第一節(jié)-有機(jī)物的分類、結(jié)構(gòu)與命名(考點(diǎn)考法剖析)(原卷版)

第一節(jié)有機(jī)物的分類、結(jié)構(gòu)與命名【必備知識(shí)要求】(1)能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。(2)了解有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。(3)了解確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。(4)能正確書(shū)寫(xiě)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。(5)能夠正確命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。(6)了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響。【關(guān)鍵能力及高考要求】關(guān)鍵能力要求：理解辨析能力、分析推理能力、微觀想象能力、探究創(chuàng)新能力。高考要求：高考對(duì)本節(jié)內(nèi)容的考查主要有四方面能力：①有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)和分類，如書(shū)寫(xiě)分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和一些重要官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及名稱；②結(jié)合有機(jī)物的成鍵特點(diǎn)、書(shū)寫(xiě)、判斷同分異構(gòu)體；③應(yīng)用系統(tǒng)命名法給有機(jī)物命名，寫(xiě)出簡(jiǎn)單有機(jī)物的名稱；④確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的一般過(guò)程與方法，確定核磁共振譜的氫原子數(shù)目。題型以選擇題和主觀題的形式出現(xiàn)?！緦W(xué)科核心素養(yǎng)解析】1.宏觀辨識(shí)與微觀探析:能從不同層次認(rèn)識(shí)有機(jī)物的多樣性。能按不的標(biāo)準(zhǔn)對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類并認(rèn)識(shí)有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化形成“結(jié)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的觀念，能認(rèn)識(shí)官能團(tuán)與物質(zhì)性質(zhì)間的辯證關(guān)系。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知:根據(jù)不同的數(shù)據(jù)條件推測(cè)有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)。根據(jù)不同的結(jié)構(gòu)判斷性質(zhì)，建立典的結(jié)構(gòu)模型，能運(yùn)用模型解釋化學(xué)現(xiàn)象，揭示本質(zhì)和規(guī)律。必備知識(shí)點(diǎn)1有機(jī)化合物及其分類、命名一.有機(jī)化合物含碳的化合物，叫有機(jī)化合物，除了碳酸及其鹽、碳化物、氰化物、硫氰化物等之外。二.有機(jī)物的分類1.根據(jù)分子組成中是否含有C、H以外的元素,分為烴和烴的衍生物。2.根據(jù)分子中碳骨架的形狀分類3..按官能團(tuán)分類(1)相關(guān)概念官能團(tuán):決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。(2)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烷烴甲烷CH4烯烴(碳碳雙鍵)乙烯CH2CH2炔烴—C≡C—(碳碳三鍵)乙炔HC≡CH芳香烴苯鹵代烴—X(鹵素原子)溴乙烷CH3CH2Br醇—OH(羥基)乙醇CH3CH2OH酚苯酚醚(醚鍵)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3胺—NH2(氨基)硝基化合物—NO2(硝基)硝基苯三.烷烴的命名(1)習(xí)慣命名法系統(tǒng)命名法編號(hào)三原則原則解釋首先要考慮“近”以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào)同“近”考慮“簡(jiǎn)”有兩個(gè)不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,則從較簡(jiǎn)單的支鏈一端開(kāi)始編號(hào)同“近”、同“簡(jiǎn)”,考慮“小”若有兩個(gè)相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào),可得到兩種不同的編號(hào)系列,兩系列中各位次之和較小者即為正確的編號(hào)(3)示例四．烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名法1、命名方法：烯烴和炔烴的命名與烷烴的命名相似，即遵循最長(zhǎng)、最多、最近、最小、最簡(jiǎn)原則。