溶解性 分子的手性 高二上學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修2

第二章第三節(jié)第3課時(shí)溶解性

分子的手性情境導(dǎo)入《肘后備急方》：“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”青蒿素為什么需要用乙醚來(lái)提取青蒿素，用水不可以呢？一、溶解性1、相似相溶非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑，極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑。例如：蔗糖、氨、水是極性分子，而萘、碘、四氯化碳是非極性分子。因此蔗糖和氨易溶于水，難溶于四氯化碳；而萘和碘卻易溶于四氯化碳，難溶于水。2、相似相溶原理應(yīng)用1、比較NH3和CH4在水中的溶解度。怎樣用“相似相溶”規(guī)律理解它們的溶解度不同?根據(jù)相似相溶規(guī)律，NH3是極性分子，易溶于極性溶劑水中；而且NH3可以和H2O形成分子間氫鍵，使溶解度更大，所以NH3極易溶于水。而CH4是非極性分子，難溶于水。2、為什么在日常生活中用有機(jī)溶劑(如乙酸乙酯等)溶解油漆而不用水?油漆的主要成分是非極性或極性很小的有機(jī)分子，故易溶于非極性或極性很小的有機(jī)溶劑中，如苯、甲苯、乙酸乙酯等，而不溶于水。思考討論3、在一個(gè)小試管里放入一小粒碘晶體，加入約5mL蒸餾水，觀察碘在水中的溶解性（若有不溶的碘，可將碘水溶液傾倒在另一個(gè)試管里繼續(xù)下面的實(shí)驗(yàn))。在碘水溶液中加入約1mL四氯化碳(CCl4)，振蕩試管，觀察碘被四氯化碳萃取，形成紫紅色的碘的四氯化碳溶液。再向試管里加入1mL濃碘化鉀(KI）水溶液，振蕩試管，溶液紫色變淺，這是由于在水溶液里可發(fā)生如下反應(yīng):I2+I-=I3-。實(shí)驗(yàn)表明碘在純水還是在四氯化碳中溶解性較好?為什么？2、相似相溶原理應(yīng)用思考討論碘是非極性分子，所以在極性溶劑水中的溶解度很小，而易溶于非極性溶劑四氯化碳。我們觀察到碘中加水后，碘沒(méi)有全部溶解，表明碘在水中的溶解度很小。而在碘水中加人CC14振蕩后，水層顏色明顯變淺，而CC14層呈紫紅色，表明碘在CC14中溶解度較大，所以使碘從水中萃取到了CC14中。碘水中加人濃的KI溶液后，由于發(fā)生反應(yīng):I2+I-=I3-，碘生成了無(wú)色的I3-，并溶解到水中，碘的濃度降低，所以溶液紫色變淺。2、相似相溶原理應(yīng)用思考討論4、利用相似相溶原理解釋下表數(shù)據(jù)。2、相似相溶原理應(yīng)用思考討論

從“資料卡片”提供的相關(guān)數(shù)據(jù)，我們能發(fā)現(xiàn)如下符合“相似相溶”規(guī)律的例子:①乙炔、乙烯、已烷、甲烷、氫氣、氮?dú)?、氧氣都是非極性分子，在水中的溶解度都很小。②SO2和CO2都能和水反應(yīng)，但SO2是極性分子，CO2是非極性分子，所以SO2(11.28g)比CO2(0.169g)在水中的溶解度大很多。③氯氣也是非極性分子，但氯氣能和水反應(yīng)，生成物HCI、HCIO能溶于水，所以氯氣的溶解性比其他非金屬單質(zhì)要好。④NH3分子能和H2O分子形成分子間氫鍵，所以NH3在水中的溶解度很大(52.9g)。2、相似相溶原理應(yīng)用思考討論5、乙醇、戊醇都是極性分子，為什么乙醇可以與水任意比例互溶，而戊醇的溶解度小？相似相溶還適用于分子結(jié)構(gòu)的相似性。戊醇中的烴基較大，其中的—OH跟水分子的—OH的相似因素小得多了，因而它在水中的溶解度明顯減小。2、相似相溶原理應(yīng)用思考討論1.相似相溶：非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑，極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑。2.外界因素：主要有溫度、壓強(qiáng)等。

