《常見的芳香烴》課件

常見的芳香烴芳香烴是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物。它們在自然界中廣泛存在，并且在工業(yè)中也扮演著重要的角色。芳香烴的定義環(huán)狀結(jié)構(gòu)芳香烴包含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)是由六個(gè)碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，每個(gè)碳原子都與一個(gè)氫原子相連。共軛體系苯環(huán)中的碳原子通過π鍵形成共軛體系，電子在環(huán)上離域，使苯環(huán)具有特殊性質(zhì)。穩(wěn)定性芳香烴的共軛體系使其具有較高的穩(wěn)定性，不易發(fā)生加成反應(yīng)，更傾向于發(fā)生取代反應(yīng)。廣泛應(yīng)用芳香烴廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、染料、塑料、橡膠等行業(yè)，也存在于自然界中，例如植物精油、香料等。芳香烴的分類單環(huán)芳香烴苯及其同系物，如甲苯、二甲苯等。稠環(huán)芳香烴兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)共用兩個(gè)碳原子形成的芳香烴，如萘、蒽、菲等。多環(huán)芳香烴兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)通過單鍵或雙鍵連接形成的芳香烴，如聯(lián)苯、三聯(lián)苯等。苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)苯是一種重要的有機(jī)化合物，具有獨(dú)特的六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，稱為苯環(huán)。苯環(huán)是由六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子組成的平面結(jié)構(gòu)，每個(gè)碳原子都與相鄰的兩個(gè)碳原子和一個(gè)氫原子相連。苯環(huán)中的碳原子之間存在著特殊的共軛體系，電子云在整個(gè)環(huán)上離域，使苯具有高度的穩(wěn)定性和芳香性。甲苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)甲苯是苯的同系物，結(jié)構(gòu)中有一個(gè)甲基取代了苯環(huán)上的一個(gè)氫原子。甲苯是無色透明液體，有芳香氣味，易燃，不溶于水，可與乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑混溶。甲苯具有芳香烴的典型性質(zhì)，可以發(fā)生親電取代反應(yīng)，例如硝化、鹵代、磺化等。甲苯還具有與烷烴相似的性質(zhì)，可以發(fā)生氧化、燃燒等反應(yīng)。乙苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)乙苯是苯的同系物，分子式為C8H10。乙苯是一種無色液體，具有芳香氣味，易燃。乙苯的結(jié)構(gòu)是由一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)連接在苯環(huán)上的乙基組成。乙苯是重要的有機(jī)化工原料，主要用于生產(chǎn)苯乙烯，苯乙烯是合成塑料、橡膠和樹脂的重要原料。乙苯的化學(xué)性質(zhì)與苯相似，可以發(fā)生親電取代反應(yīng)，如鹵代、硝化、磺化等。二甲苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)二甲苯是苯的同系物，有三種異構(gòu)體：鄰二甲苯、間二甲苯和對二甲苯。