
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學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專(zhuān)精學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專(zhuān)精學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專(zhuān)精第四章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)第三節(jié)蛋白質(zhì)和核酸知識(shí)歸納一、氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.概念和結(jié)構(gòu)(1)概念:羧酸分子中烴基上的氫原子被__________取代的化合物.(2)結(jié)構(gòu):α-氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________,官能團(tuán)為_(kāi)_________和__________。(3)常見(jiàn)的氨基酸俗名結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式系統(tǒng)命名甘氨酸__________α—氨基乙酸丙氨酸__________α-氨基丙酸谷氨酸__________2—氨基-1,5—戊二酸苯丙氨酸__________α—氨基苯丙酸2.氨基酸的性質(zhì)(1)天然氨基酸的物理性質(zhì)顏色熔點(diǎn)溶解性狀態(tài)水強(qiáng)酸或強(qiáng)堿乙醇、乙醚無(wú)色晶體較高_(dá)_____________________________(2)化學(xué)性質(zhì)①兩性氨基酸分子中既含有___________,又含有__________,是__________化合物,因而能與__________、__________反應(yīng)生成鹽.a.α—氨基酸與鹽酸的反應(yīng):+HCl→__________。b.α-氨基酸與氫氧化鈉的反應(yīng):+NaOH→__________+H2O。②成肽反應(yīng)兩個(gè)氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在酸或堿的存在下加熱,通過(guò)一分子的__________和另一分子的__________間脫去__________水,縮合成含有__________的化合物的反應(yīng),稱(chēng)為成肽反應(yīng)。例如:++H2O二、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.蛋白質(zhì)的組成結(jié)構(gòu)(1)組成元素:蛋白質(zhì)中主要含有__________等元素,屬于天然有機(jī)__________化合物。(2)四級(jí)結(jié)構(gòu)2.蛋白質(zhì)的主要性質(zhì)(1)兩性。蛋白質(zhì)的多肽由氨基酸脫水形成,在多肽鏈的兩端存在著自由的__________,側(cè)鏈中也有酸性或堿性基團(tuán),因此,蛋白質(zhì)既能__________,又能__________.(2)水解①水解原理+H2O+②水解過(guò)程蛋白質(zhì)相對(duì)分子質(zhì)量較小的肽類(lèi)化合物__________。(3)鹽析向蛋白質(zhì)溶液中加入一定濃度的某些鹽溶液,使蛋白質(zhì)的__________而從溶液中析出的現(xiàn)象。鹽析是一個(gè)可逆過(guò)程.(4)變性概念在某些物理因素或化學(xué)因素的影響下,蛋白質(zhì)的__________發(fā)生改變的現(xiàn)象影響因素物理因素__________、加壓、攪拌、振蕩、紫外線照射、超聲波等化學(xué)因素_________、__________、__________、乙醇、福爾馬林、丙酮等特點(diǎn)變性會(huì)使蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)發(fā)生變化,使其失去_________,在水中不能重新溶解,是_________過(guò)程(5)顏色反應(yīng)分子中含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈__________。