高一化學學案：第二單元食品中的有機化合物

學必求其心得，業(yè)必貴于專精學必求其心得，業(yè)必貴于專精學必求其心得，業(yè)必貴于專精皰工巧解牛知識?巧學一、乙醇1.物理性質(zhì)乙醇是無色、具有特殊香味的液體，密度比水小，與水以任意比例混溶,能溶解多種無機物和有機物，是良好的有機溶劑，易揮發(fā)。無水酒精中乙醇的含量為99。5％。要點提示酒精的密度隨著溶液的濃度的增大而減小。2。分子結(jié)構(gòu)乙醇的分子式為C2H6O，其結(jié)構(gòu)式為:.辨析比較—OH與OH—電子式電荷數(shù)存在形式相同點羥基(—OH)不顯電性不能獨立存在組成元素相同氫氧根（OH-）帶一個單位負電荷能獨立存在于離子晶體或溶液中3.化學性質(zhì)（1)跟金屬鈉反應2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑現(xiàn)象：鈉首先沉入試管底部，反應比較緩和，最后鈉塊上浮。結(jié)論：乙醇比水難電離。（2)跟氧氣的反應首先:2Cu+O22CuO(銅絲變黑)然后，將灼熱的銅絲插入乙醇中：將上面兩式合寫為：2CH3CH2OH+O2+2H2O,可見銅起到催化劑的作用。（3）乙醇的其他氧化反應①燃燒氧化：乙醇在空氣中可燃燒，發(fā)出淡藍色的火焰，放出大量的熱,方程式為：CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O.②被強氧化劑氧化:乙醇可被強氧化劑直接氧化成乙酸：CH3CH2OHCH3COOH知識拓展乙醇的化學性質(zhì)與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系:乙醇的分子結(jié)構(gòu)與Na反應a斷裂催化氧化反應a、b均斷裂乙醇的燃燒反應所有鍵都斷裂4.制法（1）發(fā)酵法(2）乙烯水化法：CH2==CH2+H2OCH3CH2OH二、醋酸1。乙酸的物理性質(zhì)乙酸是一種有強烈刺激性氣味的無色液體，沸點為117。9℃，熔點為16。6℃；當溫度低于16.6℃時，乙酸就凝結(jié)成像冰一樣的晶體，所以無水乙酸又稱冰醋酸。2.分子式與結(jié)構(gòu)簡式C2H4O2，或CH3COOH。3?；瘜W性質(zhì)（1)酸的通性①與指示劑反應:使石蕊試液、pH試紙變紅。②與金屬反應Zn+2CH3COOH(CH3COO）2Zn+H2↑③與堿性氧化物反應CuO+2CH3COOH（CH3COO）2Cu+H2O④與堿反應Cu（OH）2+2CH3COOH(CH3COO)2Cu+2H2O⑤與鹽反應Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O(2)酯化反應反應機理：用同位素示蹤的方法證明是羧酸脫羥基，醇去氫，二者結(jié)合生成水，剩余部分連成酯,即酸脫羥基醇脫氫。裝置：要點提示①試管傾斜45°使試管受熱面積大。②彎導管起到導氣兼冷凝的作用。③導氣管不能伸入到飽和Na2CO3溶液中，以防止倒吸.④小火加熱的原因是防止液體劇烈沸騰,減少乙醇、乙酸因揮發(fā)而損失，防止高溫時發(fā)生碳化和其他副反應。飽和碳酸鈉的作用為：①乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中的溶解度較小，減小溶解度，利于分層。②揮發(fā)出的乙酸與Na2CO3反應,除掉乙酸；揮發(fā)出的乙醇被Na2CO3溶液吸收。避免乙酸特殊氣味干擾乙酸乙酯的氣味。濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑。4.工業(yè)制法(1)乙烯氧化法：乙烯乙醛乙酸2CH2==CH2+O22CH3CHO2CH3CHO+O22CH3COOH（2)烷烴直接氧化法:丁烷乙酸三、酯、油脂1。