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第57講認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物1.能辨識(shí)有機(jī)化合物的類別及分子中官能團(tuán),能根據(jù)有機(jī)物的命名規(guī)則對(duì)常見有機(jī)化合物命名。2.知道研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般方法和有機(jī)化合物分離、提純的常用方法。考點(diǎn)一考點(diǎn)二考點(diǎn)一

2.按官能團(tuán)分類(1)官能團(tuán):決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。(2)有機(jī)物主要類別及其官能團(tuán)類別官能團(tuán)類別官能團(tuán)名稱結(jié)構(gòu)名稱結(jié)構(gòu)烷烴

烯烴碳碳雙鍵________炔烴碳碳三鍵________芳香烴

鹵代烴________—X醇羧基—OH酚羥基—OH醚醚鍵________—C≡C—碳鹵鍵醛醛基—CHO酮________羧酸羧基—COOH酯酯基________氨基酸羧基—COOH肽肽鍵________氨基—NH2酮羰基(二)有機(jī)化合物的命名1.烷烴的命名(1)烷烴的習(xí)慣命名(2)烷烴的系統(tǒng)命名如(CH3)3CCH2CH3系統(tǒng)命名為_________________________________。2,2--二甲基丁烷2.烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名如(CH3)2CHCH===CHCH3系統(tǒng)命名為___________________________________________________________。4--甲基--2--戊烯3.苯的同系物的命名結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式習(xí)慣名稱________________________系統(tǒng)名稱將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào),以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào),選取最小位次號(hào)給另一甲基編號(hào)。________________________鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯1,2--二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯【易錯(cuò)診斷】判斷正誤,錯(cuò)誤的說明理由。1.官能團(tuán)相同的有機(jī)物一定屬于同一類物質(zhì):___________________________________________________________。2.含有醛基的有機(jī)物不一定屬于醛類:___________________________________________________________。錯(cuò)誤。醇與酚中均有—OH,但二者屬于兩種有機(jī)物。正確。3.醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為“—COH”,碳碳雙鍵可表示為“C===C”:___________________________________________________________。4.

中含有醚鍵、醛基和苯環(huán)三種官能團(tuán):___________________________________________________________。錯(cuò)誤。醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為“—CHO”,不能寫為“—COH”;碳碳雙鍵應(yīng)表示為“

”,不能寫為“C===C”。錯(cuò)誤。

中可以看作含有醛基和酯基兩種官能團(tuán),不含有醚鍵;苯環(huán)不是官能團(tuán)?!窘炭笺暯印康淅?按要求回答問題。(1)[2023·新課標(biāo)卷,30(3)]

中官能團(tuán)的名稱為________、________。(2)[2023·全國(guó)甲卷,36(4)]

中含氧官能團(tuán)的名稱是________。氨基羥基羧基(3)[2022·湖南卷,19(1)]

中官能團(tuán)的名稱為

________、

________。(4)[2022·山東卷,19(1)]

中含氧官能團(tuán)有

________種。

醚鍵醛基2鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)苯乙酸3-氯-1-丙烯鄰二甲苯【師說·延伸】有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán),不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)。(2)編號(hào)錯(cuò)誤(官能團(tuán)的位次不是最小,取代基位次編號(hào)之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)。(4)“--”“,”忘記或用錯(cuò)。答案:D解析:烷、烯、炔都屬于脂肪烴,苯、環(huán)己烷、環(huán)戊烷都屬于環(huán)烴,而苯是環(huán)烴中的芳香烴。環(huán)戊烷、環(huán)丁烷及乙基環(huán)己烷均是環(huán)烴中的環(huán)烷烴。2.下列物質(zhì)的分類中,所屬關(guān)系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是(

)選項(xiàng)XYZA芳香族化合物芳香烴衍生物(苯酚)B鏈狀化合物脂肪烴衍生物CH3COOH(乙酸)C環(huán)狀化合物芳香族化合物苯的同系物D不飽和烴芳香烴(苯甲醇)答案:D解析:芳香烴是不飽和烴,但苯甲醇是芳香烴衍生物,不屬于芳香烴,Y不包含Z,D項(xiàng)錯(cuò)誤。碳碳雙鍵碳溴鍵醚鍵酯基(醇)羥基(酚)羥基、酯基鹵代烴醛基羧基碳碳雙鍵、酯基、酮羰基3,3,4-三甲基己烷2-甲基-2-戊烯苯乙烯3-氯-1-丙烯4-甲基-2-戊醇2-乙基-1,3-丁二烯(7)C4H9Cl的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫,則其化學(xué)名稱為___________________________________________________。解析:核磁共振氫譜表明C4H9Cl只有一種化學(xué)環(huán)境的氫,說明該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

,其系統(tǒng)命名為2-甲基-2-氯丙烷。2-甲基-2-氯丙烷(8)CH2===CHCOONa發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂,該樹脂的名稱為________________________________________。聚丙烯酸鈉解析:CH2===CHCOONa聚合后的產(chǎn)物為

,其名稱為聚丙烯酸鈉。1,2,3-苯三酚苯甲醛萘對(duì)二甲苯(或1,4-二甲苯)鄰羥基苯甲酸7.根據(jù)有機(jī)物的名稱書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(1)4,4--二甲基--2--戊醇:________________________________。(2)2,4,6--三甲基苯酚:____________________________________。(3)苯乙炔:________________________________________________。(4)丙二醛:_________________________________。OHCCH2CHO歸納總結(jié)弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別是1、2、3、4……考點(diǎn)二1.研究有機(jī)化合物的基本步驟2.分離、提純有機(jī)化合物常用的方法(1)蒸餾和重結(jié)晶

