高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)教案（人教版）第十一單元有機(jī)化學(xué)第2講

第2講始

復(fù)習(xí)目標(biāo)

1.,能書寫相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式。3.了解燃類物質(zhì)的重要應(yīng)用。

考點(diǎn)一脂肪年的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

基礎(chǔ)自主夯實(shí)

一、烷燃、烯燃、快燃的組成及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

二、典型代表物的組成與結(jié)構(gòu)

名稱甲烷(CH4)乙烯(C2H4)乙快(C2H2)

H

，飛HH

\/

C=CH—C三C—H

/\

空間結(jié)構(gòu)HH

....畫直野

位1平面形

畫正四面體形

鍵角109。28'120°180°

碳原子雜化方式sp3sp2sp

碳原子成鍵類型。鍵o鍵和71鍵。鍵和71鍵

三、脂肪燃的性質(zhì)

1.物理性質(zhì)

物理性質(zhì)變化規(guī)律

常溫下國W4個(gè)碳原子的燃都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸

狀態(tài)

過渡到畫液態(tài)、固態(tài)

隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸畫升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越

沸點(diǎn)

多，沸點(diǎn)畫越低

相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸增大，密度均比水回小

水溶性均難溶于水

(1)氧化反應(yīng)

烷晚烯燃快燃

酸性

KMnO4

回不褪色畫雉

溶液是

否褪色

燃燒通

可［±§他■息卷畫耍。吐如。

CHy+叵2

式

⑵烷燒的取代反應(yīng)

①取代反應(yīng):有機(jī)物中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。

②烷爛的鹵代反應(yīng)。

如甲烷和氯氣生成-■氯甲烷：畫CH4+C12-^>CH3cl+HC1。

a.反應(yīng)條件：而］光照。

b.無機(jī)試劑：甌鹵素單質(zhì)。

c.產(chǎn)物特點(diǎn)：畫多種鹵代丁混合物+HX（X為鹵素原子）。

d.量的關(guān)系：取代1mol氫原子，消耗回1mol鹵素單質(zhì)。

⑶烯燒、快燒的加成反應(yīng)（寫出有關(guān)反應(yīng)方程式）

—」回CH2=CH?+Bn—>CH2Br—CH#r

HCI催化劑

------園CH2=CH?+HCI-CH?—CH2cl

（：H2=（：H.

H、o?_,_催化劑

眼CHKH+H?。詢ECHIHOH

—-------（：H2=（：H:+H2催:劑-CHaCH、

BrBr

澳的CCL溶液|

———-------[0CH=CH+Br—>CH=CH

?，i;11「i----------------------2---------------------

BrBr

浪的CCh溶液II

[g|CH=CH+2Br--（：H=CH

（足量）2

CH=CHBrBr

HCI_催化劑

—;_-Q6]CH=（：H4-HC1?-（：H2=CHCI

（1*1）___________________△_______________

H2催化劑

（：H=（：H+2H2—CH,

U；畔@CH『CH—CH=CH?+RI~2

一CH,=CH—CH—CH,

II'

BrBr

CH2=CH——CH=CH3-加吸?網(wǎng)CH?=CH—CH=CH2+BH

（1.3-丁二烯）B，?一CH,—CH=CH-CH,

I'I"

BrBi

足以Br、園CH?=CH—CH=（：H2+2Br；；

（4）烯燒、煥爛的加聚反應(yīng)

①乙烯的加聚反應(yīng)方程式:

可〃CH2=CH2-催化劑>CH2—CH?。

②乙快的加聚反應(yīng)方程式:

畫〃CH三CH催化劑>CH=CH。

③1,3-丁二烯的加聚反應(yīng)方程式：

國"CH2=CH—CH=CH2-催化劑,CH2—CH=CH—CH2。

四、脂肪燃的來源和用途

脂肪燃來源用途

甲烷天然氣、沼氣、煤礦坑道氣燃料、化工原料

工業(yè)：回!石油裂解

植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、催熟

乙烯實(shí)驗(yàn)室：

濃H2s()i、果實(shí)、化工原料

畫CH3cH20Hnor-CH25，+凡0

切割、焊接金屬、化工

乙快實(shí)驗(yàn)室:CaC2+2H2O一Ca(0H)2+CH三CHt

原料

誤點(diǎn)查正請(qǐng)指出下列各說法的錯(cuò)因

(1)1molCH4和1molCb發(fā)生取代反應(yīng)生成的有機(jī)產(chǎn)物只有CH3Clo

錯(cuò)因：烷，與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)生成的有機(jī)物為多種鹵代為的混合物。

