高考化學(xué) 專題二十四 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)試題

專題二十四有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

五年高考真題一^也

考點(diǎn)一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.（2015?重慶理綜，5,6分）某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹中提取，現(xiàn)可用

如下反應(yīng)制備:

下列敘述苗族的是（）

A.X、Y和Z均能使濱水褪色

B.X和Z均能與NaHCOm溶液反應(yīng)放出C02

C.Y既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)

D.Y可作加聚反應(yīng)單體，X可作縮聚反應(yīng)單體

解析A項(xiàng)“X、Z中含有酚羥基，能與浜發(fā)生取代反應(yīng)，Y中含有碳碳雙鍵，能與溟發(fā)

生加成反應(yīng)，正確；B項(xiàng)，X、Z中均無一COOH,不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出C02,錯(cuò)誤;

C項(xiàng)，Y中苯環(huán)上的氫可以被取代，碳碳雙鍵和苯環(huán)都可以發(fā)生加成反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，

Y中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng)，X中含有酚羥基，可以發(fā)生酚醛縮合反應(yīng)，正確。

答案B

2.（2014?重慶理綜，5,6分）某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結(jié)構(gòu)簡式如

圖（未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列）。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng)，所得有機(jī)物分

子的官能團(tuán)數(shù)目增加，則該試劑是（）

A.8宜的CCL溶液B.Ag(NH30H溶液

C.HBrD.H2

解析A項(xiàng)，發(fā)生加成反應(yīng)，，減少一個(gè)，增加兩個(gè)一Br,官能團(tuán)數(shù)目增加；B項(xiàng)，發(fā)生

氧化反應(yīng)，醛基變?yōu)槎位?，?shù)日沒變；C項(xiàng)，發(fā)生加成反應(yīng)，減少一個(gè)，增加一個(gè)一Br,

官能團(tuán)數(shù)目不變；D項(xiàng)，發(fā)生加成反應(yīng).，醛基變?yōu)橐?H,變?yōu)?，官能團(tuán)數(shù)目減少。

答案A

3.（2014?浙江理綜，10,6分）下列說法正確的是（）

A.乳酸薄荷醇酯（0廣°H）僅能發(fā)生水解、氧化、消去反應(yīng)

B.乙醛和丙烯醛（）不是同系物，它們與氫氣充分反應(yīng)后的產(chǎn)物也不是同系物

C.淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后的產(chǎn)物都是葡萄糖

D.CHaCOOCH2cHa與CH3cH2C00CH：,互為同分異構(gòu)體，不一NMR譜顯示兩者均有三種不同的氫

原子且三種氫原子的比例相同，故不能用十一NMR來鑒別

解析從乳酸薄荷醇酯的結(jié)構(gòu)可以看出，還能發(fā)生取代反應(yīng)，A錯(cuò)誤；乙醛和丙烯醛與

比充分反應(yīng)后分別生成乙醇和丙醇，屬同系物，B錯(cuò)誤；淀粉和纖維素在酸催化下可以

發(fā)生水解，且產(chǎn)物都是葡萄犍，C項(xiàng)正確；C1LC00CH2cH3與CH3cH￡00Qh核磁共振氫譜顯

示的峰的種類和比例雖然相同，但峰的位置不同，可以用不一NMR來鑒別，故D錯(cuò)誤。

答案C

4.（2013?浙江理綜，10,6分）下列說法正確的是（）

A.按系統(tǒng)命名法.化合物/SMl"的名稱是2,3.5.5-四甲基-4.4-一乙基己烷

B.等物質(zhì)的量的苯與苯甲酸完全燃燒消耗氧氣的量不相等

C.苯與甲苯互為同系物，均能使KMnOi酸性溶液褪色

OHOHOH

D.結(jié)構(gòu)片段為^^金+廣度的高聚物，其單體是甲醛和苯酚

解析A項(xiàng)，該化合物的正確命名為2,2,4,5四甲基3,3二乙基己烷，錯(cuò)誤；B項(xiàng),

等物質(zhì)的量的苯與苯甲酸完全燃燒耗氧量相同，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，苯不能使KMnOi酸性溶液褪

