2025年高考化學(xué)復(fù)習(xí)之小題狂練300題（填空題）：有機(jī)物的綜合應(yīng)用

第1頁（共1頁）2025年高考化學(xué)復(fù)習(xí)之小題狂練300題（填空題）：有機(jī)物的綜合應(yīng)用一．填空題（共10小題）1．（2024?葫蘆島一模）藥物Q能阻斷血栓形成，它的一種合成路線如圖所示。已知：i.ii.（1）的反應(yīng)方程式是。（2）B的分子式為C11H13NO2。E的結(jié)構(gòu)簡式是。（3）M→P的反應(yīng)類型是。（4）M能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。M分子中含有的官能團(tuán)是。（5）J的結(jié)構(gòu)簡式是。（6）W是P的同分異構(gòu)體，寫出一種符合下列條件的W的結(jié)構(gòu)簡式：。i.包含2個六元環(huán)，不含甲基ii.W可水解。W與NaOH溶液共熱時，1molW最多消耗3molNaOH（7）Q的結(jié)構(gòu)簡式是，也可經(jīng)由P與Z合成。已知：合成Q的路線如圖（無機(jī)試劑任選），寫出X、Y、Z的結(jié)構(gòu)簡式：。2．（2024?江蘇）F是合成含松柏基化合物的中間體，其合成路線如圖：（1）A分子中的含氧官能團(tuán)名稱為醚鍵和。（2）A→B中有副產(chǎn)物C15H24N2O2生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）C→D的反應(yīng)類型為；C轉(zhuǎn)化為D時還生成H2O和（填結(jié)構(gòu)簡式）。（4）寫出同時滿足下列條件的F的一種芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。堿性條件下水解后酸化，生成X、Y和Z三種有機(jī)產(chǎn)物。X分子中含有一個手性碳原子；Y和Z分子中均有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，Y能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，Z不能被銀氨溶液氧化。（5）已知：HSCH2CH2SH與HOCH2CH2OH性質(zhì)相似。寫出以、、HSCH2CH2SH和HCHO為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示何見本題題干）。3．（2024?福州模擬）抗?jié)兯帄W美拉唑合成路線如圖。已知：的某些性質(zhì)和相似，都能與R—NH2發(fā)生加成。（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式。（2）B→C的反應(yīng)試劑及條件是；C中所含官能團(tuán)名稱為：硝基、。（3）C→D的化學(xué)方程式是：。（4）D→E過程中，氧化劑與還原劑的物質(zhì)的量之比為。（5）一定條件下，E與過量反應(yīng)形成高分子，每形成1mol該高分子的同時，還會產(chǎn)生某種小分子產(chǎn)物，其物質(zhì)的量為mol。與E的比值越大，則高分子的分子量越。（填“大”或“小”）。（6）Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式是。（7）下列有關(guān)J的說法正確的是（填序號）。a．分子式是C9H12NO2b．能使酸性KMnO4溶液褪色c．核磁共振氫譜有6組峰d．具有堿性e．能與Na2CO3溶液反應(yīng)（8）E經(jīng)三步反應(yīng)形成F，請寫出中間體1和中間體2的結(jié)構(gòu)簡式、。4．（2023?海淀區(qū)校級三模）丁苯酞（NBP）是我國擁有完全自主知識產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM﹣289是一種NBP開環(huán)體（HPBA）衍生物，在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖：已知信息：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為。（2）HPBA的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式為、。①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3。（4）E→F中（步驟1）的化學(xué)方程式為。（5）G→H的反應(yīng)類型為。若以NaNO3代替AgNO3，則該反應(yīng)難以進(jìn)行，AgNO3對該反應(yīng)的促進(jìn)作用主要是因?yàn)椤＃?）W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設(shè)計由2，4﹣二氯甲苯（）和對三氟甲基苯乙酸（）制備W的合成路線。寫出流程圖（無機(jī)試劑和四個碳以下的有機(jī)試劑任選）。5．（2022?和平區(qū)一模）化合物F是一種有機(jī)合成的中間體，可以通過如圖途徑來合成：（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱為。（2）C→D的反應(yīng)類型為。（3）化合物X的化學(xué)式為C7H5OCl，其結(jié)構(gòu)簡式是。（4）A的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：（寫出一種即可）。①分子中含有苯環(huán)，酸性條件下水解產(chǎn)物之一能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，另外產(chǎn)物之一能與新制Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)，生成磚紅色沉淀；②分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為6：3：2：1。（5）已知：，設(shè)計以和為原料制備的合成路線（無機(jī)試劑任用，合成路線示例見本題題干）。6．（2023?岳陽樓區(qū)校級模擬）阿比朵爾（）是抗擊新型冠狀病毒潛在用藥。其合成路線如圖：已知①②回答下列問題：（1）有機(jī)物A中的官能團(tuán)名稱是。（2）有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡式是。（3）反應(yīng)④所需的試劑是。（4）反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是。