2.3.1芳香烴(第1課時-苯)-2024-2025學(xué)年高中化學(xué)選擇性必修3教學(xué)課件

2烴芳香烴§2.3.1苯POWERPOINT了解苯的組成與結(jié)構(gòu)；理解苯的性質(zhì)及應(yīng)用；0102培養(yǎng)“宏觀辨識與微觀探析”的核心素養(yǎng)。03學(xué)習(xí)目標(biāo)CONTENTS情景導(dǎo)入苯的發(fā)現(xiàn)：1825年法拉第從煤焦油中分離出一種新的物質(zhì)——苯。法拉第英國科學(xué)家分子中含有一個或者幾個苯環(huán)的烴類化合物屬于芳香烴。苯就是一種最簡單的芳香烴。無色液體，有特殊氣味；不溶于水；比水輕，密度為0.88g/ml。熔點為5.5℃，沸點為80℃，如果用冰冷卻，苯凝結(jié)成無色晶體，放入沸水中，將沸騰揮發(fā)；（苯有毒?。?！是常用的有機(jī)溶劑）一、苯的物理性質(zhì)知識講解問題：苯分子具有怎樣的分子組成呢？法拉第發(fā)現(xiàn)苯以后，對苯的組成進(jìn)行測定，發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%，苯蒸氣密度為同溫、同壓下乙炔氣體密度的3倍。苯的分子式

。結(jié)構(gòu)？C6H6（1）CH２＝C＝CH－HC＝C＝CH２（2）CH≡C－CH2－CH2－C≡CH（3）CH≡C－C≡C－CH2－

CH3（4）

CH3－

C≡C－

C≡C－

CH3（5）

CH2＝

CH－CH＝

CH－C≡CH這些結(jié)構(gòu)是否合理？如何用實驗證實？C6H6【探索】在分別盛有溴水和酸性高錳酸鉀溶液的試管中各加入少量苯，用力振蕩，靜置，觀察現(xiàn)象。從苯的分子式看，它是遠(yuǎn)未達(dá)飽和的烴，那么它的性質(zhì)是否和不飽和烴相似？1ml溴水2ml苯2ml苯1mlKMnO4(H+)溶液

（）

振蕩振蕩（）（）結(jié)論：苯與酸性高錳酸鉀、溴水都不反應(yīng)，由此說明苯中不存在與乙烯、乙炔相同的雙鍵和叁鍵，苯與不飽和烴有很大區(qū)別。紫紅色不褪色上層橙黃色下層幾乎無色實驗與結(jié)論水層顏色為何變淺？凱庫勒凱庫勒式1865—1866年凱庫勒提出假說：凱庫勒的假說科學(xué)嗎?

依據(jù)凱庫勒式，苯的二氯待物應(yīng)該有兩種！與是同一種物質(zhì)。－Cl－Cl－ClCl推論：凱庫勒式

存在不合理之處。科學(xué)事實：缺陷2：苯的一氯代物只有一種；苯的鄰二氯代物也只有一種；凱庫勒式凱庫勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)的的缺陷缺陷1：不能解釋苯為何不起類似烯烴的加成反應(yīng)苯分子是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個碳原子均采用SP2雜化，與相鄰原子以σ鍵結(jié)合，碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。1935年，經(jīng)X射線衍射法發(fā)現(xiàn)苯的真實結(jié)構(gòu)。苯環(huán)上的鄰位二元取代物只有一種不能使酸性高錳酸鉀或溴水溶液褪色六個鍵長鍵角都相等分子式：C6H6最簡式：CH結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式:二、苯的分子結(jié)構(gòu)空間充模型:球棍模型:現(xiàn)象：明亮的火焰并伴有大量的黑煙2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃注意：不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，即不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。1、氧化反應(yīng)三、苯的化學(xué)性質(zhì)（1）苯與Br2的反應(yīng)Br－Br+催化劑+HBr－Br溴苯在催化劑的作用下，苯也可以和其它鹵素發(fā)生取代反應(yīng)，稱為鹵代反應(yīng)。2、取代反應(yīng)注意溴苯的物理性質(zhì)苯與溴的反應(yīng)實驗方案

