2025屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第13章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第38講認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物教學(xué)案新人教版

PAGE34-第38講相識(shí)有機(jī)化合物1.有機(jī)化合物及其成鍵特征(1)有機(jī)化合物：有機(jī)化合物是指大多數(shù)含eq\o(□,\s\up1(01))碳元素的化合物，但含碳化合物eq\o(□,\s\up1(02))CO、CO2、碳酸及eq\o(□,\s\up1(03))碳酸鹽屬于無(wú)機(jī)物。(2)有機(jī)物分子中碳原子的成鍵特征①碳原子的最外層有eq\o(□,\s\up1(04))4個(gè)電子，可與其他原子形成eq\o(□,\s\up1(05))4個(gè)共價(jià)鍵，而且碳原子之間也能相互形成共價(jià)鍵。②碳原子之間不僅可以形成eq\o(□,\s\up1(06))單鍵，還可以形成eq\o(□,\s\up1(07))雙鍵和三鍵及苯環(huán)中的特別鍵。③多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合形成碳鏈，也可以形成eq\o(□,\s\up1(08))碳環(huán)，碳鏈或eq\o(□,\s\up1(09))碳環(huán)上還可以連有支鏈。2．有機(jī)物的分類(lèi)(1)依據(jù)分子組成中是否有C、H以外的元素，分為烴和eq\o(□,\s\up1(01))烴的衍生物。(2)依據(jù)碳的骨架分類(lèi)eq\a\vs4\al\co1(有機(jī)化合物)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(\o(□,\s\up1(02))鏈狀化合物如CH3CH2CH2CH3,\a\vs4\al\co1(環(huán)狀化合物)\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(\o(□,\s\up1(03))脂環(huán)化合物如,\o(□,\s\up1(04))芳香化合物如))))(3)按官能團(tuán)分類(lèi)①烴的衍生物：烴分子里的eq\o(□,\s\up1(05))氫原子被其他eq\o(□,\s\up1(06))原子或原子團(tuán)取代后的產(chǎn)物。②官能團(tuán)：確定有機(jī)化合物特別性質(zhì)的eq\o(□,\s\up1(07))原子或原子團(tuán)。③常見(jiàn)有機(jī)物的主要類(lèi)別、官能團(tuán)和典型代表物類(lèi)別官能團(tuán)代表物名稱(chēng)、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烷烴—甲烷CH4烯烴eq\o(□,\s\up1(08))(碳碳雙鍵)乙烯eq\o(□,\s\up1(09))H2C=CH2炔烴eq\o(□,\s\up1(10))—C≡C—(碳碳三鍵)乙炔eq\o(□,\s\up1(11))CH≡CH芳香烴—苯鹵代烴—X(鹵素原子)溴乙烷C2H5Br醇eq\o(□,\s\up1(12))—OH(羥基)乙醇eq\o(□,\s\up1(13))C2H5OH酚苯酚eq\o(□,\s\up1(14))C6H5OH醚eq\o(□,\s\up1(15))(醚鍵)乙醚eq\o(□,\s\up1(16))CH3CH2OCH2CH3醛eq\o(□,\s\up1(17))—CHO(醛基)乙醛eq\o(□,\s\up1(18))CH3CHO續(xù)表類(lèi)別官能團(tuán)代表物名稱(chēng)、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸eq\o(□,\s\up1(19))—COOH(羧基)乙酸eq\o(□,\s\up1(20))CH3COOH酯eq\o(□,\s\up1(21))(酯基)乙酸乙酯eq\o(□,\s\up1(22))CH3COOCH2CH3氨基酸eq\o(□,\s\up1(23))—NH2(氨基)eq\o(□,\s\up1(24))—COOH(羧基)氨基乙酸eq\o(□,\s\up1(25))3．有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的eq\o(□,\s\up1(01))分子式，但eq\o(□,\s\up1(02))結(jié)構(gòu)不同，而產(chǎn)生性質(zhì)差異的現(xiàn)象同分異構(gòu)體具有eq\o(□,\s\up1(03))同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體類(lèi)型碳鏈異構(gòu)碳骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和eq\o(□,\s\up1(04))官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同，如CH2=CH—CH2—CH3和eq\o(□,\s\up1(05))CH3—CH=CH—CH3官能團(tuán)類(lèi)型異構(gòu)官能團(tuán)種類(lèi)不同，如CH3CH2OH和eq\o(□,\s\up1(06))CH3—O—CH34．