酯酯存在于鮮花和水果中，這些酯都具有香味。知識拓展酯的結(jié)構(gòu)和應用乙酸乙酯中存在基團，叫酯基。酯的通式為。酯的用途很多,一般可用于飲料和糖果制備的香料，還可作溶劑，如指甲油、膠水中的溶劑。2.油脂(1）油脂的分類及組成油脂可分為油和脂肪。油一般是從植物種子里榨取出來的，呈液態(tài)。脂肪是動物體內(nèi)含有的,呈固態(tài).（2)油脂的結(jié)構(gòu)和組成脂是由高級脂肪酸和甘油發(fā)生酯化反應的產(chǎn)物，是高級脂肪酸的甘油酯，如硬脂酸甘油酯：油脂的通式可寫成，其中R1、R2、R3可以相同，也可以不同。如果R1、R2、R3相同則稱為單甘油酯,如果R1、R2、R3不同則稱為混甘油酯.天然的油脂大都是混甘油酯。知識拓展酯和油脂的聯(lián)系和區(qū)別酯和油脂首先是概念上的不相同。由酸（有機酸或無機含氧酸)和醇脫水生成的化合物統(tǒng)稱為酯,如甲酸乙酯、硝酸乙酯、硬脂酸甘油酯等均屬于酯類，而油脂僅指高級脂肪酸與甘油(丙三醇)所生成的酯,因而它是酯中特殊的一類.(3）油脂的化學性質(zhì)酯能發(fā)生水解反應，所有油脂也可以在酸或堿的存在下發(fā)生水解反應。例如硬脂酸甘油酯的水解：皂化反應：反應生成的硬脂酸鈉是肥皂的主要成分，所以說油脂在堿性條件下的水解又叫皂化反應.植物油脂主要是不飽和高級脂肪酸甘油酯,所以分子中存在不飽和鍵，還可以發(fā)生加成反應.例如(植物油脂）(動物油脂）（4)油脂的用途油脂是熱能最高的營養(yǎng)物質(zhì),也是重要的工業(yè)原料,用油脂還可以制造肥皂和油漆等.油脂是重要的供能物質(zhì).人體中的脂肪還是維持生命活動的一種備用能源。同時，油脂還能保持體溫和保護內(nèi)臟器官,促進脂溶性維生素(如維生素A、D、E、K）在人體內(nèi)的吸收.有些高級脂肪酸是人體必需的，如亞油酸在人體內(nèi)參與前列腺素的合成.四、糖類1。糖類化合物的組成糖類是由C、H、O三種元素組成的有機化合物。糖類包括葡萄糖、蔗糖、淀粉、纖維素等.2。糖的分類根據(jù)能否水解以及水解產(chǎn)物的多少進行分類。不能水解成更簡單的糖叫單糖，能水解成兩分子單糖的糖叫二糖，水解生成多分子單糖的糖叫多糖.要點提示葡萄糖和果糖、蔗糖與麥芽糖的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，應互為同分異構(gòu)體。而淀粉和纖維素雖分子式都可表示為（C6H10O5)n，但由于n值的不同其分子式不同，且它們都應屬于混合物，所以淀粉和纖維素不是同分異構(gòu)體。3.糖類的物理性質(zhì)葡萄糖蔗糖淀粉纖維素顏色、狀態(tài)白色、晶體無色、晶體白色、粉末白色、纖維狀水溶性能溶溶于水不溶于冷水,部分溶于熱水形成懸濁液不溶于水，也不溶于有機溶劑4.葡萄糖（1）葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)葡萄糖的分子式為C6H12O6，其結(jié)構(gòu)式為：，結(jié)構(gòu)簡式為：CH2OH(CHOH）4CHO。(2)葡萄糖與銀氨溶液的反應葡萄糖與銀氨溶液反應一段時間會觀察到試管壁上附著有一層光亮的銀。聯(lián)想發(fā)散銀氨溶液的制取制取銀氨溶液時先向試管中加入硝酸銀溶液，然后再加入稀氨水，首先發(fā)生的反應為Ag++NH3·H2O====AgOH↓+。AgOH在溶液中不能穩(wěn)定存在，短時間內(nèi)部分發(fā)生分解反應（較長時間分解完全)，2AgOH====Ag2O+H2O。AgOH與Ag2O都能溶解在過量的氨水中，發(fā)生的反應為：AgOH+2NH3·H2O====Ag（NH3）2OH+2H2O，Ag2O+4NH3·H2O====2Ag(NH3)2OH+3H2O。