但不同點(diǎn)是主鏈必須含有雙鍵或三鍵，編號(hào)時(shí)起始點(diǎn)必須離雙鍵或三鍵最近2、命名步驟(1)選主鏈，稱某烯(某炔)：將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱為“某烯”或“某炔”(如：下面虛線框內(nèi)為主鏈)(2)編號(hào)位，定支鏈：從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)，使雙鍵或三鍵碳原子的編號(hào)為最小，以確定雙鍵(三鍵)、支鏈的位次(3)按規(guī)則，寫(xiě)名稱：取代基位次—取代基名稱—雙鍵位次—某烯(炔)①用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)如：命名為：5,5,6—三甲基—2—庚烯如：命名為3—甲基—1—丁炔②若為多烯烴(炔烴)，則用大寫(xiě)數(shù)字“二、三……”在烯或炔的名稱前表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)如：命名為2—甲基—2,4—己二烯五、含苯環(huán)的有機(jī)物的命名1、苯的同系物習(xí)慣命名法(1)苯的一元取代物的命名：苯分子中的一個(gè)氫原子被烷基取代后，命名時(shí)以苯作母體，苯環(huán)上的烷基為側(cè)鏈進(jìn)行命名。先讀側(cè)鏈，后讀苯環(huán)，稱為：稱為“某苯”甲苯乙苯(2)苯的二元取代物的命名：當(dāng)有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種位置，所以取代基的位置可用“鄰、間、對(duì)”來(lái)表示鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯(3)苯的三元取代物的命名：若三個(gè)氫原子被甲基取代叫三甲苯，三甲苯通常用“連、偏、均”來(lái)表示連三甲苯偏三甲苯均三甲苯2、苯的同系物的系統(tǒng)命名法(1)當(dāng)苯環(huán)上有兩個(gè)或兩個(gè)以上的取代基時(shí)，可將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)最簡(jiǎn)單的取代基所在的碳原子的位置編為1號(hào)，并沿使取代基位次和較小的方向進(jìn)行(按順時(shí)針或逆時(shí)針編號(hào))以“二甲苯”為例若將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào)名稱1，2—二甲苯1，3—二甲苯1，4—二甲苯編序號(hào)以最簡(jiǎn)取代基苯環(huán)上碳為1號(hào)，且使取代基序號(hào)和最小寫(xiě)名稱1，4—二甲基—2—乙基苯(2)若苯環(huán)側(cè)鏈較復(fù)雜時(shí)，或苯環(huán)上含有不飽和烴基時(shí)，命名時(shí)一般把苯環(huán)作取代基，將較長(zhǎng)的碳鏈作主鏈進(jìn)行命名2，5—二甲基—4—乙基—3—苯基庚烷2—苯基丙烷苯乙烯苯乙炔酚、芳醇和其它含苯環(huán)物質(zhì)的命名3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)間苯二酚（1，3-苯二酚）2?羥基苯甲醛(鄰羥基苯甲醛)2-硝基甲苯或鄰硝基甲苯苯甲醇六、醇的系統(tǒng)命名法1、一元醇的命名(1)選主鏈，稱某醇：選擇含有羥基在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，按主鏈所含有的碳原子數(shù)成為“某醇”(2)編號(hào)位，定支鏈：把支鏈作為取代基，從離羥基最近的一端開(kāi)始編號(hào)(3)寫(xiě)名稱：取代基位次—取代基名稱—羥基位次—某醇如：命名為3—甲基—2—丁醇2、多元醇的命名要選取含有盡可能多的帶羥基的碳鏈作為主鏈，羥基的數(shù)目寫(xiě)在“醇”字的前面，用“二、三、四”等數(shù)字表示如：命名為1,2—丙二醇七、醛和羧酸的系統(tǒng)命名法1、選主鏈，稱某醛(或某酸)：選擇含有醛基(或羧基)在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為“某醛”或“某酸”2、編號(hào)位，定支鏈：主鏈編號(hào)時(shí)要從醛基(或羧基)上的碳原子開(kāi)始3、寫(xiě)名稱：取代基位次—取代基名稱—某醛(或某酸)五、酯的命名合成酯時(shí)需要羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，命名酯時(shí)“先讀酸的名稱，再讀醇的名稱，后將‘醇’改‘酯’即可”如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯，HCOOC2H5甲酸乙酯八、多官能團(tuán)物質(zhì)的命名命名含有多個(gè)不同官能團(tuán)化合物的關(guān)鍵在于要選擇優(yōu)先的官能團(tuán)作為母體。官能團(tuán)作為母體的優(yōu)先順序?yàn)?以“>”表示優(yōu)先)：羧酸>酯>醛>酮>醇>烯如：名稱為甲基丙烯酸甲酯?！局R(shí)理解提點(diǎn)】1.烷烴系統(tǒng)命名中,不能出現(xiàn)“1-甲基”“2-乙基”的名稱,若出現(xiàn),則是選取主鏈錯(cuò)誤。2.書(shū)寫(xiě)規(guī)范：表示取代基位號(hào)的阿拉伯?dāng)?shù)字“2，3，4”等數(shù)字相鄰時(shí)，必須用“，”相隔，不能用“、”，名稱中阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時(shí)，必須用短線“—”隔開(kāi)，漢字與漢字之間不用隔。用二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。3.若分子中含有雙鍵(或三鍵)，則選含有醛基(或羧基)和雙鍵(或三鍵)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈上的碳原子數(shù)目稱“某烯(炔)醛”、“某烯(炔)酸”4.