上海紀(jì)王學(xué)校人教版高中化學(xué)選修3-第4章簡(jiǎn)答題專項(xiàng)測(cè)試卷(培優(yōu))

一、解答題

1.常見(jiàn)有機(jī)物A、B、C、D、E、F間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示（以下變化中，某些反應(yīng)條件

及產(chǎn)物未標(biāo)明）。B是天然有機(jī)高分子化合物，C、D可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在相同條件下，F(xiàn)

蒸氣密度是氮?dú)獾?2倍。

（1）B的分子式為;F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（2）E中官能團(tuán)的名稱o

（3）A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

（4）A-D反應(yīng)的化學(xué)方程式：o

答案：（CH0O5）.CH：,COOCH，CH3粉基CH30cHs2CH;iCH2OH+O2

A

->2CHCHO+2HQ

催化劑

【分析】

在相同條件下，G蒸氣密度是基氣的22倍，可以計(jì)算出F的相對(duì)分子質(zhì)量為88。因?yàn)锽

是天然有機(jī)高分子化合物，根據(jù)B轉(zhuǎn)化為C的條件可知B發(fā)生了水解反應(yīng)，再結(jié)合C、D

可發(fā)生銀鏡反應(yīng)（說(shuō)明C和D分子中有醛基），可以推斷B可能是淀粉或纖維素，C為葡

萄糖；再聯(lián)系G的相對(duì)分子質(zhì)量，可以確定A為乙醇，D為乙醛，E為乙酸，F(xiàn)為乙酸乙

酯。

解析：（1）B的分子式為（C6HioOs）n:F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3C00CH2cH3。

（2）E中官能團(tuán)的名稱撥基。

（3）A的同分異構(gòu)體為二甲醛，二甲醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OCH3。

（4）AID反應(yīng)的化學(xué)方程式：2cH3cH2OH+O2-2CHCHO+2HOo

催化劑32

2.聚合物G可用于生產(chǎn)全生物降解塑料，在“白色污染”日益嚴(yán)重的今天有著重要的作

用。有關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

已知：CH3cH2cH?Br+NaOH品>CH3cH2cH20H+NaBr

請(qǐng)【口I答下列問(wèn)題：

（1）物質(zhì)A的分子式為,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（2）請(qǐng)寫(xiě)出F中含氧官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

⑶反應(yīng)①?④中屬于加成反應(yīng)的是；

（4）寫(xiě)出由C生成D的化學(xué)方程式。

（5）寫(xiě)出由F生成聚合物G的化學(xué)方程式

答案：c6Hl2。6CHj—CH=CH2一OH、—COOH①④CH2BrCHBrCH3

+2NaOH—7i^-^CH2(OH)CH(OH)CH3+2NaBr

解析：試題分析：B的分子式為C3H6,根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，比較B、C的分子式可

知反應(yīng)①為加成反應(yīng)，所以B中有碳碳雙鍵，所以B為CH3-CH=CH?,B與濱加成生成C

為CHKHBrCPhBr,C在堿性條傷下水解得D為CH3cHOHCH2OH,D氧化得E為

CHaCOCOOH,E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得F為CH3CHOHCOOH,F在一定條件下發(fā)生縮聚

反應(yīng)得G,淀粉在酸性條件下水解得A為葡萄糖，（1）根據(jù)上面的分析可知，A為葡萄糖，

分子式為C6Hl2。6,B為CH3-CH=CH2，（2）F為CH3CHOHCOOH,F中的含氧官能團(tuán)為羥

基、竣基，（3）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①?④中屬于加成反應(yīng)的是①④，（4*在一定條

件下發(fā)生縮聚反應(yīng)得G。

考點(diǎn)：有機(jī)化合物的推斷

3.美國(guó)藥物學(xué)家最近合成一種可能用于治療高血壓的有機(jī)物K,合成路線如下：

gNaOH溶液

「回囪加熱

酒化酶02

葡萄糖

已知：R,CHO+R2CH2CHO—>R.CH—CHCHO

OHR2

其中A屬于碳?xì)浠衔铮渲刑純?nèi)質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為83.3%；E的核磁共采氫譜中只有2組吸

收峰。H常溫下呈氣態(tài)，是室內(nèi)裝潢產(chǎn)生的主要污染物之一。G和H以1：3反應(yīng)生成I。

試回答下列問(wèn)題：

（1）A的分子式為：。

（2）寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：D：：G：o

（3）反應(yīng)①一?中屬于取代反應(yīng)的有o

（4）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：反應(yīng)④的化學(xué)方程式為

（5）E有多種同分異構(gòu)體，符合“既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)”條件的E的同分異

構(gòu)體有種，寫(xiě)出符合上述條件且核磁共振氫譜只有2組吸收峰的E的同分異構(gòu)體的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

