考點(diǎn)23-有機(jī)物同分異構(gòu)體的判斷(要點(diǎn)總結(jié))

2019-2020學(xué)年高一化學(xué)期末復(fù)習(xí)高頻考點(diǎn)通關(guān)（人教版2019必修第二冊(cè)）考點(diǎn)23有機(jī)物同分異構(gòu)體的判斷復(fù)習(xí)要點(diǎn)掌握簡單同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷與書寫。核心梳理同分異構(gòu)體推斷與書寫技巧1．同分異構(gòu)體的種類、書寫思路2．常用的同分異構(gòu)體的推斷方法(1)由烴基的異構(gòu)體數(shù)推斷判斷只有一種官能團(tuán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體種數(shù)時(shí)，根據(jù)烴基的異構(gòu)體數(shù)判斷較為快捷。如判斷丁醇的同分異構(gòu)體時(shí)，根據(jù)組成丁醇可寫成C4H9—OH，由于丁基有4種結(jié)構(gòu)，故丁醇有4種同分異構(gòu)體。(2)由等效氫原子推斷碳鏈上有幾種不同的氫原子，其一元取代物就有幾種同分異構(gòu)體。一般判斷原則：①同一種碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；③處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。(3)用替換法推斷如一個(gè)碳碳雙鍵可以用環(huán)替換；碳氧雙鍵可以用碳碳雙鍵替換并將氧原子移到他處；又如碳碳三鍵相當(dāng)于兩個(gè)碳碳雙鍵，也相當(dāng)于兩個(gè)環(huán)。不同原子間也可以替換，如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體，四氯苯C6H2Cl4也有3種同分異構(gòu)體。(4)用定一移一法推斷對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再改變另一個(gè)取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。典型例題例1（2020·濱?？h獐溝中學(xué)高一期中）下列有機(jī)物中，一氯取代物有2種的是①②③CH3CH2CH3④A．全部 B．①③ C．②④ D．②③答案D解析【分析】根據(jù)等效氫判斷，分子中有幾種氫原子，其一氯代物則有幾種同分異構(gòu)體，分子中等效氫原子一般有如下情況：分子中同一甲基上連接的氫原子等效；同一碳原子所連的氫原子等效，同一碳原子所連甲基上的氫原子等效；處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子等效?！驹斀狻竣俜肿又杏?種氫原子，其一氯代物有3種同分異構(gòu)體；②為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，分子中有2種氫原子，其一氯代物有2種同分異構(gòu)體；③CH3CH2CH3為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，分子中有2種氫原子，其一氯代物有2種同分異構(gòu)體；④為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，分子中有1種氫原子，其一氯代物有1種，一氯取代物有2種的是②③，故選D?！军c(diǎn)睛】考查同分異構(gòu)體的書寫，“等效氫法”是判斷烴的一元取代物的同分異構(gòu)體最常用的方法，注意等效氫原子判斷是解答關(guān)鍵。例2分子式為C5H10O3的有機(jī)物與NaHCO3溶液反應(yīng)時(shí)，生成C5H9O3Na，而與鈉反應(yīng)時(shí)生成C5H8O3Na2。則符合上述條件的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))有A．10種 B．11種 C．12種 D．13種答案C解析有機(jī)物分子式為C5H10O3，與NaHCO3溶液反應(yīng)時(shí)，生成C5H9O3Na；而與金屬鈉反應(yīng)時(shí)生成C5H8O3Na2，說明該有機(jī)物分子中含有1個(gè)-COOH、1個(gè)-OH，該有機(jī)物可以看作，C4H10中2個(gè)H原子，分別被-COOH、-OH代替，若C4H10為正丁烷：CH3CH2CH2CH3，2個(gè)H原子分別被-COOH、-OH代替，都取代同一碳原子上2個(gè)H原子，有2種，取代不同C原子的2個(gè)H原子，有6種，相應(yīng)的同分異構(gòu)體有8種；若C4H10為異丁烷：CH3CH（CH3）CH3，2個(gè)H原子分別被-COOH、-OH代替，都取代同一碳原子上2個(gè)H原子，有1種，取代不同C原子的2個(gè)H原子，有3種，相應(yīng)的同分異構(gòu)體有4種；該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)有8+4=12種，答案選C?！久麕燑c(diǎn)睛】本題考查同分異構(gòu)體的書寫，判斷有機(jī)物含有的官能團(tuán)是關(guān)鍵，注意取代中利用定一移二進(jìn)行判斷．有機(jī)物分子式為C5H10O3，等量的有機(jī)物與NaHCO3溶液反應(yīng)時(shí)，生成C5H9O3Na；而與金屬鈉反應(yīng)時(shí)生成C5H8O3Na2，說明有機(jī)物分子中含有1個(gè)-COOH、1個(gè)-OH，該有機(jī)物可以看作，C4H10中2個(gè)H原子，分別被-COOH、-OH代替，結(jié)合C4H10的同分異構(gòu)體判斷。變式強(qiáng)化1．（2020·資中縣第三中學(xué)高一月考）下列烷烴在光照下與氯氣反應(yīng)，能生成三種一氯代烴的是()A．CH3CH2CH2CH3 B．C． D．答案C解析A.分子結(jié)構(gòu)中有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，則有兩種一氯代物，故A錯(cuò)誤；B.分子結(jié)構(gòu)中有一種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，則有一種一氯代物，故B錯(cuò)誤；C.分子結(jié)構(gòu)中有三種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，則有三種一氯代物，故C正確；D.分子結(jié)構(gòu)中有四種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，則有四種一氯代物，故D錯(cuò)誤；綜上所述，答案為C。【點(diǎn)睛】同一個(gè)碳原子上的氫原子，為化學(xué)環(huán)境相同的氫原子，同一個(gè)碳上連接的甲基上的氫原子，也為化學(xué)環(huán)境相同的氫原子。2．分子式為C8H16O2有機(jī)物A，能在酸性條件下水解生成有機(jī)物C和D，且C在一定條件下可轉(zhuǎn)化成D，則A的可能結(jié)構(gòu)有A．1種 B．2種C．3種 D．4種答案B解析根據(jù)有機(jī)物A的分子式和化學(xué)性質(zhì)可得出A屬于酯類，水解生成相應(yīng)的酸和醇。因?yàn)镃在一定條件下能轉(zhuǎn)化成D，所以C屬于醇，D屬于羧酸，二者含有相同的碳原子數(shù)