高中化學(xué)新練習(xí)：第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機(jī)合成

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機(jī)合成知識(shí)歸納一、有機(jī)合成的過(guò)程1．有機(jī)合成的概念有機(jī)合成指利用__________的原料,通過(guò)有機(jī)反應(yīng)生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過(guò)程。2．有機(jī)合成的任務(wù)有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和__________的轉(zhuǎn)化。3．官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化（1）引入碳碳雙鍵的方法①__________；②__________；③__________.（2）引入鹵素原子的方法①__________；②__________；③__________.（3）引入羥基的方法①__________；②__________；③酯的水解;④__________。4．有機(jī)合成的過(guò)程二、逆合成分析法1．基本思路可用示意圖表示為:2．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成：合成步驟（用化學(xué)方程式表示）：（1）_____________________________________；（2）_____________________________________；（3)_____________________________________;（4)（5)_____________________________________?！敬鸢浮恳弧?．簡(jiǎn)單、易得 2．官能團(tuán)3．（1）①鹵代烴的消去 ②醇的消去 ③炔烴的不完全加成（2)①醇（或酚）的取代 ②烯烴(或炔烴)的加成③烷烴（或苯及苯的同系物)的取代(3)①烯烴與水的加成 ②鹵代烴的水解 ④醛的還原二、2．（1）CH2=CH2+H2OCH3CH2OH（2）(3）（5）重點(diǎn)一、官能團(tuán)的引入和消去方法舉例引入碳碳雙鍵醇、鹵代烴的消去反應(yīng)CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2↑+H2OCH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2↑+NaCl+H2O炔烴與H2、鹵化氫、鹵素的不完全加成反應(yīng)+HClCH2=CHCl引入鹵素原子炔烴、烯烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫的加成反應(yīng)CH2=CH2+HClCH3CH2Cl+HClCH2CHCl烷烴、芳香烴的取代反應(yīng)CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl+3Cl2+3HCl+Cl2+HCl醇與氫鹵酸(HX）的取代反應(yīng)R—OH+HXR—X+H2O引入羥基烯烴與水的加成反應(yīng)CH2CH2+H2OCH3CH2OH醛、酮的還原反應(yīng)RCHO+H2RCH2OH鹵代烴、酯的水解C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr+H-OH羧酸在一定條件下被還原RCOOHRCH2OH引入羰基醇的催化氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O某些烯烴被酸性KMnO4溶液氧化2(CH3）2C=O引入羧基醛的氧化反應(yīng)2CH3CHO+O22CH3COOH某些烯烴被酸性KMnO4溶液氧化CH3CHCHCH32CH3COOH酯的水解CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH4．官能團(tuán)的消除(1）通過(guò)加成反應(yīng)可以消除或。如:CH2=CH2+H2CH3CH3（2）通過(guò)消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)可消除—OH。如：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O（3）通過(guò)氧化反應(yīng)或加成反應(yīng)可消除—CHO。如：2CH3CHO+O22CH3COOH有機(jī)化合物分子中能引入鹵素原子的反應(yīng)是A．消去反應(yīng) B．酯化反應(yīng) C．水解反應(yīng) D．取代反應(yīng)【解析】消去反應(yīng)主要是消去原子或原子團(tuán)，形成雙鍵，A項(xiàng)錯(cuò)誤。酯化反應(yīng)是羧酸與醇生成酯和水的反應(yīng)，不可能引入鹵素原子，B項(xiàng)錯(cuò)誤.酯的水解反應(yīng)能引入羥基和羧基，但不能引入鹵素原子，C項(xiàng)錯(cuò)誤。烷烴或芳香烴的取代反應(yīng)均可引入鹵素原子，D項(xiàng)正確?！敬鸢浮緿二、有機(jī)合成的分析方法1．設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的原則和方法（1）設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線時(shí)應(yīng)遵循的原則①符合有機(jī)合成中原子經(jīng)濟(jì)性的要求。所選擇的每個(gè)反應(yīng)的副產(chǎn)物盡可能少，得到的主產(chǎn)物的產(chǎn)率盡可能高且易于分離。②發(fā)生反應(yīng)的條件要適宜，反應(yīng)的安全系數(shù)要高，反應(yīng)步驟盡可能少且簡(jiǎn)單。③要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，必要時(shí)應(yīng)采取一定的措施保護(hù)已引入的官能團(tuán).如保護(hù)碳碳雙鍵一般采用先加成再消去的方法。④所選用的合成原料要無(wú)害、易得、廉價(jià).