以上反應中總反應為：Ag++2NH3·H2O====［Ag（NH3）2]++2H2O。銀氨溶液呈堿性，有弱氧化性。(3)葡萄糖與新制Cu(OH)2反應先向試管中加入2mL10%的NaOH溶液，再滴加4—5滴5％CuSO4溶液,有藍色渾濁生成。再加入葡萄糖溶液并加熱,會發(fā)現(xiàn)藍色渾濁轉(zhuǎn)變成磚紅色沉淀.葡萄糖與新制Cu（OH)2的反應方程式2CH2OH(CHOH）4CHO+2Cu（OH)22CH2OH（CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O。5.糖的水解麥芽糖、淀粉、纖維素在一定條件下都可以水解生成葡萄糖。方程式如下:C12H22O11+H2O2C6H12O6麥芽糖葡萄糖(C6H10O5）n+nH2OnC6H12O6淀粉(或纖維素)葡萄糖五、蛋白質(zhì)和氨基酸1。蛋白質(zhì)（1）蛋白質(zhì)的存在蛋白質(zhì)廣泛存在于生物體內(nèi)，是組成細胞的基礎物質(zhì)。動物的肌肉、皮膚、血液、乳汁以及毛、發(fā)、蹄、角等都是由蛋白質(zhì)構(gòu)成的。蛋白質(zhì)是構(gòu)成人體的基礎物質(zhì)，它約占人體除水分外剩余質(zhì)量的一半.許多植物（如大豆、花生、小麥、稻谷)的種子里也含有豐富的蛋白質(zhì)。（2）蛋白質(zhì)的組成蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S、P等元素。蛋白質(zhì)是成千上萬個氨基酸分子通過肽鍵結(jié)合而成,由于形成蛋白質(zhì)的氨基酸種類不同，如數(shù)量不同，氨基酸的排列順序也不同，所以蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)非常復雜.但其基本的結(jié)構(gòu)單元仍是氨基酸.蛋白質(zhì)的相對分子質(zhì)量從幾萬到幾千萬，是天然的有機高分子化合物.（3）蛋白質(zhì)的性質(zhì)①蛋白質(zhì)的鹽析向蛋白質(zhì)溶液中加入輕金屬鹽后，會使蛋白質(zhì)的溶解度降低,而從溶液中析出，這種作用叫鹽析.往鹽析后的蛋白質(zhì)中加蒸餾水，蛋白質(zhì)又重新溶解。要點提示鹽析屬于物理變化。鹽析是可逆過程，鹽析析出的蛋白質(zhì)，加入較多量的水，還會溶解。利用鹽析可分離和提純蛋白質(zhì)。②蛋白質(zhì)的變性向蛋白質(zhì)中加入稀硫酸、硫酸銅、甲醛溶液后,或者將蛋白質(zhì)加熱，都會看到有沉淀析出，這種現(xiàn)象稱為蛋白質(zhì)的變性。加入蒸餾水之后，變性的蛋白質(zhì)不溶解，且失去生理活性。要點提示蛋白質(zhì)的變性是一種化學變化，是不可逆的。這種變化使蛋白質(zhì)的化學組成或空間結(jié)構(gòu)發(fā)生變化，因而生理功能會隨之改變。③顏色反應:向蛋白質(zhì)溶液中滴入幾滴濃硝酸會發(fā)現(xiàn)蛋白質(zhì)變黃，這一變化叫做蛋白質(zhì)的顏色反應.例如：如果不慎將濃硝酸濺在皮膚上而使皮膚發(fā)黃，就是發(fā)生顏色反應的結(jié)果。一般分子內(nèi)有苯環(huán)存在的蛋白質(zhì)與濃HNO3有顏色反應。2.氨基酸(1）氨基酸的結(jié)構(gòu)氨基酸中既含有氨基(—NH2），又含有羧基（—COOH）。（2)氨基酸的性質(zhì)氨基酸結(jié)構(gòu)中含有氨基和羧基,所以既有酸性，又有堿性;既能與酸反應，又能與堿反應；又可在氨基酸之間發(fā)生反應.與酸反應：與堿反應：自身反應：其中基團稱為肽鍵。問題?探究問題1如何檢驗乙醇中是否含有水？怎樣才能制得無水酒精？探究:檢驗乙醇中是否含有水，可向其中加入無水硫酸銅，若變藍，則證明其中含有水.