【同步課堂】2020年化學(xué)人教版選修5教案：1-4-研究有機化合物的一般步驟和方法

第四節(jié)爭辯有機化合物的一般步驟和方法●課標要求1．通過對典型實例的分析，初步了解測定有機化合物元素含量，相對分子質(zhì)量的一般方法，并能依據(jù)其確定有機化合物的分子式。2．知道通過化學(xué)試驗和某些物理方法可以確定有機化合物的結(jié)構(gòu)。●課標解讀1.明確李比希法分析碳氫元素的儀器裝置。2．質(zhì)譜法測定有機化合物相對分子質(zhì)量的應(yīng)用。3．紅外光譜、核磁共振氫譜鑒定有機物結(jié)構(gòu)的應(yīng)用?！窠虒W(xué)地位本課時學(xué)問在高考中的命題熱點有：有機物的分別、提純，有機物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定。尤其是依據(jù)有機物的化學(xué)性質(zhì)推想有機物的結(jié)構(gòu)更是高考的高頻考點?！裥抡n導(dǎo)入建議德國Elementar元素分析系統(tǒng)公司生產(chǎn)元素分析儀、總有機碳(TOC)分析儀，是歷史悠久的有機元素分析儀器的爭辯和開發(fā)者，至今已有100多年歷史。那么現(xiàn)代化的元素分析儀的作用是什么呢？●教學(xué)流程設(shè)計課前預(yù)習(xí)支配：看教材P17－23，完成【課前自主導(dǎo)學(xué)】和【思考溝通】中的1、2。?步驟1：導(dǎo)入新課，本課時教學(xué)地位分析。?步驟2：對【思考溝通】進行提問，反饋預(yù)習(xí)效果。?步驟3：師生互動完成“探究1有機物分別和提純的常用方法”，可利用【問題導(dǎo)思】中的設(shè)問作為主線。?步驟7：通過【例2】和教材P20－23講解研析，對【探究2】中留意的事項進行總結(jié)。?步驟6：師生互動完成“探究2有機物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定”，可利用【問題導(dǎo)思】中的設(shè)問導(dǎo)入。?步驟5：指導(dǎo)同學(xué)自主完成【變式訓(xùn)練1】和【當堂雙基達標】中的1、2題。?步驟4：老師通過【例1】和教材P17－19“分別提純”講解研析，對【探究1】中留意的事項進行總結(jié)。?步驟8：指導(dǎo)同學(xué)自主完成【變式訓(xùn)練2】和【當堂雙基達標】中的3～5題。?步驟9：引導(dǎo)同學(xué)自主總結(jié)本課所學(xué)學(xué)問要點，然后對比【課堂小結(jié)】。支配課下完成【課后知能檢測】。課標解讀重點難點1.了解爭辯有機物應(yīng)實行的步驟和方法。2.初步學(xué)會分別、提純有機物的常用方法。3.把握蒸餾、重結(jié)晶和萃取試驗的基本技能。4.知道現(xiàn)代物理方法在測定有機物的元素組成、相對分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)中的重要作用。1.有機物分別和提純的一般方法。(重點)2.定性和定量分析有機物的元素組成。(難點)3.有機物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定。(重難點)爭辯有機化合物的基本步驟分別、提純→元素定量分析確定試驗式→測定相對分子質(zhì)量確定分子式→波譜分析確定結(jié)構(gòu)式↑↑↑↑常用重結(jié)晶法蒸餾法萃取分析法最早李比希用元素分析法質(zhì)譜法紅外光譜法核磁共振氫譜法分別、提純1.蒸餾2．重結(jié)晶(1)適用條件①重結(jié)晶是提純固態(tài)有機物的常用方法。②雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很大或很小，易于除去。③被提純的有機物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大；該有機物在熱溶液中的溶解度較大，冷溶液中的溶解度較小，冷卻后易于結(jié)晶析出。(2)試驗裝置與操作步驟加熱溶解―→趁熱過濾―→冷卻結(jié)晶3．萃取(1)萃取原理①液—液萃取利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。②固—液萃取用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。(2)儀器：分液漏斗、鐵架臺、燒杯。(3)操作要求加萃取劑后充分振蕩，靜置分層后，打開分液漏斗活塞，從下口將下層液體放出，并準時關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出。