2025新高考化學二輪復習 選擇題專攻　有機物分子共線、共面問題判斷答案

2025高考二輪復習有機化學基礎________________________________________________________________________________________________________________________選擇題專攻有機物分子共線、共面問題判斷一、課前復習核心精講識記教材中典型有機物分子的結構特征、球棍模型、空間填充模型，會“拆分”比對結構模板，“合成”確定共線、共面原子數(shù)目。(1)明確三類結構模板結構正四面體形平面形直線形模板甲烷分子為正四面體結構，最多有3個原子共平面，鍵角為109°28′乙烯分子中所有原子(6個)共平面，鍵角約為120°；苯分子中所有原子(12個)共平面，鍵角為120°；甲醛分子是三角形結構，4個原子共平面，鍵角約為120°乙炔分子中所有原子(4個)共直線，鍵角為180°(2)對照模板確定共線、共面原子數(shù)目需要結合相關的幾何知識進行分析，如不共線的任意三點可確定一個平面；若一條直線與某平面有兩個交點時，則這條直線上的所有點都在該平面內；同時要注意問題中的限定性詞語(如最多、至少)。(3)“還原”氫原子，根據規(guī)律直接判斷如果題中給出的有機物的結構是鍵線式，首先“還原”氫原子，避免忽略飽和碳原子，然后根據規(guī)律進行判斷：①結構中出現(xiàn)1個飽和碳原子，則分子中所有原子不可能共面。②結構中出現(xiàn)1個碳碳雙鍵，則分子中至少有6個原子共面。③結構中出現(xiàn)1個碳碳三鍵，則分子中至少有4個原子共線。④結構中出現(xiàn)1個苯環(huán)，則分子中至少有12個原子共面。【應用示例】某有機物的結構為，回答下列問題。(1)最多有__________個碳原子在同一條直線上。(2)最多有__________個碳原子在同一平面上。(3)最多有__________個原子在同一平面上。答案(1)4(2)13(3)21解析以碳碳雙鍵為中心，根據乙烯、苯、乙炔、甲烷的結構，可以畫出如圖所示結構。

二、課堂練習真題訓練1.[2024·廣東卷]從我國南海的柳珊瑚中分離得到的柳珊瑚酸(下圖),具有獨特的環(huán)系結構。下列關于柳珊瑚酸的說法不正確的是 ()A.能使溴的四氯化碳溶液褪色B.能與氨基酸的氨基發(fā)生反應C.其環(huán)系結構中3個五元環(huán)共平面D.其中碳原子的雜化方式有sp2和sp3例1C[解析]該物質含有碳碳雙鍵,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故A正確;該物質含有羧基,能與氨基酸的氨基發(fā)生反應,故B正確;3個五元環(huán)共用的C為sp3雜化,具有類似甲烷的四面體結構,則環(huán)系結構中3個五元環(huán)不可能共平面,故C錯誤;該物質中飽和碳原子為sp3雜化,形成雙鍵的碳原子為sp2雜化,故D正確。2.(2019·全國卷Ⅲ，8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()A．甲苯 B．乙烷C．丙炔 D．1，3－丁二烯答案D解析甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基，其分子中所有原子不可能共平面，A、B、C錯誤；1，3－丁二烯的結構簡式為H2C=CH—CH=CH2，根據乙烯的結構可知，該分子中所有原子可能在同一平面內，D正確。