(6)蛋白質(zhì)灼燒有__________的氣味。三、酶1.概念:是一類(lèi)由__________產(chǎn)生的、對(duì)生物體內(nèi)的化學(xué)反應(yīng)具有__________作用的有機(jī)物,其中大多數(shù)是__________。2.催化特點(diǎn)(1)條件__________、不需加熱.(2)具有高度的__________。(3)具有高效__________.四、核酸1.概念:核酸是一類(lèi)含__________的生物高分子化合物。2.分類(lèi)【答案】一、1.(1)氨基(2) 氨基(—NH2) 羧基(—COOH)(3)H2N—CH2—COOH 2.(1)大多數(shù)能溶 能溶 難溶(2)①羧基 氨基 兩性 酸 堿a.b.②氨基 羧基 一分子 肽鍵()二、1.(1)C、H、N、O 高分子2.(1)氨基和羧基 與酸反應(yīng) 與堿反應(yīng)(2)②氨基酸 (3)溶解度降低(4)理化性質(zhì)和生理功能 加熱 強(qiáng)酸 強(qiáng)堿 重金屬鹽 生理活性 不可逆(5)黃色 (6)燒焦羽毛三、1.細(xì)胞 催化 蛋白質(zhì)2.(1)溫和 (2)專(zhuān)一性 (3)催化作用 四、1.磷重點(diǎn)一、滲析、鹽析和變性的比較滲析鹽析變性?xún)?nèi)涵利用半透膜分離膠體粒子與小分子和離子加入無(wú)機(jī)鹽使膠體中的物質(zhì)析出一定條件下,使蛋白質(zhì)凝聚失去原有生理活性條件膠體、半透膜、水濃的無(wú)機(jī)鹽溶液加熱、紫外線照射、X射線照射、重金屬鹽、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、甲醛等變化實(shí)質(zhì)物理變化物理變化化學(xué)變化特點(diǎn)可逆,需多次換水可逆,蛋白質(zhì)仍保持原有的生理活性不可逆,蛋白質(zhì)已失去原有的生理活性用途除雜,如除去淀粉膠體中的NaCl雜質(zhì)等分離提純蛋白質(zhì)消毒滅菌,如給果樹(shù)使用波爾多液,保存動(dòng)物標(biāo)本等下列有關(guān)蛋白質(zhì)的敘述中,不正確的是A.蛋白質(zhì)溶液中加入飽和(NH4)2SO4溶液,蛋白質(zhì)析出,再加水也不溶解B.1965年我國(guó)科學(xué)家最先合成結(jié)晶牛胰島素C.重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性,所以誤食重金屬鹽會(huì)中毒D.濃HNO3濺在皮膚上,皮膚呈黃色,是由于濃HNO3和蛋白質(zhì)發(fā)生顏色反應(yīng)【解析】蛋白質(zhì)溶液中加入飽和(NH4)2SO4溶液,蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析,鹽析是可逆的,因此再加水可以再溶解,A項(xiàng)不正確;1965年我國(guó)科學(xué)家最先合成結(jié)晶牛胰島素,B項(xiàng)正確;重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性,所以誤食重金屬鹽會(huì)中毒,C項(xiàng)正確;濃HNO3濺在皮膚上,皮膚呈黃色,是由于濃HNO3和蛋白質(zhì)發(fā)生了顏色反應(yīng),D項(xiàng)正確.【答案】A二、有機(jī)物脫水反應(yīng)的類(lèi)型1.醇的脫水反應(yīng)當(dāng)遇到醇在濃硫酸作用下加熱時(shí)要考慮醇的脫水反應(yīng).若產(chǎn)物為含不飽和碳碳鍵的化合物,則應(yīng)考慮醇分子內(nèi)脫水;若產(chǎn)物中不含不飽和碳碳鍵則應(yīng)考慮醇分子間脫水。