3.氫鍵：溶劑和溶質(zhì)之間的分子間氫鍵作用力越大，溶解性越好

4.分子結(jié)構(gòu)的相似性：溶質(zhì)和溶劑的分子結(jié)構(gòu)相似程度越大，其溶解性越大。如乙醇與水互溶，而戊醇在水中的溶解度明顯減小。

5.溶質(zhì)是否與水反應(yīng)：溶質(zhì)與水發(fā)生反應(yīng)，溶質(zhì)的溶解度會(huì)增大。如SO2與水反應(yīng)生成的H2SO3可溶于水，故SO2的溶解度增大。3、影響物質(zhì)溶解性的因素小結(jié)——表面活性劑知識(shí)海洋有一大類(lèi)稱為表面活性劑的有機(jī)分子，分子的一端有極性，稱為親水基團(tuán)，分子的另一端沒(méi)有或者幾乎沒(méi)有極性，稱為疏水基團(tuán)。烷基磺酸根離子就是一種表面活性劑。表面活性劑在水中會(huì)形成親水基團(tuán)向外、疏水基團(tuán)向內(nèi)的膠束。由于油漬等污垢是疏水的，會(huì)被包裹在膠束內(nèi)腔，這就是肥皂和洗滌劑的去污原理。你知道嗎肥皂和洗滌劑如何去污呢？烷基磺酸根離子膠束觀察下圖，圖中兩只相對(duì)的手能否重疊？圖中的兩個(gè)乳酸分子能否重疊？思考討論手性異構(gòu)體具有完全相同的組成和原子排列的一對(duì)分子，如同左手與右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能重疊，互稱手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu)體)。

手性分子：具有手性異構(gòu)體的分子叫做手性分子。二、分子的手性1、分子的手性二、分子的手性2、手性碳原子的判斷具有手性的有機(jī)物，是因?yàn)槠浜惺中蕴荚釉斐傻?。如果一個(gè)碳原子所連接的四個(gè)原子或原子團(tuán)各不相同，那么該碳原子稱為手性碳原子。其中，R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基團(tuán)。手性碳原子(1)觀察實(shí)物與其鏡像能否重合，如果不能重合，說(shuō)明是手性分子。如圖：(2)觀察有機(jī)物分子中是否有手性碳原子，如果有一個(gè)手性碳原子，則該有機(jī)物分子就是手性分子，具有手性異構(gòu)體。含有兩個(gè)手性碳原子的有機(jī)物分子不一定是手性分子。3、手性分子的確定1、互為手性分子的物質(zhì)是同一種物質(zhì)嗎？二者具有什么關(guān)系？不是同一種物質(zhì)，二者互為同分異構(gòu)體。2、互為手性分子的物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同，分析其原因。物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)?；槭中苑肿拥奈镔|(zhì)組成、結(jié)構(gòu)幾乎完全相同，所以其化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同。思考討論3、手性同分異構(gòu)體(又稱對(duì)映異構(gòu)體、光學(xué)異構(gòu)體)的兩個(gè)分子互為鏡像關(guān)系，即分子形式的“左撇子和右撇子”。4、構(gòu)成生命體的有機(jī)物絕大多數(shù)為手性分子。兩個(gè)手性分子的性質(zhì)不同，且手性有機(jī)物中必定含手性碳原子。知識(shí)海洋手性分子在生命科學(xué)和藥物生產(chǎn)方面有廣泛的應(yīng)用?，F(xiàn)今使用的藥物中手性藥物超過(guò)50%。對(duì)于手性藥物，一個(gè)異構(gòu)體可能是有效的，而另一個(gè)異構(gòu)體可能是無(wú)效甚至是有害的。開(kāi)發(fā)和服用有效的單一手性的藥物不僅可以排除由于無(wú)效（或不良）手性異構(gòu)體所引起的毒副作用，還能減少用藥劑量和人體對(duì)無(wú)效手性異構(gòu)體的代謝負(fù)擔(dān)，提高藥物的專(zhuān)一性，因而具有十分廣闊的市場(chǎng)前景和巨大的經(jīng)濟(jì)價(jià)值。你知道嗎2001年，諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予三位用手性催化劑生產(chǎn)手性藥物的化