（2）設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的常規(guī)方法正合成分析法設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線時(shí)，從確定的某種原料分子入手，逐步經(jīng)過(guò)碳鏈的連接和官能團(tuán)的引入來(lái)完成，基本思維模式：原料中間體中間體目標(biāo)產(chǎn)物逆合成分析法此法采用逆向思維方法，從目標(biāo)化合物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)入手，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物,逐步推向已知原料,其思維模式：目標(biāo)產(chǎn)物中間體中間體原料綜合推理法設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線時(shí)，用正合成分析法不能得到目標(biāo)產(chǎn)物，而用逆合成分析法也得不到起始原料時(shí)，往往結(jié)合這兩種思維模式，采用從兩邊向中間“擠壓”的方式，使問(wèn)題得到解決2．設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的一般程序—-逆合成分析法（1）逆合成分析法的一般思路（2)逆合成分析法的應(yīng)用舉例——乙烯合成草酸二乙酯思維過(guò)程概括如下:具體合成路線：有下列一系列反應(yīng)，最終產(chǎn)物為草酸(乙二酸）.ABCDE已知A為某一溴代物。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）推測(cè)下列化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:B________________________，E________________________.（2）寫出下列轉(zhuǎn)化過(guò)程的化學(xué)方程式:A→B________________________;D→E________________________.(3）D與草酸在一定條件下生成的環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________。（4）寫出D與草酸在一定條件下生成高分子化合物的化學(xué)方程式：________________________?！窘馕觥扛鶕?jù)草酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E在一定條件下被氧化得到乙二酸，故E是乙二醛，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHC—CHO。D在一定條件下被氧化得到乙二醛,故D是乙二醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。C經(jīng)水解反應(yīng)得到乙二醇,故C是1，2—二溴乙烷，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.B經(jīng)加成反應(yīng)得到1，2—二溴乙烷，則B是乙烯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH2。A經(jīng)消去反應(yīng)得到CH2=CH2,且A為某一溴代物，則A是一溴乙烷，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2Br。乙二醇和乙二酸可以通過(guò)酯化反應(yīng)生成環(huán)酯，也可以通過(guò)酯化反應(yīng)生成高分子化合物?！敬鸢浮?1)CH2=CH2 OHC-CHO（2）CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O+O2OHC—CHO+2H2O（3）(4)nCH2OH-CH2OH+nHOOC—COOH+（2n?1）H2O好題1．下列物質(zhì)不能經(jīng)過(guò)一步反應(yīng)生成氯乙烷的是A．乙醇 B．乙烯 C．氯乙烯 D．乙炔2．在有機(jī)物分子中，不能引入羥基的反應(yīng)是A．氧化反應(yīng) B．水解反應(yīng) C．消去反應(yīng) D．加成反應(yīng)3．鹵代烴能夠發(fā)生下列反應(yīng):2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr。下列有機(jī)物可合成環(huán)丙烷的是A．CH3CH2CH2Cl B．CH3CHBrCH2BrC．CH2BrCH2CH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br4．已知苯與一鹵代烷在催化劑作用下發(fā)生反應(yīng)生成苯的同系物，+CH3X+HX。在催化劑存在的條件下，應(yīng)選擇苯和下列哪組物質(zhì)為原料合成乙苯A．CH3—CH3和Cl2 B．CH2=CH2和Cl2C．CH2=CH2和HCl D．CH3—CH3和HCl5．對(duì)氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成，已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基：，產(chǎn)物苯胺還原性強(qiáng),易被氧化.則由甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的合成路線合理的是A．甲苯XY對(duì)氨基苯甲酸B．甲苯XY對(duì)氨基苯甲酸C．甲苯XY對(duì)氨基苯甲酸D．甲苯XY對(duì)氨基苯甲酸6．已知RCH=CHR’RCHO+R’CHO。在此條件下，下列烯烴被氧化后，產(chǎn)物中可能有乙醛的是A．CH2=CH(CH2)2CH3 B．CH2=CH(CH2)3CH3C．CH3CH=CH—CHCHCH3 D．CH3CH2CH=CHCH2CH37．“智能型”高分子在生物工程中有廣泛的應(yīng)用前景.PMAA就是一種“智能型”高分子材料，可用于生物制藥中大分子和小分子的分離。下面是以物質(zhì)A為起始反應(yīng)物合成PMAA的路線：請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻祝?1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：E→F:_____________________________________。F→PMAA：____________________________________。(3）E在有濃硫酸并加熱的條件下,除了生成F外,還可能生成一種分子內(nèi)有一個(gè)六元環(huán)的有機(jī)物G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________。8．某重要的香料F的合成路線有多條，其中一條合成路線如下：（1)在（a）~(e)的反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是______（填編號(hào)）。(2）化合物C含有的官能團(tuán)的名稱為____________.(3)化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________。