有機(jī)化合物的命名(1)烷烴的命名①習(xí)慣命名法正戊院eq\x(07)異戊烷eq\x(08)新戊烷②系統(tǒng)命名法命名為eq\o(□,\s\up1(09))5-甲基-3,6-二乙基壬烷。(2)烯烴和炔烴的命名命名為eq\o(□,\s\up1(12))4,5-二甲基-2-己炔。(3)苯的同系物的命名①苯的一元取代物的命名：將苯環(huán)側(cè)鏈的烷基作為取代基，稱(chēng)為“某苯”。如稱(chēng)為甲苯，稱(chēng)為乙苯。②苯的二元取代物的命名a．習(xí)慣命名法當(dāng)苯分子中有兩個(gè)氫原子被取代后，取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種位置，取代基的位置可分別用“鄰”“間”和“對(duì)”來(lái)表示。eq\o(□,\s\up1(13))鄰二甲苯eq\o(□,\s\up1(14))間二甲苯eq\o(□,\s\up1(15))對(duì)二甲苯b．系統(tǒng)命名法(以二甲苯為例)若將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào)。eq\o(□,\s\up1(16))1,2-二甲苯eq\o(□,\s\up1(17))1,3-二甲苯eq\o(□,\s\up1(18))1,4-二甲苯(4)醇、醛、羧酸的命名選主鏈將含有官能團(tuán)(—OH、—CHO、—COOH)的最長(zhǎng)鏈作為主鏈，稱(chēng)為“某醇”“某醛”或“某酸”編序號(hào)從距離官能團(tuán)的最近一端對(duì)主鏈上的碳原子進(jìn)行編號(hào)寫(xiě)名稱(chēng)將支鏈作為取代基，寫(xiě)在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明官能團(tuán)的位置(5)酯的命名合成酯時(shí)須要羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，命名酯時(shí)“先讀酸的名稱(chēng)，再讀醇的名稱(chēng)，后將‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸與乙醇形成酯的名稱(chēng)為eq\o(□,\s\up1(19))甲酸乙酯。5．探討有機(jī)物的一般步驟和方法(1)探討有機(jī)化合物的基本步驟純凈物確定eq\x(01)試驗(yàn)式確定eq\x(02)分子式確定eq\x(03)結(jié)構(gòu)式(2)分別、提純有機(jī)化合物的常用方法①蒸餾和重結(jié)晶適用對(duì)象要求蒸餾常用于分別、提純液態(tài)有機(jī)物a.該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)b．該有機(jī)物與雜質(zhì)的eq\o(□,\s\up1(04))沸點(diǎn)相差較大重結(jié)晶常用于分別、提純固態(tài)有機(jī)物a.雜質(zhì)在所選溶劑中eq\o(□,\s\up1(05))溶解度很小或很大b．被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受eq\o(□,\s\up1(06))溫度影響較大②萃取分液a．常用的萃取劑：eq\o(□,\s\up1(07))苯、eq\o(□,\s\up1(08))CCl4、eq\o(□,\s\up1(09))乙醚、石油醚、二氯甲烷等。b．液—液萃取：利用有機(jī)物在兩種eq\o(□,\s\up1(10))互不相溶的溶劑中的eq\o(□,\s\up1(11))溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過(guò)程。c．固—液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。(3)有機(jī)物分子式的確定①元素分析②相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的eq\o(□,\s\up1(20))相對(duì)質(zhì)量與其eq\o(□,\s\up1(21))電荷的比值)，eq\o(□,\s\up1(22))最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。(4)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的鑒定①紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)汲取，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)eq\o(□,\s\up1(23))汲取頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。