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高頻題型三有機(jī)物的性質(zhì)及應(yīng)用1.整合常見有機(jī)代表物的性質(zhì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式特性或特征反應(yīng)甲烷CH4與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)乙烯CH2=CH2①加成反應(yīng):使溴水褪色②加聚反應(yīng)③氧化反應(yīng):使酸性KMnO4溶液褪色苯①加成反應(yīng)②取代反應(yīng):與溴(溴化鐵作催化劑),與硝酸(濃硫酸催化)乙醇CH3CH2OH①與鈉反應(yīng)放出H2②催化氧化反應(yīng):生成乙醛③酯化反應(yīng):與酸反應(yīng)生成酯乙酸CH3COOH①弱酸性,但酸性比碳酸強(qiáng)②酯化反應(yīng):與醇反應(yīng)生成酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3可發(fā)生水解反應(yīng),在堿性條件下水解徹底油脂可發(fā)生水解反應(yīng),在堿性條件下水解徹底,被稱為皂化反應(yīng)淀粉(C6H10O5)n①遇碘變藍(lán)色②在稀酸催化下,最終水解成葡萄糖③在酒曲酶的作用下,生成乙醇和CO2蛋白質(zhì)含有肽鍵①水解反應(yīng)生成氨基酸②兩性③變性④顏色反應(yīng)⑤灼燒產(chǎn)生特殊氣味2.掌握有機(jī)反應(yīng)中的幾個(gè)定量關(guān)系(1)在鹵代反應(yīng)中1mol鹵素單質(zhì)取代1molH,同時(shí)生成1molHX。(2)1mol完全加成需要1molH2或1molBr2,1mol醛基或酮基消耗1molH2;1mol甲醛完全被氧化消耗4molCu(OH)2。(3)1mol苯完全加成需要3molH2。(4)和NaHCO3反應(yīng)生成氣體:1mol—COOH生成1molCO2氣體。(5)和Na反應(yīng)生成氣體:1mol—COOH生成0.5molH2;1mol—OH生成0.5molH2。(6)和NaOH反應(yīng)1mol—COOH(或酚—OH或—X)消耗1molNaOH;1mol(R為鏈烴基)消耗1molNaOH;1mol消耗2molNaOH。3.注意三個(gè)制備實(shí)驗(yàn)制取物質(zhì)儀器除雜及收集注意事項(xiàng)溴苯含有溴、FeBr3等,用氫氧化鈉溶液處理后分液,然后蒸餾①催化劑為FeBr3②長(zhǎng)導(dǎo)管的作用冷凝回流、導(dǎo)氣③右側(cè)導(dǎo)管不能伸入溶液中④右側(cè)錐形瓶中有白霧硝基苯可能含有未反應(yīng)完的苯、硝酸、硫酸,用氫氧化鈉溶液中和酸,分液,然后用蒸餾的方法除去苯①導(dǎo)管1的作用冷凝回流②儀器2為溫度計(jì)③用水浴控制溫度為50~60④濃硫酸的作用:催化劑和脫水劑乙酸乙酯含有乙酸、乙醇,用飽和Na2CO3溶液處理后,分液①濃硫酸的作用:催化劑和吸水劑②飽和碳酸鈉溶液溶解乙醇、中和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度③右邊導(dǎo)管不能接觸試管中的液面1.正誤判斷,正確的劃“√”,錯(cuò)誤的劃“×”(1)有機(jī)物的性質(zhì)與應(yīng)用①(2016·全國(guó)乙卷,7B)食用油反復(fù)加熱會(huì)產(chǎn)生稠環(huán)芳烴等有害物質(zhì)(√)②(2016·全國(guó)乙卷,7C)加熱能殺死流感病毒是因?yàn)榈鞍踪|(zhì)受熱變性(√)③(2016·全國(guó)乙卷,7D)醫(yī)用消毒酒精中乙醇的濃度為95%(×)④(2016·全國(guó)乙卷,9D)油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物(×)⑤(2016·全國(guó)乙卷,9A)2-甲基丁烷也稱異丁烷(×)⑥(2016·全國(guó)丙卷,8B)乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料(√)⑦(2016·全國(guó)丙卷,8C)乙醇室溫下在水中的溶解度大于溴乙烷(√)(2)有機(jī)物的鑒別、分離、提純與制備①(2017·全國(guó)卷Ⅲ,8C)環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別(×)②(2017·全國(guó)卷Ⅲ,8D)水可以用來(lái)分離溴苯和苯的混合物(×)③(2016·海南卷,12C)可用Br2/CCl4鑒別乙苯和苯乙烯(√)④(2016·全國(guó)乙卷,7A)用灼燒的方法可以區(qū)分蠶絲和人造纖維(√)⑤(2015·山東卷,7D)制備乙烯時(shí)向乙醇和濃硫酸的混合液中加入碎瓷片(√)⑥(2015·福建卷,7B)以淀粉為原料可制取乙酸乙酯(√)2.