（5）寫出F→G的化學(xué)方程式：。（6）H是B的同分異構(gòu)體，具有兩性并能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)的有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)簡式。（不考慮立體異構(gòu)，要求寫出三個）（7）寫出乙醇和制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）。7．（2022?江蘇模擬）化合物H是一種用于合成γ﹣分泌調(diào)節(jié)劑藥物的中間體，其合成路線如圖：（1）1molA與足量NaHCO3溶液反應(yīng)，能消耗NaHCO3物質(zhì)的量為。（2）B分子中采取sp2和sp3雜化的碳原子數(shù)目之比是。（3）C→D過程中有一種分子式為C11H11NO5的副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。①酸性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，生成α﹣氨基酸；②另一種水解產(chǎn)物只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。（5）已知：寫出以、（CH3）2SO4為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。8．（2022?定遠(yuǎn)縣校級模擬）2021年6月17日，神舟十二號載人飛船成功發(fā)射，航天員順利進(jìn)入天和核心艙，標(biāo)志著中國人首次進(jìn)入自己的空間站。航天員的航天服采用了很多新型超高性能復(fù)合材料，其中一種新型超高性能纖維M的防熱和防火性能十分出色。新型超高性能纖維M的結(jié)構(gòu)簡式為下面是新型超高性能纖維M的一種合成路線（部分反應(yīng)未注明條件）：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為。（2）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型。B→C：；G+H→M：。（3）M中含氧官能團(tuán)的名稱：、、。（4）生成B的同時還可能生成B的一種同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)簡式為。（5）寫出C→D、E→F的反應(yīng)方程式：、。（6）有多種芳香族同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體共有種（不考慮立體異構(gòu)）。①能夠與NaHCO3反應(yīng)生成氣體②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)9．（2022?黑山縣校級模擬）異喹啉酮類化合物具有多種生理活性，如殺菌、抗組胺、降血壓、降血糖等，其衍生物（G）的合成路線如圖：已知信息如下：i.ii.﹣Ph表示苯基回答下列問題：（1）A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為。（2）B中所含的官能團(tuán)名稱為。（3）由C生成D的反應(yīng)類型為。（4）由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為。（5）E的分子式為。（6）滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體共有種。①能使新制的氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀；②能與FeCl3色反應(yīng)；③核磁共振氫譜顯示4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1。10．（2022?龍泉驛區(qū)校級模擬）化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如圖：回答下列問題：（1）A的名稱是；C中的官能團(tuán)名稱是。（2）②的反應(yīng)類型是；寫出D的結(jié)構(gòu)簡式，用星號（*）標(biāo)出D中的手性碳原子。（碳原子上連有4個不同的原子或基團(tuán)時，該碳稱為手性碳）（3）具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、且環(huán)上只有1個取代基，并能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的C的同分異構(gòu)體有種；寫出能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。（不考慮立體異構(gòu)）（4）寫出F到G的反應(yīng)方程式、。（5）參照化合物G合成線路，設(shè)計由甲苯和乙酰乙酸乙酯（CH3COCH2COOC2H5）制備的合成路線（無機(jī)試劑任選）。

2025年高考化學(xué)復(fù)習(xí)之小題狂練300題（填空題）：有機(jī)物的綜合應(yīng)用參考答案與試題解析一．填空題（共10小題）1．（2024?葫蘆島一模）藥物Q能阻斷血栓形成，它的一種合成路線如圖所示。已知：i.ii.（1）的反應(yīng)方程式是。（2）B的分子式為C11H13NO2。E的結(jié)構(gòu)簡式是。（3）M→P的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)。（4）M能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。M分子中含有的官能團(tuán)是醛基、羧基。（5）J的結(jié)構(gòu)簡式是。（6）W是P的同分異構(gòu)體，寫出一種符合下列條件的W的結(jié)構(gòu)簡式：。i.包含2個六元環(huán)，不含甲基ii.W可水解。W與NaOH溶液共熱時，1molW最多消耗3molNaOH（7）Q的結(jié)構(gòu)簡式是，也可經(jīng)由P與Z合成。已知：合成Q的路線如圖（無機(jī)試劑任選），寫出X、Y、Z的結(jié)構(gòu)簡式：、、?！敬鸢浮浚?）；（2）；（3）酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；（4）醛基、羧基；（5）；（6）；（7）、、?！