模擬訓練1．4-叔丁基苯乙酮是一種透明近乎于無色的液體，常用作醫(yī)藥中間體，其結構如圖1所示，它的一種同分異構體的結構如圖2所示。下列說法錯誤的是()圖1圖2A．4-叔丁基苯乙酮的分子式為C12H16OB．圖1中分子中最多有17個原子共平面C．圖2中分子中最多有6個原子共直線D．圖1中分子中所有碳原子不可能共平面答案C解析A．由題干信息可知，4-叔丁基苯乙酮的分子式為C12H16O，A正確；B.圖1中分子中含有苯環(huán)為平面結構，故有12個原子共平面，羰基所在的平面為4個原子，然后每個甲基最多增加一個原子與之共平面，故圖1所示分子最多有17個原子共平面，如圖所示除苯環(huán)所在的12個原子之外，，其中3，5為增加的H原子，B正確；C.圖2中分子中最多有4個原子共直線即碳碳三鍵所在的直線，C錯誤；D.圖1中分子中存在一個碳原子連有三個甲基的情況，故所有碳原子不可能共平面，D正確；故答案為C。2．某有機物分子結構式如下圖，下列說法正確的是()A．取少量該有機物，滴加酸性高錳酸鉀溶液，微熱，有氣體產生B．所有的碳原子不可能處在同一個平面上C．所有的氧原子不可能同時處在苯環(huán)平面上D．所有的氫原子有可能同時處在苯環(huán)平面上答案A解析A．有機物結構中含有的乙烯基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成二氧化碳氣體，故A正確；B.有機物中苯環(huán)和乙烯基是平面結構，－CH2CH2OH與苯環(huán)上的碳原子共3個碳原子也是平面結構，則此有機物中所有的碳原子可能處在同一個平面上，故B錯誤；C.酚羥基上的氧原子一定在苯環(huán)的平面上，而－CH2CH2OH上的2個碳原子與氧原子在同一平面上，則與苯環(huán)也可能在同一平面上，即所有的氧原子可能同時處在苯環(huán)平面上，故C錯誤；D.－CH2CH2OH上所有氫原子不可能在同一平面上，則有機物中所有的氫原子不可能同時處在苯環(huán)平面上，故D錯誤；故答案為A。3．下列說法正確的是()A．CH3CH＝CHCH3分子中的四個碳原子在同一直線上B．(a)和(c)分子中所有碳原子均處于同一平面上C．三聯(lián)苯分子中至少有16個原子共平面D．分子中所有原子一定在同一平面上答案C解析根據乙烯的結構可知，CH3CH=CHCH3分子中的四個碳原子處于同一平面，但不在同一直線上，A錯誤；苯環(huán)為平面結構，與苯環(huán)直接相連的原子一定在同一平面內，碳碳單鍵可以旋轉，但一條直線上的碳原子在同一個平面內，則至少有16個原子共平面，C正確；羥基上的氧原子一定在苯環(huán)所確定的平面上，但羥基上的H原子可能不在苯環(huán)所確定的平面上，D錯誤。4．(2024·廣西柳州統(tǒng)考一模)糠醇、四氫糠醇均為工業(yè)重要原料，兩者轉化關系如圖，下列說法正確的是()A．該反應類型為加成反應B．糠醇分子中所有原子可能共平面C．四氫糠醇可以發(fā)生取代、消去、水解等反應D．糠醇、四氫糠醇均含有手性碳原子答案A解析A．對比糠醇、四氫糠醇的結構簡式，該反應為糠醇與H2的加成反應，A項正確；B.糠醇分子中與羥基相連的碳原子為飽和碳原子，與該碳原子直接相連的4個原子構成四面體，糠醇分子中所有原子不可能共平面，B項錯誤；C.四氫糠醇中的官能團為醚鍵、醇羥基，能發(fā)生取代反應、消去反應，但不能發(fā)生水解反應，C項錯誤；D.糠醇中不含手性碳原子，四氫糠醇中“*”標示的碳原子為手性碳原子：，D項錯誤；答案選A。

