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文檔簡介
第二章糖類講授提綱第一節(jié)糖類概述第二節(jié)單糖一、單糖的結(jié)構(gòu)(重點和難點)二、單糖的性質(zhì)第三節(jié)寡糖和多糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(掌握)第四節(jié)糖蛋白與蛋白聚糖(自學(xué))
第一節(jié)糖類概述一、糖類是自然界分布最廣泛、地球上含量最豐富的一類生物有機分子貯藏性糖:低聚糖,淀粉,糖原結(jié)構(gòu)多糖:纖維素,木質(zhì)素,殼多糖,肽聚糖二、
糖的概念元素組成:CH2O糖類是多羥基醛、多羥基酮或其衍生物,或水解時能產(chǎn)生這些化合物的物質(zhì)。單糖一般分為醛糖和酮糖最簡單的糖
D系醛糖的立體結(jié)構(gòu)D(+)-阿洛糖D(+)-阿桌糖D(+)-葡萄糖D(+)-甘露糖D(+)-古洛糖D(-)-艾杜糖D(+)-半乳糖D(+)-塔羅糖(allose)(altrose)(glucose)(mannose)(gulose)(idose)(galactose)(talose)D(-)-赤鮮糖(erythrose)D(-)-蘇糖(threose)D(+)-甘油醛(allose)D(-)-核糖(ribose)D(-)-阿拉伯糖(arabinose)D(+)-木糖(xylose)D(-)-米蘇糖(lysose)
D系酮糖的立體結(jié)構(gòu)
D(-)-赤蘚酮糖(erythrulose)D(-)-核酮糖(ribulose)D(+)-核酮糖(xylulose)D(+)-阿洛酮糖(psicose,allulose)D(-)-果糖(fructose)D(+)-山梨糖(sorbose)D(-)-洛格酮糖(tagalose)二羥丙酮(dihytroasetone)三、
糖的命名與分類(1)單糖:不能被水解成更小分子的糖類,如葡萄糖、果糖等(2)寡糖:2-6個單糖分子脫水縮合而成,如麥芽糖、蔗糖等(3)多糖:水解時產(chǎn)生20個以上分子的糖類同多糖:水解時只產(chǎn)生一種單糖或其衍生物,如淀粉、糖原等雜多糖:水解時產(chǎn)生一種以上的單糖或其衍生物,糖胺多糖類(透明質(zhì)酸、硫酸軟骨素、硫酸皮膚素等)(4)結(jié)合糖(復(fù)合糖):糖類與蛋白、脂類等形成的共價結(jié)合物糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等(5)糖的衍生物:糖醇、糖酸、糖胺、糖苷四、
糖類的生物學(xué)功能(1)能源(2)結(jié)構(gòu)成分:纖維素、半纖維素和果膠質(zhì)等(3)物質(zhì)代謝的碳骨架(碳源),轉(zhuǎn)變?yōu)槠渌镔|(zhì)(4)細(xì)胞間或生物大分子之間識別的信息分子糖蛋白
糖生物學(xué)(糖鏈參與分子識別與細(xì)胞識別)
與膜蛋白和膜脂相連的糖——通信天線細(xì)胞膜表面的糖鏈蛋白聚糖糖脂糖蛋白細(xì)胞膜第二節(jié)
單糖一、單糖的結(jié)構(gòu)(大多數(shù)單糖都是手性化合物)單糖構(gòu)型是指分子中離羰基碳最遠(yuǎn)的那個手性碳原子的構(gòu)型差向異構(gòu)體(epimer):又稱表異構(gòu)體,如果糖分子之間只是在幾個手性碳中的一個碳上的基團排列不同,這樣的糖分子稱為差向異構(gòu)體,他們之間是非對映異構(gòu)體,如D-葡萄糖與D-半乳糖。異頭碳:環(huán)化單糖中氧化數(shù)最高的碳(像醛糖或酮糖中的羰基碳那樣與氧共享4個電子)稱為異頭碳,環(huán)式結(jié)構(gòu)中,異頭碳是手性碳,可以看作是唯一一個與兩個氧結(jié)合的碳原子。由于椅式構(gòu)象中可以使環(huán)內(nèi)原子的立體排斥減到最小,所以椅式比船式更穩(wěn)定。旋光性:是鑒定糖的一個重要指標(biāo)。變旋現(xiàn)象:許多單糖,新配制的溶液發(fā)生旋光度的改變。在溶液中,糖的鏈狀結(jié)構(gòu)和環(huán)狀結(jié)構(gòu)(
、
)之間可以相互轉(zhuǎn)變,最后達到一個動態(tài)平衡。甜度:以蔗糖的甜度為標(biāo)準(zhǔn)。溶解性:易溶于水而難溶于乙醚、丙酮等有機溶劑。(一)物理性質(zhì)(二)化學(xué)性質(zhì)環(huán)狀單糖的半縮醛(或半縮酮)羥基與另一化合物發(fā)生縮合形成的縮醛(或縮酮)稱為糖苷。第三節(jié)
寡糖和多糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)具有還原性二
多糖1、淀粉①直鏈淀粉:由200-300個葡萄糖以a-1,4糖苷鍵連接而成。長而緊密的螺旋管形。遇碘顯蘭色。圖7.30直鏈淀粉(一)均一性多糖②支鏈淀粉:由多個較短的1,4糖苷鍵直鏈(不超過30個葡萄糖單位)結(jié)合而成。不能形成螺旋管,遇碘顯紫色。2、糖元每隔4個葡萄糖殘基便有一個分支。含有大量非還原端,可以被迅速動員水解。遇碘顯紅褐色。圖7.31支鏈淀粉糖原
3、纖維素
-D-葡萄糖分子以
-(1-4)糖苷鍵相連而成直鏈。
N-乙酰-
-D-葡萄糖胺以
(1,4)糖苷鍵相連成的直鏈。4、幾丁質(zhì)(殼多糖)糖胺聚糖,粘多糖(mucopoly
saceharides)、氨基多糖等。蛋白聚糖的主要組分1、透明質(zhì)酸2、硫酸軟骨素3、硫酸皮膚素4、肝素5、硫酸乙酰肝素(二)不均一性多糖
第四節(jié)
結(jié)合糖一、
糖蛋白短的寡糖鏈與蛋白質(zhì)共價相連。總體性質(zhì)更接近蛋白質(zhì)。寡糖鏈常常是具分支的雜糖鏈,不呈現(xiàn)重復(fù)的雙糖系列,一般由2-10個單體(少于15)組成,未端成員常常是唾液酸或L-巖藻糖。①N-糖苷鍵型:寡糖鏈(GlcNAC的β-羥基)與Asn的酰胺基、N-未端的
-氨基、Lys或Arg的W-氨基相連。②O-糖苷鍵型:寡糖鏈(GalNAC的α-羥基)與Ser、Thr和羥基賴氨酸、羥脯氨酸的羥基相連。③S-糖苷鍵型:以半胱氨酸為連接點的糖肽鍵。④酯糖苷鍵型:以天冬氨酸、谷氨酸的游離羧基為連接點。1、糖鏈與蛋白的連接方式
2、糖蛋白的生物學(xué)功能細(xì)胞表面的糖蛋白★寡糖鏈參與細(xì)胞識別和分子識別★糖鏈影響蛋白質(zhì)的穩(wěn)定性和生物活性二、
蛋白聚糖(Proteoglycan)由糖胺聚糖與多肽鏈共價相連構(gòu)成的分子總體性質(zhì)與多糖更為接近。
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