第07講-醇(學生版)

第07講第07講醇知識導航知識導航知識預習知識預習一、醇的定義、分類、命名1.定義：羥基與飽和碳原子相連的化合物。2.官能團：羥基（—OH）。3.分類（1）根據醇分子中所含羥基的數目，可以分為一元醇、二元醇和多元醇。（2）由烷烴所衍生的一元醇，叫做飽和一元醇，如甲醇、乙醇等，通式為______________，可簡寫為R-OH。（3）分子里含有兩個或兩個以上羥基的醇，分別叫做二元醇和多元醇，如乙二醇、丙三醇。 乙二醇 丙三醇（甘油）二、甲醇、乙二醇、丙三醇的性質與用途1.甲醇（CH3OH）是無色、具有揮發(fā)性的液體，易溶于水，沸點為65℃。甲醇有毒，誤服會損傷視神經，甚至致人死亡。甲醇廣泛應用于化工生產，也可作為車用燃料。2.乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。三、醇的物理性質1.沸點（1）飽和一元醇的熔沸點隨分子中碳原子數的遞增而逐漸_________。（2）碳原子數相同時，羥基個數越多，醇的沸點越_______。（3）相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠_________烷烴的沸點。（________的影響）2.溶解性醇在水中的溶解度一般隨分子中碳原了數的增加而__________。（甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級醇可與水以任意比例混溶。）3.密度醇的密度比水的密度小。四、醇的化學性質醇的化學性質主要由羥基官能團所決定。在醇分子中，由于氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子的強，使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。因此，醇在發(fā)生反應時，O—H容易斷裂，使羥基中的氫原子被取代，同樣，C—O也易斷裂，使羥基被取代或脫去，從而發(fā)生取代反應或消去反應。1.取代反應（1）醇可以與氫鹵酸發(fā)生取代反應生成鹵代烴和水。反應時醇分子中的C—O斷裂，鹵素原子取代了羥基而生成鹵代烴。如乙醇與濃氫溴酸混合加熱后發(fā)生取代反應，生成溴乙烷：_______________________________________。（制備溴乙烷的方法之一）（2）乙醇和濃硫酸的混合物的溫度控制在140℃左右，每兩個乙醇分子間會脫去一個水分子而生成乙醚。反應方程式：_______________________________________。乙醚是一種無色、易揮發(fā)的液體，沸點34.5℃，有特殊氣味,具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有機溶劑，它本身是一種優(yōu)良溶劑，能溶解多種有機物。資料卡片——醚像乙醚這樣由兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物叫做醚。醚的結構可用像乙醚這樣由兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物叫做醚。醚的結構可用R—O—R'來表示，R和R'都是烴基，可以相同，也可以不同。醚類物質在化工生產中被廣泛用作溶劑，有的醚可被用作麻醉劑。2.消去反應乙醇在濃硫酸的作用下，加熱到170℃時生成乙烯：_________________________________________。資料卡片——有機里的氧化/還原反應1.1.氧化反應：有機化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應。2.還原反應：有機化合物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應。3.氧化反應（1）乙醇的催化氧化：（2）乙醇能被酸性重鉻酸鉀溶液氧化，其氧化過程可分為兩個階段：CH3CH2OH氧化CH3CHO氧化CH3COOH氧化氧化乙醇 乙醛 乙酸對點訓練對點訓練題型一：醇的定義、命名、物理性質【變1】下列物質中既屬于芳香化合物又屬于醇的是（）A． B．C． D．CH3CH2OH【例2】有機物的種類繁多，但其命名是有規(guī)則的。下列有機物命名正確的是A．2-甲基-1-溴丙烷B．2-甲基-3-丁烯C．3-丁醇D．1，3，4-三甲苯【變3】下列物質中，沸點最高的是A．CH3CH2CH3 B．CH3CH2CH2OHC．CH3OH D．CH3CH2CH2CH2OH題型二：醇的結構與化學性質【例4】乙醇分子中不同的化學鍵如圖。下列關于乙醇在不同的反應中斷裂化學鍵的說法錯誤的是A．與金屬鈉反應時，只有鍵①斷裂B．在Ag催化下與O2反應時，鍵①、③斷裂C．與CuO反應時，只有鍵①斷裂D．與濃硫酸共熱至170℃時，鍵②、⑤斷裂【變5-2】分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構體有多種，在下列該醇的同分異構體中，A、B、C、D、CH3(CH2)5CH2OH（1）可以發(fā)生消去反應，生成兩種單烯烴的是___________(用字母表示，下同)（2）不能發(fā)生催化氧化的是___________（3）可以發(fā)生催化氧化生成醛的是___________（4）能被催化氧化為酮的有___________種，其氧化產物中核磁共振氫譜顯示兩組峰的酮的結構簡式為___________題型三：醇的化學性質【變6-1】乙醇是生活中常見的有機物，下列有關乙醇的實驗操作或實驗現象正確的是