它們都是無色液體，具有芳香氣味，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。二甲苯的結(jié)構(gòu)是由苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被甲基取代而形成的，它具有苯的典型性質(zhì)，如易燃、易氧化等。二甲苯的性質(zhì)與其異構(gòu)體有關(guān)。萘的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)結(jié)構(gòu)萘是由兩個(gè)苯環(huán)稠合而成的多環(huán)芳烴，分子式為C10H8。萘具有特殊的平面結(jié)構(gòu)，兩個(gè)苯環(huán)共用兩個(gè)碳原子。物理性質(zhì)萘為白色固體，具有揮發(fā)性，有特殊氣味，不溶于水，但溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑?；瘜W(xué)性質(zhì)萘的化學(xué)性質(zhì)與苯相似，能發(fā)生親電取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)等。蒽的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)結(jié)構(gòu)蒽是由三個(gè)苯環(huán)線性稠合而成，具有三環(huán)芳香烴的結(jié)構(gòu)特征。物理性質(zhì)蒽為白色固體，熔點(diǎn)216℃，不溶于水，易溶于苯、乙醚等有機(jī)溶劑?；瘜W(xué)性質(zhì)蒽具有典型的芳香烴性質(zhì)，能發(fā)生親電取代反應(yīng)，如硝化、磺化等反應(yīng)。芴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)芴是一種多環(huán)芳香烴，結(jié)構(gòu)中包含三個(gè)苯環(huán)。芴具有獨(dú)特的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，是合成藥物、聚合物和染料的重要中間體。芴在常溫下為白色固體，具有熒光特性。芴易溶于有機(jī)溶劑，不溶于水。熒蒽的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)熒蒽是一種多環(huán)芳香烴，分子式為C16H10。它是一種無色固體，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。熒蒽的結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)稠合的苯環(huán)，分子結(jié)構(gòu)呈現(xiàn)扁平狀。它的熔點(diǎn)為198-200℃，沸點(diǎn)為380℃。熒蒽具有較強(qiáng)的致癌性，是環(huán)境污染物之一。它主要來自煤炭燃燒和工業(yè)排放。熒蒽可以通過吸入、攝入或皮膚接觸進(jìn)入人體，對人體健康造成危害。芳香烴的電子云分布芳香烴分子中，π電子云在環(huán)上均勻分布，形成一個(gè)閉合的電子環(huán)。π電子云的離域性使芳香烴具有特殊的性質(zhì)，如穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)和芳香性。芳香烴的電子云分布，決定了芳香烴的化學(xué)性質(zhì)和反應(yīng)活性。芳香烴的電子云分布可以由分子軌道理論解釋，該理論表明芳香烴分子中的電子云可以離域，并形成π電子云。芳香烴的親電取代反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理親電試劑進(jìn)攻芳環(huán)，取代芳環(huán)上的氫原子，生成新的芳香化合物。