1．萃取劑的選擇應(yīng)符合什么條件？【提示】(1)溶質(zhì)在萃取劑中的溶解性遠大于原溶劑；(2)萃取劑與原溶劑互不相溶；(3)萃取劑與溶質(zhì)不反應(yīng)。元素分析與相對分子質(zhì)量的測定1.元素分析(1)定性分析：用化學(xué)方法鑒定有機物分子的元素組成。如燃燒后，C生成CO2、H生成H2O、Cl生成HCl。(2)定量分析：將肯定量的有機物燃燒轉(zhuǎn)化為簡潔無機物，并定量測定各產(chǎn)物的質(zhì)量，從而推算出各組成元素的質(zhì)量分數(shù)，然后推算出有機物分子中所含元素原子最簡潔的整數(shù)比，即確定其試驗式。2．相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法(1)原理：用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。分子離子、碎片離子各自具有不同的相對質(zhì)量，它們在磁場的作用下到達檢測器的時間將因質(zhì)量的不同而先后有別，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。(2)質(zhì)荷比：分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值。2．某有機物燃燒產(chǎn)物只有CO2和H2O，如何推斷該有機物中是否含有氧元素？【提示】首先求出產(chǎn)物CO2中碳元素的質(zhì)量及H2O中氫元素的質(zhì)量，然后將C、H的質(zhì)量之和與原來有機物的質(zhì)量比較，若兩者相等，則原有機物只由碳和氫兩種元素組成，否則原有機物的組成里含有氧元素。分子結(jié)構(gòu)的鑒定1.紅外光譜法(1)作用：初步推斷某有機物中含有何種化學(xué)鍵或官能團。(2)原理：不同的官能團或化學(xué)鍵吸取頻率不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置。2．核磁共振氫譜(1)作用：測定有機物分子中氫原子的類型和數(shù)目。(2)原理：處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上消滅的位置不同，而且吸取峰的面積與氫原子數(shù)成正比。有機物分別和提純的常用方法【問題導(dǎo)思】①有機物分別和提純的常用方法有哪些？【提示】分液、蒸餾、洗氣、過濾、萃取、滲析、鹽析、重結(jié)晶法。②過濾操作使用哪些儀器？【提示】鐵架臺、玻璃棒、漏斗、燒杯。分別、提純的方法目的主要儀器實例重結(jié)晶分別有機物與雜質(zhì)的溶解度受溫度影響程度不同的混合物溶解裝置、過濾器從粗苯甲酸中提取苯甲酸洗氣分別、提純氣體混合物洗氣裝置除去甲烷中的乙烯過濾分別不溶性的固體和液體過濾器分別硬脂酸與氯化鈉滲析除去膠體中的小分子、離子半透膜、燒杯除去淀粉中的氯化鈉、葡萄糖鹽析膠體的分別——分別硬脂酸鈉和甘油依據(jù)被提純物質(zhì)的性質(zhì)，選擇適當?shù)奈锢矸椒ê突瘜W(xué)方法可以解決有機物的分別提純問題。在分別和提純時要留意以下幾點：①除雜試劑需過量；②過量試劑需除盡；③除去多種雜質(zhì)時要考慮加入試劑的挨次。分別下列混合物，應(yīng)選用蒸餾操作的是()A．汽油和柴油B．溴水C．硝酸鉀和氯化鈉的混合物D．四氯化碳和水【解析】A項，汽油和柴油互溶，但二者沸點不同，故用蒸餾操作分別；B項，用萃取、分液、蒸餾操作分別；C項，用結(jié)晶操作分別；D項，四氯化碳和水互不相溶，用分液操作分別?！敬鸢浮緼蒸餾、干餾的區(qū)分1．蒸餾：利用混合物中各組分的沸點不同，將各組分蒸出然后冷卻，屬于物理變化。如石油的蒸餾(分餾)。2．干餾：煤在隔絕空氣條件下加熱分解，屬于化學(xué)變化。1．下列除雜質(zhì)的方法正確的是()A．溴苯中混有溴，加入碘化鉀溶液后用汽油萃取B．乙醇中混有乙酸，加入氫氧化鈉溶液，用分液漏斗分液后再過濾C．乙酸乙酯中混有乙酸，加入氫氧化鈉溶液，再加熱蒸餾D．苯中混有乙酸，加入氫氧化鈉溶液，再用分液漏斗分液【解析】A項，Br2＋2KI===2KBr＋I2，I2易溶于溴苯，且汽油與溴苯互溶；B項，乙醇與NaOH溶液互溶，無法分液；C項，乙酸乙酯和乙酸均與NaOH溶液反應(yīng)；D項，CH3COOH＋NaOH===CH3COONa＋H2O，CH3COONa溶于水形成鹽溶液，與苯互不相溶?！敬鸢浮緿有機物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定【問題導(dǎo)思】①已知有機物的試驗式(最簡式)，若確定其分子式時，還需要知道什么物理量？