②核磁共振氫譜1.推斷正誤，正確的畫(huà)“√”，錯(cuò)誤的畫(huà)“×”，并指明錯(cuò)因。(1)CH3CH2OH與CH2OHCH2OH是同系物。(×)錯(cuò)因：一元醇與二元醇的官能團(tuán)個(gè)數(shù)不同，不是同系物。(2)官能團(tuán)相同的物質(zhì)肯定是同一類(lèi)物質(zhì)。(×)錯(cuò)因：醇和酚官能團(tuán)都是—OH，但不屬于同一類(lèi)物質(zhì)。(3)屬于苯的同系物、芳香烴和芳香族化合物。(×)錯(cuò)因：苯的同系物只有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈為烷基。(4)的名稱(chēng)為2－甲基－2,4－二己烯。(×)錯(cuò)因：名稱(chēng)為：2-甲基-2,4-己二烯。(5)依據(jù)物質(zhì)的沸點(diǎn)利用蒸餾法提純液態(tài)有機(jī)物時(shí)，沸點(diǎn)有差別就可以。(×)錯(cuò)因：沸點(diǎn)相差30_℃及以上為宜。(6)有機(jī)物核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為3∶4∶1。(×)錯(cuò)因：該有機(jī)物核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1。2．教材改編題(據(jù)人教選修五P6T3)請(qǐng)寫(xiě)出官能團(tuán)的名稱(chēng)，并按官能團(tuán)的不同對(duì)下列有機(jī)物進(jìn)行分類(lèi)。(1)CH3CH=CH2________；________。(2)CH≡C—CH2CH3________；________。(3)________；________。(4)________；________。(5)________；________。(6)CCl4________；________。答案(1)碳碳雙鍵烯烴(2)碳碳三鍵炔烴(3)羥基酚(4)醛基醛(5)酯基酯(6)氯原子鹵代烴考點(diǎn)一官能團(tuán)與有機(jī)物的分類(lèi)及有機(jī)物的命名[解析](1)A有三個(gè)碳原子，且為烯烴，因此A的名稱(chēng)為丙烯。(2)①A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOH，依據(jù)有機(jī)物的命名原則可知，A的習(xí)慣命名為間苯二酚，系統(tǒng)命名應(yīng)為1,3-苯二酚。(3)①依據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其名稱(chēng)為2-氯乙酸(可簡(jiǎn)稱(chēng)為氯乙酸)。[答案](1)丙烯氯原子羥基(2)①間苯二酚(1,3-苯二酚)②羧基、碳碳雙鍵(3)①氯乙酸②羥基醚鍵1．官能團(tuán)的書(shū)寫(xiě)必需留意規(guī)范性，例如碳碳雙鍵為“”，而不能寫(xiě)成“”，碳碳三鍵為“”，而不能寫(xiě)成“”，醛基應(yīng)為“—CHO”，而不能寫(xiě)成“—COH”。2．苯環(huán)不屬于官能團(tuán)，但是芳香化合物與鏈狀有機(jī)物或脂環(huán)有機(jī)物相比，有明顯不同的化學(xué)特性，這是由苯環(huán)的特別結(jié)構(gòu)所確定的。3．某些有機(jī)物的官能團(tuán)相像，極易混淆。主要有下列三組有機(jī)物。(1)醇和酚：這兩類(lèi)有機(jī)物中都含有羥基(—OH)。羥基與苯環(huán)干脆相連形成的化合物屬于酚；而與其他烴基相連形成的化合物則屬于醇。如屬于酚，而屬于醇。(2)醛和酮：這兩類(lèi)有機(jī)物中都含有。當(dāng)與—H相連時(shí)(即分子中含有)形成的化合物屬于醛；當(dāng)兩端都與烴基相連時(shí)(即分子中含有)形成的化合物屬于酮。(3)羧酸和酯：這兩類(lèi)有機(jī)物中都含有。當(dāng)?shù)摹狾—端與—H相連時(shí)(即分子中含有)形成的化合物屬于羧酸；當(dāng)?shù)摹狾—端與烴基相連時(shí)(即分子中含有)形成的化合物屬于酯。4．有機(jī)物命名時(shí)常用到的四種字及含義。(1)烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、酯……指官能團(tuán)；(2)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置；(3)二、三、四……指官能團(tuán)或取代基的個(gè)數(shù)，該個(gè)數(shù)要寫(xiě)在烯、炔、醇……的前面，如“1,3-丁二烯”，不能寫(xiě)成“1,3-二丁烯”。(4)甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子數(shù)。5．烷烴系統(tǒng)命名時(shí)不能出現(xiàn)“1-甲基”“2-乙基”字樣。