適用對(duì)象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)化合物①該有機(jī)化合物熱穩(wěn)定性較高;②該有機(jī)化合物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固體有機(jī)化合物①雜質(zhì)在所選溶劑中的溶解度很小或很大;②被提純的有機(jī)化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大(2)萃?、僖海狠腿。豪么蛛x組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解度不同,將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。②固-液萃?。河萌軇墓腆w物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。③常用的萃取劑:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。3.認(rèn)識(shí)波譜分析法(1)質(zhì)譜法:確定有機(jī)物分子的______________。相對(duì)分子質(zhì)量=最大質(zhì)荷比。(2)紅外光譜:主要用于確定________和________。(3)核磁共振氫譜:主要用于判斷分子中有____________________。吸收峰個(gè)數(shù)為__________________,吸收峰面積之比為各種等效氫原子個(gè)數(shù)的最簡(jiǎn)整數(shù)比。(4)X射線衍射圖:用于測(cè)定有機(jī)化合物的晶體結(jié)構(gòu)。相對(duì)分子質(zhì)量化學(xué)鍵官能團(tuán)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子等效氫原子種數(shù)【易錯(cuò)診斷】判斷正誤,錯(cuò)誤的說明理由。1.碳?xì)滟|(zhì)量比為3∶1的有機(jī)物一定是CH4:___________________________________________________________。2.CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體,核磁共振氫譜相同:___________________________________________________________。3.質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)物的摩爾質(zhì)量,而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)類型:___________________________________________________________。4.有機(jī)物

的1H-核磁共振譜圖中有4組特征峰:___________________________________________________________。錯(cuò)誤。碳?xì)滟|(zhì)量比為3∶1的有機(jī)物有CH4、CH3OH。錯(cuò)誤。CH3CH2OH有三種氫,其個(gè)數(shù)比為3∶2∶1;CH3OCH3只有一種氫。錯(cuò)誤。核磁共振氫譜圖可以確定分子中有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。正確?!窘炭笺暯印康淅?(1)如圖所示的冠醚分子核磁共振氫譜有________組峰。4解析:根據(jù)冠醚分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,冠醚中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,如圖所示:

,核磁共振氫譜有4組峰。(2)奧沙拉秦鈉(

)分子核磁共振氫譜有________組峰,峰面積比為___________。41∶1∶1∶1典例2有機(jī)物分子式的確定(1)測(cè)定實(shí)驗(yàn)式:某含C、H、O三種元素的有機(jī)物,經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實(shí)驗(yàn)式是________。C4H10O解析:有機(jī)物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-64.86%-13.51%=21.63%,n(C)∶n(H)∶n(O)=(64.86%÷12)∶(13.51%÷1)∶(21.63%÷16)≈4∶10∶1,所以該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C4H10O。(2)確定分子式:該有機(jī)物的蒸氣的密度是同溫同壓下H2密度的37倍,則其相對(duì)分子質(zhì)量為________,分子式為________。74C4H10O解析:該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為37×2=74,則其相對(duì)分子質(zhì)量為74?!緦?duì)點(diǎn)演練】考向一有機(jī)物分離、提純方法的選擇1.為提純下列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為少量雜質(zhì)),所選用的除雜試劑與主要分離方法都正確的是(

)選項(xiàng)不純物質(zhì)除雜試劑分離方法A苯(甲苯)酸性KMnO4溶液、NaOH溶液分液B溴苯(溴)NaOH溶液過濾C淀粉(葡萄糖)水過濾D苯(苯酚)濃溴水過濾答案:A解析:甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成苯甲酸,加入NaOH溶液后生成苯甲酸鈉,水溶性更好,與苯分層,采用分液的方法分離,A正確;NaOH溶液與溴反應(yīng)生成溶于水的物質(zhì),與溴苯分層,應(yīng)用分液的方法分離,B錯(cuò)誤;淀粉溶于水形成膠體,葡萄糖溶于水形成溶液,均能透過濾紙,C錯(cuò)誤;苯酚與濃溴水反應(yīng)后生成的2,4,6-三溴苯酚也會(huì)溶于苯中,無(wú)法通過過濾的方法分離,D錯(cuò)誤??枷蚨袡C(jī)物結(jié)構(gòu)的波譜分析法——儀器測(cè)定2.[2024·沈陽(yáng)重點(diǎn)中學(xué)摸底]下列說法正確的是(

)A.

在核磁共振氫譜中有5組吸收峰B.紅外光譜只能確定有機(jī)物中所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目C.質(zhì)譜法不能用于相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定D.核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)答案:D3.為了測(cè)定某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu),做如下實(shí)驗(yàn):①將2.3g該有機(jī)物完全燃燒,生成0.1molCO2和2.7g水;②用質(zhì)譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量,得如圖1所示的質(zhì)譜圖;③用核磁共振儀處理該化合物,得到如圖2所示圖譜,圖中三個(gè)峰的面積之比是1∶2∶3。試回答下列問題:(1)有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量是________。(2)有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式是________。(3)能否根據(jù)A的實(shí)驗(yàn)式確定其分子式________(填“能”或“不能”),若能,則

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