名稱中不必對(duì)醛基(或羧基)定位，因醛基(或羧基)必然在其主鏈的邊端5.芳香族羧酸(或醛)，若芳香環(huán)上連有取代基，則從羧基(醛基)所連的碳原子開(kāi)始編號(hào)，使取代基的位次最小6.二元羧酸(或醛)命名時(shí)，選擇含有兩個(gè)羧基的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，然后根據(jù)主鏈碳原子的數(shù)目稱為某二酸(醛)2—甲基丙醛3—甲基丁酸丙烯醛對(duì)苯二甲酸1,4-苯二甲酸7.有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見(jiàn)的錯(cuò)誤a．主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)b．編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)c．支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)d．“-”、“，”忘記或用錯(cuò)【惑點(diǎn)辨析】判斷正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)。1.含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香烴。()2.官能團(tuán)相同的物質(zhì)一定是同一類物質(zhì)。()3.含有羥基的物質(zhì)只有醇或酚。()4.含有醛基的有機(jī)物一定屬于醛類。()5.醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為“—COH”。()6.CH2CH—CHCH—CHCH2命名為1,3,5-三己烯。()7.命名為2-甲基-3-丁醇。()8.命名為二溴乙烷。()9.命名為3-乙基-1-丁烯。()10.某烯烴的名稱是2-甲基-4-乙基-2-戊烯。()11.的名稱分別為苯、酸基。()12.屬于同類物質(zhì)。()13.CO2、CO、NaHCO3中都含有碳元素，它們都屬于有機(jī)物。()【夯基例析·跟蹤演練】【基礎(chǔ)例析】有機(jī)化合物的分類及官能團(tuán)的識(shí)別例1.（2022·四川遂寧市·高三三模）奎寧，俗稱金雞納霜，又稱為金雞納堿，其結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于奎寧的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．金雞納霜屬于芳香族化合物，既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)B．金雞納霜既能使溴水褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．金雞納霜既能與鹽酸反應(yīng)，又能與NaOH溶液反應(yīng)D．金雞納霜的同分異構(gòu)體既有酯類又有羧酸類【跟蹤演練】1.（2022·云南昆明市·昆明一中高三模擬）大豆異黃酮是大豆及其制品中的一類天然活性物質(zhì)，具有突出的抗氧化作用，還有預(yù)防癌癥、心血管疾病的特殊功效。其中一種成分(大豆黃素)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)大豆黃素的敘述正確的是A．屬于苯的同系物B．與丙酮[(CH3)2C=O]有相同的官能團(tuán)C．能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)D．分子中所含三個(gè)羥基的性質(zhì)完全相同必備知識(shí)點(diǎn)2有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和同分異構(gòu)體1．有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2.有機(jī)物分子不飽和度的確定（確定H原子數(shù)）化學(xué)鍵不飽和度化學(xué)鍵不飽和度一個(gè)碳碳雙鍵1一個(gè)碳碳三鍵—C≡C—2一個(gè)羰基1一個(gè)苯環(huán)4一個(gè)脂環(huán)1一個(gè)氰基-CN2一個(gè)硝基—NO21一個(gè)羧基13．有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法名稱結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式丙烯CH3CH=CH2乙醇CH3CH2OH乙酸CH3COOH4.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，而產(chǎn)生性質(zhì)差異的現(xiàn)象同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體類型碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同如CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同如CH3CH2OH和CH3—O—CH35．同系物結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物互稱為同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3、CH2=CH2和CH3—CH=CH2。結(jié)構(gòu)相似：有種類和數(shù)目相同的官能團(tuán) 組成相差：組成上相差CH2原子團(tuán)，通式相同?？臻g構(gòu)型（1）．