【提示】相對分子質(zhì)量。②確定有機物相對分子質(zhì)量的方法有哪些？【提示】(1)質(zhì)譜法；(2)利用氣體的密度求算：M＝22.4ρ；(3)相對密度法：M＝DMr；(4)利用各組分的質(zhì)量分數(shù)求算：M＝M1a1%＋M2a2%＋……。③確定有機物分子結(jié)構(gòu)式的方法有哪些？【提示】紅外光譜、核磁共振氫譜等物理方法，試驗法(化學(xué)方法)。1．有機物分子式的確定途徑2．有機物分子式的確定(1)直接法直接求出1mol氣體中各元素原子的物質(zhì)的量，即可推出分子式。如給出肯定條件下的密度(或相對密度)及各元素的質(zhì)量比，求算分子式的步驟為：密度(或相對密度)→摩爾質(zhì)量→1mol氣體中各元素原子的物質(zhì)的量→分子式。(2)試驗式法試驗式是表示化合物分子中所含各元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子。由各元素的質(zhì)量分數(shù)→各元素的原子個數(shù)比(試驗式)eq\o(――→,\s\up15(相對分子質(zhì)量))分子式(3)物質(zhì)的量關(guān)系法由密度或其他條件→摩爾質(zhì)量→1mol分子中所含元素原子的物質(zhì)的量→分子式(4)通式法物質(zhì)的性質(zhì)等→類別及組成通式eq\o(――→,\s\up17(相對分子質(zhì)量))n值→分子式3．有機物結(jié)構(gòu)式的確定確定有機物結(jié)構(gòu)式的一般步驟：(1)依據(jù)分子式寫出它可能具有的同分異構(gòu)體。(2)利用該物質(zhì)的性質(zhì)推想其可能含有的官能團，最終確定所寫同分異構(gòu)體中的一般結(jié)構(gòu)。(3)可用紅外光譜、核磁共振氫譜確定有機物中的官能團和各類氫原子的數(shù)目，確定結(jié)構(gòu)式。某些特殊組成的試驗式，可依據(jù)其組成特點直接確定其分子式，照試驗式為CH3的有機物，其分子式為C2H6，碳原子已達到飽和；試驗式為CH3O的有機物，其分子式為C2H6O2(乙二醇)。依據(jù)以下有關(guān)某有機物的組成：(1)測定試驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒試驗測得其碳的質(zhì)量分數(shù)為64.86%，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.51%，則其試驗式是________。(2)確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為________，分子式為________?！窘馕觥?1)該有機物的分子中C、H、O的原子個數(shù)比為：n(C)∶n(H)∶n(O)＝eq\f(64.86%,12)∶eq\f(13.51%,1)∶eq\f(1－64.86%－13.51%,16)＝4∶10∶1，因此該有機物的試驗式為C4H10O。(2)依據(jù)質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量，該有機物的相對分子質(zhì)量為74，因此該有機物的分子式為C4H10O?！敬鸢浮?1)C4H10O(2)74C4H10O2．(2021·甘肅古浪高二質(zhì)檢)下列物質(zhì)的核磁共振氫譜有三個吸取峰的是()A．C2H6B．C3H8C．CH3CH2CH2CH3 D．CH3CH2OH【解析】核磁共振氫譜有三個吸取峰，說明該有機物分子中含有三類不同類別的氫原子。A項，CH3CH3只有一類氫原子；B項，CH3CH2CH3中兩個甲基上的氫原子為一類，中間碳原子上的氫原子為一類，共兩類；C項，—CH3上的氫原子為一類，—CH2—上的氫原子為一類，共兩類；D項，CH3CH2OH中含—CH3、—CH2—、—OH三類氫原子?！敬鸢浮緿1．熟記爭辯有機物的基本步驟：分別、提純→確定試驗式→確定分子式→確定結(jié)構(gòu)式。2．有機物分別、提純的3種方法重結(jié)晶、蒸餾、萃取。3．有機物元素定量分析的1種方法——李比希法，H—H2O(用CaCl2吸取)、C—CO2(用堿液吸取)。4．常用的3種波譜質(zhì)譜—測定相對分子質(zhì)量，紅外光譜—測化學(xué)鍵或官能團，核磁共振氫譜—測H原子類型及數(shù)目。1．將等體積的苯、汽油和水在試管中充分混合后靜置。下列圖示現(xiàn)象正確的是()【解析】苯、汽油的密度均小于水的密度，且苯與汽油互溶，而二者均不溶于水，故上層液體為苯和汽油的混合物，下層液體為水?！敬鸢浮緿2.