痉治觥緼和乙酸發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，A發(fā)生信息i的反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，根據(jù)E、P反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式知，B為，D為，E為，E和P發(fā)生信息ii的反應(yīng)，則P為，M和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成P，則M為，F(xiàn)和溴發(fā)生取代反應(yīng)，結(jié)合F的分子式知，F(xiàn)為；根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式及J的分子式知，J為，J和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成G；（7）Q的結(jié)構(gòu)簡式是，P為，P、Z發(fā)生信息ii的反應(yīng)然后和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成Q，Z為，和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成X為，X發(fā)生還原反應(yīng)生成Y為，Y發(fā)生水解反應(yīng)生成Z?！窘獯稹拷猓海?）苯胺和乙酸發(fā)生取代反應(yīng)生成A，的反應(yīng)方程式是，故答案為：；（2）E的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；（3）M和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)生成P，M→P的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，故答案為：酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；（4）M為，M分子中含有的官能團(tuán)是醛基、羧基，故答案為：醛基、羧基；（5）J的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；（6）P為，W是P的同分異構(gòu)體，W符合下列條件：i.包含2個六元環(huán)，不含甲基；ii.W可水解說明含有酯基；W與NaOH溶液共熱時，1molW最多消耗3molNaOH，則應(yīng)該含有酚羥基和某酸苯酯基，根據(jù)其不飽和度知，兩個六元環(huán)其中一個是苯環(huán)、一個含有酯基，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（7）Q的結(jié)構(gòu)簡式是，P為，P、Z發(fā)生信息ii的反應(yīng)然后和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成Q，Z為，和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成X為，X發(fā)生還原反應(yīng)生成Y為，Y發(fā)生水解反應(yīng)生成Z，所以X、Y、Z分別是、、，故答案為：、、?！军c(diǎn)評】本題考查有機(jī)物推斷和合成，側(cè)重考查對比、分析、推斷及知識綜合運(yùn)用能力，利用某些結(jié)構(gòu)簡式、分子式及題給信息正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是（7）題各物質(zhì)的推斷，題目難度中等。2．（2024?江蘇）F是合成含松柏基化合物的中間體，其合成路線如圖：（1）A分子中的含氧官能團(tuán)名稱為醚鍵和羰基。（2）A→B中有副產(chǎn)物C15H24N2O2生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）C→D的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；C轉(zhuǎn)化為D時還生成H2O和N（CH3）3（填結(jié)構(gòu)簡式）。（4）寫出同時滿足下列條件的F的一種芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。堿性條件下水解后酸化，生成X、Y和Z三種有機(jī)產(chǎn)物。X分子中含有一個手性碳原子；Y和Z分子中均有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，Y能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，Z不能被銀氨溶液氧化。（5）已知：HSCH2CH2SH與HOCH2CH2OH性質(zhì)相似。寫出以、、HSCH2CH2SH和HCHO為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示何見本題題干）?！敬鸢浮浚?）羰基；（2）；（3）消去反應(yīng)；N（CH3）3；（4）；（5）?！痉治觥緼先和甲醛發(fā)生加成反應(yīng)然后再和（CH3）2NH發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生反應(yīng)生成C，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D中碳碳雙鍵發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化得到E，E和丙酮發(fā)生取代反應(yīng)生成F；（5）以、、HSCH2CH2SH和HCHO為原料制備，根據(jù)A→B、E→F的反應(yīng)知，先發(fā)生水解反應(yīng)生成，發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，和HCHO、發(fā)生A生成B類型的反應(yīng)生成，和HSCH2CH2SH發(fā)生E生成F類型的反應(yīng)得到。