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PAGEPAGE7苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)一、選擇題(每小題5分,共40分)1.下列事實中,能說明苯與一般烯烴在性質(zhì)上有很大差別的是(B)A.苯能與純溴發(fā)生取代反應(yīng)B.苯不能被酸性KMnO4溶液氧化C.苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)D.苯能夠燃燒產(chǎn)生濃煙解析:苯不與酸性KMnO4溶液反應(yīng),而烯烴能被酸性KMnO4溶液氧化。2.有關(guān)苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),下列說法正確的是(B)A.是同一種物質(zhì),說明苯分子中碳碳雙鍵、碳碳單鍵交替排列B.苯在空氣中不易燃燒完全,燃燒時冒濃煙,說明苯組成中含碳量較高C.煤干餾得到的煤焦油可以分別出苯,苯是無色無味的液態(tài)烴D.向2mL苯中加入1mL溴的四氯化碳溶液,振蕩后靜置,可視察到液體分層,上層呈橙紅色解析:是同一種物質(zhì),說明苯分子中不是碳碳雙鍵、碳碳單鍵交替排列;苯的分子式為C6H6,含碳量大,不易燃燒完全,燃燒時冒濃煙;苯具有芳香氣味,為液體烴;四氯化碳與苯互溶,苯與溴的四氯化碳溶液混合后振蕩、靜置,溶液不分層。3.苯是重要的有機化工原料。下列關(guān)于苯的性質(zhì)說法正確的是(B)A.常溫、常壓下為氣體B.能發(fā)生氧化反應(yīng)C.不能發(fā)生取代反應(yīng)D.易溶于水解析:依據(jù)苯的物理性質(zhì)可知,苯常溫下為液體,不是氣體,故A錯誤;苯分子中只含有碳、氫元素,能夠燃燒,與氧氣反應(yīng)生成二氧化碳和水,所以能發(fā)生氧化反應(yīng),故B正確;苯在肯定條件下能夠與液溴、濃硝酸等發(fā)生取代反應(yīng),故C錯誤;苯為一種有機溶劑,不溶于水,故D錯誤。4.下列事實無法用凱庫勒式說明的試驗現(xiàn)象是(B)A.苯環(huán)中不含有單雙鍵交替的形式,苯環(huán)中實際含有一個π鍵B.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色C.苯的化學(xué)性質(zhì)沒顯示出極不飽和的性質(zhì),苯的化學(xué)性質(zhì)與烯烴有很大的差別D.苯在氧氣存在的狀況下可以發(fā)生反應(yīng)解析:依據(jù)凱庫勒式可知,苯分子中含有單雙鍵交替的形式,因此能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色,但事實上苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,其余選項都是可以用凱庫勒式說明的,所以答案選B。5.杭甬高速馬路蕭山路段一輛運輸化學(xué)物品的槽罐車側(cè)翻,罐內(nèi)15t苯泄入路邊300m長的水渠,造成嚴峻危急。很多新聞媒體對此進行了連續(xù)報道,以下報道中有科學(xué)性錯誤的是(A)A.由于大量苯溶入水中,滲入土壤,會對周邊農(nóng)田、水源造成嚴峻的污染B.由于苯是一種易揮發(fā)、易燃的物質(zhì),四周地區(qū)假如有一個火星就可能引起爆炸C.可以實行抽吸水渠中上層液體的方法,達到部分清除泄漏物的目的D.處理事故時,由于事故發(fā)生地四周比較空曠,有人提出用點火焚燒的方法來清除泄漏物,但由于苯燃燒會產(chǎn)生大量的黑煙擴大污染,所以該方法未被接受解析:苯不溶于水且密度比水小,A錯、C對;苯是一種易揮發(fā)、易燃的物質(zhì),且燃燒時產(chǎn)生大量的黑煙,故B、D對。6.苯與甲苯相比較,下列敘述不正確的是(D)A.都能在空氣中燃燒產(chǎn)生濃煙B.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色C.都不能因反應(yīng)而使溴水褪色D.苯比甲苯更簡單與硝酸反應(yīng)解析:甲苯中的苯環(huán)受到甲基的影響,使苯環(huán)上的氫原子活潑性增加,更簡單被取代。7.