CHj

答案：C5HI2CHJ-C-CHOCH3CH0②?CGHKOR酒化的，2C?H、OH+2CO>

CH3

CH2OH涉OH

HOCH2-C-CHO+H2—?HOCHS-C-CH2OH4HCOOC（CH3）3

CH2OHCH2OH

【分析】

A屬于碳?xì)浠衔?，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為83.3%,因此A中嚕二絲翌半;以，

”（H）16.7%/112

則A為CsH⑵H常溫下呈氣態(tài)，是室內(nèi)裝潢產(chǎn)生的主要污染物之一，H為HCHO,根據(jù)

流程圖，B為鹵代崎，C為醇，D為醛，E為酸;F為乙醇，G為乙醛，G和H以1：3反

CH20HCH2OH

應(yīng)生成I,根據(jù)信息，I為HOCHa」一CHO,J為H0CH2一△一CH/K,E和J以4：1發(fā)生酯化

CH20HCH2OH

CHo

反應(yīng)生成K,E為一元竣酸，E的核磁共振氫譜中只有2組吸收峰，E為Cm-《一COOH,則

阻

CHjCHj

D為砥一人一印。，C為限一？一⑶癖。

2H3限

解析：（1）根據(jù)上述分析可知，A的分子式為C5H⑵故答案為：C5H⑵

CHj

（2）根據(jù)上述分析，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C比一《一CHO；G為乙醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CECHO,故

限

限

答案為：CHj-C-CHO.CH3CHO；

（3）根據(jù)流程圖可知，反應(yīng)①是葡萄糖的分解反應(yīng)：反應(yīng)②為鹵代始的水解反應(yīng)，屬于取

代反應(yīng)；反應(yīng)③是醛和醛的加成反應(yīng)；反應(yīng)④是醛的氫化反應(yīng)，屬于加成反應(yīng)；反應(yīng)⑤是

酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，②⑤屬于取代反應(yīng)，故答案為：②⑤；

（4）反應(yīng)①是葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醉和二氧化碳，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

CHzOH

C6Hl2。6且也2c2H5OH+2CO2T：反應(yīng)④是在催化劑作用下，HOCaY-CHO與氫氣共熱

CHaOH

f出0H催.化劑■,取0H

發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為H0CH2-C-CHO+^-^TIOCHz-C-CHaOH,故答

CH20HCH2OH

,出OH催陽(yáng)f出°”

案為：CAHI，OA酒化的1120HsOH42cO，T：HOCHg-C-CHO+H2--HOCH2-C-CHaOH；

CH2OHCH2OH

(5)既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，表明分子結(jié)構(gòu)中含有醛基和酯基，E為

阻

C^-COOH,E的同分異構(gòu)體屬于甲酸酯，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)為HCOOC4H9,因?yàn)槎』?/p>

阻

有4種結(jié)構(gòu)，故E的同分異構(gòu)體有4種，其中核磁共振氫譜只有2組吸收峰的E的同分異

構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOC(CH3)3,故答案為：4；HCOOC(CH3)3O

COOH

4.屈昔多巴)可治療直立性低血壓所致頭昏、頭暈和乏力，帕金森

0H

病患者的步態(tài)僵直等。以下是屈昔多巴的一種合成路線(通常◎"CHQ1簡(jiǎn)寫(xiě)為BnCl,

鏟。兒1簡(jiǎn)寫(xiě)為CbzCl)：

HO、^BnO^x\有機(jī)物XBnOy、COOH

HO-^2J^CHOKJCO>/CH>OHBnO^S^CHO?BnO-^9^y^NH,

①OH

Cl(CbzCI)COOHONHO,BnO

O

BnNHCbzCH>CNBnO

OH?

系列反耳BDO"TO]1°°HH,?Pd/C.HOCOOH

fNHC^Z5moi/LHC1,

HO

OH?OH

(屈昔多巴)

回答下列問(wèn)題:

(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為,其作用為O

(2)屈昔多巴中所含的非含氧官能團(tuán)名稱為,屈昔多巴分子中有

___________個(gè)手性碳原子。

(3)反應(yīng)②為加成反應(yīng)，有機(jī)物X的名稱為.

(4)O-NH<)顯性(填“酸”、"中”或“堿”)，寫(xiě)出其與鹽酸

反應(yīng)的化學(xué)方程式：o

的同分異構(gòu)體中，能與NaHC。溶液反應(yīng)生成CO?的二取代芳香化合物有

種，其中核磁共振氫譜為四組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫(xiě)一種)。

(6)參照上述合成路線，以對(duì)羥基苯甲醛為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備對(duì)羥基苯甲酸的

合成路線：_______________________

答案：取代反應(yīng)保護(hù)羥基氨基2氨基乙酸（或“甘氨酸”）堿

C-NH?