2.羥基酸的脫水反應(yīng)當(dāng)遇到羥基酸在濃硫酸作用下加熱時(shí),要考慮羥基酸的脫水反應(yīng)。若產(chǎn)物是高分子化合物,則一般為羥基酸分子間的縮聚反應(yīng);若產(chǎn)物是環(huán)狀化合物則應(yīng)考慮羥基酸分子內(nèi)脫水或分子間脫水生成環(huán)狀化合物。羥基酸的脫水規(guī)律:(1)生成環(huán)狀化合物。羥基酸自身分子內(nèi)脫水生成環(huán)狀化合物;羥基酸分子間脫水也可生成環(huán)狀化合物。(2)分子間反應(yīng)可以生成小分子鏈狀酯。(3)一定條件下縮聚生成高分子化合物。3.氨基酸的成環(huán)反應(yīng)當(dāng)遇到氨基酸成環(huán)反應(yīng)時(shí)應(yīng)考慮氨基酸分子內(nèi)或分子間脫水。當(dāng)遇到由氨基酸生成高分子化合物時(shí)應(yīng)考慮氨基酸分子間縮聚脫水。氨基酸脫水的反應(yīng)規(guī)律:氨基酸分子中羧基上C-O鍵斷裂,氨基上N—H鍵斷裂,從而脫去水分子。4.乙二酸與乙二醇的反應(yīng)(1)由n個(gè)乙二酸和n個(gè)乙二醇分子間脫去(2n?1)個(gè)水分子形成聚酯。(2)由1分子乙二酸和2分子乙醇分子間脫去2分子水而生成乙二酸二乙酯。(3)2分子乙酸和1分子乙二醇分子間脫去2分子水而生成二乙酸乙二酯。由甘氨酸(H2N—CH2—COOH)和α—羥基乙酸(HO-CH2—COOH)所組成的混合物發(fā)生分子間脫水反應(yīng),其中鏈狀產(chǎn)物有A.1種 B.2種 C.3種 D.4種【解析】2分子甘氨酸脫去1分子水形成二肽:;2分子α—羥基乙酸酯化生成鏈狀酯:;甘氨酸分子中的—COOH與α-羥基乙酸分子中的—OH酯化生成鏈狀酯:;甘氨酸分子中的-NH2與α—羥基乙酸分子中的—COOH反應(yīng)生成有機(jī)物:.【答案】D三、氨基酸和蛋白質(zhì)考查中的常見(jiàn)誤區(qū)誤區(qū)一誤認(rèn)為兩個(gè)氨基酸分子能形成兩個(gè)肽鍵誤認(rèn)為兩個(gè)氨基酸分子能形成兩個(gè)肽鍵的鏈狀結(jié)構(gòu)分子。其實(shí),兩個(gè)氨基酸分子一般只能形成含一個(gè)肽鍵的鏈狀結(jié)構(gòu)分子。誤區(qū)二誤認(rèn)為多肽和蛋白質(zhì)不具有兩性多肽或蛋白質(zhì)無(wú)論是由多少個(gè)氨基酸縮合而成,首末端必將是氨基或羧基,即多肽和蛋白質(zhì)仍然具有與氨基酸類(lèi)似的性質(zhì),即既呈酸性又呈堿性。誤區(qū)三誤認(rèn)為酶不是蛋白質(zhì)酶不是蛋白質(zhì)也是命題時(shí)的誤區(qū).只有理解了酶是蛋白質(zhì),具有蛋白質(zhì)的性質(zhì),才能解釋常見(jiàn)的問(wèn)題,如在溫度高于50℃某物質(zhì)的球棍模型如圖所示,關(guān)于該物質(zhì)的說(shuō)法不正確的是A.該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為B.該物質(zhì)可以發(fā)生加成反應(yīng)C.該物質(zhì)既可以與強(qiáng)酸反應(yīng)也可以與強(qiáng)堿反應(yīng)D.該物質(zhì)可以聚合成高分子化合物【錯(cuò)因分析】對(duì)官能團(tuán)的性質(zhì)掌握不牢易造成錯(cuò)選.題給結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中應(yīng)將六元環(huán)改為苯環(huán),A項(xiàng)不正確;該物質(zhì)分子中含有苯環(huán),可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),B項(xiàng)正確;氨基可與強(qiáng)酸反應(yīng),而羧基可與強(qiáng)堿反應(yīng),C項(xiàng)正確;分子中含有羧基和氨基,故該物質(zhì)可以聚合成高分子化合物,D項(xiàng)正確?!敬鸢浮緼好題1.下列物質(zhì)中,富含蛋白質(zhì)的是A.土豆 B.雞蛋 C.花生油 D.西紅柿2.日常生活中遇到的很多問(wèn)題都涉及化學(xué)知識(shí),下列有關(guān)做法在日常生活中可行的是A.醫(yī)用酒精和工業(yè)酒精的主要成分相同,都可用于傷口消毒B.可利用米湯檢驗(yàn)含碘鹽的真假C.出現(xiàn)低血糖癥狀時(shí),吃饅頭要比喝葡萄糖水見(jiàn)效快D.人體對(duì)食物中蛋白質(zhì)的消化其實(shí)就是使蛋白質(zhì)發(fā)生了水解3.