在實驗室中制備無水酒精時，是在95％的酒精中加入新制的生石灰（CaO）加熱回流，使酒精中的水跟CaO反應，生成不揮發(fā)的Ca（OH)2來除去水分，然后蒸餾，這樣可得99.5％的無水酒精。問題2為什么把糖類稱為碳水化合物？探究：糖類是由C、H、O三種元素組成的有機化合物,過去發(fā)現(xiàn)的糖中，其中氧、氫的比例為1∶2，與水的組成相同，所以各種糖可以寫成Cn(H2O)m的形式,例如：葡萄糖可寫成C6(H2O)6,蔗糖可寫成C12(H2O）11。但不是所有的糖都能寫成Cn(H2O）m形式，例如鼠李糖C6H12O5.能夠?qū)懗蒀n(H2O)m形式的也不一定是糖類，例如：甲醛CH2O，乙酸C2H4O2等。所以，碳水化合物這個名稱雖然仍被采用，但已失去原來的意義。問題3酯和油脂有什么聯(lián)系和區(qū)別？油脂是純凈物還是混合物?植物油與動物脂肪組成上有何不同？探究：酯和油脂概念不同.由酸（有機酸或無機含氧酸)和醇脫水生成的化合物統(tǒng)稱為酯，如甲酸乙酯、硝酸乙酯、硬脂酸甘油酯等均屬于酯類，而油脂僅指高級脂肪酸與甘油(丙三醇)所生成的酯，因而它是酯中特殊的一類。天然的油脂都是混合物。如豬油、花生油等這些未經(jīng)分離提純的油脂,都是由不同的甘油酯分子和其他雜質(zhì)組成的混合物。高級脂肪酸有飽和的，也有不飽和的,植物油主要是不飽和高級脂肪酸的甘油酯，而動物脂肪通常是飽和高級脂肪酸的甘油酯。問題4酒精能滲入細菌體內(nèi),使組成細菌的蛋白質(zhì)凝固，所以酒精在醫(yī)療衛(wèi)生上常用作消毒殺菌劑。為什么用70％—75％的酒精而不用純酒精消毒呢？探究：這是因為酒精濃度越高,使蛋白質(zhì)凝固的作用越強。當高濃度的酒精與細菌接觸時，就能使菌體表面迅速凝固，形成一層包膜，阻止了酒精繼續(xù)向菌體內(nèi)部滲透。細菌內(nèi)部的細胞沒能被徹底殺死，待到適當時機,包膜內(nèi)的細胞可能將包膜沖破重新復活.因此，使用濃酒精達不到消毒殺菌的目的.如果使用70％-75%的酒精，既能使組成細菌的蛋白質(zhì)凝固，又不能形成包膜，能使酒精繼續(xù)向內(nèi)部滲透，而使其徹底消毒殺菌。經(jīng)實驗,若酒精的濃度低于70％，也不能徹底殺死細菌。問題5怎樣用實驗證明某種油是油脂還是礦物油?探究：油脂在堿性或酸性條件下都可以水解,酸性條件下水解生成高級脂肪酸和甘油，堿性條件下生成肥皂和甘油，而礦物油與酸、堿均不反應，不能水解.因此，取兩支試管分別加入少量樣品，并加入滴有酚酞的NaOH的稀溶液(紅色),振蕩并微熱試管片刻，可以觀察到一支試管中溶液紅色褪去，另一支試管中溶液不褪色，不褪色的是礦物油，褪色的是油脂.典題?熱題例1將等質(zhì)量的銅片在酒精燈上加熱后，分別插入下列溶液中，銅片質(zhì)量增加的是()A.硝酸B。稀鹽酸C.Ca(OH)2溶液D。乙醇解析：銅片在酒精燈上加熱,發(fā)生化學反應：2Cu+O22CuO，質(zhì)量增加。當遇到硝酸和稀鹽酸后，發(fā)生的反應分別為：CuO+2HNO3====Cu（NO3）2+H2O、CuO+2HCl====CuCl2+H2O，反而使銅片質(zhì)量減少。當遇到乙醇時發(fā)生反應：CuO+CH3CH2OHCu+CH3CHO+H2O，CuO被還原為Cu,前后質(zhì)量不變.當遇到Ca（OH）2溶液時,CuO不與它反應，故加熱后的銅片比原銅片質(zhì)量增加，C選項符合題意.答案:CCO+CuOCu+CO2，乙醇在反應中作還原劑，表現(xiàn)還原性.例2分子中含有一個羥基的化合物A10g,與乙酸反應生成乙酸某酯11。85g,并回收了未反應的A1。3g,則A的相對分子質(zhì)量約為（)A。98B。116C解析：設化合物A為R—OH,相對分子質(zhì)量為Mr，則發(fā)生的酯化反應為：CH3COOH+HO—RCH3COOR+H2OMrMr+60—18(10-1.3)g11。