(2016·江蘇卷,11)化合物X是一種醫(yī)藥中間體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說(shuō)法正確的是()A.分子中兩個(gè)苯環(huán)一定處于同一平面B.不能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)C.在酸性條件下水解,水解產(chǎn)物只有一種D.1mol化合物X最多能與2molNaOH反應(yīng)解析:由于單鍵可以旋轉(zhuǎn),兩個(gè)苯環(huán)不一定處于同一平面,A錯(cuò)誤;X結(jié)構(gòu)中含有—COOH,能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng),B錯(cuò)誤;X結(jié)構(gòu)中只有酯基能水解,水解產(chǎn)物只有一種,C正確;X結(jié)構(gòu)中的—COOH和酚酯基能與NaOH反應(yīng),1molX最多能與3molNaOH反應(yīng)(—COOH反應(yīng)1mol,酚酯基反應(yīng)2mol),D錯(cuò)誤。答案:C該部分內(nèi)容在歷年高考中的考查形式主要有兩種,一種是選擇題的四個(gè)選項(xiàng)相對(duì)獨(dú)立,分別對(duì)不同有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其用途進(jìn)行正誤判斷,另外一種是結(jié)合新的科技成果或社會(huì)熱點(diǎn)給出一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,然后圍繞該物質(zhì)進(jìn)行正誤判斷,兩種類型命題角度都比較靈活,難度不大。復(fù)習(xí)備考中要特別關(guān)注:具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物性質(zhì)相似。有機(jī)物的性質(zhì)及應(yīng)用1.(2017·西安鐵一中月考)體育競(jìng)技中服用興奮劑既有失公平,也敗壞了體育道德。某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法中正確的是()A.該物質(zhì)的分子式為C16H15O3B.該物質(zhì)與苯酚屬于同系物,遇FeCl3溶液呈紫色C.該分子中的所有碳原子不可能共平面D.1mol此物質(zhì)分別與濃溴水和H2反應(yīng)時(shí)最多消耗4molBr2和7molH2解析:根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定該物質(zhì)的分子式為C16H16O3,故A錯(cuò)誤;苯酚的同系物中只含1個(gè)苯環(huán),該物質(zhì)含2個(gè)苯環(huán),且官能團(tuán)種類及數(shù)目也不一樣,不是苯酚的同系物,故B錯(cuò)誤;苯環(huán)、碳碳雙鍵均為平面形結(jié)構(gòu),且結(jié)構(gòu)中直接與碳原子相連的原子在同一平面內(nèi),則該分子中的所有碳原子可能共平面,故C錯(cuò)誤;酚羥基的鄰、對(duì)位與溴水發(fā)生取代反應(yīng),碳碳雙鍵與溴水發(fā)生加成反應(yīng),則1mol該物質(zhì)與濃溴水反應(yīng),消耗4molBr2;苯環(huán)與碳碳雙鍵均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),則1mol該物質(zhì)與氫氣反應(yīng)時(shí),消耗7mol氫氣,故D正確。答案:D2.(2017·衡水中學(xué)模擬)粘氯酸用于合成廣譜高效新型殺螨劑噠螨酮、除草劑苯納松,也用于醫(yī)藥磺胺吡啶和感光材料的合成,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)粘氯酸的說(shuō)法不正確的是()A.