第四章芳香烴廣州衛(wèi)生周偉平89課件

第四章芳香烴第四章芳香烴廣州衛(wèi)生職業(yè)技術(shù)學院

周偉平

第二節(jié)稠環(huán)芳烴第四章芳香烴第二節(jié)

稠環(huán)芳烴一、萘、蒽和菲（一）萘1.萘衍生物的異構(gòu)和命名

分子式C10H8。

萘環(huán)碳原子編號必須從α位開始：一元取代萘衍生物有2個位置異構(gòu)體：

-取代物和

-取代物。1-溴萘（

-溴萘）

1-甲基萘酚（-甲基萘）2-萘酚（-萘酚）稠環(huán)芳烴：兩個或兩個以上的苯環(huán)共有環(huán)邊所構(gòu)成的多環(huán)有機化合物。課堂活動1.請命名下列化合物4-硝基-2-萘酚1,3-二硝基萘第二節(jié)

稠環(huán)芳烴萘分子結(jié)構(gòu)特點

(a)萘的大π鍵

(b)碳碳鍵長第二節(jié)

稠環(huán)芳烴碳原子均為sp2雜化，平面環(huán)狀大π鍵。萘中的碳碳鍵長不完全相同。碳碳鍵長和電子云密度平均化不如苯，α-位電子云密度大。穩(wěn)定性比苯差。萘的性質(zhì)萘具有芳香烴的一般特性，其性質(zhì)比苯活潑，取代反應(yīng)、加成反應(yīng)及氧化反應(yīng)都比苯容易進行。（1）取代反應(yīng)：萘能發(fā)生鹵代、硝化、磺化和傅-克等一系列反應(yīng)，主要得到

-位產(chǎn)物。

第二節(jié)

稠環(huán)芳烴（2）加成反應(yīng)：萘比苯容易發(fā)生加成反應(yīng)。在一定條件下，能與Cl2、H2等反應(yīng)。

（3）氧化反應(yīng)：萘比苯易被氧化。在下列條件下，萘可被氧化成鄰苯二甲酸酐。第二節(jié)

稠環(huán)芳烴蒽和菲的分子式都為C14H10，它們的結(jié)構(gòu)式及碳原子編號蒽

菲（二）蒽和菲第二節(jié)

稠環(huán)芳烴蒽和菲的

9,10-位最活潑，易氧化成醌。（二）蒽和菲第二節(jié)

稠環(huán)芳烴二、有毒芳烴3環(huán)的蒽和菲本身不致癌，碳上連有甲基時有致癌性4和5環(huán)的稠環(huán)芳烴和它們的部分甲基衍生物有致癌性6環(huán)的稠環(huán)芳烴部分有致癌性，其中3,4-苯并芘是一種強致癌物3,4-苯并芘

10-甲基-1,2-苯并蒽第二節(jié)

稠環(huán)芳烴1,2,5,6-二苯并蒽1,2,3,4-二苯并菲專家提醒，燒烤類食品在烤制過程中會產(chǎn)生一種叫苯并芘的致癌物質(zhì)，經(jīng)常食用有誘發(fā)胃癌、腸癌的風險。燒烤食品應(yīng)少吃，莫用健康換口福。（二）蒽和菲第二節(jié)

稠環(huán)芳烴小結(jié)苯分子式C6H6，6個碳原子形成穩(wěn)定的環(huán)狀共軛大鍵芳香烴易取代難加成，常用高錳酸鉀區(qū)別含α-H的烷基苯鄰、對位定位基（除鹵素外）都能使苯環(huán)活化，間位定位基使苯環(huán)鈍化。稠環(huán)芳烴與單環(huán)芳烴非同系物，主