85g解得Mr=116，答案為B。答案:B方法歸納一元羧酸與一元醇發(fā)生酯化反應時的物質(zhì)的量之比為1∶1。根據(jù)有機羧酸脫羥基，醇脫氫原子，寫出化學反應的方程式，然后根據(jù)質(zhì)量守恒定律求解。例3等物質(zhì)的量的下列有機物在氧氣中充分燃燒，消耗氧氣最多的是（)A。乙醛B.乙醇C.乙二醇（)D。甲酸甲酯(HCOOCH3)解析：將四個選項的分子式作如下變形：A.C2H4OC2H2·H2OB.C2H6OC2H4·H2OC。C2H6O2C2H2·2H2OD.C2H4O2C2·2H2O經(jīng)過變形后,分子中“H2O”部分不再耗氧，耗氧量僅決定于非“H2O”部分，通過比較，B符合題意。答案：B深化升華有機物完全燃燒的兩個通式：CxHy+（x+）O2xCO2+H2OCxHyOz+(x+）O2xCO2+H2O將分子式適當變形，根據(jù)變形后的式子，判斷耗氧量更方便。例4丙烯醇(CH2==CH—CH2OH)可發(fā)生的化學反應有(）①加成②氧化③燃燒④加聚⑤取代A。①②③B.①②③④C.①②③④⑤D。①③④解析：結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),CH2==CH—CH2OH中有-OH，屬于醇,所以可與活潑金屬Na、K、Mg、Al等發(fā)生取代反應；可以發(fā)生氧化反應，—OH被氧化為-CHO；可以燃燒，生成CO2和H2O；CH2==CH—CH2OH中有雙鍵，可以與H2、鹵素單質(zhì)、鹵化氫、H2O等物質(zhì)發(fā)生加成反應，也可以發(fā)生加聚反應生成高分子聚合物。答案：C深化升華熟練掌握典型代表物的化學性質(zhì)，由點帶面,推及含有該基團的化合物都具有類似的性質(zhì)。含有多基團的化合物，一般具有各基團所具有的化學性質(zhì)之和。例5實驗室可用冰醋酸（CH3COOH)和異戊醇(）合成乙酸異戊酯，其實驗裝置如圖所示，操作過程如下：①向圓底燒瓶中加入幾粒碎瓷片，先后注入15mL（0.14mol）異戊醇和20mL(0.35mol)冰醋酸，最后小心加入5mL濃H2SO4,振蕩使其不再分層。②在燒瓶上安裝水冷凝管，連好上、下水,然后加熱裝置1h，冷卻至室溫.③把燒瓶內(nèi)混合液倒入盛有飽和Na2CO3溶液的錐形瓶中,振蕩后靜置。④把③中水層分離出后，再用蒸餾水洗滌有機層幾次,并將洗滌后水層分離出。⑤將分離的有機層轉(zhuǎn)移到另一錐形瓶中，加入無水MgSO4或Mg(NO3)2處理。最后將處理后的有機層經(jīng)135—143℃蒸餾，即得乙酸異戊酯產(chǎn)品。試完成以下問題：（1)寫出乙酸和異戊醇合成乙酸異戊酯的化學方程式_________________________________，其中濃H2SO4作用是__________________,燒瓶內(nèi)碎瓷片的作用是_____________________。（2)水冷凝器的作用是__________________，冷凝管的a口是冷卻水的_____________(填“進口"或“出口”)。（3)乙酸和異戊醇物質(zhì)的量之比為0.35∶0。14,大于1∶1,其原因是__________________。(4)③中飽和碳酸鈉的作用是________________________；⑤中無水MgSO4或Mg(NO3）2的作用是____________________________________。（5)步驟③的操作應用____________(填儀器名稱）,洗滌分離出水層后，應怎樣把有機層轉(zhuǎn)移至錐形瓶里______________________________________。解析：（1）酯化反應的實質(zhì)是羧酸脫羥