三、課后練習一、單選題1．天然小分子白皮杉醇在胃癌治療中有重要應用價值。其結構如圖，下列有關白皮杉醇的說法正確的是A．該分子不存在順反異構B．苯環(huán)上氫原子的一氯代物有3種C．白皮杉醇能使高錳酸鉀、溴水褪色，且原理相同D．該分子中的所有原子可能共平面，且最多3個碳原子共線【答案】D【詳解】A．碳碳雙鍵兩個碳所連基團不同，所以該分子存在順反異構，A錯誤；B．該分子苯環(huán)上有5種不同環(huán)境的H，苯環(huán)上氫原子的一氯代物有5種，B錯誤；C．白皮杉醇中含有碳碳雙鍵，使高錳酸鉀褪色原理是發(fā)生氧化還原反應，使溴水褪色是因為發(fā)生加成反應，C錯誤；D．苯為平面結構，碳碳雙鍵為平面結構，通過單鍵連接，單鍵可以旋轉，所以分子中所有原子可能共平面，最多3個碳原子共線，D正確；故答案為：D。2．乙炔可發(fā)生如下反應，下列說法不正確的是A．乙炔分子中4個原子共線B．分子的結構簡式可能為C．Y分子可以與的水溶液發(fā)生消去反應D．物質是一種高分子材料，摻入可提高導電性【答案】C【分析】通過流程圖可知，乙炔和水反應，通常發(fā)生加成反應，得到乙烯醇，互變異構會變成乙醛，乙炔在催化劑的作用下，會發(fā)生加聚反應，得到Z為聚乙炔，乙炔和氯化氫加成得到氯乙烯，據此作答?！驹斀狻緼．乙炔分子為直線型分子，所以4個原子共線，故A正確；B．乙炔和水加成，生成乙烯醇，會互變異構，所以X分子的結構簡式可能為，故B正確；C．Y分子可以與的醇溶液發(fā)生消去反應，故C錯誤；D．物質為聚乙炔，是一種高分子材料，摻入會提高導電性，故D正確；答案選C。3．重要的有機聚合物(N)的某種合成路線如圖所示(考慮順反異構)，下列說法正確的是

