喹諾酮類藥物的分代及結(jié)構(gòu)特征朱小平講解

婁底職業(yè)技術(shù)學(xué)院LoudiVocationalandTechnicalCollege喹諾酮類藥物的分代及結(jié)構(gòu)特征主講：朱小平婁底職業(yè)技術(shù)學(xué)院LoudiVocationalandTechnicalCollege喹諾酮類藥物的分代及結(jié)構(gòu)特征【發(fā)展】1962年美國(guó)人發(fā)現(xiàn)了第一個(gè)喹諾酮類抗菌藥萘啶酸，為喹諾酮類抗菌藥的發(fā)展拉開(kāi)了序幕，在短短四十余年間，合成了十多萬(wàn)個(gè)喹諾酮類化合物，臨床常用的有二十多種，根據(jù)開(kāi)發(fā)的先后分為四代，第三代和第四代喹諾酮類藥物結(jié)構(gòu)中引入F，稱氟喹諾酮類。目前第三代如諾氟沙星，氧氟沙星，環(huán)丙沙星，臨床應(yīng)用較多?！咎攸c(diǎn)】抗菌譜廣，抗菌活性強(qiáng)，給藥方便，不良反應(yīng)少，人工合成簡(jiǎn)單，經(jīng)濟(jì)，是一類具有較大潛力的新一代的抗菌藥。第二章合成抗感染藥物——喹諾酮類藥物婁底職業(yè)技術(shù)學(xué)院LoudiVocationalandTechnicalCollege喹諾酮類藥物的分代及結(jié)構(gòu)特征第二章合成抗感染藥物——喹諾酮類藥物第一代（1962-1969年）【代表藥】以萘啶酸、吡咯酸為代表，僅對(duì)革蘭氏陰性菌有活性，抗菌譜窄，易形成耐藥性，作用時(shí)間短，中樞副作用較大，且口服吸收差，現(xiàn)已淘汰?！窘Y(jié)構(gòu)特征】均有3-羧酸-4-酮結(jié)構(gòu)。萘啶酸（萘啶羧酸類）吡咯酸（吡啶并嘧啶羧酸類；7-吡咯）68574321婁底職業(yè)技術(shù)學(xué)院LoudiVocationalandTechnicalCollege喹諾酮類藥物的分代及結(jié)構(gòu)特征第二章合成抗感染藥物——喹諾酮類藥物第二代（1970-1977年）【代表藥】以吡哌酸為代表，雖然僅對(duì)革蘭氏陰性菌藥物顯活性，7-引入哌嗪環(huán)，抗菌活性強(qiáng)于萘啶酸，其副作用比萘啶酸少，在體內(nèi)較穩(wěn)定，藥物以原形從尿中排出。對(duì)尿路及腸道感染也有作用，應(yīng)用少?！窘Y(jié)構(gòu)特征】有3-羧酸-4-酮結(jié)構(gòu);7-哌嗪環(huán)。吡哌酸（吡啶并嘧啶羧酸類）7-哌嗪環(huán)婁底職業(yè)技術(shù)學(xué)院LoudiVocationalandTechnicalCollege喹諾酮類藥物的分代及結(jié)構(gòu)特征第二章合成抗感染藥物——喹諾酮類藥物第三代（1978-1998年）【代表藥】代表性的藥物有諾氟沙星、環(huán)丙沙星、氧氟沙星等。結(jié)構(gòu)中引入6-F，稱氟喹諾酮類。具有抗菌譜廣、抗菌力強(qiáng)、口服吸收好、體內(nèi)分布廣、不良反應(yīng)少等優(yōu)點(diǎn)，用于全身各部位感染，是當(dāng)前最常用的合成抗菌藥?！窘Y(jié)構(gòu)特征】有3-羧酸-4-酮結(jié)構(gòu);其母核屬于喹啉羧酸類;7-哌嗪環(huán);6-氟。諾氟沙星7-哌嗪環(huán)環(huán)丙沙星氧氟沙星婁底職業(yè)技術(shù)學(xué)院LoudiVocationalandTechnicalCollege喹諾酮類藥物的分代及結(jié)構(gòu)特征第二章合成抗感染藥物——喹諾酮類藥物第三代（1978-1998年）司帕沙星7-嘧啶環(huán)婁底職業(yè)技術(shù)學(xué)院LoudiVocationalandTechnicalCollege喹諾酮類藥物的分代及結(jié)構(gòu)特征第二章合成抗感染藥物——喹諾酮類藥物第四代（1999年~）【代表藥】以莫西沙星和加替沙星為代表，是一類保留環(huán)丙沙星的1-環(huán)丙基，在8位引入甲氧基而得到的衍生物。保留了第三代喹諾酮類藥物對(duì)革蘭陰性菌強(qiáng)大的抗菌作用，增強(qiáng)了抗革蘭陽(yáng)性菌、支原體、衣原體和立克次體的活性，為喹諾酮類抗菌藥的臨床應(yīng)用找開(kāi)了更廣闊的空間?！窘Y(jié)構(gòu)特征】有3-羧酸-4-酮結(jié)構(gòu);其母核屬于喹啉羧酸類;6-氟;1-環(huán)丙基8-甲氧基。加替沙星1-環(huán)丙基鹽酸莫西沙星7-吡咯并哌啶按化學(xué)結(jié)構(gòu)分類

萘啶羧酸類：萘啶酸（1）吡啶并嘧啶羧酸類：吡咯酸（1），吡哌酸（2）喹啉羧酸類：XX沙星（第3，4代）萘啶酸吡哌酸諾氟沙星婁底職業(yè)技術(shù)學(xué)院Loudi