色，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，所列高聚物為酚醛樹脂，其單體是甲醛和苯酚，正確。

答案D

5.(2012?重慶理綜，9,6分)螢火蟲發(fā)光原理如下：

1Kx

e?勺"嘉…么…域”?光

熒光素氧化熒光素

關(guān)于熒火素及氧化熒光素的敘述，正確的是()

A.互為同系物

B.均可發(fā)生硝化反應(yīng)

C.均可與碳酸氫鈉反應(yīng)

D.均最多有7個(gè)碳原子共平面

解析二者的官能團(tuán)種類不同，結(jié)構(gòu)不同，不是同系物，A錯(cuò)誤；苯環(huán)上有氫，能發(fā)生

硝化反應(yīng)，B正確；有一C00H的熒光素能與NaHCO?溶液反應(yīng)，氧化熒光素不能，C錯(cuò)誤;

兩種有機(jī)物中均是苯環(huán)面和乙烯面相連，D錯(cuò)誤。

答案B

6.(2015?課標(biāo)全國卷H,38,15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子

材料，在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下：

已知；

\a()H乙醉

△

H>S()j

一PPG

回?；亍?/p>

已知:

①燃A的相對分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫

②化合物B為單氯代燃；化合物C的分子式為CSHB。

③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)。

R,R.>

\/-

CH—CH

/\

④RiCHO+R2cH2CH0檢迎1H()CH()

回答下列問題:

（DA的結(jié)構(gòu)簡式為________o

（2）由B生成C的化學(xué)方程式為—

（3）由E和F生成G的反應(yīng)類型為,G的化學(xué)名稱為o

（4）①由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為

②若PPG平均相對分子質(zhì)量為10000,則其平均聚合度約為.（填標(biāo)號）o

a.48b.58c.76d.112

（5）D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有種（不含立體異構(gòu)）；

①能與飽和NaHCO?溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體

②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)，其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積

比為6：1：1的是（寫結(jié)構(gòu)簡式）；

D的所有同分異構(gòu)體在下列--種表征儀器中顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是

（填標(biāo)號）。

a.質(zhì)譜儀b.紅外光譜儀

c.元素分析儀d.核磁共振儀

解析（1）由燃A的相對分子質(zhì)量為70,可求出其分子式，70/14=5,則分子式為CsHs；

又由核磁共振氫譜顯示只有,?種化學(xué)環(huán)境的氫可知，A是環(huán)戊烷。（2）合成路線中環(huán)戊烷

與CL發(fā)生取代反應(yīng)生成單氯代烽B,則B的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)合成路線中B-C

的反應(yīng)條件（NaOH的乙醇溶液，加熱）可知，該反應(yīng)是的消去反應(yīng)，化合物C

的結(jié)構(gòu)簡式為（3）由已知③可知，F(xiàn)是甲醛，E是乙醛；又由己知④可知，E和F

生成G的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，G的結(jié)構(gòu)簡式為HO—CH￡H￡HO,從而可寫出其化學(xué)名稱。

（4）①根據(jù)合成路線中G-H的反應(yīng)條件（上，催化劑）可知，G與出發(fā)生加成反應(yīng)，H的結(jié)

構(gòu)簡式為HO-CH2CH2CH2-OH；根據(jù)PPG的名稱聚戊二酸丙二醇酯及合成路線中C-D的反

應(yīng)條件（酸性KMnOJ可知，C被氧化為D（戊二酸）,其結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2cHzcH2COOH,D

與H在濃硫酸作用下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PPG：其結(jié)構(gòu)簡式為

()()

IIII

11()-EC-(CII2:—C—()—(C'H2);—(H,從而寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。

②PPG的鏈節(jié)的相對質(zhì)量為172,則其平均聚合度〃=(10000-18)/172258,b.項(xiàng)正確。

(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2cH2cH￡OOH,其同分異構(gòu)體能與飽和NaHCCh溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體,

