高三化學一輪復習 同分異構體 課件

實驗式分子式結構式

一、研究有機物的一般步驟和方法1、有機物的分離和提純（1）物理方法①蒸餾和重結晶

②萃取與分液（2）化學方法混合物試劑分離方法主要儀器甲烷(乙烯)溴水洗氣洗氣瓶苯(乙苯)酸性高錳酸鉀溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸餾蒸餾燒瓶、冷凝管溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸餾蒸餾燒瓶、冷凝管硝基苯(NO2)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸)飽和Na2CO3溶液分液分液漏斗(2022·山東卷)已知苯胺(液體)、苯甲酸(固體)微溶于水，苯胺鹽酸鹽易溶于水。實驗室初步分離甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列說法正確的是(

)

A.苯胺既可與鹽酸也可與NaOH溶液反應B.由①、③分別獲取相應粗品時可采用相同的操作方法C.苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③獲得D.①、②、③均為兩相混合體系C有機物（純凈）確定分子式？首先要確定有機物中含有哪些元素如何利用實驗的方法確定有機物中C、H、O各元素的質量分數？李比希法現代元素分析法2、元素定量分析確定實驗式（最簡式）（1）“李比希元素分析法”的原理：問題：1、CuO的作用是什么？F的作用是什么？2、要測出有機物的最簡式需要知道哪些數據？3、這套裝置能否測定mg某種氨基酸CxHyOzNp的最簡式？如果不能，需要如何改進？（2）現代元素分析法練習：實驗測得某碳氫化合物A中，含碳80%、含氫20%，求該化合物的實驗式?！遪(C)：n(H)＝80／12：20／1＝1：3∴

該化合物的實驗式：CH3可直接測出有機物中各元素原子的質量分數特別提醒：(1)某些特殊組成的最簡式,在不知化合物的相對分子質量時,也可根據組成特點確定其分子式。例如：最簡式為CH3的烴，其分子式可表示為(CH3)n當n=2時,氫原子已達飽和,故其分子式為C2H6。(2)若最簡式中的氫原子已達飽和,則最簡式即為分子式。例如：實驗式為CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O3等有機物，其實驗式即為分子式。3、測定相對分子質量思考：確定相對分子質量的方法有哪些？（1）M=m/n（2）M1=DM2(D為相對密度)（3）M=22.4L/mol·ρg/L=22.4ρg/mol(標況下氣體)（4）質譜法確定分子式乙醇的質譜圖質荷比最大的就是未知物的相對分子質量。結構式（確定有機物的官能團）分子式計算不飽和度推測可能的官能團寫出可能的同分異構體利用官能團的特征性質，通過化學實驗確定。當化合物結構比較復雜時，常常需要采取一些物理方法。如：質譜、紅外光譜、核磁共振譜等。4、分子結構的確定②核磁共振氫譜氫原子種類不同（所處的化學環(huán)境不同）特征峰也不同①紅外光譜作用：獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息作用：測定有機物分子中等效氫原子的類型和數目利用特征反應鑒定出官能團，再進一步確認分子結構（2）物理方法：（1）化學方法：③X射線衍射譜結構的有關數據，包括鍵長、鍵角等分子結構信息。紅外光譜(IR)獲得分子中所含有的化學鍵或官能團的信息如下圖所示是未知物A（化學式為C2H6O）的紅外光譜圖，從圖中可以找到C—O、C—H和O—H的吸收峰，因此，可以初步推測該未知物A是含有羥基官能團的化合物，結構可表示為

。C2H5OH練習：化合物A經李比希法和質譜法分析得知其相對分子質量為136，分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4個峰且面積之比為1∶2∶2∶3，A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其紅外光譜與核磁共振氫譜如下圖。請寫出A的結構簡式：作用：測定有機物中H原子的種類和數目信號個數信號強度之比峰面積吸收峰數目＝氫原子類型(等效氫種類)不同吸收峰的面積之比(強度之比)＝不同氫原子的個數之比核磁共振氫譜（H’—NMR）1、烴A的相對分子質量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫；A的結構簡式為

。高考鏈接2、有機物的所有同分異構體在下列—種表征儀器中顯示的信號（或數據）完全相同，該儀器是_____(填標號)。a．質譜儀

b．紅外光譜儀c．元素分析儀d．核磁共振儀c二.同分異構現象、同分異構體有機物和無機物均存在同分異構現象碳架異構體位置異構體官能團異構體互變異構體構型異構體構象異構體構造異構體

同分異構體立體異構體

順反異構（幾何異構）對映異構（旋光異構）因分子中原子的連結次序不同或者鍵合性質不同而引起的異構。碳架異構體：因碳架不同而引起的異構體;如:位置異構體：由于官能團在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產生的異構體;如:官能團異構體：由于分子中官能團不同而產生的異構體;如:互變異構體:因分子中某一原子在兩個位置迅速移動而產生的官能團異構體由雙鍵引起的順反異構由環(huán)引起的順反異構順反異構