(2)漠水和酸性KMnCU溶液既可除去乙烷中的乙烯，也可以鑒別乙烷與乙烯。

錯(cuò)因：不能用酸性KMnCU溶液除去乙烷中的乙烯，因?yàn)镵MnO￡H+)會(huì)將乙

烯氧化生成CO2氣體，引入新雜質(zhì)。

-500~600℃“上一

(3)反應(yīng)CH2=CH—CHs+CI2-------------->CH2==CH—CH2CI+HC1為加成

反應(yīng)。

錯(cuò)因：根據(jù)反應(yīng)原理判斷應(yīng)為取代反應(yīng)。

(4)聚丙烯、聚氯乙烯分子中含碳碳雙鍵。

-ECH2—CHi、￡CH2—CHi

錯(cuò)因：聚丙烯、聚氯乙烯分別為CH；CI,分子中不含

碳碳雙鍵。

(5)順-2-丁烯能使漠水褪色但反-2-丁烯不能。

錯(cuò)因：都含有碳碳雙鍵，均可使濱水褪色。

(6)SO2使漠水褪色與乙烯使漠水褪色的原理相同。

錯(cuò)因：S02使漠水褪色發(fā)生氧化還原反應(yīng)，乙烯與漠水發(fā)生加成反應(yīng)使其褪

色，原理不相同。

課堂精講答疑

1.甲烷、乙烯、乙快化學(xué)性質(zhì)比較

X甲烷乙烯乙快

與純凈的鹵素單質(zhì)在光照條件

取代

下生成鹵代烷與鹵化氫\

可與鹵素單質(zhì)、鹵化氫、氫氣、水等發(fā)

加成不反應(yīng)

生加成反應(yīng)

(1)概念：由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中的原子或原子團(tuán)在空間的排列

方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。

(2)存在條件：每個(gè)雙鍵碳原子上連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。

(3)兩種結(jié)構(gòu)形式

順式結(jié)構(gòu)反式結(jié)構(gòu)

兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙

特點(diǎn)

鍵的同一側(cè)鍵的兩側(cè)

HCCH.HCH

3\/、\/“

舉例c=cC=C

/\/\

HHH3cH

(4)性質(zhì)特點(diǎn)：化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異

3.乙烯、乙快的實(shí)驗(yàn)室制備

X乙烯乙快

濃H2so4

CH3CH2OH---->CH2=CH2t+CaC2+2H2。一Ca(OH)2

原理170C

+HC三CHt

H2O

反應(yīng)裝丸

置

收集方排水集氣法或向下排空氣

排水集氣法

法法

(1)實(shí)驗(yàn)室制備乙烯時(shí)注意事項(xiàng)

①溫度計(jì)水銀球插入反應(yīng)液液面以下。

②反應(yīng)溫度迅速升至170℃o

③濃硫酸作催化劑和脫水劑。

④一般混有CO2、SO2等雜質(zhì)氣體，用漠水或酸性KMnCU溶液檢驗(yàn)生成的乙

烯前，要用NaOH溶液洗氣除雜。

(2)實(shí)驗(yàn)室制備乙快時(shí)注意事項(xiàng)

①不能使用啟普發(fā)生器。

②用飽和食鹽水代替水以得到較平穩(wěn)的乙快氣流。

③一般乙快中混有H2S、PH3等雜質(zhì)，用漠水或酸性KMnCU溶液檢驗(yàn)生成的

乙快前要用硫酸銅溶液洗氣除雜。

題組鞏固提升

角度一脂肪煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.既可以用來鑒別乙烷與乙烯，又可以用來除去乙烷中的乙烯得到純凈乙烷

的方法是（）

A.通過足量的NaOH溶液

B.通過足量的濱水

C.在Ni催化、加熱條件下通入H2

D.通過足量的酸性KMnCU溶液

答案B

2.下列表述正確的是（）

A.丙烷和氯氣生成一氯丙烷的反應(yīng)是取代反應(yīng)

B.可以用高鎰酸鉀溶液鑒別乙烯和乙快氣體

C.等物質(zhì)的量的甲烷與氯氣反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物只有CH3cl

L

D.ImolOI最多可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)

答案A

E易錯(cuò)警示

（1）烷始與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代為連鎖反應(yīng)，多種取代產(chǎn)物共存。

（2）區(qū)別烯姓（快的使漠水、KMnO“H+）溶液褪色機(jī)理差異。

⑶乙烷與乙烯的鑒別和除去乙烷中的雜質(zhì)乙烯所選試劑的差異。［因

CH?=CH2三學(xué)C02,有新雜質(zhì)氣體CO2產(chǎn)生，不能用KMnO4(H+)除乙烷中的

H

雜質(zhì)乙烯，可用浸水，但KMnO4(H+)可鑒別二者。］

角度二脂肪煌與其他有機(jī)物的轉(zhuǎn)化

3.完成下列有機(jī)物的轉(zhuǎn)化，并判斷反應(yīng)類型。

CH3—CH—CH,

(1)CH3cH=CH2+—>ClCl,反應(yīng)類型：o

(2)CH3cH=CH2+C12迷強(qiáng)+HC1,反應(yīng)類型：。

CH,—CH=CH—CH

II2-

(3)CH2=CH—CH=CH2+—>BrBr,反應(yīng)類型:

CH,—C=CH

(4)+Br?Hr,反應(yīng)類型：

-FCH2—CHi

(5).反應(yīng)類型:

答案d)C12加成反應(yīng)

CH2CH=CH2

⑵Cl取代反應(yīng)

(3)Br?加成反應(yīng)

(4)CH3—C三CH加成反應(yīng)

(5)HCH2=CHC1加聚反應(yīng)

4.烯煌在化工生產(chǎn)過程中有重要意義。如圖所示是以烯姓A為原料合成黏

合劑M的路線圖。

可因CHkCHCHQH衛(wèi)W四

型氧化.CH2=CH—CN?一定條件，

回答下列問題：

⑴下列關(guān)于路線圖中的有機(jī)物或轉(zhuǎn)化關(guān)系的說法正確的是(填字

A能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)

B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2cleHC1CH3

C的分子式為C4H8。3

D.M的單體是CH2=CHCOOCH3和('H，=CHCNH)

(2)A分子中所含官能團(tuán)的名稱是,反應(yīng)①的反應(yīng)類型為

⑶設(shè)計(jì)步驟③⑤的目的是C的名稱為

(4)C和D生成M的化學(xué)方程式為，

答案(1)D(2)碳碳雙鍵取代反應(yīng)

(3)保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化丙烯酸甲酯

()

II

(4)〃CH2-CHCOOCH3+〃CH2=('HCNH，

C—NH,COOCH

一定條件

一牛"丁>_PCHLCH—CHLCH+

解析由題意及分析可知A為烯麻，分子式為C3H6,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH3cH==CH2；結(jié)合反應(yīng)②的生成物為CH2-CHCH2OH,及反應(yīng)①的條件可知

B為C1CH2CH=CH2；生成D的反應(yīng)物為CH2=CH—CN,由黏合劑M的結(jié)構(gòu)

()

II

簡(jiǎn)式逆推可知D為CH2=CHCNH%故C為CH2=CHCOOCH3o

角度三乙烯和乙快的性質(zhì)及制備實(shí)驗(yàn)

5.如圖是制備和研究乙快性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)裝置圖，下列說法不正確的是()

酸鉀溶液

A.制備乙快的反應(yīng)原理是CaC2+2H2。一Ca(0H)2+CH三CHt

B.c的作用是除去影響后續(xù)實(shí)驗(yàn)的雜質(zhì)

C.d中的有機(jī)產(chǎn)物與AgNO3溶液混合能產(chǎn)生沉淀

D.e中的現(xiàn)象說明乙快能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化

答案C

解析d中的有機(jī)產(chǎn)物為1,1,2,2-四漠乙烷，屬于非電解質(zhì)，不能電離

出漠離子，故與AgNCh溶液不反應(yīng)，故C錯(cuò)誤。

6.實(shí)驗(yàn)室里用乙醇和濃硫酸反應(yīng)生成乙烯，乙烯再與漠反應(yīng)制1,2-二漠

乙烷。在制備過程中部分乙醇被濃硫酸氧化產(chǎn)生C02、S02,進(jìn)而與Bn反應(yīng)生成

HBr等酸性氣體。

(1)用下列儀器，以上述三種物質(zhì)為原料制備1,2-二溪乙烷。如果氣體流向

為從左到右，正確的連接順序是(短接口或橡皮管均已略去)：B經(jīng)A①插入A中,

D接A②；A(3)—>—>—>—>

EF

(2)裝置C的作用是_________________o

(3)裝置F中盛有10%NaOH溶液的作用是___________________________。

(4)在反應(yīng)管E中進(jìn)行的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

答案(1)CFEG

(2)作安全瓶

(3)除CO2、SCh酸性氣體

(4)CH2=CH2+Br2-CH2Br—CH2Br

解析(1)乙醇與濃硫酸在170℃制取乙烯，由于濃硫酸有氧化性，而乙醇有

還原性，二者容易發(fā)生氧化還原反應(yīng)產(chǎn)生SO2、CO2酸性氣體，可以用堿性物質(zhì),

如NaOH溶液來吸收除去，產(chǎn)生的乙烯與濱水發(fā)生加成反應(yīng)就產(chǎn)生了1,2-二浪

乙烷。

考點(diǎn)二芳香煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

基礎(chǔ)自主夯實(shí)

1.芳香煌

(1)芳香煌：分子里含有一個(gè)或多個(gè)圣孫的燒。

(2)稠環(huán)芳香燒：通過兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個(gè)碳原子而形成的

)。

＞\彳

蔡(二

物是

代表

型的

最典

燒。

芳香

分類

燒的

芳香

2.