NH+

(3--OHC1------?6

HOOC^HCH：CI或HOOCCH:0CI

OHOBnOBnOH

―_2^倉(cāng).母型C一倉(cāng)

K2CO3/CH3OH▼催化劑△丫5moVLHC1丫

CHOCHOCOOHCOOH

解析：（1）反應(yīng)①為酚羥基上的氫原子被Bn取代。由于酚羥基易被氧化，所以其作用為保

護(hù)酚羥基。（2）根據(jù)屈昔多巴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷其中所含的非含氧官能團(tuán)名稱為氨基，屈昔

多巴分子中有2個(gè)手性碳原子，即與醵羥基和氨基相連的碳原子。（3）反應(yīng)②為加成反應(yīng)，

根據(jù)原子守恒和生成物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷有機(jī)物X的名稱為氨基乙酸；（4）O-NH-Q中

含有氨基，顯堿性，與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為

O-NH2CI

NH+

(3--OHC1------?。⑸的同分異構(gòu)體中，能與

NaHCQ,溶液反應(yīng)生成C02,說(shuō)明含有陵基，其苯環(huán)上的兩個(gè)取代基可以是一COOH和CH2cl

或一CMCOOH和一CL均有鄰間對(duì)三種，即二取代芳香化合物有6種，其中核磁共振氫譜為

四組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC-?-CH?Cl或HOOCCHi-^-CL（6）參照上述合

成路線可知以對(duì)羥基苯甲醛為原料制備對(duì)羥基苯甲酸時(shí)首先要保護(hù)酚羥基，則其合成路線

OHOBnOBnOH

CHOCHOCOOHCOOH

點(diǎn)睛：有機(jī)物的考查主要是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行，常見(jiàn)的官能團(tuán)：醇羥基、酚羥基、醛

基、枝基、酯基、鹵素原子等。這些官能團(tuán)的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解

決有機(jī)化學(xué)題的基礎(chǔ)。有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)時(shí)先要對(duì)比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，官

能團(tuán)發(fā)生什么改變，碳原子個(gè)數(shù)是否發(fā)生變化，再根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行設(shè)計(jì)。同分異構(gòu)

體類型通常有：碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等，有時(shí)還存在空間異構(gòu)，要充分利用

題目提供的信息來(lái)書(shū)寫(xiě)符合題意的同分異構(gòu)體。物質(zhì)的合成路線不同于反應(yīng)過(guò)程，只需寫(xiě)

出關(guān)鍵的物質(zhì)及反應(yīng)條件、使用的物質(zhì)原料，然后進(jìn)行逐步推斷，從已知反應(yīng)物到目標(biāo)產(chǎn)

物。

5.（I）有機(jī)物A、B、C、I）、E之間發(fā)生如下的轉(zhuǎn)化：

化合物甲

(1)寫(xiě)出C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：:

(2)上述②?⑧轉(zhuǎn)化反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有；屬于加成反應(yīng)的有

________________________(用反應(yīng)序號(hào)填寫(xiě))；

(3)向A的水溶液中加入新制的Cu(0H)2并加熱時(shí)產(chǎn)生的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是

請(qǐng)寫(xiě)出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)反應(yīng)方程式：

(4)B+D->E：；

(5)乙烯生成聚乙烯：：

(H)已知葡萄糖在乳酸菌的作用下轉(zhuǎn)化為乳酸，乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH3—CH—COOH

°

OH

試回答：

(6)乳酸分子中含有和兩種官能團(tuán)(寫(xiě)名稱)；

(7)乳酸與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

(8)足量乳酸與Na￡03溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為;

(9)乳酸在濃硫酸作用下，兩分子相互發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀酯，此環(huán)狀酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

答案：CHUCHO⑤⑧有(磚)紅色沉淀產(chǎn)生CHBCOOH+CHSCH^OHH￡OOC2H計(jì)出。

催化劑.+CH2TH?」.竣基羥基

nCH=CH

22△

CH,-CH-COONa

CH3-CH-COOH

OH+2Nat°Na+H2f

CHj—CH—COOHCH,-CH-€OONa

11

2OH?2OH

+Na2cO3—+H2O+CO2T

CH3—CH-COO

OOC—CH—CH3

解析：(I)根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)億關(guān)系，反應(yīng)⑥是光合作用產(chǎn)生A和氧氣，則A為葡萄糖

(CBH.A),(CJM)5)n水解能產(chǎn)生葡萄糖，所以化合物乙為水，反應(yīng)為①糖類的水解，反應(yīng)

②葡萄糖在酒化酶的作用下生成化合物甲為二氧化碳，B為CH3cH20H,反應(yīng)③為B發(fā)生氧化

反應(yīng)生成C為OhCHO,反應(yīng)④為C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為(UCOOH,反應(yīng)⑤為B和D發(fā)生酯

化反應(yīng)生成E為CH3COOC2H5,反應(yīng)⑦為乙烯的燃燒反應(yīng)生成二氧化碳和水，反應(yīng)⑧為乙烯與

水加成反應(yīng)生成乙醇。(1)根據(jù)上面的分析可知C為CH￡HO；(2)根據(jù)上面的分析可知，

上述②?⑧轉(zhuǎn)化反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有⑤；屬于加成反應(yīng)的有⑧；(3)A為葡萄糖，

