中混雜的NaCl重結晶NaCl在水中的溶解度很大D除去丁醇中的乙醚蒸餾丁醇與乙醚的沸點相差較大D

是利用二者在不同溫度下溶解度變化差別很大，使用重結晶法?！辆毩?.根據右圖信息，下列實驗的步驟是什么？

（1）提純KNO3、NaCl(少量)混合物中KNO3（2）提純NaCl、KNO3(少量)混合物中NaCl溶解，蒸發(fā)結晶，趁熱過濾，這樣首先析出的是NaCl，少量的KNO3仍殘留在熱的溶液中。溶解，蒸發(fā)濃縮，冷卻結晶，過濾得到KNO3晶體，雜質NaCl留在濾液中。練習3.以氯化鈉和硫酸銨為原料制備氯化銨及副產品硫酸鈉，工藝流程如下：氯化銨和硫酸鈉的溶解度隨溫度變化圖20304050607080