6)

6(，2

比“一

：回孰

通式

碳

于物碳

鍵長(zhǎng)介

中含有

：苯環(huán)

特點(diǎn)

苯鍵的

及

的化

特殊

間的

鍵之

碳雙

和碳

其單鍵

同

鍵

系?學(xué)

物

環(huán)

與苯

.側(cè)鏈

加成

代.難

能取

特點(diǎn)：

反應(yīng)

—

性

被一酸

H時(shí)可

上有

的C

相連

直接

液氧化

Oi溶

KMn

,

2)

=CH

^CH

((Q

乙烯

嫌:苯

芳香

其他

等

)

0

敷8

)'

00

.粼

質(zhì)

學(xué)性

與化

結(jié)構(gòu)

苯的

3.

特點(diǎn)

(1)結(jié)構(gòu)

構(gòu)。

形結(jié)

六邊

面正

初平

，呈

面內(nèi)

一平

在同

原子

所有

質(zhì)

化學(xué)性

(2)主要

應(yīng)

代反

①取

。

吧

2_

畫小

巨西

+Br2

代：C

a.鹵

s04

濃H2

>

----

----

b.

:

硝化

△

應(yīng)

成反

②加

。

犯誓

國0+

化反應(yīng)

③氧

a.燃燒:畫2c6H6+1502點(diǎn)燃>12CO2+6H2O。

b.畫丕能使酸性KMnCh溶液褪色。

4.苯的同系物的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)(以為例)

(1)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

①分子中含有一個(gè)叵］苯環(huán)。

②與苯環(huán)相連的是叵］烷基。

(2)主要化學(xué)性質(zhì)

i)取代反應(yīng)

①鹵代

CH3

ii功口成反應(yīng)

iii)氧化反應(yīng)

CH

酸性KMnCM溶液

國能使酸性KMnO4溶液褪色，倔

COOH

Q-o

誤點(diǎn)查定請(qǐng)指出下列各說法的錯(cuò)因

(1)甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)，苯環(huán)上的H被取代。

錯(cuò)因：光照條件下，甲基上的H被取代。

(2)苯與漠水充分振蕩后，溪水褪色說明苯分子中的碳原子沒有飽和。

錯(cuò)因：苯通過萃取可使漠水褪色，為物理變化過程。

(3)對(duì)二甲苯屬于飽和!

錯(cuò)因：對(duì)二甲苯屬于不飽和腐。

(4)驗(yàn)證己烯中混有少量甲苯，可加入酸性高鎰酸鉀溶液，若溶液褪色，則證

明己烯中混有甲苯。

錯(cuò)因：己烯和甲苯均能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色。

(5)乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵，都能發(fā)生加成反應(yīng)。

錯(cuò)因：聚乙烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2—CH2,故不存在碳碳雙鍵；苯分子中無

碳碳雙鍵。

(6)苯與漠水混合發(fā)生取代反應(yīng)。

錯(cuò)因：苯與液漠在FeBn作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)。

(7)甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯和濃硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型

不相同。

錯(cuò)因：相同，都是取代反應(yīng)。

課堂精講答疑

1.苯及其同系物在分子組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同

苯苯的同系物

①分子中都只含有一個(gè)苯環(huán)；

結(jié)構(gòu)組成

②都符合通式C"H2"_6（〃>6）

相同

①燃燒時(shí)現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙；

點(diǎn)

化學(xué)性質(zhì)②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)；

③都能發(fā)生加成反應(yīng)，都比較困難

易發(fā)生取代反應(yīng)，主要

取代反應(yīng)更容易發(fā)生取代反應(yīng)，常得到多元取代產(chǎn)物

不同得到一元取代產(chǎn)物

點(diǎn)難被氧化，不能使酸性易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色

氧化反應(yīng)

KMnCh溶液褪色（與苯環(huán)直接相連的碳原子上含有氫原子）

差異苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響。苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈煌基性質(zhì)活潑而

原因易被氧化；側(cè)鏈煌基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上煌基鄰、對(duì)位的氫更活潑而易被取代

2.苯的同系物中苯環(huán)與側(cè)鏈的相互影響（以甲苯為例）

⑴苯環(huán)對(duì)一CH3影響一易氧化

CH3COOH

5

+

KMn（）4（H）〔

⑵一CH3對(duì)苯環(huán)影響一易取代

CH3（AN產(chǎn)

?。荩ㄠ?、對(duì)位濃HNQ,、濃硫酸一,一

U氫活潑）△

N（）2

3.苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)，反應(yīng)條件不同,反應(yīng)產(chǎn)物