向A的水溶液中加入新制的Cu(0H)2并加熱時(shí)產(chǎn)生的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是有(磚)紅色沉淀產(chǎn)生；

(4)B+D-E轉(zhuǎn)化的化學(xué)反應(yīng)方程式為：CHEOOH+CH3cHaOld^^CMCOOC2H5+40；⑸

乙烯生成聚乙烯轉(zhuǎn)化的化學(xué)反應(yīng)方程式為：

nCH2=CH2W.+CH?-CHd；

△

(II)(6)乳酸分子(CH,-jM~COOH)中含有兩種官能團(tuán)竣基和羥基；⑺乳酸含有一

OH

01k-COOH,均與鈉反應(yīng)，則與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

CHjYHYOOHCHLCHYOONa

;(8)只有一

OH+2Na0Na+H2T

COOH與碳酸鈉反應(yīng)，則反應(yīng)為:

CHZHT00HCH,一CHTOONa

；

2OH+Na2cO3-20H+H2O+CO2T

(9)含一OH、一COOH可發(fā)生酯化反應(yīng)，則兩分子相互發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀酯，此環(huán)狀

CH3—CH-COO

酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為II。

OOC—CH—CH3

點(diǎn)睛：本題考查有機(jī)化合物的推斷，根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合物質(zhì)結(jié)構(gòu)推斷從而

得解，另一小題考看物質(zhì)官能團(tuán)的性質(zhì)，明確羥基和竣基的性質(zhì)是解題的關(guān)鍵。

6.常見(jiàn)有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示(以下變化中，某些反應(yīng)條件及產(chǎn)物未標(biāo)明)。A是天

然有機(jī)高分子化合物，D是一種重要的化工原料。在相同條件下，G蒸氣密度是氫氣的44

倍。

（1）D的名稱：。

（2）C和E反應(yīng)的化學(xué)方程式：o

（3）檢驗(yàn)A轉(zhuǎn)化過(guò)程中有B生成，先中和水解液，再需要加入的試劑是o

（4）某煌X的相對(duì)分子質(zhì)量是D、F之和，分子中碳與氫的質(zhì)量之比是5：1。下列說(shuō)法正確

的是（填字母）。

A.X不溶于水，與苯互為同系物B.X性質(zhì)穩(wěn)定，高溫下不會(huì)分解

C.X的同分異構(gòu)體可能存在4個(gè)甲基D.X可能和澳水發(fā)生加成反應(yīng)

答案：乙烯CH3cH2OH+CH3COOH嚴(yán)"SO久CH3COOCH2CH34-H2O新制氫氧化銅（或銀氨溶液）

C

解析：A是天然有機(jī)高分子化合物，在酸性條件下水解得B,B在酒化酶的作用下生成C和

F,所以A為（CcJI,oO5）n,B為CM2O6,G蒸氣密度是氫氣的44倍，即G的相對(duì)分子質(zhì)量

為88,D是一種重要的化工原料，D與水加成得C,所以C為QI3cHF為CO2,則D為

CH2=CH2,D氧化得E為CH3COOH,C和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為CH￡00CH2cH3,燃X的相對(duì)

分子質(zhì)量是D、F之和，即為72,分子中碳與氫的質(zhì)量之比是5：1,則X為CM?；

（1）根據(jù)上面的分析可知，D為=CH2,D中官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵；

（2）C和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH600CH2cH3,反應(yīng)的化學(xué)方程式

CH3CH2OH+CH3COOHI濃.斗、CLCOOCH2cH3+HO

（3）檢驗(yàn)A轉(zhuǎn)化過(guò)程中有B生成，即檢驗(yàn)葡萄糖的存在，先中和水解液，再需要加入的試

劑是新制氫氧化銅（或銀氨溶液）；

（4）X為C5H⑵是飽和烷燒；A.Csh不溶于水，與苯不存在同系物的關(guān)系，故A錯(cuò)誤：

B.C5H12在高溫下會(huì)分解，故B錯(cuò)誤；C.CMZ的一種同分異構(gòu)體為2,2-二甲基丙烷，有

四個(gè)甲基，故C正確；D.烷燒和濱水不發(fā)生加成反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；故選C。

點(diǎn)睛：確定G的組成是解題的關(guān)鍵，結(jié)合反應(yīng)特點(diǎn)利用順推法、逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，

A是天然有機(jī)高分子化合物，在酸性條件下水解得B,B在酒化酶的作用下生成C和F,

所以A為（C6H10O5）n,B為C6Hl2O6,G蒸氣密度是氫氣的44倍，即G的相對(duì)分子質(zhì)量

為88,D是一種重要的化工原料，D與水加成得C,所以C為CH3CH2OH,F為C02,則

D為CH2=CH2,D氧化得E為CH3coOH,C和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為

CH5COOCH2CH3,據(jù)此分析解題,

7.［化學(xué)一一選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］4-羥基水楊酰苯胺俗名柳胺酚，是一種利膽藥，其結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式如下：