說明含有陵基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和皂化反應(yīng)，說明含有醛基和酯基，因此HCOOR結(jié)構(gòu)，

所以可能的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH2cH2cH2COOH、HC00CH2CH(C00H)CH3>HCOOCH(COOH)CH2cH3、

HCOOCH(CH3)CH2COOH^HC00C(CH3)2C00H,共5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰

OCHO

I

HC—C—COOH

I

面積比為6：1：1的是CH.。a項(xiàng)，質(zhì)譜儀可測定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量

及分子離子和碎片離子的種類；b項(xiàng)，紅外光譜儀可測定有機(jī)物分子中含有何種化學(xué)鍵或

官能團(tuán)：c項(xiàng)，元素分析儀可測定有機(jī)物所含元素種類；d項(xiàng)，核磁共振儀可測定有機(jī)物

分子中氫原子種類及它們的數(shù)目，因此只有c項(xiàng)符合題意。

答案(1)1)

⑵O-C】+NaOH華"Q+NaCl+H2O

(3)加成反應(yīng)3-羥基丙醛(或B-羥基丙醛)

⑷①

/\/\濃H,SO.

nllOOCCOOIH-nll()OH------------?

\Z\Z△

()()

IIII「

-__

11()-FC-((.IL)a—C-()-(CIg),*—()3nHl(2n1)112()

②b

(5)5C

7.(2015?福建理綜，32,15分)“司樂平”是治療高血壓的l種臨床藥物，其有效成分M

的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。

(1)下列關(guān)于M的說法正確的是(填序號)。

a.屬于芳香族化合物

b.遇FcCh溶液顯紫色

c.能使酸性高缽酸鉀溶液褪色

d.1molM完全水解生成2mol醇

(2)肉桂酸是合成M的中間體，其一種合成路線如下:

CHO

CL/hvMaOIIII./)CH3cli()

△稀OH-

IIIII

IIO—CIK,ILCIIO

)-D(CJISO)

1\

i.[Ag(NU)J+

f肉桂酸

ii.H+

已知:

ono

III

R—C—R'dI)—?R—C—R'dI)+II9O

I.

on

①燃A的名稱為o步驟I中B的產(chǎn)率往往偏低，其原因是

②步驟II反應(yīng)的化學(xué)方程式為,o

③步驟III的反應(yīng)類型是。

④肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為o

⑤C的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上有一個(gè)甲基的酯類化合物有種。

解析(l)a項(xiàng)，M分子中含有苯環(huán)，M屬于芳香族化合物，正確；b項(xiàng)，M分子中不含酚

羥基，遇FeCk溶液不能顯紫色，錯(cuò)誤；c項(xiàng)，M分子中含有碳碳雙鍵以及與苯環(huán)直接相

連的碳原子上有氫原子等基團(tuán)，因此可以使酸性高鋅酸鉀溶液褪色，正確；d項(xiàng)，1個(gè)M

分子中含有3個(gè)酯基，故1molM完全水解應(yīng)生成3moi醇，錯(cuò)誤；(2)①由B的分子式

為GH6c12,且A為妙類物質(zhì)可知A的名稱為甲苯，結(jié)構(gòu)簡式為；煌的取代反應(yīng)是連續(xù)發(fā)

生的，由于甲基上有3個(gè)氫原子，因此在光照射下可能發(fā)生一氯取代、二氯取代及三氯

取代反應(yīng)，能生成三種含氯有機(jī)物，因此步驟I中B的產(chǎn)率偏低。②根據(jù)已知反應(yīng)信息

鹵代燃B在NaOH的水溶液中及加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

CIK]+2Na()II-

CH0+2NaCl+H20o③依據(jù)反應(yīng)物分子

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，可推斷反應(yīng)III為醛基的加成反應(yīng)。④物質(zhì)C的分子式為GHK)()2,D的分子式