A．醇類物質L的分子中sp3雜化的原子數(shù)為4個B．單體M的結構簡式為

C．聚合物N難以降解D．聚合物N中最多有4n個碳原子共線【答案】C【分析】由結構簡式可知，

在濃硫酸作用下共熱發(fā)生消去反應生成

，

一定條件下發(fā)生加聚反應生成

?！驹斀狻緼．由結構簡式可知，L分子中飽和碳原子和羥基氧原子的雜化方式都為sp3雜化，共有5個，故A錯誤；B．由分析可知，單體M為反式結構，結構簡式為

，故B錯誤；C．由結構簡式可知，高聚物

難以降解，會造成白色污染，故C正確；D．由結構簡式可知，高聚物

分子中處于苯環(huán)對位上的碳原子以及相連的碳原子共線，分子中最多4個碳原子共線，故D錯誤；故選C。4．某烴的結構簡式為，若分子中共線碳原子數(shù)為a，可能共面的碳原子數(shù)最多為b，含四面體結構的碳原子數(shù)為c，則a、b、c分別是A．3、10、1 B．3、11、3 C．5、10、1 D．5、11、1【答案】D【詳解】碳碳三鍵為直線結構，且與苯環(huán)直接相連的C、苯環(huán)對位C共直線、碳碳雙鍵左側的C共直線，則a為5；碳碳三鍵為直線結構，苯環(huán)及雙鍵為平面結構，且甲基與碳碳雙鍵直接相連，即所有碳原子可共面，則b為11；含四面體結構的碳原子只有甲基，c為1，故選D?！军c睛】把握有機物的結構、原子共線與共面為解答的關鍵。本題的易錯點為正確理解苯環(huán)的結構，苯環(huán)為正六邊形，正六邊形的四個原子(2個碳原子和2個氫原子)共線。5．某烴的結構簡式為，若分子中共線碳原子數(shù)為a，可能共面的碳原子數(shù)最多為b，含四面體結構的碳原子數(shù)為c，則a、b、c分別是A．3、14、3 B．3、10、4 C．3、14、4 D．4、10、4【答案】C【分析】結構簡式為，共線碳原子數(shù)為3（碳碳三鍵加相連的碳或者苯環(huán)加相連的碳共線），可能共面的碳原子數(shù)最多為14（所有碳原子共平面），含四面體結構的碳原子數(shù)為成4個鍵的碳（甲基和亞甲基），據此作答。【詳解】A．四面體結構的碳原子不符合，故A錯誤；B．共面的碳原子數(shù)不符合，故B錯誤；C．都符合，故C正確；D．共線碳原子數(shù)都不符合，故D錯誤；答案選C。6．下列說法正確的是A．丙烷是直鏈烴，所以分子中3個碳原子也在一條直線上B．丙烯所有原子均在同一平面上C．所有碳原子一定在同一平面上D．至少有16個原子共平面，至少8個原子共線【答案】D【詳解】A．直鏈烴是鋸齒形的，所以分子中3個碳原子不可能在一條直線上，選項A錯誤；B．CH3—CH=CH2中甲基上至少有1個氫原子不和它們共平面，選項B錯誤；C．因為該環(huán)狀結構不是平面結構，所以所有碳原子不可能在同一平面上，選項C錯誤；D．該分子中在同一條直線上的原子有8個（），再加上其中一個苯環(huán)上剩余的8個原子，至少有16個原子共平面，故D正確。答案選D。7．對于苯乙烯()的下列敘述中，完全正確的是①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可發(fā)生加聚反應；③難溶于水；④可溶于苯中；⑤苯環(huán)能與溴水發(fā)生取代反應；⑥所有的原子可能共面，且最多有5個原子共線。A．①②④ B．②④⑥ C．①②③④ D．①②③④⑤⑥【答案】C【詳解】①苯乙烯含有碳碳雙鍵可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使其褪色，故①正確；②苯乙烯含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應，故②正確；③該物質只含C、H元素，屬于烴類，難溶于水，故③正確；④該物質屬于烴類，易溶于有機溶劑苯，故④正確；⑤苯環(huán)與液溴可以發(fā)生取代反應，不與溴水反應，故⑤錯誤；⑥由苯環(huán)和乙烯均為平面結構可知該物質所有原子可能共面；由于碳碳雙鍵中碳氫鍵和碳碳雙鍵夾角不是180°，所以該物質最多有如圖所示4個原子共線，故⑥錯誤；綜上所述正確的有①②③④，故答案為C。8．某有機物結構簡式為，對該有機物分子的描述正確的是A．最多有7個碳原子共線 B．所有碳原子都在同一平面上C．其一氯代物最多有5種 D．最多有25個原子共面【答案】D【詳解】該有機物可看成CH4中的4個H原子被2個代替和2個代替，兩個對稱，兩個對稱，給有機物中的碳原子編號：。A項，該物質中最多有4個碳原子共線（圖中1、2、5、6號碳原子），錯誤；B項，6號碳原子為飽和碳原子，與之直接相連的4個碳原子構成四面體，所有碳原子不可能都在同一平面上，錯誤；C項，該有機物中有6種H原子（上有3種H，上有3種H），其一氯代物最多有6種，錯誤；D項，由于單鍵可以旋轉，所以該有機物中最多25個原子共面（最多共面的原子為：中的7個C、苯環(huán)上4個H、甲基中1個H，兩個共24個原子加上6號碳原子，共25個原子），正確；答案選D。點睛：確定分子中共線、共面的原子個數(shù)的技巧：（1）三鍵原子和與之直接相連的原子共直線，苯環(huán)上處于對位的2個碳原子和與之直接相連的原子共直線；（2）任意三個原子一定共平面；（3）雙鍵原子和與之直接相連的原子共平面，苯環(huán)碳原子和與苯環(huán)直接相連的原子共平面；（4）分子中出現(xiàn)飽和碳原子，所有原子不可能都在同一平面上；（5）單鍵可以旋轉；（6）注意“可能”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。9．已知某興奮劑乙基雌烯醇的結構簡式如圖所示。下列有關該物質的說法中正確的是A．該物質可視為酚類B．該物質分子中至少有6個原子共面C．該物質分子中的所有碳原子均共面D．該物質分子中至少有4個原子共線【答案】B【詳解】A．乙基雌烯醇分子中不含苯環(huán)，故不含酚羥基，不屬于酚類，故A錯誤；B．乙基雌烯醇分子中含有一個碳碳雙鍵，則整個分子中至少有6個原子共面，故B正確；C．乙基雌烯醇分子中含有多個飽和碳原子，不可能所有碳原子共面，故C錯誤；D．該物質分子中沒有碳碳叁鍵，除碳碳雙鍵外，其余碳原子都飽和，無4個原子共線的可能，故D錯誤；答案選B。10．2022年諾貝爾化學獎頒給了對“點擊化學”有突出貢獻的科學家。某有機物X能用于“點擊化學”的合成反應，其結構簡式如圖所示：

已知：的結構式為H-C≡C-H，鍵線式為“≡”，屬于直線形分子。下列關于X的說法錯誤的是A．X的分子式為B．X中有5個碳原子一定共線C．X中苯環(huán)上的二氯代物有4種D．可用溶液除去X中混有的少量