某課題組以簡(jiǎn)單燒為主要原料，采用以下路線合成柳胺酚?；卮鹣铝袉?wèn)題:

5皿幽為―

己知：

Q-a，網(wǎng).嚷0C^HTHCL

(DA的化學(xué)名稱為:柳胺酚的分子式為。

(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；G中含有官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)由A生成B的反應(yīng)類型為。

(4)G和F反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(5)H是G的同分異構(gòu)體，可與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，符合條件的

H共有種。

(6)參照上述路線，以B和乙酸為原料合成《〉NHCOCg,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線流程圖(無(wú)機(jī)

試劑試劑c

試劑及溶劑任選)_________________。示例如下：VZ

八分件條件

答案：乙煥CuHnNOaBr<X⑼-COOH.-0H加成反應(yīng)

。照爛巴6必上二Og,CPbCOOH#⑦,也

Qn

解析：(1)A為簡(jiǎn)單煌并且相對(duì)分子質(zhì)量為26,由此可推斷為乙塊，由柳胺酚的結(jié)構(gòu)式

可以推出分子式是CUHHNOSO

(2)B為苯，苯在FeB門(mén)做催化劑的條件下可以和血反應(yīng)生成濱苯，故C為澳苯，溟苯

C進(jìn)一步發(fā)上硝化反應(yīng)生成對(duì)硝基溟苯，所以D的結(jié)構(gòu)式是0a，由柳胺酚的結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式可逆推出G中的官能團(tuán)為-COOH、-OHo

(3)由A的乙塊反應(yīng)生成苯環(huán)，乙怏中的三鍵變成苯環(huán)中的單雙鍵，所以應(yīng)該發(fā)生了加

成反應(yīng)。

(4)G和F應(yīng)該發(fā)生類似于生物中的氨基酸的脫水縮合，由叛基和氨基脫水縮合，故方程

式是*HOO-W3__Q-CONHOCH.坨o

(5)苯環(huán)上2個(gè)側(cè)鏈：一個(gè)側(cè)鏈?zhǔn)?O-CHO另一側(cè)鏈?zhǔn)?0H3種苯環(huán)上3個(gè)側(cè)鏈：2個(gè)-0H

一個(gè)-CHO6種(方法：2個(gè)-0H鄰位,2種：2個(gè)-0H間位,3種；2個(gè)-0H對(duì)位,1種.總共6

種)答案9種

(6)o梗贊鸚6皿*工0<5歲JONHOCCW

7n

8.酪氨酸是一種生命活動(dòng)不可缺少的氨基酸，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：

NH2

HO〈2^^CH2—CH—COOH

(1)酪氨酸能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型有(填字母)。

A.取代反應(yīng)B.氧化反應(yīng)

C.酯化反應(yīng)D.中和反應(yīng)

(2)在酪氨酸的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足如下三個(gè)條件的，除酪氨酸外還有種。

①屬于氨基酸且“碳骨架”與酪氨酸相同；②與氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)；③氨基(一

NH"不與苯環(huán)直接相連。

(3)已知氨基酸能與堿反應(yīng)，寫(xiě)出酪氨酸與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

HO<>CH2cHeOOH+2Na()H

ABCD5

NH2

^-CH2cHeOONa+2HzO

NH2

解析：(1)該有機(jī)物中含有羥基、氨基和竣基，所以具有竣酸、氨基酸和酚的性質(zhì)，能和

拔酸或氨基酸發(fā)生取代反應(yīng)，酚也能發(fā)生取代反應(yīng)；能和氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，能與醇

發(fā)生酯化反應(yīng)；酚羥基及氨基能發(fā)生氧化反應(yīng)，故答案為ABCD；

(2)在酪氨酸的同分異構(gòu)體中，①屬于氨基酸且“碳骨架''與酪氨酸相同；②與氯化鐵溶液能

發(fā)生顯色反應(yīng)則含有酚羥基；③氨基(一NH。不與苯環(huán)直接相連。同時(shí)滿足條件，除酪氨酸

CH2-CH-COOHCH,-CH-￡OOH

外還有IJH共種;