【解答】解：（1）A分子中的含氧官能團(tuán)名稱為醚鍵和羰基，故答案為：羰基；（2）A→B中有副產(chǎn)物C15H24N2O2生成，說明—COCH3中甲基上的2個氫原子和HCHO、HN（CH3）2發(fā)生反應(yīng)生成該副產(chǎn)物，則該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（3）C→D的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；C轉(zhuǎn)化為D時還生成H2O和N（CH3）3，故答案為：消去反應(yīng)；N（CH3）3；（4）F的一種芳香族同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且同時滿足堿性條件下水解后酸化，生成X、Y和Z三種有機(jī)產(chǎn)物，該同分異構(gòu)體為酯，Y和Z分子中均有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，Y能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則Y中含有酚羥基，結(jié)合其氫原子種類知，Y為，F(xiàn)的不飽和度是6，苯環(huán)的不飽和度是4，酯基的不飽和度是1，結(jié)合氧原子個數(shù)、不飽和度及水解產(chǎn)物知，水解后得到的X、Z都是羧酸，Z不能被銀氨溶液氧化，則Z不是HCOOH；X分子中含有一個手性碳原子，所以X為CH3CH2CH（CH3）COOH、Z為CH3COOH，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（5）以、、HSCH2CH2SH和HCHO為原料制備，根據(jù)A→B、E→F的反應(yīng)知，先發(fā)生水解反應(yīng)生成，發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，和HCHO、發(fā)生A生成B類型的反應(yīng)生，和HSCH2CH2SH發(fā)生E生成F類型的反應(yīng)得到，合成路線為，故答案為：。【點(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識綜合運(yùn)用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，采用知識遷移、逆向思維方法進(jìn)行合成路線設(shè)計，題目難度中等。3．（2024?福州模擬）抗?jié)兯帄W美拉唑合成路線如圖。已知：的某些性質(zhì)和相似，都能與R—NH2發(fā)生加成。（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式。（2）B→C的反應(yīng)試劑及條件是濃硝酸、濃硫酸、加熱；C中所含官能團(tuán)名稱為：硝基、硝基、醚鍵、酰胺基。（3）C→D的化學(xué)方程式是：。（4）D→E過程中，氧化劑與還原劑的物質(zhì)的量之比為1：3。（5）一定條件下，E與過量反應(yīng)形成高分子，每形成1mol該高分子的同時，還會產(chǎn)生某種小分子產(chǎn)物，其物質(zhì)的量為（n﹣2）mol。與E的比值越大，則高分子的分子量越小。（填“大”或“小”）。（6）Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式是。（7）下列有關(guān)J的說法正確的是bcd（填序號）。a．分子式是C9H12NO2b．能使酸性KMnO4溶液褪色c．核磁共振氫譜有6組峰d．具有堿性e．能與Na2CO3溶液反應(yīng)（8）E經(jīng)三步反應(yīng)形成F，請寫出中間體1和中間體2的結(jié)構(gòu)簡式、。【答案】（1）；（2）濃硝酸、濃硫酸、加熱；硝基、醚鍵、酰胺基；（3）；（4）1：3；（5）（n+2）；??；（6）；（7）bcd；（8）、?！痉治觥坑葾的分子式、C的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中氨基與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成B和CH3COOH，B發(fā)生硝化反應(yīng)生成C，推知A為、B為，對比C、E的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合反應(yīng)條件，可知C中酰胺基水解生成D，D中硝基被還原為氨基生成E，故D為；由K的分子式，對比F、L的結(jié)構(gòu)簡式，推知K為，H分子脫去氫離子重排生成I，I發(fā)生酯的水解反應(yīng)生成生成J，J中羥基與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成K，推知I為、J為；（8）E經(jīng)三步反應(yīng)形成F，已知：的某些性質(zhì)和相似，都能與R—NH2發(fā)生加成，則E中1個氨基與CS2反應(yīng)生成，然后另一個氨基再與C＝S雙鍵加成生成，最后發(fā)生消去反應(yīng)生成F和H2S。【解答】解：（1）由A的分子式、C的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中氨基與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成B和CH3COOH，B發(fā)生硝化反應(yīng)生成C，推知A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（2）由分析可知，B→C發(fā)生硝化反應(yīng)，反應(yīng)試劑及條件是濃硝酸、濃硫酸、加熱；觀察結(jié)構(gòu)可知，C中所含官能團(tuán)名稱為硝基、醚鍵、酰胺基，故答案為：濃硝酸、濃硫酸、加熱；硝基、醚鍵、酰胺基；（3）C→D是酰胺基發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)化學(xué)方程式是，故答案為：；（4）D→E過程中，硝基轉(zhuǎn)化為氨基，整個過程表示為—NO2+3Fe+6HCl→—NH2+3FeCl2+2H2O，—NO2為氧化劑，F(xiàn)e為還原劑，氧化劑與還原劑的物質(zhì)的量之比為1：3，故答案為：1：3；（5）已知：，一定條件下，E與過量反應(yīng)形成高分子的同時有小分子HCl生成，該高分子以封端，該反應(yīng)的化學(xué)方程式：，每形成1mol該高分子的同時，還會產(chǎn)生某種小分子產(chǎn)物，其物質(zhì)的量為（n+2）mol，E的相對分子質(zhì)量比大，則與E的比值越大，則高分子的分子量越小，故答案為：（n+2）；??；（6）由分析可知，I的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；（7）a．J的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式是C9H13NO2，故a錯誤；b．