2021年備考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)講練測(cè)-專題12-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(測(cè))(解析版)

專題測(cè)試【滿分：100分時(shí)間：90分鐘】1．(2020·山東濟(jì)南市高三模擬)辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、鎮(zhèn)痛、麻醉和戒毒等功效，特別是其鎮(zhèn)痛作用與嗎啡相若且比嗎啡更持久。辣椒素(F)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其合成路線如下：已知：R—OHeq\o(――→,\s\up7(PBr3))R—BrR—Br＋R′—Na―→R′—R＋NaBr回答下列問(wèn)題：(1)辣椒素的分子式為____________，A所含官能團(tuán)的名稱是__________________，D的最簡(jiǎn)單同系物的名稱是__________。(2)A→B的反應(yīng)類型為____________，寫出C→D的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。(3)寫出同時(shí)符合下列三個(gè)條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________________________________________________________________。①能使溴的四氯化碳溶液褪色②能發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)物之一為乙酸③核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3∶2∶1(4)4-戊烯酸(CH2===CHCH2CH2COOH)可用作農(nóng)藥、醫(yī)藥中間體。參照以上合成路線，設(shè)計(jì)由CH2===CHCH2OH為起始原料制備4-戊烯酸的合成路線：___________________________________________________________________________________________________?！敬鸢浮?1)C18H27O3N碳碳雙鍵、溴原子丙烯酸(2)取代反應(yīng)(CH3)2CHCH===CH(CH2)3CH(COOH)2eq\o(――→,\s\up7(180℃))(CH3)2CHCH===CH(CH2)4COOH＋CO2↑(3)(4)CH2===CHCH2OHeq\o(――→,\s\up7(PBr3))CH2===CHCH2Breq\o(――――――――→,\s\up7(NaCHCOOCH2CH32))CH2===CHCH2CH(COOCH2CH3)2eq\o(―――――――→,\s\up7(①NaOH溶液/加熱),\s\do5(②H2SO4溶液))CH2===CHCH2CH(COOH)2eq\o(――→,\s\up7(180℃),\s\do5(—CO2))CH2===CHCH2CH2COOH【解析】根據(jù)題給“已知”和流程以及D的分子式，較易推斷出合成路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A：(CH3)2CHCH===CH(CH2)3Br，B：(CH3)2CHCH===CH(CH2)3CH(COOCH2CH3)2，C：(CH3)2CHCH===CH(CH2)3CH(COOH)2，D：(CH3)2CHCH===CH(CH2)4COOH，E：(CH3)2CHCH===CH(CH2)4COCl。(3)D的分子式為C10H18O2，不飽和度為2。滿足題給條件的D的同分異構(gòu)體含有碳碳雙鍵、CH3COO—、3種H原子(分別為9、6、3個(gè))。應(yīng)有三種甲基，各3、2、1個(gè)，且同種甲基連在同一碳原子上或處于分子對(duì)稱位置。符合題意的同分異構(gòu)體為。(4)由CH2===CHCH2OH為起始原料合成CH2===CHCH2CH2COOH，分子中增加2個(gè)碳原子。流程中A→B→C→D分子中凈增2個(gè)碳原子，故直接模仿寫出制備4-戊烯酸的合成路線：CH2===CHCH2OHeq\o(――→,\s\up7(PBr3))CH2===CHCH2Breq\o(――――――――→,\s\up7(NaCHCOOCH2CH32))CH2===CHCH2CH(COOCH2CH3)2eq\o(―――――――→,\s\up7(①NaOH溶液/加熱),\s\do5(②H2SO4溶液))CH2===CHCH2CH(COOH)2eq\o(――→,\s\up7(180℃),\s\do5(—CO2))CH2===CHCH2CH2COOH。2．(2020·沈陽(yáng)市郊聯(lián)體高三模擬)芳香化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到。OPA是一種重要的有機(jī)化工中間體，A、B、C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示：已知：eq\o(―――――→,\s\up7(①濃KOH、△),\s\do5(②H＋))回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱是____________，由A生成B的反應(yīng)類型是____________。(2)寫出任意一種C的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________________________________。(3)芳香化合物G是E的同分異構(gòu)體，G遇FeCl3顯紫色，能發(fā)生水解反應(yīng)，且一定條件下可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，滿足以上條件的G的同分異構(gòu)體有________種?！