三種基本結(jié)構(gòu)EQ\o\ac(○,1)正四面體結(jié)構(gòu)甲烷；含有飽和碳()的有機(jī)物分子所有原子不可能共平面，單鍵是可旋轉(zhuǎn)的，是造成有機(jī)物原子不在同一平面上最主要的原因。EQ\o\ac(○,2)平面結(jié)構(gòu)EQ\o\ac(○,3)直線結(jié)構(gòu)與直接相連的原子共線。直線形分子中有2個(gè)原子處于某一平面內(nèi)時(shí)，該分子中的所有原子也必在此平面內(nèi)。（2）．判斷方法EQ\o\ac(○,1)展開(kāi)立體構(gòu)型法其他有機(jī)物可看作以上三種典型分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)代替后的產(chǎn)物，但這三種分子的空間結(jié)構(gòu)基本不變。如CH2=CHCl，可看作Cl原子代替了乙烯分子中H原子的位置，故六個(gè)原子都在同一平面上。EQ\o\ac(○,2)單鍵旋轉(zhuǎn)法碳碳單鍵兩端碳原子所連原子或原子團(tuán)可以以“C—C”為軸旋轉(zhuǎn)。例如：因①鍵可以旋轉(zhuǎn)，故的平面可能和確定的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不完全共面。EQ\o\ac(○,3)注意題中的“關(guān)鍵詞”如最多、最少、至少、可能、一定、所有原子、所有碳原子等限制條件。手性碳原子連接四個(gè)不同原子或基團(tuán)的碳原子，稱為手性碳原子，常用表示。如下圖所示。

【知識(shí)理解提點(diǎn)】不飽和度相同的有機(jī)物，H原子數(shù)相同。同系物的碳原子數(shù)不同。烷烴是劇齒狀結(jié)構(gòu)，三個(gè)以上的碳原子不在同一直線上。環(huán)已烷的六個(gè)碳原子，不在一個(gè)平面內(nèi)。相對(duì)分子質(zhì)量相同的，不一定是同分異構(gòu)體；同分異構(gòu)體的相對(duì)分子質(zhì)量相同。6.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷(1)等效氫法(適用于一鹵代物，飽和一元醇)即有機(jī)物中有幾種氫原子，其一元取代物就有幾種。等效氫eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(①同一碳原子上的氫原子是等效的；,②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的；,③處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。))(2)基元法(適用于分子量較小的簡(jiǎn)單有機(jī)物)記住甲烷、乙烷、丙烷均無(wú)同分異構(gòu)體，丁烷有2種同分異構(gòu)體，戊烷有3種同分異構(gòu)體。利用常見(jiàn)有機(jī)物基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目來(lái)推斷其他有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目。如丙基有2種結(jié)構(gòu)，則丙醇、一氯丙烷均各有2種結(jié)構(gòu)；丁基有4種結(jié)構(gòu)，則丁醇、戊酸均各有4種結(jié)構(gòu)。(3)拆分法(適用于酯)酯可拆分為合成它的羧酸和醇。若對(duì)應(yīng)酸有m種，醇有n種，則該酯的同分異構(gòu)體有m×n種。而對(duì)應(yīng)羧酸和醇的同分異構(gòu)體可用等效氫法或基元法確定。即分子式為C5H10O2，屬于酯的同分異構(gòu)體共有9種。(4)定一移二法(適用于二元取代物等)對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷，可先固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一取代基的位置，以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目?！净簏c(diǎn)辨析】1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)。1.五個(gè)碳原子最多形成四個(gè)碳碳單鍵。()2.同分異構(gòu)體是同種物質(zhì)的不同存在形式。()3.相對(duì)分子質(zhì)量相同而結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)是同分異構(gòu)體。()4.同分異構(gòu)體可以是同類物質(zhì),也可以是不同類別的物質(zhì)。()5.相同碳原子數(shù)的飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異構(gòu)體。()6.CH2CH2和在分子組成上相差一個(gè)CH2,兩者互為同系物。()7.有機(jī)化合物的分子式與實(shí)驗(yàn)式相同,為C5H12O2。()8.互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)都是有機(jī)物()【夯基例析·跟蹤演練】【基礎(chǔ)例析】限定條件的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)例2.