含有—CH2OH，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色，故b正確；c．分子不存在對稱結(jié)構(gòu)，分子含有6種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，其核磁共振氫譜有6組峰，故c正確；d．J中氮原子含有孤電子對，具有堿性，故d正確；e．醇羥基不能與Na2CO3溶液反應(yīng)，故e錯誤，故答案為：bcd；（8）E經(jīng)三步反應(yīng)形成F，已知：的某些性質(zhì)和相似，都能與R—NH2發(fā)生加成，則E中1個氨基與CS2反應(yīng)生成，然后另一個氨基再與C＝S雙鍵加成生成，最后發(fā)生消去反應(yīng)生成F和H2S，故中間體1和中間體2的結(jié)構(gòu)簡式分別為、，故答案為：、。【點(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的推斷與合成，涉及官能團(tuán)的識別、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)等，對比分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)變化理解發(fā)生的反應(yīng)，較好的考查學(xué)生分析推理能力、靈活運(yùn)用知識的能力，題目涉及有機(jī)物結(jié)構(gòu)復(fù)雜，屬于易錯題目。4．（2023?海淀區(qū)校級三模）丁苯酞（NBP）是我國擁有完全自主知識產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM﹣289是一種NBP開環(huán)體（HPBA）衍生物，在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖：已知信息：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為鄰二甲苯。（2）HPBA的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式為、。①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3。（4）E→F中（步驟1）的化學(xué)方程式為+3NaOH→CH3COONa++2H2O。（5）G→H的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。若以NaNO3代替AgNO3，則該反應(yīng)難以進(jìn)行，AgNO3對該反應(yīng)的促進(jìn)作用主要是因?yàn)樯傻牧硪环N產(chǎn)物AgBr是沉淀，有利于反應(yīng)正向進(jìn)行。（6）W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設(shè)計由2，4﹣二氯甲苯（）和對三氟甲基苯乙酸（）制備W的合成路線。寫出流程圖（無機(jī)試劑和四個碳以下的有機(jī)試劑任選）?！敬鸢浮浚?）鄰二甲苯；（2）；（3）；；（4）+3NaOH→CH3COONa++2H2O；（5）取代反應(yīng)；生成的另一種產(chǎn)物AgBr是沉淀，有利于反應(yīng)正向進(jìn)行；（6）?！痉治觥緼在V2O5催化下和O2發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，根據(jù)A的分子式及B的結(jié)構(gòu)簡式知，A為，B在一定條件下生成NBP為，NBP分別和氫氧化鈉水溶液、﹣10℃稀HCl反應(yīng)生成HPBA，HPBA和ClCH2COCl（C2H5）3N、CH2Cl2在﹣10℃反應(yīng)生成C為，結(jié)合NBP和C的結(jié)構(gòu)，可推得HPBA為；D發(fā)生已知信息反應(yīng)生成E，E和氫氧化鈉水溶液、HCl水溶液反應(yīng)生成F，F(xiàn)和Br（CH2）4Br、（C2H5）3N反應(yīng)生成G，結(jié)合E、G的結(jié)構(gòu)可知F為，G和AgNO3、CH3CN反應(yīng)生成H，H和C一定條件下反應(yīng)生成ZJM﹣289；（6）由2，4﹣二氯甲苯（）和對三氟甲基苯乙酸（）制備，首先和Cl2在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成，然后和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代生成，催化氧化生成，最后和發(fā)生已知信息反應(yīng)生成。【解答】解：（1）A為，名稱為鄰二甲苯，故答案為：鄰二甲苯；（2）由以上分析知，HPBA為，故答案為：；（3）D的同分異構(gòu)體能同時滿足下列條件的芳香族化合物：①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有醛基和酚羥基；②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3，說明含有甲基，結(jié)構(gòu)對稱，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為、，故答案為：；；（4）E→F中步驟1的化學(xué)方程式為+3NaOH→CH3COONa++2H2O，故答案為：+3NaOH→CH3COONa++2H2O；（5）G→H的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；若以NaNO3代替AgNO3，則該反應(yīng)難以進(jìn)行，AgNO3對該反應(yīng)的促進(jìn)作用主要是因?yàn)樯傻牧硪环N產(chǎn)物AgBr是沉淀，有利于反應(yīng)正向進(jìn)行，故答案為：取代反應(yīng)；生成的另一種產(chǎn)物AgBr是沉淀，有利于反應(yīng)正向進(jìn)行；（6）由2，4﹣二氯甲苯（）和對三氟甲基苯乙酸（）制備，首先和Cl2在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成，然后和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代生成，催化氧化生成，最后和發(fā)生已知信息反應(yīng)生成，合成路線為，故答案為：?！军c(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡式與已知信息進(jìn)行推斷，采用知識遷移、正向思維方法進(jìn)行合成路線設(shè)計，題目難度中等。5．（2022?