【答案】D【詳解】A．根據X的結構，X的分子式為，A正確；B．X中有5個碳原子一定共線(如圖帶*號)，

，B正確；C．X中苯環(huán)上的二氯代物有4種(如圖：AC、AB、AD、CD)，C正確；D．X中含有酯基，能與堿反應，D錯誤；故選D。11．2022年10月5日下午，瑞典皇家科學院將諾貝爾化學獎授予CarolynR．Bertozzi等三位在“點擊化學和生物正交化學”方面做出貢獻的科學家．疊氮—炔成環(huán)反應是經典的點擊化學反應，反應示例如圖所示：下列說法錯誤的是A．化合物X與

互為同分異構體B．化合物Y可使溴水褪色且所有碳原子共線C．該成環(huán)反應為加成反應D．化合物Z的分子式為【答案】D【詳解】A．二者分子式相同，均為C2H5N3，且結構不同，故二者互為同分異構體，A正確；B．Y為丙炔，含有碳碳三鍵，可使溴水褪色，且所有碳原子均在同一條直線上，B正確；C．圖示可知，該反應三鍵變?yōu)殡p鍵，為加成反應，C正確；D．化合物Z的分子式為，D錯誤；故選D。12．“擬人化分子-納米稻草人”(如圖甲)的合成”被稱為最奇葩創(chuàng)意研究，乙是甲的合成中間體。則下列敘述中正確的是A．甲、乙互為同系物B．乙的一氯代物有5種C．甲能發(fā)生加成反應、取代反應、氧化反應D．每個乙分子中最多有10個碳原子共線【答案】C【詳解】A．甲、乙所含三鍵個數(shù)不同，不是同系物，A錯誤；B．乙的一氯代物有6種，如圖，B錯誤；C．甲中含三鍵和苯環(huán)，可發(fā)生加成反應；含烷基和苯環(huán)，可發(fā)生取代反應；能與氧氣反應，可發(fā)生氧化反應，C正確；D．每個乙分子中最多有8個碳原子共線，，D錯誤；故選C。13．緩解焦慮類藥物阿戈美拉汀的結構簡式如圖。下列說法正確的是A．該有機物中含有三種官能團B．1mol該有機物最多消耗6molH2、1molNaOHC．該有機物分子中至少有18個原子共面D．虛線框內基團信息可以通過核磁共振氫譜獲得【答案】C【詳解】A．由結構可知，該有機物中含有醚鍵、酰胺鍵兩種官能團，故A錯誤；B．該有機物中有一個萘環(huán)，可以和5molH2發(fā)生加成，酰胺鍵中的碳氧雙鍵不能與H2發(fā)生加成反應，所以1mol該有機物最多消耗5molH2，故B錯誤；C．由結構可知，萘環(huán)和與萘環(huán)直接相連的氫原子、氧原子、碳原子一共在同一平面上，所以該有機物分子中至少有18個原子共面，故C正確；D．核磁共振氫譜用于測定有機物分子中氫原子的類型和它們的數(shù)目之比，紅外光譜用于測定某有機物分子中所含有的化學鍵或官能團，所以虛線框內基團信息可以通過紅外光譜獲得，故D錯誤；故選C。14．化合物Z是合成抗多發(fā)性骨髓瘤藥物帕比司他的重要中間體，可由下列反應制得：下列有關X、Y、Z的說法正確的是A．X分子中所有原子一定共面B．1molY最多與2molNaOH發(fā)生反應C．Z分子不存在順反異構體D．Z與足量HBr反應生成的有機化合物分子中存在1個手性碳原子【答案】D【詳解】A．由結構簡式可知，X分子中苯環(huán)和醛基為平面結構，飽和碳原子為四面體結構，所有原子一定不能共面，故A錯誤；B．由結構簡式可知，Y分子中含有的羧基能與氫氧化鈉溶液反應，則1molY最多與1mol氫氧化鈉發(fā)生反應，故B錯誤；C．Z分子中碳碳雙鍵兩端連接了不同的原子或原子團，存在順反異構體，故C錯誤；D．Z分子中含有的碳碳雙鍵能與足量溴化氫發(fā)生加成反應，反應生成的有機化合物分子中與溴原子相連的碳原子是手性碳原子，所以反應生成的有機化合物分子中存在1個手性碳原子，故D正確；故選D。15．1-甲基-2-氯環(huán)己烷()存在如圖轉化關系，下列說法不正確的是A．X分子所有碳原子一定不共面B．