//，TI---(

為CHO,說明C發(fā)生消去反應(yīng)生成了D,D的化學(xué)式為：\=/一,被銀

氨溶液氯化生成肉桂酸，故肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為—CII=CIKX)()IIo⑤C的分

子式為心片面2,若含有一個(gè)苯環(huán),且苯環(huán)上有一個(gè)甲基，則剩余的取代基化學(xué)式為一€汨3。2,

又為酯類化合物，則取代基為HCOOCH?一、CH3COO—、CH：QOC—三種結(jié)構(gòu)，它們與甲基在

苯環(huán)上分別有鄰位、間位與對位三種位置關(guān)系，因此符合條件的物質(zhì)共有9種。

答案(l)ac

(2)①甲苯反應(yīng)中還有一氯取代物和三氯取代物生成

②^2/—('HCL+2Na()II飛

)+2NaCl+ILO

④CH=CHC()()H

③加成反應(yīng)⑤9

8.(2014?課標(biāo)全國卷I,38,15分)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣

泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下：

NaOH/乙吟陶1)。一周

A(QILCl)-2)ZnH()」

2■1^

日濃HNO「日上/稀型

FCCJkN)

口濃112s()1△口還原

已知以下信息:

IlR，R,

^\/1)(),/

①C-C-------------?R]CH()+()=C

/\2)Zn/H,()\

①RiKR

②1molB經(jīng)上述反應(yīng)可生成2molC,且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③D屬于單取代芳燒，其相對分子質(zhì)量為106

④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫

R'(H)R'(H)

/

RNIL+()=CWER—"

*\

⑤R"V+H2

回答下列問題:

(1)由A生成B的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類型為

⑵D的化學(xué)名稱是,由D生成E的化學(xué)方程式為

(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為

(4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有—種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜

為4組峰，且面積比為6：2：2：1的是(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。

(5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N異丙基苯胺：

反應(yīng)條件1所選用的試劑為,反應(yīng)條件2所選用的試劑為,I的結(jié)構(gòu)

簡式為________-

解析1mol烯烽B能生成2molC,則B為結(jié)構(gòu)對稱的烯危，又因C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),

()

、

故C為CH：—C—CH：,B為，進(jìn)而可確定A為。106+12=8……10,故D的分子式為

CM。，I)為單取代芳煌，則D為，結(jié)合信息④可確定E為/—=/*一，F(xiàn)為

o(2)D為乙苯，D生成E是苯環(huán)中乙基對位上的氫原子被一NO,取

代的反應(yīng)，方程式見答案。⑶由信息⑤知G為、=/o(4)

的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體考慮如下：”中的1

個(gè)H原子被一加2取代的產(chǎn)物有4種(一為一NHz取代的位置，下同)；

共振氫譜有4組峰，且面積比為6：2：2：1的有和

、H。⑸用逆推法不難確定N異丙基苯胺的合成途徑為反反刎1一加2反邈代之

()

CH；—C—CH

一定條件還原

NH>

故條件1所選用的試劑為濃硝酸、濃硫酸，條件2所選用的試

劑為鐵粉/稀鹽酸，I的結(jié)構(gòu)簡式為

('IIOH

+Na()H

△

答案⑴('1+NaCl+lLO消去反應(yīng)

⑵乙苯+HN03用始’+壓0

(4)19

Z-NH->

(5)濃稍酸、濃硫酸鐵粉/稀鹽酸\=Z二

考點(diǎn)二有機(jī)物的推斷與合成

1.(2015?課標(biāo)全國卷I,38,15分)ACL)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁

醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示：

回答下列問題：

(1)兒的名稱是,B含有的官能團(tuán)是<

(2)①的反應(yīng)類型是一

⑦的反應(yīng)類型是—

(3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為、________o

⑷異戊二烯分子中最多有個(gè)原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為

⑸寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體

___________________________________________________________________________(填

結(jié)構(gòu)簡式)。

(6)參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1,3丁二烯的

合成路線o

~EC'H2—CH玉

()C('H3

II

解析A為乙烘；B的分子式為由B發(fā)生加聚反應(yīng)生成(),

可知B的結(jié)構(gòu)簡式為CHZ=CH00CCH3,含有碳碳雙鍵和酯基，由此說明CH三CH與CHsCOOH

ECH”一CH土

I一

()CCH$

發(fā)生了加成反應(yīng)。()水解生成c,C的結(jié)構(gòu)簡式。由聚乙烯醇縮丁醛

的結(jié)構(gòu)，，可知該化合物是聚乙烯醉（）與丁醛的反應(yīng)獲得的，故D為丁醛（CH3cH2cH2CH0）。

反應(yīng)⑦是羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵。（4）碳碳雙鍵及其所連的原子共平面，通過

C-C單鍵的旋轉(zhuǎn)可以使兩個(gè)雙鍵結(jié)構(gòu)共平面，一CL上的3個(gè)氫原子，最多1個(gè)與雙鍵

共平面，有2個(gè)氫原子不共平面，故最多11個(gè)原子共平面。（5）異戊二烯含有5個(gè)碳原

★★★

C-C-C-C~~C、c_C—<'_C

子，2個(gè)不飽和度，含有碳碳三鍵的同分異構(gòu)體的碳架結(jié)構(gòu)，有c

共3種結(jié)構(gòu)（其中標(biāo)★處可為碳碳三鍵）。（6）由反應(yīng)⑤、⑥、⑦的反應(yīng)信息可以寫出由

CHCH和CH3cH0為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線。

答案（1）乙快碳碳雙鍵和酯基

（2）加成反應(yīng)消去反應(yīng)

-ECH.—CHi

（3）（）H.CH3cH2cH2CHO

-ECH2H「C玉

cr

（4）11HtCH

HC

i\

（'H—（=CH

⑸乩/

CH3—CH2—CH2—C三CH、

紙一CH2—C=C-C%

OH

CH3CI10

HC=CH——-------?HC=C—CH—CH

(6)KOII

OH

IL,IALO

--------?HC=CH—CH—CH

I\1/PI)()△

CaCO

CH2-CH—CH=CH2

2.（2015?山東理綜，34,15分）菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下:

CII9('IIO

//△H/足量)HBrMg

CII+CIIaA-----——

催化劑干酸

()

/(cii.j.oon

①H.,c—

②H

E

濃H.SO..△

F

CII

/

已知：CH

I

CII

\

CII

/\Br

①H,C——CH,(環(huán)氧乙烷)/

KMgBr-——----------ARCH<H.,()H+Mg

②H+

OH

(DA的結(jié)構(gòu)簡式為,A中所含官能團(tuán)的名稱是o

(2)由A生成B的反應(yīng)類型是,E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)

境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為o

(3)寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式。

(4)結(jié)合題給信息，以澳乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇，設(shè)計(jì)合成路線(其他試劑任

選)。

合成路線流程圖示例：CH3cH2c1'越蜉夜CH3cH20H濃:歌^"△CLCCOCH2cH3

解析(1)由題給信息及合成路線可推出A為，由A的結(jié)構(gòu)簡式可知其所含官能團(tuán)的名稱

為碳碳雙鍵、醛基。(2)A中含有碳碳雙鍵、醛基，均與壓發(fā)生加成(或還原)反應(yīng)。由

合成路線中D、E、F的轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)條件可推出E的結(jié)構(gòu)為11CC1I2CH=CH2,E的某同

分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：

()

II

CH—C—CH3

(CH..).,C()()H

(3)D為~,D與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F,化學(xué)方程式為：

:一(CH》C()()H

_/+CH2-CHCH2OH

(CH2)2C()()CH2CH=CH2+HoO

(4)利用逆推法，要合成1?丁醇，需環(huán)氧乙烷和CHCHNgBr在H’條件下反應(yīng)，而要合

成CHQUIgBr則需CUCHBr與Mg/干酸反應(yīng)，具體合成路線見答案。

答案(1)碳碳雙鍵、醛基

(2)加成(或還原)反應(yīng)CH3coe出

.硫吆

(3)(CH2)2C00H+CH2=CHCH20H△、~/(C氏)2COOCH￡H=CH2+H2O

()