下列有關(guān)蛋白質(zhì)的敘述不正確的是①向蛋白質(zhì)溶液里加(NH4)2SO4溶液可提純蛋白質(zhì)②蛋白質(zhì)的分子能透過(guò)半透膜③蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸④溫度越高,酶對(duì)某些化學(xué)反應(yīng)的催化效率越高⑤任何結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)遇到濃HNO3都會(huì)變黃色A.①②③ B.②③⑤ C.③④⑤ D.②④⑤4.下列關(guān)于氨基酸的說(shuō)法中不正確的是A.氨基酸是羧酸的取代酸,氨基取代了羧酸烴基上的氫B.天然的氨基酸均為無(wú)色晶體,且多為α-氨基酸C.氨基酸不能溶解于水、乙醇、乙醚等溶劑中D.氨基酸是兩性化合物,能夠溶解于強(qiáng)酸和強(qiáng)堿中5.L-多巴是一種有機(jī)物,它可用于帕金森綜合征的治療,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:這種藥物的研制,基于獲得2000年諾貝爾生理學(xué)、醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)和獲得2001年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的研究成果。下列關(guān)于L-多巴酸堿性的敘述正確的是A.既沒(méi)有酸性,又沒(méi)有堿性B.既具有酸性,又具有堿性C.只有酸性,沒(méi)有堿性D.只有堿性,沒(méi)有酸性6.下列說(shuō)法正確的是A.酒精能使蛋白質(zhì)變性,可用于殺菌消毒B.若兩種二肽互為同分異構(gòu)體,則二者的水解產(chǎn)物不一致C.丙氨酸和苯丙氨酸脫水,最多可生成3種二肽D.淀粉、油脂和蛋白質(zhì)都是高分子化合物7.某天然蛋白質(zhì)充分水解后,能分離出有機(jī)物R,R可與等物質(zhì)的量的KOH或鹽酸完全反應(yīng),4。45gR可與50mL1mol·LA. B.C. D.8.某種甜味劑A的甜度是蔗糖的200倍,由于它熱值低、口感好、副作用小,在許多國(guó)家已被廣泛使用。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.已知:①在一定條件下,羧酸酯或羧酸與含—NH2的化合物反應(yīng)可以生成酰胺.酰胺酰胺②酯比酰胺容易水解。請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)在稀酸條件下加熱,化合物A首先生成的水解產(chǎn)物是_______________________________________。(2)在較濃酸和長(zhǎng)時(shí)間加熱的條件下,化合物A水解的產(chǎn)物是_________________________。(3)化合物A分子內(nèi)的官能團(tuán)之間也可以發(fā)生反應(yīng),再生成一個(gè)酰胺鍵,產(chǎn)物是甲醇和______________________。(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)真題9.下列對(duì)氨基酸和蛋白質(zhì)的描述正確的是A.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸B.氨基酸和蛋白質(zhì)遇重金屬離子均會(huì)變性C.α-氨基丙酸與α-氨基苯丙酸混合物脫水成肽,只生成2種二肽D.氨基酸溶于過(guò)量氫氧化鈉溶液中生成的離子,在電場(chǎng)作用下向負(fù)極移動(dòng)參考答案1.B【解析】土豆富含淀粉,A項(xiàng)不正確;雞蛋富含蛋白質(zhì),B項(xiàng)正確;花生油富含油脂,C項(xiàng)不正確;西紅柿富含維生素,D項(xiàng)不正確。2.D【解析】工業(yè)酒精中含有有毒物質(zhì)甲醇,因此不能用于傷口消毒,A項(xiàng)不正確;碘遇淀粉顯藍(lán)色,但碘鹽中的碘是以碘酸鉀的形成存在的,碘酸鉀與淀粉不反應(yīng),因此不能用米湯檢驗(yàn)含碘鹽的真假,B項(xiàng)不正確;饅頭中的淀粉需要在催化劑的作用下水解才能產(chǎn)生葡萄糖,因此低血糖癥狀出現(xiàn)時(shí),吃饅頭不比喝葡萄糖水見(jiàn)效快,C項(xiàng)不正確;蛋白質(zhì)水解產(chǎn)生了氨基酸供人體利用,因此人體對(duì)食物中蛋白質(zhì)的消化其實(shí)就是使蛋白質(zhì)發(fā)生了水解,D項(xiàng)正確。