X和Y均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．Y在一定條件下可以轉化成XD．Y的同分異構體中，含結構的有9種(不考慮立體異構)【答案】D【分析】由轉化關系可知，在氫氧化鈉醇溶液中共熱發(fā)生消去反應生成或，則X為或；在氫氧化鈉水溶液中共熱發(fā)生水解反應生成，則Y為?！驹斀狻緼．或分子中都含有多個飽和碳原子，所以分子中的所有碳原子不能共面，故A正確；B．或分子中的碳碳雙鍵能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應，使溶液褪色，分子中與羥基相連的碳原子上連有氫原子，能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應，使溶液褪色，則X和Y均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B正確；C．在濃硫酸作用和加熱條件下，能發(fā)生消去反應生成或，故C正確；D．含有結構的Y的同分異構體的環(huán)上可能連有乙基或2個甲基，其中連有乙基的結構有3種，連有2個甲基的結構有9種，共有12種，故D錯誤；答案選D。16．植物提取物紫草素的結構簡式如圖所示。下列關于紫草素的說法正確的是A．所有碳原子可能共面 B．含有4種官能團C．與可發(fā)生取代和加成兩種反應 D．1紫草素與反應可以產生22.4L【答案】C【詳解】A．該分子中存在-C(CH3)3結構，是四面體結構，所有C原子不可能共平面，A錯誤；B．官能團有：碳碳雙鍵、酮羰基、醚鍵、酯基、羥基，有5種官能團，B錯誤；C．該分子存在酚羥基，與反應時可發(fā)生取代反應，存在碳碳雙鍵，與可發(fā)生加成反應，C正確；D．該分子中存在酚羥基和醇羥基，1mol該分子最多與2molNa反應生成1molH2，未說明標準狀況，無法計算氫氣的體積，D錯誤；故選C。17．0.2mol某氣態(tài)烴能與0.4mol氯化氫完全加成，加成后產物分子中的氫原子又可與1.6mol氯氣發(fā)生完全取代反應。下列關于該氣態(tài)烴的說法正確的是A．分子式為C4H8B．分子中的碳原子不可能全部在一條直線上C．分子中的所有原子可能全部共面D．該烴1mol完全燃燒需要6molO2【答案】C【分析】某氣態(tài)烴0.2mol能與0.4mol氯化氫完全加成，說明分子中含有1個C≡C或2個C=C鍵，所得產物又能與1.6mol氯氣發(fā)生完全取代反應，得到一種只含碳氯元素的化合物，說明加成產物中含有8個H原子，則原氣態(tài)烴為炔烴或二烯烴，且有6個H原子?！驹斀狻緼．據以上分析可知，其分子中氫原子個數(shù)為6，分子式為C4H6，故A錯誤；B．若原氣態(tài)烴為炔烴，且有6個H原子，分子式為C4H6，當其為時，分子中的碳原子全部在一條直線上，故B錯誤；C．若原氣態(tài)烴為二烯烴，且有6個H原子，分子式為C4H6，當其為CH2=CHCH=CH2時，分子中的所有原子可能全部共面，若原氣態(tài)烴為炔烴，當其為時，分子中的所有原子不可能全部共面，故C正確；D．據烴的完全燃燒通式可知，該烴分子式為C4H6，1molC4H6完全燃燒需要4+×6=5.5mol，故D錯誤；故選：C。18．一種實現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應如圖所示。下列敘述正確的是A．化合物1存在順反異構B．化合物1與乙烯互為同系物C．化合物2可以與乙二醇發(fā)生縮聚反應D．化合物2中含手性碳原子且所有碳原子一定共面【答案】C【詳解】A．順反異構是指化合物分子中由于具有限制自由旋轉的因素，使各個基團在空間的排列方式不同而出現(xiàn)的非對映異構現(xiàn)象。順反