(2021·南京高二質(zhì)檢)現(xiàn)有四組混合物：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液②乙醇和甘油③溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液④碘和四氯化碳的混合物，分別以上各混合物的正確方法依次是()A．分液、萃取、蒸餾、萃取B．萃取、蒸餾、分液、萃取C．分液、蒸餾、萃取、蒸餾D．蒸餾、萃取、分液、萃取【解析】①二者互不相溶，可利用分液法分別；②二者混溶，可利用蒸餾法分別；③溴微溶于水易溶于有機溶劑，可利用萃取法分別；④二者混溶，可利用蒸餾法分別?！敬鸢浮緾3．某化合物6.4g在氧氣中完全燃燒，只生成8.8gCO2和7.2gH2O。下列說法中正確的是()A．該化合物僅含碳、氫兩種元素B．該化合物中碳、氫原子個數(shù)比為1∶4C．無法確定該化合物是否含有氧元素D．該化合物肯定是C2H8O2【解析】n(CO2)＝eq\f(8.8g,44g·mol－1)＝0.2mol，知m(C)＝12g·mol－1×0.2mol＝2.4g，n(H2O)＝eq\f(7.2g,18g·mol－1)＝0.4mol，知m(H)＝1g·mol－1×0.8mol＝0.8g；則m(O)＝6.4g－2.4g－0.8g＝3.2g，n(O)＝eq\f(3.2g,16g·mol－1)＝0.2mol，n(C)∶n(H)∶n(O)＝1∶4∶1，試驗式為CH4O，該分子式肯定不是C2H8O2。【答案】B4．核磁共振氫譜是指有機物分子中的氫原子核所處的化學(xué)環(huán)境(即其四周的基團)不同，表現(xiàn)出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中坐標的位置(化學(xué)位移，符號為δ)也就不同。則下列物質(zhì)的氫譜圖中有三個峰的是()A．CH3CH2CH3B．CH3CH2CH2OHC．(CH3)2CHCH3 D．CH3CH2CHO【解析】A中兩個甲基相同，所以其氫譜圖的峰數(shù)是2種；B中兩個亞甲基因連有的基團不同而使其中的氫原子環(huán)境不同，所以其氫譜圖的峰數(shù)是4種；C中三個甲基完全相同，所以其氫譜圖的峰數(shù)是2種；D中氫譜圖的峰數(shù)是3種?！敬鸢浮緿5．(1)某含氧有機物，它的相對分子質(zhì)量為46.0，碳的質(zhì)量分數(shù)為52.2%，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.0%。NMR中只有一個特征峰，請寫出其結(jié)構(gòu)簡式：_______________。(2)分子式為C3H6O2的甲、乙兩種有機物，甲的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CHO，乙的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH3，則在NMR中，甲有________個特征峰，其強度之比為_______；乙有______個特征峰，其強度之比為_____。【解析】(1)據(jù)題意可知n(C)∶n(H)∶n(O)＝eq\f(52.2%,12)∶eq\f(13%,1)∶eq\f(100－52.2－13%,16)＝2∶6∶1，該有機物的分子式為C2H6O，據(jù)題中信息可知該有機物中全部氫原子均為等性氫原子，其結(jié)構(gòu)簡式只能是CH3—O—CH3。(2)甲分子中共有4種不同結(jié)構(gòu)的氫原子，故在NMR中會給出4個相應(yīng)的峰，其氫原子個數(shù)比為2∶2∶1∶1，故其強度之比亦為2∶2∶1∶1。乙分子中共有2種不同的氫原子，故在NMR中會給出兩個相應(yīng)的峰，其氫原子數(shù)比為1∶1，強度之比為1∶1?！敬鸢浮?1)CH3—O—CH3(2)42∶2∶1∶121∶11．下列各項操作，錯誤的是()A．用酒精萃取溴水中的溴單質(zhì)的操作可選用分液漏斗，而后靜置分液B．進行分液時，分液漏斗中的下層液體，從下口流出，上層則從上口倒出C．萃取、分液前需對分液漏斗檢漏D．為保證分液漏斗內(nèi)的液體順當流出，需將上面的塞子拿下【解析】酒精易溶于水，與水不能分層，不能達到萃取的目的，A項錯誤；分液漏斗中的下層液體通過下口放出，上層液體要從上口倒出，如仍從下口放出會混有殘留的下層液體，B項正確；由于分液漏斗有活塞，故使用前首先檢查活塞處是否漏水，由于萃取操作時，還要將分液漏斗倒轉(zhuǎn)振蕩，故還應(yīng)檢驗分液漏斗口部是否漏水，C項正確；放出下層液體時，將漏斗上面的塞子拿掉使漏斗內(nèi)與大氣相通，可便于液體順當流出，D項正確。