和平區(qū)一模）化合物F是一種有機(jī)合成的中間體，可以通過如圖途徑來合成：（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱為（酚）羥基、醛基。（2）C→D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（3）化合物X的化學(xué)式為C7H5OCl，其結(jié)構(gòu)簡式是。（4）A的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：或（寫出一種即可）。①分子中含有苯環(huán)，酸性條件下水解產(chǎn)物之一能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，另外產(chǎn)物之一能與新制Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)，生成磚紅色沉淀；②分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為6：3：2：1。（5）已知：，設(shè)計以和為原料制備的合成路線（無機(jī)試劑任用，合成路線示例見本題題干）?！敬鸢浮浚?）（酚）羥基、醛基；（2）取代反應(yīng)；（3）；（4）或；（5）。【分析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，與先發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)生成，與NaBH4發(fā)生還原反應(yīng)生成，在碳酸鉀作用下與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成，與發(fā)生取代反應(yīng)生成，則X為；先與CH3CH2MgBr發(fā)生取代反應(yīng)，再酸化得到；（5）由題給有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系和信息可知，和為原料制備的合成步驟為在濃硫酸作用下，與濃硝酸共熱反應(yīng)生成，與鐵和鹽酸發(fā)生還原反應(yīng)生成，與發(fā)生取代反應(yīng)生成，與NaBH4發(fā)生還原反應(yīng)生成?！窘獯稹拷猓海?）A的結(jié)構(gòu)簡式為，官能團(tuán)為（酚）羥基、醛基，故答案為：（酚）羥基、醛基；（2）C→D的反應(yīng)為在碳酸鉀作用下與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成和碘化氫，故答案為：取代反應(yīng)；（3）由分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（4）A的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)，酸性條件下水解產(chǎn)物之一能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，另外產(chǎn)物之一能與新制Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)，生成磚紅色沉淀說明分子中含有—OOCH，則分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為6：3：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為、，故答案為：或；（5）由題給有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系和信息可知，和為原料制備的合成步驟為在濃硫酸作用下，與濃硝酸共熱反應(yīng)生成，與鐵和鹽酸發(fā)生還原反應(yīng)生成，與發(fā)生取代反應(yīng)生成，與NaBH4發(fā)生還原反應(yīng)生成，合成路線為，故答案為：?！军c(diǎn)評】本題考查有機(jī)物推斷和合成，側(cè)重考查分析、推斷及知識綜合運(yùn)用能力，正確利用題給信息、反應(yīng)條件、反應(yīng)前后分子式或結(jié)構(gòu)簡式變化推斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，采用知識遷移、逆向思維方法進(jìn)行合成路線設(shè)計，同分異構(gòu)體種類判斷是解答易錯點(diǎn)。6．（2023?岳陽樓區(qū)校級模擬）阿比朵爾（）是抗擊新型冠狀病毒潛在用藥。其合成路線如圖：已知①②回答下列問題：（1）有機(jī)物A中的官能團(tuán)名稱是羰基、酯基。（2）有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡式是。（3）反應(yīng)④所需的試劑是FeBr3、Br2。（4）反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。（5）寫出F→G的化學(xué)方程式：。（6）H是B的同分異構(gòu)體，具有兩性并能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)的有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)簡式、、、。（不考慮立體異構(gòu)，要求寫出三個）（7）寫出乙醇和制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）?！敬鸢浮浚?）羰基、酯基；（2）；（3）Br2、FeBr3；（4）取代反應(yīng)；（5）；（6）、、、；（7）?！痉治觥緼和氨基發(fā)生加成反應(yīng)生成醇羥基，然后醇羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成B，C中酚羥基發(fā)生信息①的反應(yīng)生成D為，根據(jù)D、E的結(jié)構(gòu)簡式知，D中氫原子被溴原子取代生成E，則a為Br2，溴化鐵作催化劑，E中溴原子被取代生成F，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G；（7）用乙醇和制備，根據(jù)A生成B類型的反應(yīng)知，和CH3COCH2COOCH2CH3發(fā)生A生成B類型的反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，乙酸乙酯發(fā)生信息②類型的反應(yīng)生成CH3COCH2COOCH2CH3，乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸?！