恒25

V

NaY>~C巧HCOONa和水，反應(yīng)的化學(xué)方

(3)酪氨酸與足量的NaOH溶液反應(yīng)生成

NH2

程式為：

CH2CHC(X)H+2NaOH--

NH2

NaO-^2/^-CH2CHC(X)Na+2H2。

NH2

9.己知a—氨基酸在一定條件下能與亞硝酸HN()2反應(yīng)得到。一羥基酸。

R—CH—COOH+HNO2—R—CH—COOH+N2f+H20

NH2OH

根據(jù)如下轉(zhuǎn)化關(guān)系回答下列問(wèn)題：

NaOH法速

A?CH3fHeOOHB(C6HqNJ

NH2

IHNO：

D.脫水「脫水

其中D^E的摩爾質(zhì)量分別為162g?molT、144g?molT。

(D寫(xiě)出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A、B

(2)寫(xiě)出C-E的化學(xué)方程式。

(3)寫(xiě)出C―D的化學(xué)方程式。

CH3—CHCOOHCH3—CHCOOCHCOOH

2I-*II+2氏0

OHOHCH3

【分析】

氨基酸能發(fā)生縮聚反應(yīng)，脫去一個(gè)分子，即脫去??脫去發(fā)生縮聚反應(yīng)

H2O-COOHOH,NH2-H,

生成蛋白質(zhì)，由此結(jié)合的分子式可推知，個(gè)丙氨酸分子間脫去個(gè)分子生成環(huán)狀

B22H2OB

UH

\CH3—CHCOONa

為HNNH.丙氨酸與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)生成A為I.由題目

NH2

CH—

I

CH3

中所給信息可總結(jié)出:在HNO2作用下，氨基酸中的-NH2可轉(zhuǎn)變成-OH,可得C為

CH3—CHCOOH

，其摩爾質(zhì)量為90g/mol.因?yàn)镃中含有-COOH和-OH,發(fā)生脫水反應(yīng)生成D

0H

與E,由D的摩爾質(zhì)量為162g-mol',即由2分子C脫去1分子水生成廁D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH-CHCOOCHCOOH

3II；E的摩爾質(zhì)量為144g即2分子C脫去2分子水生成環(huán)狀產(chǎn)物

OHCH3

?產(chǎn)

g一期

\

E.故E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為0o

CH-Cz

CH30

CH3~CHCOONa

解析：(1)根據(jù)以上分析,A、B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為:、

(2)根據(jù)以上分析，2分子C脫去2分子水生成環(huán)狀產(chǎn)物E,則C-E的化學(xué)方程式:

CH3—CHCOOH

2

OH

(3)根據(jù)以上分析,2分子C脫去1分子水生成D,則C-D的化學(xué)方程式為

CH3—CHCOOHCH3—CHCOOCHCOOH

2IfII+2H20O

OHOHCH3

10.甘蔗是我們生活中較為常見(jiàn)的經(jīng)濟(jì)作物。

△

(1)B的分子式是o

(2)向試管中加入甘蔗渣經(jīng)濃硫酸水解后的混合液，先加NaOH溶液，再加新制氫氧化

銅，加熱，可看到(現(xiàn)象)。

(3)寫(xiě)出B-C的化學(xué)方程式o

答案：C6Hl2。6磚紅色沉淀CMQ酒化哆2cHeHQH+2cO?

【分析】

甘蔗的主要成分是蔗糖，蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，值萄糖在酒化酶作用下反應(yīng)生成C

為CH3cH2OH,則A是果糖、B是前萄糖，乙醇和乙酸在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成

D為CH3COOCH2CH3o

解析：甘蔗的主要成分是蔗糖，蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，葡萄糖在酒化酶作用下反應(yīng)

生成C為CH3cH?OH,則A是果糖、B是葡萄糖，乙醇和乙酸在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反

應(yīng)生成D為CH3coOCH2cH3。

(1).通過(guò)以上分析可知B為葡萄糖，其分子式為C6Hl2。6,故答案為C6Hl2。6；

(2).黃糖水解生成的有葡萄糖，葡荀糖在堿性條件下和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成磚紅色

沉淀氧化亞銅，所以看到的現(xiàn)象是有成紅色沉淀生成，故答案為磚紅色沉淀；

(3).B是葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和二氧化碳，反應(yīng)方程式為

CM。,酒化哼2CH，CH，OH+2C(K故答案為CMd酒化層2cHeH10H+2CCh。

11.已知：(DR-X籥1>RCN線>RCOOH

CN

⑵>=o吟—))LOH

(3)0-CH.O-CH0

現(xiàn)用如下方法合成高效、低毒農(nóng)藥滅菊酯(ci-呼-)

CH3dHeHs6

I_IHjSO*

HOX^^XHJ-

__2^臼國(guó)

NaOHI_IaxOAc)：1-1□

O-Br—

(1)原料A是苯的最簡(jiǎn)單的同系物，其名稱是；合成G的反應(yīng)類型是

(2)寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

(3)寫(xiě)出反應(yīng)D-E的化學(xué)方程式：o

(4)殺滅菊酯的核磁共振氫譜共有種峰。

(5)氨基酸X與I互為同分異構(gòu)體，且X是蔡(0Q)的一取代物，含有碳碳叁鍵，X所有

可能的結(jié)構(gòu)共有種。高聚物Y是由X通過(guò)肽鍵連接而成，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