6．帶官能團(tuán)有機(jī)物系統(tǒng)命名時(shí)，選主鏈、編號(hào)位要圍繞官能團(tuán)進(jìn)行，且要注明官能團(tuán)的位置及數(shù)目。7．書(shū)寫(xiě)有機(jī)物名稱(chēng)時(shí)不要遺漏阿拉伯?dāng)?shù)字之間的逗號(hào)及與漢字之間的短線。1．北京奧運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑，以保持鮮花盛開(kāi)。S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說(shuō)法正確的是()A．含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基B．含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基C．含有羥基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基答案A解析從圖示可以分析，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中存在3個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)醇羥基、1個(gè)羰基、1個(gè)羧基。2．依據(jù)有機(jī)化合物的命名原則，下列命名正確的是()C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32-乙基戊烷D．CH3CH(NO2)CH2COOH3-硝基丁酸答案D解析甲基和雙鍵位置編號(hào)錯(cuò)誤，正確命名應(yīng)當(dāng)為4-甲基-2-戊烯，A錯(cuò)誤；該有機(jī)物有5個(gè)碳，為戊烷，正確命名應(yīng)當(dāng)為異戊烷，B錯(cuò)誤；烷烴的命名中出現(xiàn)2-乙基，說(shuō)明選取的主鏈不是最長(zhǎng)碳鏈，該有機(jī)物正確命名應(yīng)當(dāng)為3-甲基己烷，C錯(cuò)誤；該有機(jī)物分子中含有硝基和羧基，屬于硝基羧酸，編號(hào)從距離羧基最近的一端起先，該有機(jī)物命名為3-硝基丁酸，D正確。考點(diǎn)二同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體[解析]由同分異構(gòu)體的限定條件可知，分子中除含有六元環(huán)外，還含有1個(gè)飽和碳原子和—CHO。若六元環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，則取代基為—CH2CHO；若六元環(huán)上有兩個(gè)取代基，可能是—CH3和—CHO，它們可以集中在六元環(huán)的同一個(gè)碳原子上(1種)，也可以位于六元環(huán)的不同碳原子上，分別有鄰、間、對(duì)3種位置。[答案]1．同分異構(gòu)體的分子式相同，相對(duì)分子質(zhì)量相同。但相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物不肯定是同分異構(gòu)體，如C2H6與HCHO，C2H5OH與HCOOH不是同分異構(gòu)體。2．同分異構(gòu)體的最簡(jiǎn)式相同。但最簡(jiǎn)式相同的化合物不肯定是同分異構(gòu)體，如C2H2與C6H6，HCHO與CH3COOH不是同分異構(gòu)體。3．常見(jiàn)官能團(tuán)異構(gòu)組成通式可能的類(lèi)別及典型實(shí)例CnH2n－2炔烴()、二烯烴(CH2=CH—CH=CH2)環(huán)烯烴(CnH2n＋2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nOCnH2nO2羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羥基醛(HO—CH2—CHO)CnH2n－6OCnH2n＋1O2N氨基酸(NH2—CH2—COOH)、硝基烷(CH3CH2—NO2)3．下列說(shuō)法中正確的是()A．H2和D2互為同位素C．H、D、T互為同素異形體答案D解析質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一元素的不同原子互為同位素，同位素的探討對(duì)象是原子，H2和D2是單質(zhì)，所以不互為同位素，故A錯(cuò)誤；是四面體結(jié)構(gòu)，其沒(méi)有同分異構(gòu)體，所以是同一種物質(zhì)，故B錯(cuò)誤；H、D、T互為同位素，故C錯(cuò)誤。4．(2024·資陽(yáng)市高三其次次診斷性考試)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。a．相對(duì)分子質(zhì)量比大42的苯的同系物b．與酸性KMnO4反應(yīng)能生成二元羧酸c．僅有3種等效氫答案解析由a可知該物質(zhì)比甲苯多3個(gè)C，由b可知該物質(zhì)苯環(huán)上有2個(gè)取代基，其中取代基為—CH3和—CH2CH2CH3，在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體，取代基為—CH3和—CH(CH3)2，在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體，取代基為2個(gè)—CH2CH3，在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體，共9種，其中有3種等效氫的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