步驟親電試劑進(jìn)攻芳環(huán)形成碳正離子中間體脫去質(zhì)子，生成取代產(chǎn)物影響因素反應(yīng)條件、芳環(huán)的性質(zhì)、取代基的種類和位置都會(huì)影響反應(yīng)的速率和產(chǎn)物。重要性親電取代反應(yīng)是合成許多重要芳香化合物的基礎(chǔ)，例如藥物、染料、香料和農(nóng)藥等。芳香烴的還原反應(yīng)1催化氫化在催化劑如鎳、鉑或鈀的作用下，芳香烴與氫氣反應(yīng)，生成相應(yīng)的環(huán)烷烴。例如，苯在催化劑存在下與氫氣反應(yīng)，生成環(huán)己烷。2金屬鈉還原某些芳香烴，如萘，可以被金屬鈉在液氨中還原，得到相應(yīng)的氫化物。例如，萘在金屬鈉和液氨作用下，生成四氫萘。3電化學(xué)還原芳香烴也可以通過電化學(xué)還原反應(yīng)，生成相應(yīng)的氫化物。該方法通常需要在特定的電解液中進(jìn)行。芳香烴的氧化反應(yīng)芳香烴的氧化反應(yīng)是化學(xué)中重要的反應(yīng)類型，可用于合成各種有用的化合物。這類反應(yīng)通常涉及使用強(qiáng)氧化劑，例如高錳酸鉀或鉻酸，將芳香烴轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的羧酸或酮。1完全氧化產(chǎn)生二氧化碳和水2側(cè)鏈氧化側(cè)鏈轉(zhuǎn)化為羧酸3環(huán)氧化環(huán)上生成環(huán)氧化合物不同的氧化劑和反應(yīng)條件會(huì)導(dǎo)致不同的產(chǎn)物。例如，苯在強(qiáng)氧化劑的作用下可以被氧化成苯甲酸，而甲苯在弱氧化劑的作用下可以被氧化成苯甲醛。芳香烴的鹵代反應(yīng)芳香烴的鹵代反應(yīng)是指芳香烴分子中的氫原子被鹵素原子取代的反應(yīng)。1反應(yīng)條件需在催化劑存在下進(jìn)行，如FeCl3或AlCl32反應(yīng)機(jī)理親電取代反應(yīng)，鹵素原子進(jìn)攻芳香環(huán)上的電子云3反應(yīng)類型鹵素的種類影響反應(yīng)活性，如溴代反應(yīng)較難進(jìn)行4反應(yīng)產(chǎn)物生成相應(yīng)的鹵代芳香烴，如苯的溴代反應(yīng)生成溴苯鹵代芳香烴是重要的有機(jī)合成中間體，在醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料等領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用。芳香烴的硝化反應(yīng)1硝化反應(yīng)芳香烴與硝酸反應(yīng)2取代反應(yīng)氫原子被硝基取代3產(chǎn)物硝基芳香烴4條件濃硝酸、濃硫酸硝化反應(yīng)是芳香烴的重要反應(yīng)，通過引入硝基，可以改變芳香烴的性質(zhì)，獲得新的功能性化合物。芳香烴的磺化反應(yīng)1反應(yīng)條件磺化反應(yīng)通常在濃硫酸或發(fā)煙硫酸中進(jìn)行。溫度和濃度都會(huì)影響反應(yīng)速率和產(chǎn)物。2反應(yīng)機(jī)理芳香烴與濃硫酸反應(yīng)，生成磺酸，是一個(gè)親電取代反應(yīng)。硫酸首先被質(zhì)子化形成親電試劑SO3H+，然后攻擊芳環(huán)，形成中間體。3主要產(chǎn)物反應(yīng)的產(chǎn)物是芳香磺酸。例如，苯磺化生成苯磺酸。芳香烴的應(yīng)用燃料許多芳香烴用作燃料，例如苯和甲苯。它們?nèi)紵a(chǎn)生大量熱量，適合用作工業(yè)燃料。原料芳香烴是重要的化工原料，用于生產(chǎn)塑料、合成纖維、橡膠等。它們通過化學(xué)反應(yīng)可以轉(zhuǎn)化成各種有用物質(zhì)。溶劑一些芳香烴，如苯和甲苯，可以用作溶劑。它們可以溶解許多有機(jī)化合物，在化學(xué)實(shí)驗(yàn)和工業(yè)生產(chǎn)中被廣泛使用。其他一些芳香烴，如萘和蒽，在染料和醫(yī)藥等領(lǐng)域有特殊的用途。