.(只要求寫(xiě)一種)。

答案：甲苯取代反應(yīng)C1

C1

Cl-^-CH-CN+CH3CHClCH3+NaOH->NaCl+H2O+

—Nil-CM—

06

解析：F與I在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成殺滅菊酯，H發(fā)生信息(2)反應(yīng)生成

I,由殺滅菊酯的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為qH—P—OH、I為結(jié)合反應(yīng)

CHXHCHSJ

信息(2)可知H為G發(fā)生信息反應(yīng)(3)生成H,則G為「

UHv—y/\/HxC

E發(fā)生信息(1)中第2步反應(yīng)生成F,則E為C1H—C'C發(fā)生信息(1)中第1步反

HCH：

應(yīng)生成D,D與CH3cHeHCH3在50%氫氧化鈉條件下反應(yīng)生成E,根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知，D

為ClQ-CHkCN，C為C1-Q-CH2-C1，A與氯氣在Fe作催化劑條件下與氯氣發(fā)生取

Cl—^-CH—CN+CH3CHCICH3+NaOH->NaCl+H2O+C1H-CN:(4)殺滅菊酯分

HCH：

子中有13種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，其核磁共振氫譜共有13種峰；(5)氨基酸X與

互為同分異構(gòu)體，且X是蔡()的?取代物，含有碳碳叁鍵，側(cè)

鏈為-C=CCH(NH2)COOH,或-CH(NHZ)C三CCOOH,或-CH(COOH)C=CNH2,或-

C(NH2)(COOH)C=CH,蔡分子中只有2種H原子，故符合條件的同分異構(gòu)體共有8種，其

NHtCHOXXi

,X通過(guò)肽鍵連接而成的高聚物Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

12.A(淀粉)邛>B(C6Hl2OH八億氣>C(C3H6O3)*jD(C3H4O2)。

D既能使濱水褪色，又能與NaHCCh反應(yīng)，

回答下列問(wèn)題：

(1)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：o

(2)由A得到B的化學(xué)方程式：。

(3)若將酸性高鎰酸鉀溶液滴入C中，紫色褪去，其反應(yīng)類型為：。

(4)為檢驗(yàn)上述過(guò)程中淀粉水解的情況，取少量冷卻后的水解液于試管中，,證明

生成了B。

(5)相對(duì)分子質(zhì)量比D大14,且與D具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體有種。

答案：CH2=CHCOOH(CeHioOOn(淀粉)+nH2O—^_>nC6Hl2。6(葡萄糖)氧化反應(yīng)

先滴加氫氧化鈉溶液至溶液呈堿性，再加入新制氧化銅懸獨(dú)液，加熱煮沸，有病紅色沉淀

生成3

【分析】

淀粉水解產(chǎn)生B是葡萄糖，分子式是C6Hl2。6,該物質(zhì)在催化劑作用下反應(yīng)產(chǎn)生C是乳

0H

酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是I，D分子式是C3H4。2,D既能使濱水褪色，又能與

CHs-CH-COOH

NaHCCh反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有碳碳雙鍵和按基，所以D是CH2=CH-COOH,乳酸在催化

劑作用下產(chǎn)生的D,發(fā)生消去反應(yīng)，然后分析解答。

0H

解析：根據(jù)上述分析可知B是葡萄糖，C是乳酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是I,D是丙烯

CHs-CH-COOH

酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH?:CH-COOH。

(DD是丙烯酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2=CH-COOH；

(2)由A得到B是淀粉在催化劑作用下發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生葡萄糖，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

(CeHioCMn(淀粉)+nH2O」!^L>nC6Hl2。6(葡萄糖)；

(3)物質(zhì)C是乳酸，分子中含有醇羥基，可以被酸性高鋸酸鉀溶液氧化而使溶液褪色，因此

反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；

(4)為檢驗(yàn)上述過(guò)程中淀粉水解的情況，取少量冷卻后的水解液于試管中，先向該水解后的

溶液中滴加氫氧化鈉溶液至溶液呈堿性，然后再加入新制氧化銅懸獨(dú)液，加熱煮沸，若有

磚紅色沉淀生成，證明生成了葡萄糖；

(5)相對(duì)分子質(zhì)量比D大14,說(shuō)明物質(zhì)分子式是C4H6。2,且與D具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物

CHa

可能是CH3cH=CH-COOH、CH2CH-CH2-COOH、|,因此其同分異構(gòu)體有

CH2=C-COOH

3種。

【點(diǎn)睛】

本題考查了有機(jī)物的推斷、物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和同分異構(gòu)體的判斷與書(shū)寫(xiě)、反應(yīng)類型的判斷及

物質(zhì)檢驗(yàn)的知識(shí)。掌握淀粉的水解反應(yīng)及水解條件恒容醛基的檢驗(yàn)方法是本題解答的關(guān)

犍。掌握各種官能團(tuán)對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的決定作用是進(jìn)行物質(zhì)分析的基礎(chǔ)。