考點(diǎn)三有機(jī)物的分別、提純和結(jié)構(gòu)式的確定[解析]Ⅰ.(1)甲醇可作為溶劑，溶解丙炔酸，且甲醇過(guò)量可使平衡向右移動(dòng)，提高丙炔酸的轉(zhuǎn)化率。(3)加入5%碳酸鈉溶液，丙炔酸有酸性可與碳酸鈉反應(yīng)生成易溶于水的鹽，因此加入碳酸鈉溶液主要除去的是丙炔酸。因加入的是水溶液，而丙炔酸甲酯不溶于水，因此分別出有機(jī)相的操作為分液。(4)水的沸點(diǎn)為100℃，因此水浴加熱時(shí)，水浴的溫度不超過(guò)100℃，由題意知，丙炔酸甲酯的沸點(diǎn)為103～105℃，因此用水浴加熱無(wú)法使丙炔酸甲酯變?yōu)闅鈶B(tài)，即溫度不夠而無(wú)法蒸餾。Ⅱ.(1)依據(jù)題意有n(H2O)＝eq\f(5.4g,18g·mol－1)＝0.3mol，則n(H)＝0.6mol；n(CO2)＝eq\f(8.8g,44g·mol－1)＝0.2mol，則n(C)＝0.2mol。依據(jù)氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3mol＋2×0.2mol－2×eq\f(6.72L,22.4L·mol－1)＝0.1mol，則N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1，其試驗(yàn)式為C2H6O。(2)假設(shè)該有機(jī)物的分子式為(C2H6O)m，由質(zhì)譜圖知其相對(duì)分子質(zhì)量為46，則46m＝46，即m＝1，故其分子式為C2H6(3)由A的分子式C2H6O可知，A為飽和化合物，推想其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氫譜可知A有3種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，而CH3OCH3只有1種H原子，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH。[答案]Ⅰ.(1)作為溶劑、提高丙炔酸的轉(zhuǎn)化率(2)(直形)冷凝管防止暴沸(3)丙炔酸分液(4)丙炔酸甲酯的沸點(diǎn)比水的高Ⅱ.(1)C2H6O(2)46C2H6O(3)CH3CH2OH、CH3OCH3(4)CH3CH2OH1．有機(jī)物的分別、提純混合物試劑分別方法主要儀器甲烷(乙烯)溴水洗氣洗氣瓶苯(乙苯)酸性高錳酸鉀溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸餾蒸餾燒瓶溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸餾蒸餾燒瓶硝基苯(HNO3、H2SO4)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸或醇)飽和Na2CO3溶液分液分液漏斗NaOH溶液分液分液漏斗2．確定有機(jī)物分子式的規(guī)律(1)最簡(jiǎn)式規(guī)律最簡(jiǎn)式對(duì)應(yīng)物質(zhì)CH乙炔、苯、苯乙烯CH2烯烴、環(huán)烷烴CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖(2)“商余法”推斷烴的分子式(設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M)eq\f(M,12)的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí)，將碳原子數(shù)依次削減一個(gè)，每削減一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子，直到飽和為止。(3)若試驗(yàn)式中氫原子已經(jīng)達(dá)到飽和，則該物質(zhì)的試驗(yàn)式就是分子式，照試驗(yàn)式為CH4O，則分子式必為CH4O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OH；若試驗(yàn)式通過(guò)擴(kuò)大整數(shù)倍時(shí)，氫原子數(shù)達(dá)到飽和，則該式即為分子式，照試驗(yàn)式為CH3O的有機(jī)物，擴(kuò)大2倍，可得C2H6O2，此時(shí)氫原子數(shù)已達(dá)到飽和，則分子式為C2H6O2。