分子式為C4H2Cl2O3B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.1mol粘氯酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng),能產(chǎn)生標(biāo)準(zhǔn)狀況下22.4LD.粘氯酸與足量H2反應(yīng)生成M,則含1個(gè)甲基的M的同分異構(gòu)體只有3種解析:由粘氯酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C4H2Cl2O3,A不符合題意;由粘氯酸的結(jié)構(gòu)可知,粘氯酸分子中含有碳碳雙鍵、醛基和羧基,碳碳雙鍵、醛基都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,B不符合題意;由粘氯酸的結(jié)構(gòu)可知,1mol粘氯酸含有1mol羧基,1mol羧基可與足量碳酸氫鈉反應(yīng)生成1mol二氧化碳?xì)怏w,標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為22.4L,C不符合題意;粘氯酸與足量的氫氣反應(yīng)可生成HOCH2CHClCHClCOOH,含1個(gè)甲基的M的同分異構(gòu)體僅與M同類的有6種,分別為另外還有屬于酯類等的同分異構(gòu)體,D符合題意。答案:D有機(jī)物的鑒別、分離、提純與制備3.(2017·溫州模擬)為了提純下列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)),有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是()選項(xiàng)被提純的物質(zhì)除雜試劑分離方法A乙烷(丙烯)溴水洗氣B乙酸(乙醇)水分液C苯(苯酚)濃溴水過(guò)濾D丙烷(乙烯)KMnO4酸性溶液洗氣解析:丙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成液態(tài)的1,2-二溴丙烷,A項(xiàng)正確;乙酸和乙醇均能與水互溶,不能通過(guò)分液法進(jìn)行分離,B項(xiàng)錯(cuò)誤;苯酚和濃溴水發(fā)生反應(yīng)生成的2,4,6-三溴苯酚溶于苯,不能用過(guò)濾法分離,C項(xiàng)錯(cuò)誤;乙烯被KMnO4酸性溶液氧化生成CO2,從而引入雜質(zhì)CO2,D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案:A4.下列實(shí)驗(yàn)中,所采取的分離方法與對(duì)應(yīng)原理都正確的是()選項(xiàng)目的分離方法原理A分離溶于水的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大B分離乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C除去KNO3固體中混雜的NaCl重結(jié)晶NaCl在水中的溶解度很大D除去丁醇中的乙醚蒸餾丁醇與乙醚的沸點(diǎn)相差較大解析:乙醇與水互溶,不能用作萃取劑,A項(xiàng)錯(cuò);乙醇和乙酸乙酯互溶,不能用分液方法分離,B項(xiàng)錯(cuò);除去KNO3中NaCl雜質(zhì)是利用二者在不同溫度下溶解度變化差別很大,使用重結(jié)晶法,C項(xiàng)錯(cuò);分離兩種沸點(diǎn)差別較大的互溶液體,一般使用蒸餾操作,D項(xiàng)正確。答案:D1.有機(jī)物分離提純的常用方法(1)分液法,將互不相溶的液態(tài)物質(zhì)分離開,具體應(yīng)用中應(yīng)明確低級(jí)醇、羧酸、低糖可溶于水而其他有機(jī)物通常難溶于水。(2)蒸餾法,將沸點(diǎn)差異較大的物質(zhì)分離開,其中鹽的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于一般的有機(jī)物。(3)加成法,主要用于除去氣態(tài)烷烴中的烯烴,常用溴水或溴的CCl4溶液對(duì)不飽和烴進(jìn)行加成。(4)此外液態(tài)有機(jī)物的干燥通常用無(wú)水鹽(常用的有無(wú)水CaCl2、Na2SO
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