（4）在上述轉(zhuǎn)化過(guò)程中，步驟(b）的目的是______。（5）寫出步驟(b）的化學(xué)方程式__________________。（6）寫出同時(shí)滿足下列四個(gè)條件的D的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________。A．該物質(zhì)屬于芳香族化合物B．該分子中有4種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C．1mol該物質(zhì)最多可消耗2molNaOHD．該物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)真題9．氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，從而具有膠黏性，某種氰基丙烯酸酯（G）的合成路線如下：已知：①A的相對(duì)分子量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0。276，核磁共振氫譜顯示為單峰②回答下列問(wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱為_______。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______,其核磁共振氫譜顯示為______組峰,峰面積比為______。（3）由C生成D的反應(yīng)類型為________。(4)由D生成E的化學(xué)方程式為___________。（5）G中的官能團(tuán)有_____、_____、_____。（填官能團(tuán)名稱）（6）G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_____種。（不含立體異構(gòu))10．端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C-R+H2該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：回答下列問(wèn)題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______，D的化學(xué)名稱為______。（2)①和③的反應(yīng)類型分別為______、______。（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。用1molE合成1，4?二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣_______mol。(4)化合物（）也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________________。（5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3∶1，寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________________________.（6）寫出用2?苯基乙醇為原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成路線___________。11．反-2-己烯醛（D)是一種重要的合成香料，下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問(wèn)題：已知:RCHO+R＇OH+R＂OH(1）A的名稱是__________；B分子中共面原子數(shù)目最多為__________；C分子中與環(huán)相連的三個(gè)基團(tuán)中,不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有__________種。（2)D中含氧官能團(tuán)的名稱是__________,寫出檢驗(yàn)該官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)方程式：__________。（3)E為有機(jī)物，能發(fā)生的反應(yīng)有__________。a．聚合反應(yīng)b．加成反應(yīng)c．消去反應(yīng)d．取代反應(yīng)（4）B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團(tuán),寫出F所有可能的結(jié)構(gòu)：________.（5)以D為主要原料制備己醛(目標(biāo)化合物），在方框中將合成路線的后半部分補(bǔ)充完整。（6)問(wèn)題（5)的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是__________。12．高血脂嚴(yán)重影響人體健康，化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下（部分反應(yīng)條件和試劑略)：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）試劑Ⅰ的名稱是_____,試劑Ⅱ中官能團(tuán)的名稱是______,第②步的反應(yīng)類型是_______。（2）第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________。（3）第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________。（4)第⑦步反應(yīng)中,試劑Ⅲ為單碘代烷烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________。（5）C的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解，生成X、Y和CH3(CH2）4OH.若X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰，則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。參考答案1．D【解析】A項(xiàng)：C2H5OH+HClC2H5Cl+H2O;B項(xiàng)：CH2=CH2+HClCH3CH2Cl;C項(xiàng)：CH2=CHCl+H2CH3CH2Cl。A、B、C項(xiàng)，均可一步得到氯乙烷,而D項(xiàng)乙炔則不能。2．C【解析】—CHO的加氫與氧化,R—X的水解都能引人—OH，而消去反應(yīng)可在有機(jī)物中引入不飽和鍵，但絕不會(huì)引入-OH。3．