【答案】A2．下列是除去括號內(nèi)雜質(zhì)的有關(guān)操作，其中正確的是()A．分別苯和己烷—分液B．NO(NO2)—通過水洗、干燥后，用向下排氣法收集C．乙烷(乙烯)—讓氣體通過盛酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶D．乙醇(乙酸)—加足量NaOH溶液，蒸餾【解析】A項中苯和己烷都為有機物，能互溶，無法用分液法進行分別；B項中NO不能用排空氣法收集；C項中乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化為CO2，因此除去原雜質(zhì)，添進新雜質(zhì)，不正確；D項中將乙酸轉(zhuǎn)化犯難揮發(fā)的鹽，從而可以接受蒸餾法將乙醇提純?！敬鸢浮緿3．某有機物在氧氣中充分燃燒，生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1∶2，下列說法正確的是()A．分子中C、H、O個數(shù)之比為1∶2∶3B．分子中C、H個數(shù)之比為1∶4C．分子中肯定含有氧原子D．此有機物的最簡式為CH4【解析】依據(jù)CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1∶2，只能確定該有機物中C、H個數(shù)之比為1∶4，不能確定是否含有氧原子。【答案】B4．認真分析下列表格中烴的排列規(guī)律，推斷排列在第16位烴的分子式是()123456789……C2H2C2H4C2H6C3H4C3H6C3H8C4H6C4H8C4H10A.C6H12B．C6H14C．C7H12D．C7H14【解析】依據(jù)表格中烴的分子式變化規(guī)律可知碳原子每三項作為一次循環(huán)，且碳原子數(shù)遞增，由eq\f(16,3)＝5……1可知第16位烴為完成5次循環(huán)后的第6次循環(huán)的第1項，故碳原子數(shù)為7；再觀看氫原子數(shù)變化規(guī)律，可知完成一次循環(huán)每組第一項烴分子中氫原子增加2，故第16位烴的氫原子數(shù)為12?！敬鸢浮緾5．某氣態(tài)有機物X含C、H、O三種元素，已知下列條件，現(xiàn)欲確定X的分子式，所需的最少條件是()①X中含碳質(zhì)量分數(shù)②X中含氫質(zhì)量分數(shù)③X在標準狀況下的體積④質(zhì)譜確定X的相對分子質(zhì)量⑤X的質(zhì)量A．①②B．①②④C．①②⑤D．③④⑤【解析】由①②可得有機物的試驗式，由①②④可知有機物的分子式?！敬鸢浮緽6．如圖是一個核磁共振氫譜，請你觀看圖譜，分析其可能是下列物質(zhì)中的()A．CH3CH2CH2CH3B．(CH3)2CHCH3C．CH3CH2CH2OHD．CH3CH2COOH【解析】由核磁共振氫譜的定義可知，在氫譜圖中從峰的個數(shù)即可推知有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，從圖中可知有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。分析選項可得A項是2種，B項是2種，C項是4種，D項是3種?！敬鸢浮緾7．質(zhì)譜法能夠?qū)τ袡C分子進行結(jié)構(gòu)分析。其方法是讓極少量的(10－9g)化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室，樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化可得到C2Heq\o\al(＋,6)、C2Heq\o\al(＋,5)、C2Heq\o\al(＋,4)……然后測定其質(zhì)荷比。設(shè)H＋的質(zhì)荷比為β，其有機物樣品的質(zhì)荷比如圖所示(假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關(guān))，則該有機物可能是()A．甲醇(CH3OH)B．甲烷C．丙烷D．乙烯【解析】觀看質(zhì)譜信號強度中的質(zhì)荷比最大值為16，則該有機物的相對分子質(zhì)量為16，即為甲烷?！敬鸢浮緽8．已知某有機物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示：下列說法中不正確的是()A．由紅外光譜可知，該有機物中至少有三種不同的化學(xué)鍵B．由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有三種不同的氫原子C．僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)D．若A的化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡式為CH3—O—CH3【解析】由圖中紅外光譜可知該有機物中至少含有C—H、O—H、C—O三種化學(xué)鍵，故A正確；由圖中核磁共振氫譜可以看出，該物質(zhì)分子中有三種不同的氫原子，且這三個氫原子的個數(shù)之比為1∶2∶3，但不知道共有多少氫原子，故B、C正確，D錯誤?！敬鸢浮緿9．(2021·南京高二質(zhì)檢)在C2H2、C6H6、C2H2O2組成的混合物中，已知氧元素的質(zhì)量分數(shù)為8%，則混合物中碳元素的質(zhì)量分數(shù)是()A．92.3%B．87.6%C．75%D．84.9%【解析】由氧元素的質(zhì)量分數(shù)為8%可知，C、H兩種元素的質(zhì)量分數(shù)之和為92%，由C、H原子數(shù)之比為1∶1，可知C、H的質(zhì)量分數(shù)之比為12∶1，則C%＝92%×eq\f(12,13)＝84.9%?！敬鸢浮緿10．試驗室制備苯甲醇和苯甲酸的化學(xué)原理是2CHO＋KOH―→CH2OH＋COOK，COOK＋HCl―→COOH＋KCl已知苯甲醛易被空氣氧化，苯甲醇的沸點為205.3℃，苯甲酸的熔點為121.7℃，沸點為249℃，溶解度為0.34g；乙醚的沸點為34.8℃，難溶于水。制備苯甲醇和苯甲酸的主要過程如下所示：苯甲醛eq\o(――→,\s\up15(KOH、H2O),\s\do15(放置24h))eq\o(\s\up15(白色),\s\do15(糊狀物))eq\o(――→,\s\up15(水、乙醚),\s\do15(操作Ⅰ))乙醚溶液eq\o(――→,\s\up15(操作Ⅱ),\s\do15())乙醚產(chǎn)品甲水溶液eq\o(――→,\s\up15(HCl),\s\do15(操作Ⅲ))產(chǎn)品乙水溶液試依據(jù)上述信息，推斷以下說法錯誤的是()A．操作Ⅰ是萃取分液B．乙醚溶液中所溶解的主要成分是苯甲醇C．操作Ⅱ蒸餾所得產(chǎn)品甲是苯甲醇D．操作Ⅲ過濾得到產(chǎn)品乙是苯甲酸鉀【解析】由題意可知，白色糊狀物為苯甲醇和苯甲酸鉀，加入水和乙醚后，依據(jù)相像相溶原理，乙醚中溶有苯甲醇，水中溶有苯甲酸鉀，兩種液體可用萃取分液法分別。溶解在乙醚中的苯甲醇沸點高于乙醚，可蒸餾分別。加入鹽酸后生成的苯甲酸為微溶于水的晶體，可過濾分別?！敬鸢浮緿11．物質(zhì)的分別是化學(xué)爭辯中常用的方法，填寫下列物質(zhì)分別時需使用的方法名稱。(1)兩種互不相溶的液體的分別________________________________________________________________________。(2)固體和液體的分別________________________________________________________________________。(3)含固體溶質(zhì)的溶液中除去部分溶劑________________________________________________________________________。(4)膠體中分別出可溶電解質(zhì)________________________________________________________________________。(5)幾種沸點相差較大的互溶液體的分別________________________________________________________________________。【答案】(1)分液(2)過濾(3)蒸發(fā)(4)滲析(5)蒸餾(或分餾)12．現(xiàn)擬分別乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，如圖是分別操作步驟流程圖。請?zhí)钊脒m當?shù)脑噭?、分別方法以及所分別的有關(guān)物質(zhì)的名稱。乙酸乙酯乙酸乙醇eq\f(a,[①])ABeq\o(――→,\s\up15(),\s\do15([②]))Ceq\o(――→,\s\up15(b),\s\do15())D,[③]乙酸E(1)a________，b________；(2)①________，②________，③________；(3)A________，B____________；C________________________________________________________________________；D___________，E______