3.D【解析】(NH4)2SO4溶液為非重金屬鹽溶液,加入到蛋白質(zhì)溶液里,蛋白質(zhì)會(huì)產(chǎn)生“鹽析”現(xiàn)象,但鹽析是可逆的過(guò)程,加水后仍溶解,①正確;蛋白質(zhì)為高分子化合物,其分子不能透過(guò)半透膜,所以②錯(cuò)誤;蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物都是氨基酸,③正確;在溫度較高時(shí),蛋白質(zhì)會(huì)變性,變性屬于不可逆過(guò)程,酶是蛋白質(zhì),變性后失去了催化活性,④錯(cuò)誤;一般情況下,只有含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇到濃HNO3才會(huì)變黃色,⑤錯(cuò)誤。4.C【解析】氨基酸(除少數(shù)外)一般能溶解于水,難溶于乙醇、乙醚等溶劑,故C錯(cuò)誤。5.B【解析】在L—多巴中,含有氨基和羧基、羥基,?OH與苯環(huán)相連時(shí)具有酸性,羧基顯酸性,氨基顯堿性,所以該物質(zhì)既有酸性,又有堿性。6.A【解析】病毒、細(xì)菌的成分中含有蛋白質(zhì),而酒精能使蛋白質(zhì)失去生理活性,A項(xiàng)正確;B項(xiàng)可以用列舉法推斷,兩種不同的氨基酸可以形成兩種二肽,且這兩種二肽互為同分異構(gòu)體,例如,1分子H2N-CH2COOH和1分子H2NCH2CH2COOH可以形成兩種二肽,這兩種二肽互為同分異構(gòu)體:H2NCH2CONHCH2CH2COOH和HOOCCH2NHOCCH2CH2NH2,但是它們的水解產(chǎn)物相同,B項(xiàng)錯(cuò)誤;丙氨酸和苯丙氨酸脫水生成二肽,有4種脫水方式:丙氨酸的氨基與苯丙氨酸的羧基脫水;丙氨酸的羧基與苯丙氨酸的氨基脫水;丙氨酸分子間脫水;苯丙氨酸分子間脫水,故最多生成4種二肽,C項(xiàng)錯(cuò)誤;油脂不是高分子化合物,D項(xiàng)錯(cuò)誤。7.B【解析】有機(jī)物R可與等物質(zhì)的量的KOH或鹽酸完全反應(yīng),說(shuō)明R分子中含有一個(gè)氨基(-NH2)和一個(gè)羧基(—COOH)。n(R)=n(NaOH)=c(NaOH)·V(NaOH溶液)=1mol·L?1×0.05L=0.05mol,M(R)===89g·mol?1。即此有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為89。因R是天然蛋白質(zhì)水解的產(chǎn)物,故R是α—氨基酸,分子結(jié)構(gòu)中應(yīng)含有“”.結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量可求得其剩余基團(tuán)的式量為89?74=15,顯然只能是甲基(—CH3),從而確定有機(jī)物R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。8.(1)CH3OH、(2)、CH3OH、(3)【解析】(1)酯比酰胺容易水解,故化合物A在稀酸條件下加熱水解時(shí),酯基中C—O鍵斷裂,與—OH結(jié)合形成,CH3O-與-H結(jié)合形成CH3OH,故水解產(chǎn)物為CH3OH和。(2)在較濃酸和長(zhǎng)時(shí)間加熱條件下,化合物A水解時(shí),肽鍵中C-N鍵斷裂,與-OH結(jié)合形成,-NH—與—H結(jié)合形成—NH2;酯基中C-O鍵斷裂,與—OH結(jié)合形成,CH3O-與—H結(jié)合形成CH3OH,故水解產(chǎn)物為、CH3OH和。(3)根據(jù)信息①,化合物A可以合成含有兩個(gè)酰胺鍵的六元環(huán)。9.A【解析】A.蛋白質(zhì)是各種氨基酸通過(guò)縮聚反應(yīng)生成的高分子化合物,水解的最終產(chǎn)物是氨基酸,正確;B.氨基酸不具有生物活性,遇重金屬離子反應(yīng)不屬于變性,錯(cuò)誤;C.α-氨基丙酸與α-氨基苯丙酸
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