敬鸢浮?1)鄰二甲苯(或1,2-二甲苯)取代反應(yīng)(2)(或)(3)13【解析】A分子式為C8H10，且Aeq\o(――→,\s\up7(Br2),\s\do5(光照))B()可推知A是，在Fe作催化劑的條件下與溴發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成C；先用酸性KMnO4將鄰二甲苯氧化為鄰苯二甲酸，然后再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)制得鄰苯二甲酸二乙酯；eq\o(―――――→,\s\up7(①濃KOH、△),\s\do5(②H＋))，再發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物。(3)芳香化合物G是E的同分異構(gòu)體，G遇FeCl3顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基，能發(fā)生水解反應(yīng)，且一定條件下可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有HCOO—，滿足條件的的同分異構(gòu)體，若苯環(huán)上有2個(gè)取代基—OH、HCOOCH2—，有、鄰、間對(duì)3種結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上有3個(gè)取代基：—OH、HCOO—、—CH3，有10種結(jié)構(gòu)，共有13種。3．(2020·湖南湘潭市高三模擬)高分子樹脂具有較好的吸水性，其合成線路如下：已知：Ⅰ.—CHO＋—CH2CHOeq\o(――――――→,\s\up7(稀NaOH溶液))—CH===CHCHOⅡ.eq\o(――→,\s\up7(Zn))—CH===CH—COOH回答下列問(wèn)題：(1)G中的含氧官能團(tuán)名稱為________，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。(2)由A生成B的化學(xué)方程式為__________________________________________。(3)上述合成路線中，D→E的轉(zhuǎn)化在合成M中的作用為________________________________________________________________________。(4)下列選項(xiàng)中對(duì)有機(jī)物F的性質(zhì)推測(cè)正確的是______(填字母)。A．1molF與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出2molCO2B．能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)C．能聚合成高分子化合物D．1molF最多消耗3molNaOH(5)符合下列條件的G的同分異構(gòu)體有________種。A．屬于芳香族化合物，且只有1種官能團(tuán)B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．除苯環(huán)外不存在其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)其中核磁共振氫譜有4組峰的是____________________(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(6)根據(jù)上述合成路線和信息，以苯乙醛為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)設(shè)計(jì)制備的合成路線：_______________________________?！敬鸢浮?1)羧基(2)＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(水),\s\do5(△))＋NaCl(3)保護(hù)碳碳雙鍵，防止其被氧化(4)BD(5)10(或)(6)eq\o(――――→,\s\up7(稀NaOH溶液))eq\o(――→,\s\up7(Br2/CCl4))eq\o(――→,\s\up7(O2),\s\do5(催化劑))eq\o(――→,\s\up7(Zn))【解析】與Cl2在光照條件下生成的A為，A在NaOH的水溶液中加熱水解生成的B為，B經(jīng)催化氧化得到的C為，C和HCHO在NaOH的稀溶液中發(fā)生反應(yīng)生成的D為，D再與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成的E為，E催化氧化后得到的F為，F(xiàn)在Zn粉的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成的G為，G再發(fā)生加聚反應(yīng)得到M為。(3)D()與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成E，F(xiàn)在Zn粉的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成重新得到碳碳雙鍵，所以D→E是為了保護(hù)碳碳雙鍵，防止其被氧化。(4)A項(xiàng)，1mol與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出1molCO2，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，溴原子在氫氧化鈉的水溶液中可以水解，也可以在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，沒(méi)有碳碳雙鍵，也沒(méi)有碳碳三鍵，不能聚合成高分子化合物，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，1molF中羧基消耗1molNaOH，兩個(gè)溴原子消耗2molNaOH，共消耗3molNaOH，正確。(5)側(cè)鏈不飽和度為2，屬于芳香族化合物，且只有1種官能團(tuán)，發(fā)生銀鏡反應(yīng)，除苯環(huán)外不存在其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，說(shuō)明必須有兩個(gè)醛基，若苯環(huán)上有兩個(gè)—CHO，一個(gè)—CH3，就有6種同分異構(gòu)體；若苯環(huán)上有一個(gè)—CHO，一個(gè)—CH2CHO，就有鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體；若苯環(huán)上是一個(gè)—CH(CHO)CHO，就有一種結(jié)構(gòu)；共有10種同分異構(gòu)體。