3．確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式的方法(1)通過(guò)價(jià)鍵規(guī)律確定某些有機(jī)物依據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)，則可干脆由分子式確定其結(jié)構(gòu)式，如C2H6，依據(jù)碳元素為4價(jià)，氫元素為1價(jià)，碳碳可以干脆連接，可知只有一種結(jié)構(gòu)：CH3—CH3；同理，由價(jià)鍵規(guī)律，CH4O也只有一種結(jié)構(gòu)：CH3—OH。(2)通過(guò)紅外光譜確定依據(jù)紅外光譜圖可以確定有機(jī)物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)，從而確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。(3)通過(guò)核磁共振氫譜確定依據(jù)核磁共振氫譜中峰的種類(lèi)數(shù)和面積比，可以確定不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種類(lèi)數(shù)及個(gè)數(shù)比，從而確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。5．核磁共振氫譜在化學(xué)上有重要應(yīng)用，依據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在核磁共振氫譜中給出的信號(hào)不同，可以確定有機(jī)物分子中氫原子的類(lèi)型。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜圖中只有1組汲取峰的是()A．CH3OH B．HCHOC．HCOOH D．CH3COOCH3答案B解析A項(xiàng)，CH3OH有2種不同類(lèi)型的氫原子，所以在核磁共振氫譜圖中有2組汲取峰，錯(cuò)誤。B項(xiàng)，只有1種氫原子，所以在核磁共振氫譜圖中只有1組汲取峰，正確。C項(xiàng)，有2種不同的氫原子，所以在核磁共振氫譜圖中有2組汲取峰，錯(cuò)誤。D項(xiàng)，有2種不同類(lèi)型的氫原子，所以在核磁共振氫譜圖中有2組汲取峰，錯(cuò)誤。6．某有機(jī)化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量為136，分子式為C8H8O2。A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示。下列關(guān)于有機(jī)化合物A的說(shuō)法中不正確的是()A．有機(jī)化合物A屬于酯類(lèi)化合物，在肯定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)B．有機(jī)化合物A在肯定條件下可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．符合題意的有機(jī)物只有1種D．A的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)和羧基的化合物只有1種答案D解析苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則苯環(huán)上有三種氫原子，苯基(C6H5—)的相對(duì)分子質(zhì)量是77，則取代基的相對(duì)分子質(zhì)量是59，依據(jù)核磁共振氫譜可知，有機(jī)化合物A中含有四種氫原子，故取代基上的氫原子是等效的，再依據(jù)紅外光譜可推斷，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故A、B、C均正確。符合題意的A的同分異構(gòu)體為，故D錯(cuò)誤。

建議用時(shí)：40分鐘滿(mǎn)分：100分一、選擇題(每題6分，共42分)1．下列物質(zhì)的分類(lèi)中，所屬關(guān)系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是()選項(xiàng)XYZA芳香族化合物芳香烴的衍生物(硝基苯)B脂肪族化合物鏈狀烴的衍生物CH3CH2CHO(丙醛)C芳香烴苯的同系物(鄰二乙苯)D不飽和烴烯烴(環(huán)己烷)答案D解析環(huán)己烷屬于環(huán)烷烴，不屬于烯烴，D錯(cuò)誤。2．下列物質(zhì)的類(lèi)別與所含官能團(tuán)都正確的是()A．①②③④⑤ B．②③④C．②④⑤ D．②④答案C解析①的官能團(tuán)是醇羥基，屬于醇；②的官能團(tuán)是羧基，屬于羧酸；③的官能團(tuán)是酯基，屬于酯；④的官能團(tuán)是醚鍵，屬于醚；⑤的官能團(tuán)是羧基，屬于羧酸。3．依據(jù)有機(jī)化合物的命名原則，下列命名正確的是()A．