/\

①H2c------C'H,

(4)CH3cH助吊露CH3cH2、lgBr②H

CH3cH2cli2cH20H

3.(2014?課標(biāo)全國卷II,38,15分)立方烷()具有高度對稱性、高致密性、高張力能及高

穩(wěn)定性等特點(diǎn)，因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。下面是立方烷衍生物

I的一種合成路線:

(a)NaOH/H0COOH

(b)H*A

⑧

回答下列問題:

(De的結(jié)構(gòu)簡式為E的結(jié)構(gòu)簡式為

(2)③的反應(yīng)類型為⑤的反應(yīng)類型為一

(3)化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：

O反應(yīng)IX反應(yīng)2丫反應(yīng)3

反應(yīng)1的試劑與條件為；反應(yīng)2的化學(xué)方程式為

反應(yīng)3可用的試劑為o

(4)在I的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物是(填化合物代號)。

(5)I與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有個(gè)峰。

(6)立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有種。

解析(1)根據(jù)反應(yīng)②的反應(yīng)條件可知反應(yīng)②是消去反應(yīng)，由流程圖可知，反應(yīng)①是取代

反應(yīng)，由D的結(jié)構(gòu)簡式o逆推可以確定C的結(jié)構(gòu)簡式是o；o與Bn發(fā)生加成反

由

Y^Br

應(yīng)生成E的結(jié)構(gòu)簡式為o。

(2)反應(yīng)③和反應(yīng)①的反應(yīng)條件相同，故反應(yīng)③也是取代反應(yīng)；

Brv/Br

Br

Y^°Br

E的結(jié)構(gòu)簡式為o,F的結(jié)構(gòu)簡式為o,所以反應(yīng)⑤是消去反應(yīng)。

(3)解決本小題可采用逆合成分析法，——故反應(yīng)1的試劑是Ck,條件

/。八/0H

G+NaOH-^—。+1

是光照;反應(yīng)2的化學(xué)方程式是反應(yīng)3可用的試劑是

O2/CU0

(4)由流程圖中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，G和H的分子式相同，二者互為同分異構(gòu)體。

(5)根據(jù)立方烷的結(jié)構(gòu)簡式可知，立方烷中的所有氫原子都是等效氫原子，故在核磁共振

氫譜圖中只有1個(gè)峰。

(6)六硝基立方烷和二硝基立方烷的同分異構(gòu)體的數(shù)目是相同的，本小題可以討論二硝基

立方烷的同分異構(gòu)體的數(shù)目。二硝基立方烷的同分異構(gòu)體有3種：兩個(gè)硝基在立方體的

一條棱上，兩個(gè)硝基在面對隹線上和兩個(gè)硝基在體對角線上。

Brv_/Br

Odr

答案⑴OO

⑵取代反應(yīng)消去反應(yīng)

(3)Ch/光照

，C1/0H

+NaOH+NaC,

O-VOO2/Cu

(4)G和H(5)1(6)3

4.(2013?課標(biāo)全國卷I,38,15分)查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，

其中一種合成路線如下：

中嘰哼i回

CH

D稀NaOHrp-|>jmI

已知以下信息：

①芳香煌A的相對分子質(zhì)量在100?110之間，1molA充分燃燒可生成72g水。

②C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

②D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2cCh溶液、核

磁共振氫譜顯示其有4種氫。

>—()/g+KCHi->OClf'K

-■宗條件

⑤RCOCM+R'CHORCOCH=CHRZ

回答下列問題：

(DA的化學(xué)名稱為________o

(2)由B生成C的化學(xué)方程式為。

(3)E的分子式為,由E生成F的反應(yīng)類型為

(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，H在酸催化下發(fā)生水

解反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

(6)F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有

種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為2：2：2：1：1的為________(寫

結(jié)構(gòu)簡式)。

解析(1)由已知信息①,1mol芳香