其中核磁共振氫譜有4組峰的是或。4．(2020·河南鄭州市第二次質(zhì)量檢測(cè))化合物F是一種藥物合成的中間體，F(xiàn)的一種合成路線如下：已知：Ⅰ.eq\o(―――――→,\s\up7(ClCH2COOH))＋NaClⅡ.eq\o(――――→,\s\up7(CH3COCl),\s\do5(AlCl3、CS2))＋HCl回答下列問(wèn)題：(1)的名稱為____________。(2)D中含氧官能團(tuán)的名稱為____________。(3)B→C的反應(yīng)方程式為__________________________________________________。(4)D→E的反應(yīng)類型為____________。(5)C的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上連有—ONa、2個(gè)—CH3的同分異構(gòu)體還有________種，寫出核磁共振氫譜為3組峰，峰面積之比為6∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。(6)依他尼酸鈉()是一種高效利尿藥物，參考以上合成路線中的相關(guān)信息，設(shè)計(jì)以為原料(其他原料自選)合成依他尼酸鈉的合成路線：_________________________________________________________________?！敬鸢浮?1)2-氯丙酸(2)羧基、醚鍵(3)＋2NaOHeq\o(――→,\s\up7(熔融))＋NaBr＋H2O(4)取代反應(yīng)(5)5(6)【解析】由流程圖可知：A在催化劑作用下發(fā)生苯環(huán)上溴代反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，＋2NaOHeq\o(――→,\s\up7(熔融))＋NaBr＋H2O，C發(fā)生已知Ⅰ中取代反應(yīng)生成D，由D發(fā)生已知Ⅱ中取代反應(yīng)生成E，由E的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件，逆推可知D為、C為、B為。對(duì)比E、F的結(jié)構(gòu)，可知E的羧基與碳酸鈉反應(yīng)，E中亞甲基與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵，最終生成F。(5)C()的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上連有—ONa、2個(gè)—CH3的同分異構(gòu)體，2個(gè)甲基有鄰、間、對(duì)3種位置結(jié)構(gòu)，對(duì)應(yīng)的－ONa分別有2種、3種、1種位置結(jié)構(gòu)，共有6種，不包括C本身還有5種，核磁共振氫譜為3組峰，峰面積之比為6∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。(6)模仿C→F的轉(zhuǎn)化，可知先與ClCH2COOH反應(yīng)，產(chǎn)物再與CH3CH2CH2COCl/AlCl3、CS2作用，最后與30%HCHO和Na2CO3反應(yīng)得到目標(biāo)物。5．工業(yè)上以乙酸為原料經(jīng)一系列反應(yīng)可得到香豆素-3-羧酸，合成路線如下圖所示：CH3COOHeq\o(――→,\s\up7(PCl3),\s\do5(①))eq\o(――――→,\s\up7(ⅰ.Na2CO3),\s\do5(ⅱ.NaCN))eq\o(――→,\s\up7(水解))eq\o(―――――→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(濃硫酸，△))eq\x(\a\vs4\al\co1(C,C7H12O4))eq\o(――――→,\s\up7(催化劑，△))eq\o(―――――――→,\s\up7(ⅰ.足量NaOH溶液),\s\do5(ⅱ.H＋))eq\x(F)eq\o(――→,\s\up7(濃硫酸))(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是____________，A的官能團(tuán)名稱是________________，B的名稱是____________。(2)1molE和NaOH溶液完全反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為________?！敬鸢浮?1)取代反應(yīng)羧基、氯原子丙二酸(2)3mol【解析】CH3COOH發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生A是一氯乙酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是ClCH2COOH，ClCH2COOH在Na2CO3、NaCN存在條件下發(fā)生Cl原子的取代反應(yīng)，Cl原子被—CN取代，產(chǎn)生NC—CH2COOH，NC—CH2COOH發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生B是丙二酸(HOOC—CH2—COOH),B含有2個(gè)羧基，與2個(gè)分子的乙醇在濃硫酸存在時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng)，產(chǎn)生C是CH3CH2OOC—CH2—COOCH2CH3，C與鄰羥基苯甲醛()發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生D(COOCH2CH3)2；D在催化劑存在加熱時(shí)發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生E，同時(shí)脫去1分子的乙醇(CH3CH2OH)，E與足量的NaOH溶液加熱發(fā)生反應(yīng)后酸化得到F是，然后在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)得到香豆素-3-羧酸()，據(jù)此分析解答。6.