3-甲基-1,3-丁二烯B．2-羥基丁烷C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32-乙基戊烷D．CH3CH(NH2)CH2COOH3-氨基丁酸答案D解析A正確命名應(yīng)當(dāng)是2-甲基-1,3-丁二烯；B正確命名應(yīng)當(dāng)是2-丁醇；C正確命名應(yīng)當(dāng)是3-甲基己烷。4．工業(yè)上或試驗(yàn)室提純以下物質(zhì)的方法中不合理的是(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))()A．溴苯(溴)：加NaOH溶液，分液B．苯(苯酚)：加入濃溴水，分液C．乙醇(水)：加新制生石灰，蒸餾D．乙酸乙酯(乙酸、乙醇)：加飽和碳酸鈉溶液，分液答案B解析溴易溶于苯，溴與苯酚生成的三溴苯酚也易溶于苯，B不合理。5．已知有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵B．由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C．若A的化學(xué)式為C3H6O，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COCH3D．僅由核磁共振氫譜無(wú)法得知其分子中的氫原子總數(shù)答案C解析CH3COCH3中只有一種氫原子，不符合題意，C錯(cuò)誤；核磁共振氫譜可推斷氫原子種類(lèi)，但僅由核磁共振氫譜無(wú)法得知其分子中的氫原子總數(shù)，D正確。6．(2024·湖北八校高三聯(lián)考)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示，如CHCH3CHCH3可簡(jiǎn)寫(xiě)為，有機(jī)物X的鍵線式為。下列關(guān)于有機(jī)物X的說(shuō)法正確的是()A．X的分子式為C7H8O3B．X與乙酸乙酯含有相同的官能團(tuán)C．X能與酸性KMnO4溶液發(fā)生加成反應(yīng)而褪色D．有機(jī)物Y是X的同分異構(gòu)體，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)且遇FeCl3溶液顯紫色，則Y的結(jié)構(gòu)有3種答案D解析由有機(jī)物X的鍵線式可知其分子式為C7H6O3，A錯(cuò)誤；乙酸乙酯中含有酯基，而X中含有羰基、羥基、碳碳雙鍵、醚鍵，B錯(cuò)誤；X中含有碳碳雙鍵，可被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，C錯(cuò)誤；由題意知，有機(jī)物Y的分子式為C7H6O3，含有苯環(huán)、羧基和羥基，羧基和羥基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，則Y的結(jié)構(gòu)有3種，D正確。7．組成和結(jié)構(gòu)可用表示的有機(jī)物共有(不考慮立體結(jié)構(gòu))()A．24種 B．28種C．32種 D．36種答案D解析—C4H9有4種結(jié)構(gòu)：—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3。—C3H5Cl2有9種結(jié)構(gòu)：，兩個(gè)Cl原子的位置可以是①①、②②、③③、①②、①③、②③、⑤⑤、④⑤、⑤⑥。因此符合條件的同分異構(gòu)體共有4×9＝36種，故D正確。二、非選擇題(共58分)8．(15分)(1)的一種同分異構(gòu)體是人體必需的氨基酸，試寫(xiě)出該氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________。(2)寫(xiě)出一個(gè)符合以下條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________________。①能與Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)；③苯環(huán)上一氯取代物只有1種。(3)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的的同分異構(gòu)體有________種。(4)的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為_(kāi)___________________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。答案解析(2)由條件①可知該同分異構(gòu)體中含有酚羥基；結(jié)合條件②知，該同分異構(gòu)體中含有甲酸酯基；再結(jié)合條件③，可寫(xiě)出符合條件的同分異構(gòu)體為、。(3)除苯環(huán)外不飽和度為1，還有2個(gè)碳原子、1個(gè)氧原子，可知除酚—OH外另一取代基為—CH=CH2，苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)。