C【解析】由信息2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr可知，該類反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理為：分子內(nèi)碳溴鍵斷裂后，兩個(gè)斷鍵重新結(jié)合為碳碳鍵，溴與鈉結(jié)合為NaBr。A中兩分子CH3CH2CH2Cl可合成CH3CH2CH2CH2CH2CH3;B中CH3CHBrCH2Br一個(gè)分子不能成環(huán)，兩分子生成或；C中一分子CH2BrCH2CH2Br可合成；D中一分子CH3CHBrCH2CH2Br可合成。4．C【解析】根據(jù)題給信息，合成乙苯應(yīng)該選擇的原料是苯和氯乙烷。乙烷與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，生成一氯乙烷、二氯乙烷等多種取代產(chǎn)物，既難得到純凈的乙苯，又浪費(fèi)了原料，A項(xiàng)錯(cuò)誤。乙烯與氯氣反應(yīng)生成1，2—二氯乙烷，與苯反應(yīng)不能得到乙苯(產(chǎn)物比較復(fù)雜），B項(xiàng)錯(cuò)誤.乙烯與氯化氫反應(yīng)生成一氯乙烷，它與苯反應(yīng)生成乙苯和氯化氫,合成過(guò)程中，氯化氫可以循環(huán)使用，C項(xiàng)正確。乙烷與氯化氫不反應(yīng)，得不到氯乙烷，D項(xiàng)錯(cuò)誤。5．A【解析】由甲苯制取對(duì)氨基苯甲酸時(shí)，需發(fā)生硝化反應(yīng)引入硝基，再將硝基還原得到氨基,將甲基氧化得到羧基。由于氨基易被氧化，故在硝基被還原之前,應(yīng)先將甲基氧化為羧基。因此,整個(gè)合成過(guò)程是先進(jìn)行硝化反應(yīng)，再將甲基氧化為羧基,最后將硝基還原為氨基。6．C【解析】根據(jù)信息分析知，當(dāng)碳碳雙鍵斷開后存在“CH3CH=”結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，被氧化后可生成CH3CHO。7．（1）（2）（3）【解析】本題主要考査烯烴、鹵代烴、醇、醛、羧酸間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系.由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合各物質(zhì)轉(zhuǎn)化的條件可知:-COOH由-CH2OH氧化而來(lái)，雙鍵由醇通過(guò)消去反應(yīng)產(chǎn)生；而醇可由烯烴加成Cl2后再水解而生成，據(jù)此思路可順利作答。8．（1）（b)和（d）（2)碳碳雙鍵和酯基（3）（4)保護(hù)羥基，使之不被氧化（5）（6）和【解析】（1）通過(guò)判斷知（a）~（e）的反應(yīng)類型依次為:還原、取代（酯化)、氧化、取代(水解)、消去反應(yīng)。（2）判斷C所含的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和酯基。(3）已知F的分子式，結(jié)合官能團(tuán)的性質(zhì)易知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（4）由合成路線可推知此步官能團(tuán)的保護(hù)意義.（6)由D的分子式C15H22O3可知其不飽和度為5，一個(gè)苯環(huán)不飽和度為4，再加一個(gè)醛基不飽和度為1，則另外2個(gè)酚羥基與2個(gè)叔丁基連在苯環(huán)上,同時(shí)滿足有4種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫,故其有2種結(jié)構(gòu)：和。9．（1）丙酮 （2）26∶1（3）取代反應(yīng)(4）（5)碳碳雙鍵酯基氰基(6）8【解析】(1）A的相對(duì)分子量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0。276，則氧原子個(gè)數(shù)為58×0.276÷16=1，再根據(jù)商余法,42÷12=3…6，A分子的分子式為C3H6O，核磁共振氫譜顯示為單峰,則A為丙酮.（2）A為丙酮，根據(jù)已知②給的信息，B為，B分子中有2種氫原子，則其核磁共振氫譜顯示為2組峰，峰面積比為6∶1.(3）光照條件下與氯氣反應(yīng)是取代反應(yīng)的條件，則由C生成D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(4)根據(jù)題給信息，由D生成E的化學(xué)方程式為.(5）根據(jù)題給結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，氰基丙烯酸酯為CH2=C（CN)COOR，根據(jù)流程圖提供的信息可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C（CN)COOCH3，則G中的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酯基、氰基。（6）G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物為甲酸酯，將氰基看成氫原子，有三種結(jié)構(gòu):HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC（CH3)=CH2，然后將氰基取代右面的碳原子上，共有8種?！久麕燑c(diǎn)睛】本題考查有機(jī)物的推斷,有機(jī)化學(xué)方程式的書寫，官能團(tuán)，同分異構(gòu)體的判斷等知識(shí)。本題涉及到的有機(jī)物的合成，思路及方法與往年并沒有差異，合成路線不長(zhǎng),考點(diǎn)分布在官能團(tuán)、反應(yīng)類型、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式和同分異構(gòu)體等基本知識(shí)點(diǎn)上。對(duì)于有機(jī)物的推斷關(guān)鍵是看懂信息,明確各類有機(jī)物的基本反應(yīng)類型和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，審題時(shí)要抓住基礎(chǔ)知識(shí)，結(jié)合信息進(jìn)行分析、聯(lián)想、對(duì)照、遷移應(yīng)用、參照反應(yīng)條件推出結(jié)論。10．（1） 苯乙炔（2）取代反應(yīng) 消去反應(yīng) （3）4(4）（5）(任意三種）（6）【解析】（1)A與氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則根據(jù)B分子式可知A是苯，B是苯乙烷，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D的化學(xué)名稱為苯乙炔。（2）①是苯環(huán)上氫原子被乙基取代，屬于取代反應(yīng)；③中產(chǎn)生碳碳三鍵,是鹵代烴的消去反應(yīng)。