對于苯乙烯()的下列敘述:①使酸性KMnO4溶液褪色;②可發(fā)生加聚反應(yīng);③可溶于水;④可溶于苯中;⑤能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng);⑥全部的原子可能共平面;⑦是苯的同系物。其中正確的是(C)A.①②④⑤ B.①②⑤⑥⑦C.①②④⑤⑥ D.全部正確解析:物質(zhì)的性質(zhì)推想可依據(jù)其結(jié)構(gòu)特征和類似物質(zhì)的性質(zhì)來分析解答。苯乙烯分子中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵,其性質(zhì)應(yīng)與苯、乙烯有相像之處,從分子結(jié)構(gòu)來看,是兩個平面結(jié)構(gòu)的組合,而這兩個平面有可能重合,故⑥的說法正確;苯環(huán)上可發(fā)生取代反應(yīng),故⑤的說法正確;碳碳雙鍵可被酸性KMnO4溶液氧化,也可能發(fā)生加聚反應(yīng),故①②的說法正確;苯乙烯屬于烴類,而烴類都難溶于水,而易溶于有機溶劑,故③的說法不正確,而④的說法正確;苯基與烷基相連才是苯的同系物,⑦錯。8.下列試驗?zāi)軇倮氖?A)A.用溴水可鑒別苯、CCl4、戊烯B.加入濃溴水,然后過濾除去苯中少量的己烯C.苯、溴水、鐵粉混合制取溴苯D.用分液漏斗分別二溴乙烷和苯解析:A項,溴水加入苯中上層顏色較深,加入CCl4中下層顏色較深,加入戊烯中溴水褪色;B項,濃溴水雖與己烯反應(yīng),但生成物能溶于苯,不能使之分別;C項,制取溴苯須要用液溴,而不是溴水;D項,二溴乙烷與苯互溶,不能用分液漏斗分別。二、非選擇題(共60分)9.(10分)人們對苯及芳香烴的相識有一個不斷深化的過程?;卮鹣铝袉栴}:(1)由于苯的含碳量與乙炔相同,人們認為它是一種不飽和烴,寫出一種分子式為C6H6的含兩個三鍵且無支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式:HC≡C—C≡C—CH2—CH3(任寫一種即可)。(2)已知分子式為C6H6的有機物有多種,其中的兩種為:①這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)分表現(xiàn)在以下兩方面:定性方面(即化學(xué)性質(zhì)方面):Ⅱ能發(fā)生而Ⅰ不能發(fā)生的反應(yīng)為ab(填字母)。a.被酸性高錳酸鉀溶液氧化b.與溴水發(fā)生加成反應(yīng)c.與溴發(fā)生取代反應(yīng)d.與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)定量方面(即消耗反應(yīng)物的量方面):與H2加成時Ⅰ須要H23mol,而Ⅱ須要H22mol。②C6H6還可能有一種立體結(jié)構(gòu),如,該結(jié)構(gòu)的二氯代物有3種。(2)①Ⅰ中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種特別的鍵,不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,也不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng);Ⅱ分子中含有碳碳雙鍵,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。二者都能與溴發(fā)生取代反應(yīng),都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。Ⅰ結(jié)構(gòu)為苯,1mol苯能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),Ⅱ結(jié)構(gòu)分子中含有2個碳碳雙鍵,所以其1mol能與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。②依據(jù)等效氫,該結(jié)構(gòu)中有1種氫原子,先進行一氯取代,產(chǎn)物有1種,再在一氯代物的基礎(chǔ)上用1個氯原子代替1個氫原子可得二氯代物,2個氯原子的位置只有三種狀況:一是都位于四邊形面的邊上(連接兩個三角形面的兩個頂點),二是四邊形面的對角線上,三是三角形面的邊上,所以二氯代物有3種同分異構(gòu)體。