A.中酸性溶液會褪色，乙醇轉化為乙醛

B.中鈉會在乙醇內部上下跳動，上方的火焰為淡藍色

C.中灼熱的銅絲插入乙醇中，銅絲由紅色變?yōu)楹谏?/p>

D.中X是飽和NaOH溶液，X液面上有油狀液體生成【變7-1】對異丙基苯甲醇(N，結構簡式為)可以用于制備香料。下列關于N的判斷正確的是A．不能被氧化 B．其苯環(huán)上的一氯代物一共有4種C．能和乙酸發(fā)生取代反應 D．分子內所有碳原子均共平面【變7-3】異丁醇、叔丁醇的結構簡式、沸點及熔點如下表所示：異丁醇叔丁醇結構簡式沸點/℃10882.3熔點/℃-10825.5下列說法錯誤的是A．在一定條件，兩種醇均可與濃氫溴酸發(fā)生取代反應，生成相應的溴代烴B．異丁醇的核磁共振氫譜圖有三組峰，且面積之比是1∶2∶6C．用降溫結晶的方法可將叔丁醇從二者的混合物中分離出來D．兩種醇分別發(fā)生消去反應得到同一種烯烴題型四：醇的相關實驗【例9】實驗室制備1，2—二溴乙烷的反應原理如下：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O，CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br?？赡艽嬖诘闹饕狈磻校阂掖荚跐饬蛩岬拇嬖谙略?40℃脫水生成乙醚。用少量溴和足量的乙醇制備1，2—二溴乙烷的裝置如圖所示：乙醇1，2—二溴乙烷乙醚狀態(tài)無色液體無色液體無色液體密度/g?cm-30.792.20.71沸點/℃78.513234.6熔點/℃-1309-116回答下列問題：（1）在此制備實驗中，要盡可能迅速地把反應溫度提高到170℃左右，其最主要目的是___(填正確選項前的字母)。a.引發(fā)反應b.加快反應速度c.防止乙醇揮發(fā)d.減少副產物乙醚生成（2）在裝置C中應加入___，其目的是吸收反應中可能生成的酸性氣體(填字母)。a.水b.氫氧化鈉溶液c.濃硫酸（3）判斷該制備反應已經結束的最簡單方法是___。（4）若產物中有少量未反應的Br2，最好用___洗滌除去(填正確選項前的字母)。a.水b.乙醇c.氫氧化鈉溶液（5）若產物中有少量副產物乙醚，可用的___方法除去。（6）反應過程中應用冷水冷卻裝置D，其主要目的是___；但又不能過度冷卻(如用冰水)，其原因是___。提分作業(yè)提分作業(yè)【練1】下列有機物命名正確的是A．2﹣乙基丙烷 B．2﹣甲基﹣2﹣丙烯C．鄰二甲苯 D．3—丁醇【練2】關于醇的說法中正確的是A．乙醇燃燒生成二氧化碳和水，說明乙醇具有氧化性B．乙醇可以和金屬鈉反應很緩慢地放出氫氣，說明乙醇的酸性很弱C．用濃硫酸和乙醇在加熱條件下制備乙烯，應該迅速升溫到140℃D．有機物可以發(fā)生消去反應和催化氧化【練3】（雙選）關于醇類的下列說法中正確的是（）A．羥基與烴基或苯環(huán)上的碳原子相連的化合物稱為醇B．酚類和醇類具有相同的官能團，因而具有相同的化學性質C．乙二醇和丙三醇都是無色液體，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妝品D．相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點高于烷烴【練4】金合歡醇廣泛應用于多種香型的香精中，其結構簡式如圖所示。下列說法不正確的是A．金合歡醇分子的分子式為C15H26OB．金合歡醇可發(fā)生加成反應、取代反應、氧化反應C．1mol金合歡醇與足量Na反應生成0.5molH2D．金合歡醇與乙醇互為同系物【練5】已知：CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO；利用如圖裝置用正丁醇合成正丁醛。相關數據如表：物質沸點/℃密度/g?cm-3水中溶解性正丁醇117.20.8109微溶正丁醛75.70.8017微溶下列說法中，不正確的是A．為防止產物進一步氧化，應將酸化的Na2Cr2O7

溶液逐滴加入正丁醇中B．當溫度計1示數為90~95℃

，溫度計2示數在76℃

左右時，收集產物C．反應結束，將餾出物倒入分液漏斗中，分去水層，粗正丁醛從分液漏斗上口倒出D．向獲得的粗正丁醛中加入少量金屬鈉，檢驗其中是否含有正丁醇【練6】分子式的同分異構體中，能與金屬鈉反應生成氫氣，能被氧化為醛又能在濃硫酸作用下生成烯烴的有A．3種 B．4種 C．7種 D．8種【練8】醇與氫鹵酸反應是制備鹵代烴的重要方法。已知：溴乙烷及1-溴丁烷均難溶于水且二者在氫氧化鈉作用下會發(fā)生水解反應。實驗室制備溴乙烷和1-溴丁烷的反應如下：NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4①R-OH+HBr→R-Br+H2O②可能存在的副反應有：醇在濃硫酸的存在下脫水生成烯烴或醚，Br-被濃硫酸氧化為Br2等。有關數據如表乙醇溴乙烷正丁醇1-溴丁烷密度/(g·cm-3)0.78931.46040.80981.2758沸點/℃78.538.4117.2101.6請回答下列問題：（1）醇的水溶性_______(填“大于”“等于”或“小于”)相應的溴代烴。（2）將1-溴丁烷粗產品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，水在_______(填“上層”或“下層”)。（3）制備操