對映異構體enantiomerism常見官能團的類別異構：通式類別CnH2n(n≥3)烯烴和環(huán)烷烴CnH2n－2(n≥3)二烯烴和炔烴CnH2n＋2O(n≥2)飽和一元醇和飽和一元醚CnH2nO(n≥2)飽和一元醛、烯醇和環(huán)氧烷、飽和一元酮CnH2nO2(n≥2)飽和一元羧酸、飽和一元醇酯CnH2n＋1O2N(n≥2)氨基酸、硝基化合物和亞硝酸酯CnH2n－6O(n≥7)酚、芳香醇和芳香醚C6H12O6葡萄糖和果糖C11H22O11蔗糖和麥芽糖三．同分異構體的書寫方法三．同分異構體的書寫方法1、烷烴：

——減碳增鏈法分子式CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14C7H16種數11123592、烯烴、炔烴——插入法3、鹵代烴、醇、醛、羧酸——取代法（等效氫法）首先，去掉官能團后按烷烴同分異構體的書寫方法寫出剩余碳的碳鏈異構。（1）插入法：根據碳鏈的對稱性，將官能團插入碳鏈中，最后用氫原子補足碳的四個價鍵。（2）取代法：將官能團取代碳鏈上的氫原子。4、酯、醚分碳法(碳鏈較長)；插入法(碳鏈短或含苯環(huán))原則：先碳鏈異構，再位置異構，后官能團異構練習1、（1）書寫C5H10屬于烯烴類的同分異構體（2）書寫C5H12O的同分異構體（3）書寫C5H10O屬于醛類的同分異構體（4）書寫C5H10O2屬于羧酸類的同分異構體書寫C5H10O2屬于酯類的同分異構體(8+6種)(4種)(5種)(4種)(9種)1、等效氫法：是判斷同分異構體數目的重要方法，其規(guī)律有：

①同一碳原子上的氫原子等效；②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效；③位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。練習2、下列有機物中一氯代物的同分異體的數目。CH3-CH2-CH-CH3CH34種3種【追問】上述有機物中二氯代物的同分異體數目分別為。定一移一法10、15種四．同分異構體數目的判斷方法2、替代法（換元法）：

如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體，四氯苯也有3種同分異構體(將H和Cl互換)。練習4、有機物（）二氯代物的同分異體有15種，則八氯代物有

種。153、記憶法：

①凡只含一個碳原子的分子均無同分異構體；

②乙烷、丙烷；乙烯、丙烯；乙炔、丙炔均無同類別同分異構體；③常見的烷烴同分異構體數分子式CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14C7H16種數1112359④苯環(huán)上多元取代化合物種類的判斷

A.有二種基團:同分異構體數目是

種B.有三種基團:若為-X、-X、-X，同分異構體數目是

種;

若為-X、-X、-Y，同分異構體數目是

種;

若為-X、-Y、-Z，同分異構體數目是

種。31063C.苯環(huán)4個取代基：①XXXX

②XXXY4、基元法：烴基-CH3-C2H5-C3H7-C4H9-C5H11種數11248（3）符合C3H7COOC4H9的酯共有幾種？（1）C4H10O中屬于醇類的同分異構體（2）分子式為C5H10O2屬于羧酸的同分異構體（4種）練習3、不用寫出結構簡式，試說出下列符合條件的同分異構體的種數（4種）（8種）（1）（2022·天津卷）異丁酸(A)結構式

，用系統命名法對A命名：___________；在異丁酸的同分異構體中，屬于酯類的化合物數目為___________，寫出其中含有4種處于不同化學環(huán)境氫原子的異構體的結構簡式：________________。2?甲基丙酸HCOOCH2CH2CH34練習4（2）（2023·全國甲卷）B的分子式為C7H6ClNO2（結構簡式見右圖），具有相同官能團的B的芳香同分異構體還有_______種(不考慮立體異構，填標號)。a．10

b．12

c．14

d．16其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的同分異構體結構簡式為_______。16（3）（2023·全國乙卷）D為()，在D的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有_______種；①能發(fā)生銀鏡反應；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構體的結構簡式為_______。13（4）（2023·新課標卷）在B（右圖）的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有_______種(不考慮立體異構)；

①含有手性碳；②含有三個甲基；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3：3：3：2：2：1的同分異構體的結構簡式為_______________________。9四、有限制條件的同分異構體的書寫方法：第一步:求出分子式，找出不飽和度；第二步:審限制，定基團；第三步:做減法（先減不飽和度，再減組成）；巧組合（一般先寫對位）。1、不飽和度的計算從有機物結構計算：從有機物分子式計算：