反應(yīng)現(xiàn)象：劇烈反應(yīng)，輕微沸騰，三頸燒瓶內(nèi)充滿紅棕色氣體。導(dǎo)管口附近出現(xiàn)的白霧，是溴化氫遇空氣中的水蒸氣形成的氫溴酸小液滴。對苯與溴的反應(yīng)實驗，注意下列幾點：A、溴應(yīng)是純溴，而不是溴水。加入鐵粉起催化作用，實際上起催化作用的是FeBr3。B、伸出燒瓶外的導(dǎo)管要有足夠長度，其作用是導(dǎo)氣、冷凝。C、導(dǎo)管未端不可插入錐形瓶內(nèi)水面以下，因為HBr氣體易溶于水以免倒吸。D、純凈的溴苯是無色油狀液體，燒杯底部是油狀的褐色液體，這是因為溴苯溶有溴的緣故。除去溴苯中的溴可先水洗，然后加入NaOH溶液，再水洗，干燥后蒸餾振蕩，1、各試劑在反應(yīng)中所起到的作用？2、導(dǎo)管為什么要這么長？其末端為何不插入錐形瓶中的液面？3、反應(yīng)后的產(chǎn)物是什么？如何分離？F、生成的HBr中?；煊袖逭魵?，此時用AgNO3溶液對HBr的檢驗結(jié)果有影響，如何除去混在HBr中的溴蒸氣？4、如何證明苯與液溴的反應(yīng)是取代反應(yīng)？E、向錐形瓶中加入AgNO3溶液，若有黃色沉淀生成證明為HBr。試一試：寫出苯與液溴反應(yīng)的二溴取代物可能的結(jié)構(gòu)簡式？硝基苯烴分子中的氫原子被－NO2所取代的反應(yīng)叫做硝化反應(yīng)硝基:－NO2(注意與NO2－區(qū)別）（２）苯與硝酸反應(yīng)濃H2SO455℃~60℃－NO2+H2O+HO－NO2H純凈的硝基苯是無色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。吸水劑和催化劑濃硫酸的作用：三、苯的化學(xué)性質(zhì)水浴加熱②水浴的溫度一定要控制在60℃以下，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會分解，同時苯和濃硫酸反應(yīng)生成苯磺酸等副反應(yīng)。③反應(yīng)裝置中的溫度計，應(yīng)插入水浴液面以下，以測量水浴溫度。④把反應(yīng)的混合物倒入一個盛水的燒杯里，燒杯底部聚集淡黃色的油狀液體，這是因為在硝基苯中溶有HNO3分解產(chǎn)生的NO2的緣故。除去雜質(zhì)提純硝基苯，可將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌，再用分液漏斗分液。為何要水浴加熱，并將溫度控制在60℃？溫度計的位置？如何得到純凈的硝基苯？①加入藥品時，先濃硝酸再濃硫酸

冷卻到50-60℃，再加入苯切不可將濃硝酸注入濃硫酸中，因混和時要放出大量的熱量，以免濃硫酸濺出，發(fā)生事故。如何混合硫酸和硝酸的混合液？條件:70℃-80℃共熱（３）磺化反應(yīng)吸水劑和磺化劑磺酸基：—SO3H苯磺酸磺化反應(yīng)的原理：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿濃硫酸的作用：三、苯的化學(xué)性質(zhì)環(huán)己烷3、加成反應(yīng)+3H2催化劑△催化劑△+3H2跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷+3Cl2紫外光ClClClClClCl三、苯的化學(xué)性質(zhì)不能說明苯分子中的碳碳鍵不是單、雙鍵交替的事實是（）