窘獯稹拷猓海?）有機(jī)物A中的官能團(tuán)名稱是羰基、酯基，故答案為：羰基、酯基；（2）有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；（3）反應(yīng)④為苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，所需的試劑是Br2、FeBr3，故答案為：Br2、FeBr3；（4）E中溴原子被取代生成F，反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；（5）F→G的化學(xué)方程式：，故答案為：；（6）H是B的同分異構(gòu)體，具有兩性并能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，說明含有羧基和氨基，B的不飽和度是2，六元環(huán)的不飽和度是1、羧基的飽和度是1，具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)的有機(jī)物H中除了六元環(huán)外不含其它環(huán)、不含碳碳雙鍵，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式、、故答案為：、、、；（7）用乙醇和制備，根據(jù)A生成B類型的反應(yīng)知，和CH3COCH2COOCH2CH3發(fā)生A生成B類型的反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，乙酸乙酯發(fā)生信息②類型的反應(yīng)生成CH3COCH2COOCH2CH3，乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，合成路線為，故答案為：?！军c(diǎn)評】本題考查有機(jī)物推斷和合成，側(cè)重考查對比、分析、推斷及知識綜合運(yùn)用能力，利用某些結(jié)構(gòu)簡式正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，采用知識遷移、逆向思維方法進(jìn)行合成路線設(shè)計，難點(diǎn)是合成路線設(shè)計。7．（2022?江蘇模擬）化合物H是一種用于合成γ﹣分泌調(diào)節(jié)劑藥物的中間體，其合成路線如圖：（1）1molA與足量NaHCO3溶液反應(yīng)，能消耗NaHCO3物質(zhì)的量為1mol。（2）B分子中采取sp2和sp3雜化的碳原子數(shù)目之比是7：2。（3）C→D過程中有一種分子式為C11H11NO5的副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。①酸性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，生成α﹣氨基酸；②另一種水解產(chǎn)物只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。（5）已知：寫出以、（CH3）2SO4為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。【答案】（1）1mol；（2）7：2；（3）；（4）；（5）?！痉治觥浚?）A中酚羥基酸性比碳酸弱，不能與碳酸氫鈉反應(yīng)，A中只有羧基能與碳酸氫鈉反應(yīng)；（2）苯環(huán)與酯基中碳原子采取sp2雜化，甲基中碳原子采取sp3雜化；（3）C中氨基與甲酸形成酰胺基生成D，反應(yīng)中副產(chǎn)物分子式為C11H11NO5，則1個氨基能與2個甲酸形成酰胺基；（4）C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件：①酸性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，生成α﹣氨基酸，說明存在酯基，且含有﹣OOCCH（NH2）﹣基團(tuán)；②另一種水解產(chǎn)物只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，該水解產(chǎn)物存的高度對稱，可知該同分異構(gòu)體水解產(chǎn)物為、；（5）結(jié)合轉(zhuǎn)化中反應(yīng)、已知信息，與（CH3）2SO4反應(yīng)生成，再與Red﹣Al反應(yīng)生成，然后用MnO2氧化生成，與反應(yīng)生成，最后與HI反應(yīng)生成?！窘獯稹拷猓海?）A的結(jié)構(gòu)簡式為，A中酚羥基酸性比碳酸弱，不能與碳酸氫鈉反應(yīng)，只有羧基能與碳酸氫鈉反應(yīng)，1molA與足量NaHCO3溶液反應(yīng)，能消耗NaHCO3物質(zhì)的量為1mol，故答案為：1mol；（2）苯環(huán)與酯基中共7個碳原子采取sp2雜化，2個甲基中碳原子采取sp3雜化，故B分子中采取sp2和sp3雜化的碳原子數(shù)目之比是7：2，故答案為：7：2；（3）C中氨基與甲酸形成酰胺基生成D，反應(yīng)中副產(chǎn)物分子式為C11H11NO5，則1個氨基能與2個甲酸形成酰胺基，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（4）C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件：①酸性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，生成α﹣氨基酸，說明存在酯基，且含有﹣OOCCH（NH2）﹣基團(tuán)；②另一種水解產(chǎn)物只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，該水解產(chǎn)物存的高度對稱，可知該同分異構(gòu)體水解產(chǎn)物為、，則該同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（5）結(jié)合轉(zhuǎn)化中反應(yīng)、已知信息，與（CH3）2SO4反應(yīng)生成，再與Red﹣Al反應(yīng)生成，然后用MnO2氧化生成，與反應(yīng)生成，最后與HI反應(yīng)生成，合成路線為，故答案為：。