（3）D發(fā)生已知信息的反應(yīng)，因此E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。1個(gè)碳碳三鍵需要2分子氫氣加成，則用1molE合成1，4?二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣4mol。(4）根據(jù)已知信息可知化合物()發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物的化學(xué)方程式為。(5）芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為3∶1,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（6）根據(jù)已知信息以及乙醇的性質(zhì)可知用2?苯基乙醇為原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選）制備化合物D的合成路線為.【名師點(diǎn)睛】本題考查有機(jī)物的推斷和合成，涉及官能團(tuán)的性質(zhì)、有機(jī)物反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫等知識(shí).考查學(xué)生對(duì)知識(shí)的掌握程度、自學(xué)能力、接受新知識(shí)、新信息的能力；同時(shí)考查了學(xué)生應(yīng)用所學(xué)知識(shí)進(jìn)行必要的分析來(lái)解決實(shí)際問(wèn)題的能力.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫及物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程圖的書寫是有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中經(jīng)常碰到的問(wèn)題，掌握常見的有機(jī)代表物的性質(zhì)、各類官能團(tuán)的性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)類型、物質(zhì)反應(yīng)的物質(zhì)的量關(guān)系與各類官能團(tuán)的數(shù)目關(guān)系，充分利用題目提供的信息進(jìn)行分析、判斷.本題難度適中。11．（1）正丁醛或丁醛98（2）醛基+2Ag（NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O(3）cd(4)CH2=CHCH2OCH3、、、（5）（6）保護(hù)醛基（或其他合理答案）【解析】（1)根據(jù)流程圖，A為CH3CH2CH2CHO，是丁醛；B為CH2=CHOC2H5，分子中共面原子數(shù)目最多為9個(gè)（如圖：)，C分子中與環(huán)相連的三個(gè)基團(tuán)中，8個(gè)碳原子上的氫原子化學(xué)環(huán)境都不相同，共有8種，故答案為:丁醛；9；8；（2）D為,其中含氧官能團(tuán)是醛基，檢驗(yàn)醛基可以用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液,故答案為：醛基；+2Ag（NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH）2+NaOH+Cu2O↓+3H2O;(3）根據(jù)流程圖，結(jié)合信息,C在酸性條件下反應(yīng)生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水，因此E為CH3CH2OH，屬于醇，能發(fā)生的反應(yīng)有消去反應(yīng)和取代反應(yīng)，故選cd；(4）B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團(tuán)，F(xiàn)可能的結(jié)構(gòu)有：CH2=CHCH2OCH3、、，故答案為：CH2=CHCH2OCH3、、；（5）D為，己醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CH2CH2CHO,根據(jù)信息和己醛的結(jié)構(gòu),首先需要將碳碳雙鍵轉(zhuǎn)化為單鍵，然后在酸性條件下反應(yīng)即可，故答案為:；（6）醛基也能夠與氫氣加成，（5）中合成路線中第一步反應(yīng)的目的是保護(hù)醛基，故答案為：保護(hù)醛基?！久麕燑c(diǎn)晴】本題為信息推斷題，解這類題目的關(guān)鍵是看懂信息，明確各類有機(jī)物的基本反應(yīng)類型和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系.可以由原料結(jié)合反應(yīng)條件正向推導(dǎo)產(chǎn)物,也可以從產(chǎn)物結(jié)合條件逆向推導(dǎo)原料,也可以從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側(cè)推導(dǎo),審題時(shí)要抓住基礎(chǔ)知識(shí)，結(jié)合新信息進(jìn)行分析、聯(lián)想、對(duì)照、遷移應(yīng)用、參照反應(yīng)條件推出結(jié)論。解題的關(guān)鍵是要熟悉烴的各種衍生物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，不僅要注意物質(zhì)官能團(tuán)的衍變，還要注意同時(shí)伴隨的分子中碳、氫、氧、鹵素原子數(shù)目以及有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的衍變，這種數(shù)量、質(zhì)量的改變往往成為解題的突破口.本題的難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的書寫，特別是有限制條件的同分異構(gòu)體的書寫，平時(shí)要多加訓(xùn)練.12．（1）甲醇溴原子取代反應(yīng)(2）（3）(4）CH3I（5）【解析】（1）試劑Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OH，名稱為甲醇;試劑Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2CH2CH2Br，所含官能團(tuán)的名稱為溴原子；根據(jù)和的結(jié)構(gòu)及試劑Ⅱ判斷第②步的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（2）根據(jù)題給轉(zhuǎn)化關(guān)系知第①步反應(yīng)為CH3CH（COOH)2和CH3OH在濃硫酸、加熱的條件下