CxHyOm(NH)n【注】氧元素“視而不見”；鹵素換成氫；每一個氮奪了一個氫之后隱藏。Ω=x+1-y2Ω=雙鍵數+三鍵數×2+單鍵環(huán)數+…【注】苯環(huán)算4個小竅門4有-NO2貢獻一個不飽和度5立體多面體不飽和度=面數-1Ω=雙鍵數+叁鍵數x2+環(huán)數+苯環(huán)數×4小結1Cl-原子換成H再計算2O原子劃掉再計算3有N劃掉NH計算每劃掉1N再劃掉1個HC4H7Cl→C4H8C4H8O2→C4H8每插入一個N,則多出一個H多面體壓扁可以看做N-1個環(huán)6剪切法：剪斷所有的環(huán)，每次+1???金剛烷Ω=3有機分子的官能團使溴水、高錳酸鉀溶液褪色與Na2CO3反應放出CO2

能與金屬鈉反應產生H2能與NaOH溶液反應能發(fā)生銀鏡反應(或Cu(OH)2)

與FeCl3發(fā)生顯色反應能發(fā)生水解反應含-COOH含-OH或-COOH含酚-OH或-COOH或-COOR或-X含-CHO(包括HCOOR)含酚-OH含-COOR或–X或-CONH2或或-CHO注意根據定量關系求官能團數目2、常見的限制條件有機物的特征性質水解產物與FeCl3發(fā)生顯色反應OOC–官能團或結構特征

一氯代物只有1種分子結構呈中心對稱

二取代苯苯環(huán)上含2個側鏈核磁共振氫譜峰面積之比為1:2:3:4:6:9……含有手性碳原子

苯環(huán)上只有1種不同環(huán)境的H2個相同的取代基且在苯環(huán)的對位上；3個相同取代基處在“均”位上，4個取代基對稱分布

苯環(huán)上有2種不同環(huán)境的H常見結構特征限制性條件：連四個不同原子或原子團的碳【Ⅱ卷主觀題】有機綜合推斷題中出現，主要是兩種形式：（1）給出符合特定條件的同分異構體的種類數；（2）寫出符合特定條件的同分異構體的結構簡式。

*2024年所有省份的高考卷中有關同分異構體主要考查出現頻次100%?？键c考向高考有關同分異構體考查題型[2023?全國乙卷題改編]在化合物D(C8H8O2)的同分異構體中,同時滿足下列條件的共有

種。①能發(fā)生銀鏡反應;

②能與NaOH溶液反應;③屬于芳香化合物。其中,核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構體的結構簡式為

。

-CH2-CHOHO-17

①能與新制氫氧化銅溶液反應可能零件有序拼接成品計算不飽和度依據限定條件，(不飽和度、特殊結構、化合物性質等信息）推斷原子、基團等“核心零件”，再依據分子式分析剩余的碳原子等的個數。首先摘除“核心零件等碎片”，有序構建碳骨架；再按照思維的有序性組裝“核心零件等碎片完成書寫。依據分子式或結構式計算不飽和度Ω，以及C、O、N原子的個數。思維建模展示樣品往往是對稱性比較好的結構2022·湖南卷節(jié)選是一種重要的化工原料，其同分異構體中能夠發(fā)生銀鏡反應的有_______種(考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4:1:1的結構簡式為_______5

（2023·湖南卷）(呋喃)是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應的同分異構體中，除H2C=C=CH-CHO外，還有____種；4（2022?全國乙卷36題節(jié)選）（7）在E（）的同分異構體中,同時滿足下列條件的總數為

種。a)含有一個苯環(huán)和三個甲基；b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳；c)能發(fā)生銀鏡反應,不能發(fā)生水解反應。上述同分異構體經銀鏡反應后酸化，所得產物中,核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數量比為6∶3∶2∶1)的結構簡式為：10[2023?遼寧重點高中協作校三模]有機物M是有機H()的同分異構體,M具有以下結構和性質:ⅰ.含有

結構且苯環(huán)上有4種不同化學環(huán)境的氫原子;ⅱ.苯環(huán)上有三個取代基,其中兩個是酚羥基;ⅲ.與飽和NaHCO3溶液反應產生CO2。則M的可能結構最多有

種(不考慮立體異構)。M的核磁共振氫譜最少有

組峰,其結構簡式為：7

20

（2022·北京卷）羧酸B（C4H8O2）無支鏈，B的名稱為___________；B的一種同分異構體中只有一種環(huán)境氫，其結構簡式為

丁酸（2022·遼寧卷）I的結構簡式為右圖

，化合物I的同分異構體滿足以下條件的有___________種(不考慮立體異構)；i．含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基

ii．紅外光譜無醚鍵吸收峰；其中，苯環(huán)側鏈有3種不同化學環(huán)境的氫原子，且個數比為6∶2∶1的結構簡式為___________(任寫一種)。12種C（2023·遼寧卷）F（

）（

（

）的同分異構體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無N-H鍵

的共有_______種。3（2021·全國甲卷）化合物B(右圖）的同分異構體中能同時滿足下列條件的有_______(填標號)。a.含苯環(huán)的醛、酮;b.不含過氧鍵(-O-O-);c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1A．2個B．3個C．4個D．5個（2022·湖北卷）化合物F（看右圖）若只考慮氟的位置異構，則化合物F的同分異構體有___________種。5（2022·全國甲卷）化合物X是C（）的同分異構體，可發(fā)生銀鏡反應，與酸性