(4)依據(jù)限定條件確定含有酚羥基和醛基兩種官能團(tuán)，步驟是先確定—OH和—CHO在苯環(huán)上的位置，再定最終一個(gè)飽和C原子的位置。9．(14分)(1)有機(jī)物X是一種重要的有機(jī)合成中間體，用于制造塑料、涂料和粘合劑等高聚物。為探討X的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下試驗(yàn)：①有機(jī)物X的質(zhì)譜圖為：有機(jī)物X的相對(duì)分子質(zhì)量是________。②將10.0gX在足量O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次通過(guò)足量的無(wú)水CaCl2和KOH濃溶液，發(fā)覺(jué)無(wú)水CaCl2增重7.2g，KOH濃溶液增重22.0g。有機(jī)物X的分子式是_______。③經(jīng)紅外光譜測(cè)定，有機(jī)物X中含有醛基；有機(jī)物X的核磁共振氫譜圖上有2個(gè)汲取峰，峰面積之比是3∶1。有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。(2)Diels-Alder反應(yīng)為共軛雙烯與含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的反應(yīng)，最簡(jiǎn)潔的反應(yīng)是：是由A(C5H6)和B經(jīng)Diels-Alder反應(yīng)制得。①Diels-Alder反應(yīng)屬于________反應(yīng)(填反應(yīng)類(lèi)型)，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。②寫(xiě)出與互為同分異構(gòu)體，且一溴代物只有兩種的芳香烴的名稱(chēng)：________；寫(xiě)誕生成這兩種一溴代物所須要的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件：_______________________________________________________。答案(1)①100②C5H8O2③(CH3)2C(CHO)(2)①加成反應(yīng)②均三甲苯(或1,3,5-三甲苯)溴單質(zhì)/光照；液溴/FeBr3解析(1)①質(zhì)譜圖中的最大質(zhì)荷比即為X的相對(duì)分子質(zhì)量，所以X的相對(duì)分子質(zhì)量是100；②10.0gX的物質(zhì)的量是0.1mol，完全燃燒生成水的質(zhì)量是7.2g，產(chǎn)生水的物質(zhì)的量是0.4mol，生成二氧化碳的質(zhì)量是22.0g，物質(zhì)的量是0.5mol，則1molX分子中含有5molC原子，8molH原子，結(jié)合X的相對(duì)分子質(zhì)量是100，所以X中O原子個(gè)數(shù)是eq\f(100－5×12－8,16)＝2，因此X的分子式是C5H8O2；③依據(jù)題意，X分子中含有醛基，有2種H原子，且H原子個(gè)數(shù)比是3∶1，說(shuō)明X分子中含有2個(gè)甲基，依據(jù)分子式確定其不飽和度為2，不含其他官能團(tuán)，所以X分子中含有2個(gè)醛基，所以X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(CH3)2C(CHO)2。(2)①Diels-Alder反應(yīng)使碳碳雙鍵個(gè)數(shù)削減，且只有一種產(chǎn)物，所以屬于加成反應(yīng)；A的分子式是C5H6，依據(jù)Diels-Alder反應(yīng)的特點(diǎn)及A與B加成的產(chǎn)物可知A為環(huán)戊二烯，B為1,3-丁二烯，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；②的分子式是C9H12，屬于芳香烴的化合物中含有苯環(huán)，苯環(huán)的不飽和度為4，所以符合題意的同分異構(gòu)體中不含其他官能團(tuán)，則該芳香烴分子中只有烷基取代基，一溴代物只有2種，則苯環(huán)和取代基上各一種，所以該芳香烴為對(duì)稱(chēng)分子，所以只能是1,3,5-三甲苯；當(dāng)取代側(cè)鏈的H原子時(shí)，條件是光照、溴單質(zhì)；當(dāng)取代苯環(huán)上的H原子時(shí)，條件是FeBr3和液溴。10．(2024·全國(guó)卷Ⅱ節(jié)選)(14分)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路途如下：已知：①A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，氧元素養(yǎng)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰；回答下列問(wèn)