(3)1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu),說明了苯的部分性質(zhì),但還有一些問題尚未解決,它不能說明下列事實a、d(填編號)。a.苯不能使溴水褪色b.苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)c.溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體d.鄰二溴苯只有一種(4)現(xiàn)代化學(xué)認為苯分子碳碳之間的鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。解析:(1)苯發(fā)生硝化反應(yīng)是—NO2取代苯環(huán)上的一個H而生成和H2O。(2)化學(xué)反應(yīng)中放熱越多生成物的狀態(tài)越穩(wěn)定,反之,吸熱越多反應(yīng)物的狀態(tài)越穩(wěn)定。(3)苯分子不具有典型的烯烴的性質(zhì),是苯的凱庫勒結(jié)構(gòu)所不能說明的事實,若依據(jù)苯的凱庫勒式,鄰二溴苯的兩個溴原子可以分別在雙鍵或單鍵兩端,而不是只有一種結(jié)構(gòu)。11.(12分)苯和溴的取代反應(yīng)的試驗裝置如下圖所示,其中A為帶支管口的試管改制成的反應(yīng)容器,在其下端開了一小孔,塞好石棉絨,再加入少量鐵屑粉。填寫下列空白:(2)試管C中苯的作用是除去HBr氣體中混有的溴蒸氣。反應(yīng)起先后,視察D和E兩試管,看到的現(xiàn)象為D試管中石蕊試液漸漸變紅,且在導(dǎo)管口處有白霧產(chǎn)生,E試管中出現(xiàn)淺黃色沉淀。(3)反應(yīng)2min~3min后,在B中可視察到的現(xiàn)象是瓶底有無色油狀液體產(chǎn)生。(4)在上述整套裝置中,具有防倒吸的儀器有DEF(填字母)。解析:苯與液溴猛烈反應(yīng)生成和HBr氣體,從導(dǎo)管出來的氣體中會混有肯定量的溴蒸氣,混合氣體進入試管C可將氣體中的溴蒸氣除去(利用相像相溶原理)。氣體在經(jīng)D、E兩裝置時,分別可以視察到紫色石蕊試液變紅,AgNO3溶液中有淺黃色沉淀生成,裝置F是尾氣汲取裝置,可防環(huán)境污染。12.(14分)已知:①R—NO2eq\o(→,\s\up15(Fe),\s\do15(HCl))R—NH2;③苯環(huán)上原有的取代基對新導(dǎo)入的取代基進入苯環(huán)的位置有顯著影響。以下是用苯做原料制備某些化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖:(3)CH3NH2可看成CH4中的一個氫原子被—NH2取代,CH4的立體構(gòu)型為正四面體形,因此CH3NH2的全部原子不行能在同一平面上。13.(14分)某校學(xué)生用如圖所示裝置進行試驗,以探究苯與溴發(fā)生反應(yīng)的原理并分別提純反應(yīng)的產(chǎn)物。請回答下列問題:(1)裝置(Ⅱ)中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為2Fe+3Br2=2FeBr3、(2)試驗起先時,關(guān)閉K2、開啟K1和分液漏斗活塞,滴加苯和液溴的混合液,(Ⅲ)中小試管內(nèi)苯的作用是汲取Br2。(3)能說明苯與液溴發(fā)生了取代反應(yīng)的現(xiàn)象是(Ⅲ)中AgNO3_溶液內(nèi)有淺黃色沉淀生成。(4)反應(yīng)結(jié)束后,要讓裝置(Ⅰ)中的水倒吸入裝置(Ⅱ)中,這樣操作的目的是除去HBr,以免逸出污染空氣。(5)四個試驗裝置中能起到防倒吸作用的裝置有(Ⅲ)和_(Ⅳ)。(6)將裝置(Ⅱ)反應(yīng)后的液體依次進行下列試驗操作就可得到較純凈的溴苯。①用蒸餾水洗滌,振蕩,分液;②用5%的NaOH溶液洗滌,振蕩,分液;③用蒸餾水洗滌,振蕩,分液;④加入無水CaCl2粉末干燥;⑤蒸餾(填操作名稱)。解析:(1)裝置(Ⅱ)中是制備溴苯的裝置,發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為2Fe+3Br2=2FeBr
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