已知結(jié)構(gòu)限定條件(鄰甲基苯甲酸)①屬于芳香化合物②能與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮的銀鏡③能與NaOH溶液反應(yīng)第一步：確定有機(jī)物的類別，找出該有機(jī)物常見(jiàn)的類別異構(gòu)體(可以結(jié)合不飽和度)技巧：原題有機(jī)物屬于羧酸類，與羥基醛、酯互為類別異構(gòu)體第二步：結(jié)合類別異構(gòu)體和已知限定條件確定基團(tuán)和官能團(tuán)(核心步驟)與銀氨溶液與NaOH溶液備注注意細(xì)節(jié)乃做題制勝法寶羧酸×√羥基醛√苯酚√醇羥基與NaOH溶液不反應(yīng)，但酚羥基可以酯甲酸酯√√酯與銀氨溶液不反應(yīng)，但甲酸酯可以綜上所述，符合本題條件的有兩大類：①羥基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH)第三步：按類別去找，方便快捷不出錯(cuò)①若為羥基醛[(酚)—OH，—CHO]，則還剩余一個(gè)碳原子，分兩種情況討論若本環(huán)有有兩個(gè)側(cè)鏈，此時(shí)—CH2—只能和醛基一起，有鄰、間、對(duì)3種若本環(huán)有有三個(gè)側(cè)鏈，則為—OH，—CHO、—CH3，苯環(huán)連接三個(gè)不同的取代基總共有10種②若為甲酸酯(—OOCH)：則用—OOCH取代甲苯上的氫原子，總共4種第四步：總共17種【跟蹤演練】2.(1)的一種同分異構(gòu)體是人體必需的氨基酸，試寫(xiě)出該氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________________________________________。(2)寫(xiě)出一個(gè)符合以下條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。①能與Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)③苯環(huán)上一氯取代物只有1種(3)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的的同分異構(gòu)體有________種。(4)CH3—OCHO的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為_(kāi)_______________________________________________________________________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。3.分子式C5H10O2，屬于羥基醛的有_____種，屬于酸的有____種。C6H10O3,屬于醛酸的有______種。必備知識(shí)點(diǎn)3研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法1．研究有機(jī)物的基本步驟2．有機(jī)物分子式的確定(1)元素分析(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值)的最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。3．有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)鑒定(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)。官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液紅棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去鹵素原子NaOH溶液、AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有氫氣放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制Cu(OH)2有紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有CO2氣體放出(2)物理方法①紅外光譜：測(cè)定化學(xué)鍵或官能團(tuán)種類。②核磁共振氫譜4.有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定流程【知識(shí)理解提點(diǎn)】1.通過(guò)現(xiàn)代元素定量分析儀可確定有機(jī)物的最簡(jiǎn)式。2.通過(guò)質(zhì)譜儀可以確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，進(jìn)而確定有機(jī)物的分子式。質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。3.通過(guò)紅外光譜儀確定有機(jī)物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)，從而確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。4.根據(jù)核磁共振氫譜儀的核磁共振氫譜中峰的種類數(shù)和面積比，可以確定不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種類數(shù)及個(gè)數(shù)比，從而確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。【惑點(diǎn)辨析】判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)。1.碳?xì)滟|(zhì)量比為3∶1的有機(jī)物一定是CH4。()2.有機(jī)物完全燃燒后僅生成CO2和H2O,則該有機(jī)物中一定含有C、H、O三種元素。()3.乙醇是良好的有機(jī)溶劑,根據(jù)相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)物。()4.