化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：已知：①RCHO＋CH3CHOeq\o(――→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))RCH===CHCHO＋H2O；②。回答下列問(wèn)題：(1)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________________________________。(2)F中官能團(tuán)的名稱為________________。(3)1molH與H2完全加成，所需H2的物質(zhì)的量為________?！敬鸢浮?1)(2)碳碳三鍵、酯基(3)5mol【解析】根據(jù)上述分析可知A為；B為，C為，D為，E為，F(xiàn)為，G為。(1)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F中官能團(tuán)為碳碳三鍵、酯基。(3)雙鍵、苯環(huán)均與H2發(fā)生加成反應(yīng)。7．奈必洛爾是一種用于血管擴(kuò)張的降血壓藥物，一種合成奈必洛爾中間體G的部分流程如下：已知：乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A的名稱是____________；B中所含官能團(tuán)的名稱是________________。(2)G的分子式為____________。【答案】(1)對(duì)氟苯酚(4-氟苯酚)氟原子、酯基(2)C10H9O3F【解析】(1)氟原子與羥基在苯環(huán)的對(duì)位上，名稱為：對(duì)氟苯酚(4-氟苯酚)；B中含有的官能團(tuán)為酯基、氟原子。(2)分子G中含有苯基、羧基，支鏈還有3個(gè)碳原子，其分子式為：C10H9O3F。8．A(C3H6)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚合物C和的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示：已知：；R—C≡Neq\o(―――→,\s\up7(ⅰ.NaOH),\s\do5(ⅱ.HCl))R—COOH回答下列問(wèn)題：(1)D的名稱是____________，B含有的含氧官能團(tuán)的名稱是________。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________，D→E的反應(yīng)類型為____________?！敬鸢浮?1)3-氯丙烯酯基(2)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))【解析】(1)D是A(C3H6)與Cl2的反應(yīng)產(chǎn)物，D又能與NaOH水溶液共熱轉(zhuǎn)化為CH2===CHCH2OH，該過(guò)程為鹵代烴水解反應(yīng)生成醇羥基，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2===CHCH2Cl，用系統(tǒng)命名法給該有機(jī)物命名為：3-氯丙烯。由高聚物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可推知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH===CHCOOCH3，B含有的含氧官能團(tuán)的名稱是酯基。(2)由于高聚物在NaOH溶液中共熱發(fā)生酯的水解反應(yīng)，再酸化生成羧基，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2===CHCH2Cl，D分子中含有氯原子，在NaOH溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成E(CH2===CHCH2OH)，所以D→E的反應(yīng)類型為水解反應(yīng)或取代反應(yīng)。9．工業(yè)上以乙酸為原料經(jīng)一系列反應(yīng)可得到香豆素-3-羧酸，合成路線如下圖所示：CH3COOHeq\o(――→,\s\up7(PCl3),\s\do5(①))eq\o(――――→,\s\up7(ⅰ.Na2CO3),\s\do5(ⅱ.NaCN))eq\o(――→,\s\up7(水解))eq\o(―――――→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(濃硫酸，△))eq\x(\a\vs4\al\co1(C,C7H12O4))eq\o(――――→,\s\up7(催化劑，△))eq\o(―――――――→,\s\up7(ⅰ.足量NaOH溶液),\s\do5(ⅱ.H＋))eq\x(F)eq\o(――→,\s\up7(濃硫酸))(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是____________，A的官能團(tuán)名稱是________________，B的名稱是____________。(2)1molE和NaOH溶液完全反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為________?！敬鸢浮?1)取代反應(yīng)羧基、氯原子丙二酸(2)3mol【解析】CH3COOH發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生A是一氯乙酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是ClCH2COOH，ClCH2COOH在Na2CO3、NaCN存在條件下發(fā)生Cl原子的取代反應(yīng)，Cl原子被—CN取代，產(chǎn)生NC—CH2COOH，NC—CH2COOH發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生B是丙二酸(HOOC—CH2—COOH),B含有2個(gè)羧基，與2個(gè)分子的乙醇在濃硫酸存在時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng)，產(chǎn)生C是CH3CH2OOC—CH2—COOCH2CH3，C與鄰羥基苯甲醛()發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生D(COOCH2CH3)2；D在催化劑存在加熱時(shí)發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生E，同時(shí)脫去1分子的乙醇(CH3CH2OH)，E與足量的NaOH溶液加熱發(fā)生反應(yīng)后酸化得到F是，然后在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)得到香豆素-3-羧酸()，據(jù)此分析解答。