例如，萘用于生產(chǎn)殺蟲劑和染料，蒽用于制造染料和炸藥。苯的應(yīng)用11.合成材料苯是合成聚苯乙烯、聚酯、尼龍等塑料和合成纖維的重要原料。22.溶劑苯是一種良好的有機(jī)溶劑，可用于溶解油脂、樹脂等物質(zhì)。33.燃料苯是汽油的一種成分，可以提高汽油的辛烷值。44.其他苯還可以用于制造染料、農(nóng)藥、炸藥等。甲苯的應(yīng)用溶劑甲苯是一種優(yōu)良的溶劑，廣泛用于油漆、涂料、油墨、橡膠等工業(yè)領(lǐng)域。它可以溶解許多有機(jī)化合物，并具有較好的揮發(fā)性和安全性。原料甲苯是合成許多有機(jī)化合物的原料，例如苯甲酸、苯甲醛、苯甲酰氯、苯甲醚、甲苯磺酰胺、TNT等。燃料甲苯可以作為一種汽油添加劑，可以提高汽油的辛烷值，使其燃燒更充分，并減少尾氣排放。其他甲苯還可用于制造炸藥、合成纖維、香料、醫(yī)藥等，在許多領(lǐng)域都有重要的應(yīng)用。二甲苯的應(yīng)用工業(yè)溶劑二甲苯是一種優(yōu)良的溶劑，廣泛用于油漆、涂料、橡膠、樹脂等工業(yè)的生產(chǎn)和制造。燃料添加劑二甲苯可以作為高辛烷值汽油的添加劑，提高汽油的燃燒效率和動(dòng)力性能。合成原料二甲苯是合成聚酯、尼龍、聚氨酯等合成纖維和塑料的重要原料。其他應(yīng)用二甲苯還可用于生產(chǎn)醫(yī)藥、染料、香料等各種化學(xué)品，并應(yīng)用于農(nóng)藥和殺蟲劑。萘的應(yīng)用染料和顏料萘是許多染料和顏料的重要原料，例如，它可用于制造偶氮染料和酸性染料。醫(yī)藥領(lǐng)域萘也是許多藥物的原料，例如，它可以用于制造抗生素、止痛藥和鎮(zhèn)靜劑。塑料萘是一種重要的塑料添加劑，它可以提高塑料的強(qiáng)度和韌性，使其在各種應(yīng)用中更具耐用性。殺蟲劑萘的衍生物可作為殺蟲劑，用于控制昆蟲和害蟲，保護(hù)農(nóng)作物和控制疾病傳播。蒽的應(yīng)用1染料蒽是重要的染料中間體，用于生產(chǎn)各種顏料和染料，例如蒽醌染料。2醫(yī)藥蒽衍生物具有重要的藥用價(jià)值，例如抗癌藥物和抗生素。3農(nóng)藥蒽也是一些農(nóng)藥和殺蟲劑的合成原料，用于控制害蟲和病蟲害。4其他蒽還用于生產(chǎn)塑料、橡膠和樹脂等材料。芴的應(yīng)用塑料芴是制造聚合物材料的原料，例如聚芴，在制造塑料、纖維、薄膜等方面有著廣泛應(yīng)用。熒光材料芴的衍生物在熒光材料方面也有應(yīng)用，例如在熒光燈、LED等方面。有機(jī)電子材料芴及其衍生物也是制造有機(jī)電子材料的重要原料，例如在有機(jī)發(fā)光二極管、有機(jī)太陽能電池等方面。醫(yī)藥芴的衍生物也有一些藥物用途，例如抗菌、抗腫瘤等。熒蒽的應(yīng)用有機(jī)合成熒蒽可用作有機(jī)合成中的中間體。例如，可以用于合成染料、農(nóng)藥和醫(yī)藥等。光電材料熒蒽具有發(fā)光特性，可應(yīng)用于有機(jī)發(fā)光二極管（OLED）等光電材料領(lǐng)域。生物醫(yī)藥熒蒽在生物醫(yī)藥領(lǐng)域也具有一定的應(yīng)用，例如用于研究細(xì)胞的熒光標(biāo)記和影像。芳香烴的環(huán)境影響空氣污染芳香烴排放會(huì)導(dǎo)致空氣污染，影響人體健康。水污染芳香烴的排放會(huì)導(dǎo)致水污染，影響水生生物。芳香烴的毒性與預(yù)防毒性芳香烴大多有毒，長期吸入或接觸會(huì)對人體造成損害，如呼吸道疾病、肝腎損傷等。預(yù)防生產(chǎn)、使用芳香烴時(shí)，要做好防護(hù)措施，如佩戴口罩、手套等。廢棄物處理芳香烴廢棄物要妥善處理，避免污染環(huán)境。警示要了解芳香烴的毒性，并遵守相關(guān)安全操作規(guī)程。芳香烴在生活中的應(yīng)用燃料苯、甲苯和二甲苯都是重要的燃料，常用于汽油和溶劑中。塑料許多芳香烴是生產(chǎn)塑料的重要原料，例如聚苯乙烯、聚酯等。醫(yī)藥一些芳香烴，如萘，被用于制造殺蟲劑和消毒劑，也作為藥物的中間體。染料