13.甲氧氯普胺也叫滅吐靈，是常用的止吐藥。其一條合成路線如下:

(1)B中含氧官能團(tuán)的名稱為,A-B的反應(yīng)類型為,X的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

(2)寫(xiě)出D-E反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________________________

(3)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：0

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的a氨基酸；

②1mol該物質(zhì)最多能與3molNaOH反應(yīng)；

③分子中只有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

答案：酯基、(酚)羥基取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))

解析：(1)B中官能團(tuán)有三個(gè)：氨基(-NH2)、酚羥基(-OH)、酯基GCOO?),其中含氧官能團(tuán)為

酚羥基、酯基；A-B是峻酸和靜生成酯和水的反應(yīng)，是取代反應(yīng)；對(duì)比E、F知X的結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式為

(2)D-E是苯環(huán)上的氯代反應(yīng)，方程式為、土。乂菖「k乂+HC1；

(3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中有甲酸某酯或者醛基，a-氨基酸需具有『［二H，氨基酸

結(jié)構(gòu)中的峻基能和NaOH反應(yīng)，比例為1:1,剩余的NaOH與酯的結(jié)構(gòu)反應(yīng)，所以該物質(zhì)

應(yīng)為甲酸某酯的結(jié)構(gòu)，并且1個(gè)酯基能消耗2個(gè)NaOH,說(shuō)明羥基是酚羥基，即-OH直接

連接在苯環(huán)上，分子中有六種等效氫，說(shuō)明苯環(huán)的對(duì)稱性較高，所以可能的結(jié)構(gòu)為

NH,NH2

HCOO^V^COOH^HCOOHTV^COOH

14.A是天然有機(jī)高分子化合物，D是一種重要的化工原料，在相同條件下，G的蒸氣密

度是E的2倍，它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖：

HO

囚2

(1)有機(jī)物F中所含官能團(tuán)名稱o

(2)以烷基鋁為催化劑，E能縮合生成G,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是。

(3)檢驗(yàn)A轉(zhuǎn)化過(guò)程中有B生成，先中和水解液，再需加入的試劑是0

(4)下列說(shuō)法不正確的是o

A.上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中有加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)

B.有機(jī)物B、C、D和E都能使酸性KMnO4溶液褪色

C.有機(jī)物C、F在濃H2s04作用下可以制得G,該反應(yīng)中濃H2s04是催化劑和吸水劑

D.某姓X的相對(duì)分子質(zhì)量是D、H之和，則X能與溪水發(fā)生加成反應(yīng)。

答案：粉基2cH3CH0烷基鋁CH3copcH2cH3銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液D

【分析】

A天然有機(jī)高分子化合物，能在硫酸作用下水解產(chǎn)生B,B能在酒化酶作用下分解，說(shuō)明

A為淀粉，B為葡萄糖，C為乙爵；H為二氧化碳，D是一種重要的億工原料，能與水反應(yīng)

生成乙醇，說(shuō)明D為乙烯，結(jié)合框圖C+F-G,推知E為CH3CHO,F為CH3coOH,G

為CH3coOCH2cH3。G的蒸氣密度是E的2倍，因此E-G為

2cH3cH0烷基鋁CH3copcH2cH3,利用葡萄糖分子中含有醛基，可以被銀氨溶液或新制

Cu(OH)2懸濁液氧化檢驗(yàn)其存在，利用各種不同物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)分析判斷，以此解答該

題。

解析：(1)由上述分析可知F為乙酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3coOH,含有的官能團(tuán)名稱為歿基；

(2)以烷基鋁為催化劑，E能縮合形成G,則E-G的方程式為：2cH3cH0烷基鴇

CH3coOCH2cH3；

(3)A是淀粉，在稀硫酸作催化劑條件下水解產(chǎn)生的B是葡萄糖，要證明葡萄糖分子中含有

醛基，應(yīng)該先用堿中和硫酸，使溶液顯堿性，然后根據(jù)醛基具有強(qiáng)還原性，加入新配制的

銀氨溶液，水浴加熱，通過(guò)銀鏡反應(yīng)檢驗(yàn)；也可以通過(guò)加入新制的Cu(0H)2懸濁液，通過(guò)

加熱煮沸，觀察是否產(chǎn)生磚紅色沉淀分析判斷；

(4)A.上述流程中取代反應(yīng)有A-B、C+F-G,加成反應(yīng)有D~C、E-G,氧化反應(yīng)有

D-E、E-F,A正確；

B.物質(zhì)B是葡萄糖，分子中含羥基、醛基；物質(zhì)C是乙醇，含有羥基；物質(zhì)D是乙烯，分

子中含有不飽和的碳碳雙鍵，E是乙醛，含有醛基，這些物質(zhì)中含有的官能團(tuán)都能被酸性

KMnO4氧化，因而都能使酸性KMnO4溶液褪色，B正確；

C.C+F-G是酯化反應(yīng)，濃