質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)物的摩爾質(zhì)量,紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)類型。()5.有機(jī)物核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)三組峰,且峰面積之比為3∶4∶1。()6.對(duì)有機(jī)物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)。()7.CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體,核磁共振氫譜相同。()【夯基例析·跟蹤演練】【基礎(chǔ)例析】?jī)x器分析在有機(jī)物結(jié)構(gòu)確定中的應(yīng)用例3．（2022·浙江金華市·高三一模）下列說(shuō)法不正確的是A．元素分析儀可確定物質(zhì)中是否含有C、H、O、N、S、Cl、Br等元素B．紅外光譜儀可確定物質(zhì)中是否存在某些有機(jī)原子團(tuán)C．核磁共振儀可確定有機(jī)物中是否存在鹵素D．質(zhì)譜儀可根據(jù)電子束轟擊后得到的碎片特征分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)【跟蹤演練】4.（2022·河北省邢臺(tái)市五中模擬）下列說(shuō)法中正確的是()A.在核磁共振氫譜中有5個(gè)吸收峰B.紅外光譜圖只能確定有機(jī)物中所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目C.質(zhì)譜法不能用于相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定D.核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)【基礎(chǔ)例析】有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定例4.（2022·黑龍江省雞西市實(shí)驗(yàn)中學(xué)模擬）有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無(wú)色粘稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)，試通過(guò)計(jì)算填空：實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論(1)稱取A9.0g，升溫使其氣化，測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍①A的相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)_______(2)將此9.0gA在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g②A的分子式為_(kāi)_______(3)另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)③用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示A中含有的官能團(tuán)：__________、________(4)A的核磁共振氫譜如圖：④A中含有________種氫原子⑤綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________________________________________【跟蹤演練】5.（2022·上海復(fù)旦附中高三月考）為確定某液態(tài)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：①A的蒸氣折算到標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為2.679g/L②6.0g有機(jī)物A完全燃燒后，將燃燒產(chǎn)物通過(guò)足量濃硫酸后，濃硫酸增重7.2g；繼續(xù)通過(guò)足量堿石灰，堿石灰增重13.2g。通過(guò)計(jì)算與分析確定：(1)A的式量_____。(2)A的分子式_____。(3)用如圖所示裝置測(cè)定有機(jī)物A的分子結(jié)構(gòu)，實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)如下(實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)均已換算為標(biāo)準(zhǔn)狀況)amL(密度為ρg/m3)的有機(jī)物A與足量鈉完全反應(yīng)后，量筒液面讀數(shù)為bmL，若1molA分子中有xmo1氫原子能跟金屬鈉反應(yīng)，則x的值為_(kāi)____。(填寫(xiě)原始計(jì)算表達(dá)式，不需要化簡(jiǎn))(4)已知該有機(jī)物A能夠與金屬鈉或鉀發(fā)生反應(yīng)，且A中有三種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，請(qǐng)寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____?！靖呖紤?yīng)用】高頻考點(diǎn)1寫(xiě)出有機(jī)物和官能團(tuán)的名稱、判斷反應(yīng)類型【高考實(shí)例】例1.（2022年普通高等學(xué)校招生全國(guó)統(tǒng)一考試(全國(guó)甲卷)）用N-雜環(huán)卡其堿(NHCbase)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路線(無(wú)需考慮部分中間體的立體化學(xué))。