【點(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的合成，涉及有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、限制條件同分異構(gòu)體的書寫、合成路線設(shè)計等，對比有機(jī)物結(jié)構(gòu)變化理解發(fā)生的反應(yīng)，題目側(cè)重學(xué)生自學(xué)能力、分析推理能力、知識遷移運(yùn)用能力，是對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查。8．（2022?定遠(yuǎn)縣校級模擬）2021年6月17日，神舟十二號載人飛船成功發(fā)射，航天員順利進(jìn)入天和核心艙，標(biāo)志著中國人首次進(jìn)入自己的空間站。航天員的航天服采用了很多新型超高性能復(fù)合材料，其中一種新型超高性能纖維M的防熱和防火性能十分出色。新型超高性能纖維M的結(jié)構(gòu)簡式為下面是新型超高性能纖維M的一種合成路線（部分反應(yīng)未注明條件）：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為。（2）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型。B→C：取代反應(yīng)；G+H→M：縮聚反應(yīng)。（3）M中含氧官能團(tuán)的名稱：羥基、酰胺基、羧基。（4）生成B的同時還可能生成B的一種同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)簡式為。（5）寫出C→D、E→F的反應(yīng)方程式：、。（6）有多種芳香族同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體共有13種（不考慮立體異構(gòu)）。①能夠與NaHCO3反應(yīng)生成氣體②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)【答案】（1）；（2）取代反應(yīng)；縮聚反應(yīng)；（3）羥基、酰胺基、羧基；（4）；（5）；；（6）13?！痉治觥緾發(fā)生醇的催化氧化生成D，D進(jìn)一步氧化生成，可知A發(fā)生苯環(huán)側(cè)鏈取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成C，可推知A為、B為、C為、D為；由M的結(jié)構(gòu)簡式可知G、H分別為、中一種，而系列轉(zhuǎn)化生成G，故G為、H為，結(jié)合反應(yīng)條件可知，與氯氣發(fā)生苯環(huán)上取代反應(yīng)生成E，E在堿性條件下發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成F，F(xiàn)酸化得到G，推知E為、F為?！窘獯稹拷猓海?）由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（2）B→C是轉(zhuǎn)化為，該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；G+H→M生成高聚物和小分子水，該反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；縮聚反應(yīng)；（3）M中含氧官能團(tuán)的名稱：羥基、酰胺基、羧基，故答案為：羥基、酰胺基、羧基；（4）生成B的同時還可能生成B的一種同分異構(gòu)體，應(yīng)是同一甲基上的2個氫原子被氯原子取代，其結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（5）C→D的反應(yīng)方程式為；E→F的反應(yīng)方程式為，故答案為：；；（6）有多種芳香族同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體：①能夠與NaHCO3反應(yīng)生成氣體，說明含有羧基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，苯環(huán)有2個側(cè)鏈為﹣COOH、﹣OOCH，有鄰、間、對3種位置關(guān)系；苯環(huán)有3個側(cè)鏈為﹣COOH、﹣CHO、﹣OH，羧基、醛基有鄰、間、對3種位置關(guān)系，對應(yīng)的酚羥基分別有4種、4種、2種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有3+4+4+2＝13種，故答案為：13?！军c(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的推斷與合成，涉及有機(jī)反應(yīng)類型、官能團(tuán)識別、有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫、限制條件同分異構(gòu)體的書寫等，充分利用反應(yīng)條件、目標(biāo)物結(jié)構(gòu)簡式進(jìn)行分析推斷，題目側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、知識遷移運(yùn)用能力。9．（2022?黑山縣校級模擬）異喹啉酮類化合物具有多種生理活性，如殺菌、抗組胺、降血壓、降血糖等，其衍生物（G）的合成路線如圖：已知信息如下：i.ii.﹣Ph表示苯基回答下列問題：（1）A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為。（2）B中所含的官能團(tuán)名稱為羥基、羧基、醚鍵。（3）由C生成D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（4）由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為+CH3OH+H2O。（5）E的分子式為C12H14O4。（6）滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體共有6種。①能使新制的氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀；②能與FeCl3色反應(yīng)；③核磁共振氫譜顯示4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1?！敬鸢浮浚?）；（2）羥基、羧基、醚鍵；（3）取代反應(yīng)；（4）+CH3OH+H2O；（5）C12H14O4；（6）6?！痉治觥坑葾的分子式C8H8O3可知A的不飽和度為8+1﹣＝5，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)得A