10.化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：已知：①RCHO＋CH3CHOeq\o(――→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))RCH===CHCHO＋H2O；②?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________________________________。(2)F中官能團(tuán)的名稱為________________。(3)1molH與H2完全加成，所需H2的物質(zhì)的量為________?！敬鸢浮?1)(2)碳碳三鍵、酯基(3)5mol【解析】根據(jù)上述分析可知A為；B為，C為，D為，E為，F(xiàn)為，G為。(1)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F中官能團(tuán)為碳碳三鍵、酯基。(3)雙鍵、苯環(huán)均與H2發(fā)生加成反應(yīng)。11．奈必洛爾是一種用于血管擴(kuò)張的降血壓藥物，一種合成奈必洛爾中間體G的部分流程如下：已知：乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A的名稱是____________；B中所含官能團(tuán)的名稱是________________。(2)G的分子式為____________?！敬鸢浮?1)對(duì)氟苯酚(4-氟苯酚)氟原子、酯基(2)C10H9O3F【解析】(1)氟原子與羥基在苯環(huán)的對(duì)位上，名稱為：對(duì)氟苯酚(4-氟苯酚)；B中含有的官能團(tuán)為酯基、氟原子。(2)分子G中含有苯基、羧基，支鏈還有3個(gè)碳原子，其分子式為：C10H9O3F。12．A(C3H6)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚合物C和的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示：已知：；R—C≡Neq\o(―――→,\s\up7(ⅰ.NaOH),\s\do5(ⅱ.HCl))R—COOH回答下列問(wèn)題：(1)D的名稱是____________，B含有的含氧官能團(tuán)的名稱是________。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________，D→E的反應(yīng)類型為____________。【答案】(1)3-氯丙烯酯基(2)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))【解析】(1)D是A(C3H6)與Cl2的反應(yīng)產(chǎn)物，D又能與NaOH水溶液共熱轉(zhuǎn)化為CH2===CHCH2OH，該過(guò)程為鹵代烴水解反應(yīng)生成醇羥基，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2===CHCH2Cl，用系統(tǒng)命名法給該有機(jī)物命名為：3-氯丙烯。由高聚物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可推知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH===CHCOOCH3，B含有的含氧官能團(tuán)的名稱是酯基。(2)由于高聚物在NaOH溶液中共熱發(fā)生酯的水解反應(yīng)，再酸化生成羧基，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2===CHCH2Cl，D分子中含有氯原子，在NaOH溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成E(CH2===CHCH2OH)，所以D→E的反應(yīng)類型為水解反應(yīng)或取代反應(yīng)。13．工業(yè)上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有機(jī)合成中間體1-苯丁二烯()的途徑如下：eq\o(―――→,\s\do8(反應(yīng)①))eq\o(――――――→,\s\up7(HCl),\s\do5(催化劑反應(yīng)②))eq\o(――――――→,\s\up7(H2),\s\do5(催化劑反應(yīng)③))eq\o(――→,\s\up7(－HCl),\s\do5(反應(yīng)④))eq\x(X)eq\o(――→,\s\up7(－H2O),\s\do5(反應(yīng)⑤))1-苯丁二烯完成下列填空：丙醛是丙酮的同分異構(gòu)體，設(shè)計(jì)由丙醛合成的合成路線。(合成路線常用的表示方式為：甲eq\o(―――→,\s\up7(反應(yīng)試劑),\s\do5(反應(yīng)條件))乙……目標(biāo)產(chǎn)物)____________________________________________________________________________________________________________________。【答案】CH3—CH2—CHOeq\o(――→,\s\up7(H2),\s\do5(催化劑))eq\o(――→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3—CH===CH2eq\o(――→,\s\up7(H2O),\s\do5(催化劑))【解析】通過(guò)醇的消去反應(yīng)可去除丙醛分子中的氧原子，故首先將丙醛與氫氣加成，然后再消去水得丙烯；最后烯與水加成，可引入羥基。所以有CH3—CH2—CHOeq