回答下列問(wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱為_(kāi)______。（2）反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類型為_(kāi)______。（3）寫(xiě)出C與/反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。（5）H中含氧官能團(tuán)的名稱是_______?！究键c(diǎn)演練】1.（2021·全國(guó)高考甲卷試題節(jié)選）近年來(lái)，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)______。(2)反應(yīng)生成E至少需要_______氫氣。(3)寫(xiě)出E中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱_______。高頻考點(diǎn)2同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷和同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書(shū)寫(xiě)一.巧用不飽和度記住常見(jiàn)有機(jī)物的官能團(tuán)異構(gòu)1、不飽和度(1)概念：不飽和度又稱缺氫指數(shù)，即有機(jī)物分子中的氫原子與和它碳原子數(shù)相等的鏈狀烷烴相比較，每減少2個(gè)氫原子，則有機(jī)物的不飽和度增加1，用Ω表示(2)有機(jī)化合物(CxHyOz)分子不飽和度的計(jì)算公式為：(3)在計(jì)算不飽和度時(shí)，若有機(jī)化合物分子中含有鹵素原子，可將其視為氫原子；若含有氧原子，則不予考慮；若含有氮原子，就在氫原子總數(shù)中減去氮原子數(shù)(4)幾種常見(jiàn)結(jié)構(gòu)的不飽和度官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)CCCO環(huán)CC環(huán)和雙鍵兩個(gè)環(huán)兩個(gè)雙鍵苯環(huán)不飽和度124常見(jiàn)有機(jī)物的官能團(tuán)異構(gòu)通式不飽和度常見(jiàn)類別異構(gòu)體CnH2n+20無(wú)類別異構(gòu)體碳碳雙鍵CnH2n1單烯烴、環(huán)烷烴碳碳三鍵CnH2n－22單炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴、二環(huán)烴羥基醚鍵CnH2n＋2O0飽和一元醇、飽和一元醚醛酮CnH2nO1飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、烯醚、環(huán)醇、環(huán)醚羧酸 CnH2nO21飽和一元羧酸、飽和一元酯、羥醛、羥酮CnH2n＋1O2N1氨基酸、硝基烷苯CnH2n-64含苯環(huán)(5)不飽和度相同、碳、氧原子數(shù)相同、雜原子數(shù)相同的物質(zhì)是同分異構(gòu)體。二.記住常見(jiàn)同分異構(gòu)體的數(shù)目1.烷基烷基甲基乙基丙基丁基戊基個(gè)數(shù)112482.烷烴烷烴甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷個(gè)數(shù)11123593.烯同分異構(gòu)體烷烴烯烴丁烯C4H8戊烯C5H10己烯C6H12庚烯C7H14個(gè)數(shù)3513274.酯同分異構(gòu)體:飽和酯C4H8O2C5H10O2C6H12O2個(gè)數(shù)49205.苯環(huán)上有三個(gè)不同的取代基的：10種苯環(huán)上有三個(gè)相同的取代基的：連偏均3種，苯環(huán)上有二個(gè)相同一個(gè)不同的取代基的：6種6.二元相同取代物：烷烴甲烷CH2X2乙烷C2H4X2丙烷C3H6X2丁烷C4H8X2戊烷C5H10X2立方烷萘聯(lián)苯個(gè)數(shù)124921310127.二元不同的取代基：烷烴甲烷CH2XY乙烷C2H4XY丙烷C3H6XY丁烷C4H8XY戊烷C5H10XY立方烷萘聯(lián)苯個(gè)數(shù)125123131421三.限定條件的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)技巧明確書(shū)寫(xiě)什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體，該物質(zhì)的分子組成或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式情況怎么樣？確定該分子組成中，除了已知的環(huán)、碳碳雙鍵、碳氧雙鍵之外，還可能形成哪些環(huán)、碳碳雙鍵、碳氧雙鍵或碳碳叁鍵。還可能形成哪些類形的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。解讀限制條件，根據(jù)條件，確定要保留官能團(tuán)的種類和數(shù)目，和有幾種不同的氫原子數(shù)。4.常見(jiàn)的限定要符合的條件:（1）核磁共振氫譜鋒的面積之比，有幾種氫原子（2）與NaHCO3反應(yīng)，有羧基屬酸類（3）與Na反應(yīng)有氫氣，有羧基或羥基，屬酸、醇、酚類（4）與FeCl3溶液反應(yīng)，顯紫色。有酚羥基，屬苯酚（5）即能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能水解反應(yīng)。一定是甲酸酯（6